JP4507621B2 - クアテルフェニル化合物、テルフェニル化合物及びそれらの製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Chemische Berichte、115巻7号2533ページ、1982年 Tetrahedron Letters、39巻49号9093ページ、1998年
一般式(1)及び(2)で表されるクアテルフェニル化合物において、R1〜R8又はR11〜R18としてのアルキル基は、炭素数1〜6のアルキル基がよく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。R1〜R8又はR11〜R18としてのアルコキシ基としても、炭素数1〜6のアルコキシ基がよく、炭素数1〜3のアルコキシ基がより好ましい。このように、炭素数の小さなアルキル基又はアルコキシ基とすることで、オルトクアテラフェニレン骨格のユニークなコンフォメーションの反映された分子の創製が可能となる。アルキル基の炭素数が多いと(例えば、炭素数が6を超す場合)、本来オルトクアテラフェニレン骨格の持っている特徴が発現し難くなる可能性がある。
一般式(3)及び(4)で表されるクアテルフェニル化合物において、R21〜R28又はR31〜R38としてのアルキル基は、炭素数1〜6のアルキル基がよく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。R21〜R28又はR31〜R38としてのアルコキシ基としても、炭素数1〜6のアルコキシ基がよく、炭素数1〜3のアルコキシ基がより好ましい。このように、炭素数の小さなアルキル基又はアルコキシ基とすることで、オルトクアテラフェニレン骨格のユニークなコンフォメーションの反映された分子の創製が可能となる。アルキル基の炭素数が多いと(例えば、炭素数が6を超す場合)、本来オルトクアテラフェニレン骨格の持っている特徴が発現し難くなる可能性がある。
窒素置換した二口ナスフラスコに精製した4,4’’’−ジメチル−1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クアテルフェニル(110.1 mg, 0.3 mmol)、ピリジン(18.0 mL)、水(2.0 mL)を加えて100℃に加熱した。過マンガン酸カリウム(2.2g, 14.4mmol)をまず半分の量(1.1g)加え、残りは一時間毎に3回(366 mg)に分けて加え、48時間攪拌した。反応溶液を水で洗い、副生する二酸化マンガンをろ去した。得られたろ液を濃硫酸で酸性にした後、吸引ろ過を行うことで,生成物47mgを得た。この生成物を1H−NMRで分析したところ、δ値は以下のとおりであり、生成物は以下の式(2a)で表される骨格を有する1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クアテルフェニル−4,4’’’−ジカルボン酸であることが判明した。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6) : 6.66 (4H,d,J=8.1 Hz), 7.18−7.58(12H,m)ppm.
窒素置換した二口ナスフラスコに3−クロロ−2−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビフェニル(1.75g, 5.2mmol)、トルエン(30.0mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(602.1mg, 0.53mmol)、2M炭酸カリウム水溶液(15.0mL)、エタノール(25.0mL)、p−トルイルホウ酸(1.37g, 6.3mmol)、塩化リチウム(456.8mg, 10.6mmol)を順次加えた。20時間還流させ、反応終了後、反応溶液を100mLの水に投入しトルエンで抽出した。有機層を1M水酸化カリウム溶液(3回)、水(3回)、飽和食塩水(3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(溶出液/ヘキサン:トルエン=9:1(体積比))で単離を行うことで生成物を得た(1.30g)。この生成物を1H−NMRで分析したところ、δ値は以下のとおりであり、生成物は以下の式(5b)で表される骨格を有する2’−クロロ−4−メチル−1,1’:4’,1”−テルフェニルであることが判明した。なお、生成物は4.7mmolで収率は90%であった。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):2.43 (6H,s), 7.27 (4H,d,J = 8.1 Hz), 7.38−7.49 (12H,m), 7.53 (2H,d,J=8.1Hz), 7.62(4H,d,J=8.1Hz), 7.70 (2H,s)ppm.
減圧加熱乾燥し,窒素置換した二口ナスフラスコに臭化ニッケル、ビピリジン、トリフェニルホスフィンをモル比1:1:2の割合で加え、再度減圧加熱乾燥させた。そこに,実施例2により製造した2’−クロロ−4−メチル−1,1’:4’,1”−テルフェニル(695.0mg, 2.5mmol), N,N−ジメチルアセトアミド(5mL)を加え120℃に温めたところへ酢酸により活性化した亜鉛粉末を7.5mmol加えた。100℃で2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルム(15mL)を加え、室温に戻しろ過した。得られた混合溶液を水(2回)、飽和食塩水(2回)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液/ヘキサン)より精製することで生成物を得た(1.04g)。この生成物を1H−NMRで分析したところ、δ値は以下のとおりであり、生成物は以下の式(3a)で表される骨格を有する4,4’’’−ジメチル−4’,5”−ジフェニル−1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クアテルフェニルであることが判明した。なお、生成物は2.15mmolで収率は86%であった。
1H−NMR(300 MHz, CDCl3):2.29 (6H,s), 6.67 (4H,d,J=8.0Hz), 6.88 (4H,d,J=8.0Hz), 7.29 (4H,d, J=8.0Hz), 7.36(2H,t,J=7.2Hz), 7.42 (4H,t,J=7.2 Hz), 7.55−7.58(4H,m), 7.69 (2H,s)ppm.
窒素置換した二口ナスフラスコに実施例3により製造した4,4’’’−ジメチル−4’,5”−ジフェニル−1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クアテルフェニル(388.2mg, 0.8mmol)、ピリジン(36.0mL)、水(4.0mL)を加えて100℃に加熱した。過マンガン酸カリウム(6.0g, 38.4mmol)をまず半分の量(3.0g)加え、残りは一時間毎に3回(1.0g)に分けて加え入れ、その後、48時間攪拌した。反応溶液を水で洗い、二酸化マンガンをろ去した。得られたろ液を濃硫酸で酸性にした後、吸引ろ過を行い生成物を得た(47mg)。この生成物を1H−NMRで分析したところ、δ値は以下のとおりであり、生成物は以下の式(4a)で表される骨格を有する4’,5”−ジフェニル−1,1’:2’,1”:2”,1’’’−クアテルフェニル−4,4’’’−ジカルボン酸であることが判明した。
1H−NMR(300 MHz, DMSO−d6):6.73 (4H,d, J=7.5 Hz), 7.31 (2H,d, J=7.8Hz), 7.39 (2H,d, J=7.5Hz), 7.47 (4H,t, J=7.5Hz), 7.71−7.75 (6H,m), 7.79 (2H,s)ppm.
Claims (9)
- R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及びR18がいずれも水素原子である請求項1記載のクアテルフェニル化合物。
- R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38が、それぞれ同一の基である請求項3記載のクアテルフェニル化合物。
- R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38がいずれも水素原子である請求項3又は4記載のクアテルフェニル化合物。
- R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38が、それぞれ同一の基である請求項7記載の製造方法。
- R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38がいずれも水素原子である請求項7又は8記載の製造方法。
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JPS5382678A (en) * | 1976-12-28 | 1978-07-21 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition |
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2004
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JPS5382678A (en) * | 1976-12-28 | 1978-07-21 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition |
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