JP7120991B2 - ポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーを含む組成物 - Google Patents
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Description
mおよびnは、互いに独立に、2~4000の範囲の整数であり;
pは、0~5の範囲の整数であり;
qは、1~5の範囲の整数であり;
R1は、水素、1~4個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し;
R2は、水素、1~18個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し;
R3は、水素、ヒドロキシル基、1~4個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基またはC6-C14-アリール基を表し;
Lは、単結合、または二価基-NH-、-C(O)NH-、-NHC(O)NH-、-OC(O)NH-もしくは-CH2-であり;
R4、R5およびR6は、互いに独立に、水素、1~8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基またはポリジメチルシロキサン残基を表し;そして
R7は、水素またはメチル基を表す。]
本明細書において使用される場合に、「n」は、式(I)のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーのポリアクリレートブロック(A)の重合度を表す。好ましい実施態様において、nは、10~3000、より好ましくは50~2500、最も好ましくは100~1000の範囲である。
好ましい実施態様において、PDMSの数平均分子量は、500g/モル~20,000g/モルである。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.以下を含む組成物:
構造(I)のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーと、式(I)のブロックコポリマーとは異なる有機ポリマー。
mおよびnは、互いに独立に、2~4000の範囲の整数であり;
pは、0~5の範囲の整数であり;
qは、1~5の範囲の整数であり;
R 1 は、水素、1~4個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し; R 2 は、水素、1~18個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し;
R 3 は、水素、ヒドロキシル基、1~4個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基またはC 6 -C 14 -アリール基を表し;
Lは、単結合、または二価基-NH-、-C(O)NH-、-NHC(O)NH-、-OC(O)NH-もしくは-CH 2 -であり;
R 4 、R 5 およびR 6 は、互いに独立に、水素、1~8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基またはポリジメチルシロキサン残基を表し;そして
R 7 は、水素またはメチル基を表す。]
2.R 4 、R 5 およびR 6 の少なくとも1つがポリジメチルシロキサン基を表す、上記1に記載の組成物。
3.R 3 が水素を表し、R 7 がメチル基を表し、そしてR 4 、R 5 およびR 6 の少なくとも1つがポリジメチルシロキサン基を表す、上記1に記載の組成物。
4.Lがメチレン(-CH 2 -)基を表し、そしてR 4 、R 5 およびR 6 の少なくとも1つがポリジメチルシロキサン基を表す、上記1に記載の組成物。
5.Lが、アミン(-NH-)基、アミド(-C(O)NH-)基、尿素(-NHC(O)NH-)基またはウレタン(-OC(O)NH-)基を表し、そしてR 4 、R 5 およびR 6 の少なくとも1つがポリジメチルシロキサン基を表す、上記1に記載の組成物。
6.mが100~1000の範囲の整数であり、nが100~1000の範囲の整数であり、pが0~3の範囲の整数であり、qが1~3の範囲の整数である、上記1~5のいずれか1つに記載の組成物。
7.ポリアクリレートブロック(A)とポリシランブロック(B)との重量比が、約1:1.8×10 7 ~6204:1の範囲にある、上記1~6のいずれか1つに記載の組成物。
8.ポリジメチルシロキサン基の数平均分子量が、約500g/モル~約300,000g/モルの範囲にある、上記1~7のいずれか1つに記載の組成物。
9.前記有機ポリマーが、ポリオレフィン類、ポリオキシド類、ポリエステル類、ポリスチレン類、ポリ乳酸、セルロース、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)、ポリアミド、ポリカーボネート、アルキド樹脂、アミノ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン-ウレタン-ホルムアルデヒド樹脂、ウレタン-ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂およびアクリレート樹脂のうちの少なくとも1つを含む、上記1~8のいずれか1つに記載の組成物。
10.前記有機ポリマーがポリプロピレン類である、上記9に記載の組成物。
11.前記のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーが、前記組成物の全重量の約0.5~約90重量%の量で前記組成物中に存在する、上記1~10のいずれか1つに記載の組成物。
12.前記のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーが、約5%~約90%の量で前記組成物中に存在する、上記11に記載の組成物。
13.前記有機ポリマーの引っかき抵抗性を増強するための、上記1~12のいずれか1つに記載の組成物の使用。
14.上記1~12のいずれか1つに記載の組成物から製造される物品であって、成形された物品または押出された物品である、物品。
15.前記物品が自動車部品である、上記14に記載の物品。
a)シランポリマーの合成:
三つ口丸底(RB)フラスコに凝縮器および窒素でのパージのためのSchlenkラインを取り付けた。RBフラスコを、撹拌器およびブロック上で加熱するホットプレート上に置いた。予め加熱し乾燥したRBフラスコにわたって窒素ガスをフラッシュし、重合に先立って中身の水分を除去した。
約40グラムのメチルメタクリレート(MMA)を100ミリリットル(mL)のテトラヒドロフラン(THF)と窒素バージした三つ口RBフラスコに取った。反応混合物の温度を60℃に上昇させた。Schlenkラインを通して窒素雰囲気を維持した。上記温度に到達した後に、反応混合物に0.16gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を添加した。反応の開始は固体形成により示される。反応を1時間継続した。さらなる特徴付けのために、1時間後に反応混合物からサンプルを回収した。この例から得られたアクリレートポリマーをNMRを用いて特徴付けした。NMRデータ 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 3.7-3.5 [COOCH3], δ 2.0 1.5 [C(CH3)CH2], δ 1.5-0.5 [C(CH3)CH2] によりポリマーの形成が確認される。分子量分析をポリスチレンスタンダードを用いるGPCを用いてクロロホルム溶媒において実施し、表1に列挙する。前記アクリレートポリマーは、209,000の重量平均分子量(Mw)、73,000g/モルの数平均分子量(Mn)および2.8の多分散性を有する。
例1aのシランポリマーを含有する約1.6gの反応混合物を、不活性雰囲気下で取り、例1bのフラスコに添加した。反応をさらに1時間継続し、その後約10gのポリジメチルシロキサン(PDMS Mn 500g/モル)をRBフラスコに0.2gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)と一緒に添加した。反応をさらに2時間継続し、過剰メタノール中で析出させた。得られた生成物をその後、ろ過し、真空オーブン中において40℃で24時間乾燥して、微量のエタノールを生成物から除去した。そのようにして得られたブロックコポリマー生成物をその後秤量すると89%の収率が得られ、これをさらなる特徴付けのために使用した。ブロックコポリマーの形成がNMRにより[Si-CH3]に相当するδ 0.3-0.0におけるピークの出現から確認される。ブロックコポリマーの分子量分析をポリスチレンスタンダードを用いるGPCを用いてクロロホルム溶媒において実施し、表1に列挙する。表1に示すように、前記ブロックコポリマーは、240,000の重量平均分子量(Mw)、105,000の数平均分子量(Mn)および2.3の多分散性を有する。
ポリプロピレン組成物の調製:例1cのポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマー(PPBC)を、ポリプロピレン類(PP)とブレンドして、表2に示すような組成物2a~2dを形成した。ポリプロピレン類として、ポリプロピレンコポリマー(Repol MI3530)およびポリプロピレンホモポリマーはReliance Industries Limited(RIL)から入手した。前記組成物を二軸スクリュー押出機(Swastik,インド)を用いて二軸スクリュー押出することにより、顆粒を形成した。前記顆粒を射出成形機(Arburg、ドイツ)を用いて射出成形し、4.5 X 8.5 X 0.2センチメートル(cm)の寸法を有し、一方面にテクスチャー加工された表面を有するサンプル成形シート(2a-2d)を形成した。同様に、比較のために、ポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーをポリプロピレンに添加せずに、ブランクの成形シートも製造した。
ポリスチレン組成物の製造:種々の重量パーセントを有する例1cのポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマー(PPBC)をポリスチレン(PS)顆粒(GPPS SC 206, RIL)と混合して、表3に示すような組成物3a~3cを形成した。前記組成物を射出成形機(Arburg)を用いて射出成形し、4.5X8.5X0.2cmの寸法を有し、一方の面にテクスチャー加工された表面を有するサンプル成形シート(3a-3c)を形成した。同様に、比較のために、ポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーをPSに添加せずに、ブランクの成形シートも製造した。
ポリエチレンテレフタレート(PET)組成物の製造:種々の重量パーセントを有する例1cのポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマー(PPBC)をPET顆粒(Relpet, RIL)と混合して、表4に示すような組成物4a~4bを形成した。前記組成物を射出成形機(Arburg)を用いて射出成形し、4.5 X 8.5 X 0.2 cmの寸法を有し、一方の面にテクスチャー加工された表面を有するサンプル成形シート(4a-4b)を形成した。同様に、比較のために、ポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーをPETに添加せずに、ブランクの成形シートも製造した。
引っ掻き抵抗性試験(ASTM D3363-00):例2~4の成形シートを、それぞれ硬度3Hおよび4Hの鉛筆を用いて引っ掻き抵抗性に関して評価した。ブランクシートおよびサンプルシートを引っかき、表面上に得られる引っかき傷を視覚的にならびに光学顕微鏡(Olympus BX-51)を使用することにより評価した。表面上の引っかき傷の幅および痕跡を比較し、それに従って、試験に合格(P)または試験に不合格(F)として評価した。データが得られなかったものについてはN.A.と記す。試験の結果を、組成と共に、表2、3および4に示す。引っかき抵抗性に関する産業上の最低限の要件は、3H鉛筆引っかき抵抗性試験を合格することである。前記ひっかき抵抗性試験により、ポリマー用ひっかき抵抗性添加剤としての、前記ポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーの有用性が確認される。
Claims (13)
- 以下を含む組成物:
構造(I)のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーと、式(I)のブロックコポリマーとは異なる、ポリオレフィン類、ポリエステル類およびポリスチレン類からなる群から選択される有機ポリマー。
mおよびnは、互いに独立に、100~1000の範囲の整数であり;
pは、0~3の範囲の整数であり;
qは、1~3の範囲の整数であり;
R1は、水素、メチルまたはエチルを表し;
R2は、水素、メチルまたはエチルを表し;
R3は、水素を表し;
Lは、単結合、または二価基-NH-、-C(O)NH-、-NHC(O)NH-、-OC(O)NH-もしくは-CH2-であり;
R4、R5およびR6は、互いに独立に、水素、1~8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基またはポリジメチルシロキサン残基を表し、ただし、R4、R5およびR6の少なくとも1つはポリジメチルシロキサン残基を表し;そして
R7は、水素またはメチル基を表す。] - R3が水素を表し、そしてR7がメチル基を表す、請求項1または2に記載の組成物。
- Lがメチレン(-CH2-)基を表す、請求項1または2に記載の組成物。
- Lが、アミン(-NH-)基、アミド(-C(O)NH-)基、尿素(-NHC(O)NH-)基またはウレタン(-OC(O)NH-)基を表す、請求項1または2に記載の組成物。
- ポリアクリレートブロック(A)とポリシランブロック(B)との重量比が、1:1.8×107~6204:1の範囲にある、請求項1~5のいずれか1つに記載の組成物。
- ポリジメチルシロキサン基の数平均分子量が、500~300,000の範囲にある、請求項1~6のいずれか1つに記載の組成物。
- 前記有機ポリマーがポリプロピレン類である、請求項1~7のいずれか1つに記載の組成物。
- 前記のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーが、前記組成物の全重量の0.5~90重量%の量で前記組成物中に存在する、請求項1~8のいずれか1つに記載の組成物。
- 前記のポリアクリレート-ポリシランブロックコポリマーが、5%~90%の量で前記組成物中に存在する、請求項9に記載の組成物。
- 前記有機ポリマーの引っかき抵抗性を増強するための、請求項1~10のいずれか1つに記載の組成物の使用。
- 請求項1~10のいずれか1つに記載の組成物から製造される物品であって、成形された物品または押出された物品である、物品。
- 前記物品が自動車部品である、請求項12に記載の物品。
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