JP7125022B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
<1> 下記式(A-1)で表される化合物。
<2> 上記Z1が、上記L1と上記L3と連結している、又は上記X1と上記X2と連結している<1>に記載の化合物。
<3> 上記R1における上記アルキレン基の総炭素数、及び上記R2における上記アルキレン基の総炭素数が、それぞれ独立して、6~20である<1>又は<2>に記載の化合物。
<4> 上記R1及びR2が、それぞれ独立して、アルケニル基である<1>~<3>のいずれか1つに記載の化合物。
<5> 上記X1及びX2が、それぞれ独立して、第4級アンモニウムカチオン、又は第4級ホスホニウムカチオンである<1>~<4>のいずれか1つに記載の化合物。
<6> 上記X1及びX2が、それぞれ独立して、下記カチオン性基群(X-1)より選択されるカチオン性基である<1>~<5>のいずれか1つに記載の化合物。
<7> 上記Y1及びY2が、それぞれ独立して、下記式(Y-1)で表される基、-SO3 -、-HPO3 -、又は-CO2 -である<1>~<6>のいずれか1つに記載の化合物。
<8> 下記式(A-2)で表される<1>~<7>のいずれか1つに記載の化合物。
本開示における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有しないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、化学構造式は、水素原子を省略した簡略構造式で記載する場合もある。
本開示の化合物は、下記式(A-1)で表される。
置換基としてのアルケニル基は、直鎖状のアルケニル基でもよく、分岐状のアルケニル基でもよい。置換基としてのアルケニル基としては、炭素数が2~10のアルケニル基であることが好ましく、炭素数が2~6のアルケニル基がより好ましい。
上記の中でも、Z1Aは、合成の観点から、下記式(Z-4)で表される2価の連結基であることがより好ましい。
本開示の化合物の合成方法は、制限されず、目的とする化合物に応じて通常用いられる方法から適宜選択することができる。式(A-1)で表される化合物の合成方法としては、例えば、(1)R1、L1、X1、L2及びY1を含む部分構造と、R2、L2、X2、L4及びY2を含む部分構造と、をZ1で連結する方法、(2)X1又はその前駆体を含む部分構造と、X2又はその前駆体を含む部分構造と、をZ1で連結した後、R1及びR2を導入し、次いで、Y1及びY2を導入する方法、(3)R1を含む部分構造と、R2を含む部分構造と、をZ1で連結した後、X1又はその前駆体を含む部分構造及びX2又はその前駆体を含む部分構造を導入し、次いで、Y1及びY2を導入する方法等が挙げられる。
化合物3は、水素化ナトリウム存在下で化合物1及びホスホノ酢酸トリエチルを反応させることで得られる化合物2のエステル基を、カルボキシ基に変換することによって得ることができる。化合物5は、1,6-ヘキサンジアミン及び4-ピリジンカルボキシアルデヒドの反応によって得られる化合物4のイミン骨格を、水素化ホウ素ナトリウムで還元することで得ることができる。化合物6は、化合物3及び化合物5の反応によって得ることができる。そして、化合物6及び1,3-プロパンスルトンの反応により、ピリジン骨格をピリジニウム骨格に変換し、そして、-SO3 -を導入することで、化合物A1を得ることができる。
[化合物A1の合成]
以下の反応式にしたがって、化合物A1を合成した。
1H NMR(400MHz CDCl3):δ=7.35(m,1H),6.19(m,2H),5.78(d,1H),2.17(m,2H),1.26-1.34(m,14H),0.88 (t,3H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.49(dd,J=8.0,2.8Hz,4H),7.50(d,J=8.0Hz,4H),3.82(s,4H),2.64(t,J=6.72Hz,4H),1.81(t,J=8.4Hz,4H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.56(m,4H),7.39-7.35(m,4H),7.13(m,4H),6.25-6.02(m,6H),4.61(d,4H),3.48-3.27(m,4H),2.18-2.12(m,4H),1.56-1.27(m,36H),0.87(t,J=6.8Hz,6H)
1H NMR(400MHz,CD3OD):δ=8.97-8.90(m,4H),7.92(d,4H),7.27(t,J=9.2Hz,4H),6.52(d,J=14.4Hz,2H),6.40(t,J=10.4Hz,2H),6.24-6.16(m,2H),4.80-4.77(m,4H),3.59-3.49(m,4H),2.83(t,J=7.2Hz,4H),2.43(t,J=6.8Hz,4H),2.22-2.20(m,4H),1.68-1.30(m,34H),0.90(m,6H)
13C NMR(100MHz,Methanol+CDCl3):168.32,159.64,144.43,128.80,125.99,117.22,59.34,49.79,49.08,31.75,29.54,29.39,29.28,29.14,29.04,28.66,26.96,26.18,22.45,21.22,13.25
[化合物A11の合成]
以下の反応式にしたがって、化合物A11を合成した。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.30(m,2H),7.28(s,4H),6.15-5.95(m,4H),5.66(d,2H),3.85(m,4H),3.44(m,4H),2.10(m,4H),1.90(m,4H),1.74(m,4H),1.38(m,4H)1.24(m,24H),0.87(t,J=6.8Hz,6H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.44(s,2H),7.31(s,4H),7.30(m,2H),7.13(s,2H),7.09(s,2H),6.94(s,2H),6.18-5.95(m,4H),5.60(d,J=14.4Hz,2H),3.99(m,4H),3.81(m,4H),2.10(m,4H),1.81(m,4H),1.71(m,4H),1.56(m,4H),1.36(m,4H),1.24(m,24H),0.85(m,J=6.8Hz,6H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.46(s,2H),7.65(d,2H),7.51(d,2H),7.23(m,6H),6.12-5.90(m,4H),5.64(d,2H),4.45(m,4H),4.25(m,4H),3.80(m,4H),2.75(m,4H),2.29(m,4H),2.09(m,4H),1.87(m,4H),1.55(m,4H),1.35(m,4H),1.22(m,24H),0.84(m,J=6.8Hz,6H)
Claims (5)
- 前記X1及びX2が、それぞれ独立して、第4級アンモニウムカチオン、又は第4級ホスホニウムカチオンである請求項1に記載の化合物。
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