JP7114163B1 - ポリカーボネートポリオール組成物 - Google Patents
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Abstract
下記式(A)で表されるカーボネート構造を含有する未変性ポリカーボネートポリオールと、下記式(A)で表されるカーボネート構造と、下記式(B)で表されるウレタン構造とを含有する変性ポリカーボネートポリオールと、を含み、組成物中の化合物全体の末端基総量の90モル%以上が水酸基であり、下記式(II)で算出される官能基数が、2.00~10.00である、ポリカーボネートポリオール組成物。
官能基数=Mn×OHV/56.11/1000 ・・・(II)
Description
また、一般的にウレタン基を有するポリオールは、溶解力の高い有機溶剤であるジメチルホルムアミドやメチルエチルケトンなどが使用されている。しかし、健康障害を防止する観点から、発がん性を有するジメチルホルムアミドや劇物であるメチルエチルケトンなどの溶剤の使用が避けされ、発がん性、毒物及び劇物に非該当のジプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「DPM」と略記することがある)などへの代替が求められている。上記特許文献3及び特許文献4でもウレタン基を有するポリカーボネートポリオールのDPMなどへの溶解性は述べられておらず、なお改善の余地を有している。
[1]
下記式(A)で表されるカーボネート構造を含有する未変性ポリカーボネートポリオールと、下記式(A)で表されるカーボネート構造と、下記式(B)で表されるウレタン構造とを含有する変性ポリカーボネートポリオールと、を含み、
組成物中の化合物全体の末端基総量の90モル%以上が水酸基であり、
下記式(II)で算出される官能基数が、2.00~10.00である、ポリカーボネートポリオール組成物。
(式(II)中、MnはGPC測定により求めたポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量を表し、OHVはポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価を表す。)
[2]
水酸基価が5~700mgKOH/gである、[1]に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[3]
APHAが100以下である、[1]又は[2]に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[4]
FT-IRで測定される赤外吸収スペクトル吸光度のうち、主に前記式(A)で表されるカーボネート構造由来である、波数1743cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPAと定義し、主に前記式(B)で表されるウレタン構造由来である、波数1691cm-1付近のである赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPBと定義したとき、PB/PAの値が0.05~1.00である、[1]~[3]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[5]
FT-IRで測定される赤外吸収スペクトル吸光度のうち、主に前記式(B)で表されるウレタン構造由来である、波数1691cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPBと定義し、主に水酸基由来である、波数3000~3800cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPOHと定義したとき、PB/POHの値が、1.00~5.00である、[1]~[4]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[6]
前記変性ポリカーボネートポリオールが環状構造を有する、[1]~[5]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[7]
前記環状構造がイソシアヌレート環である、[6]に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[8]
前記未変性ポリカーボネートポリオール及び/又は前記変性ポリカーボネートポリオールが親水性構造を有する、[1]~[7]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[9]
前記親水性構造がノニオン系親水基である、[8]に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[10]
前記親水性構造がアニオン系親水基である、[8]に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[11]
水への分散が可能である、[8]~[10]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
[12]
[1]~[11]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物を含む塗料。
[13]
前記の塗料が水系塗料である、[12]に記載の塗料。
[14]
[1]~[11]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物を含むコーティング剤。
[15]
前記のコーティング剤が水系コーティング剤である、[14]に記載のコーティング剤。
[16]
[1]~[11]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物を用いて得られるポリウレタン。
[17]
[1]~[11]のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物を用いて得られる水系ポリウレタン。
[18]
[16]に記載のポリウレタン又は[17]に記載の水系ポリウレタンを用いて得られる人工皮革。
[19]
[16]に記載のポリウレタン又は[17]に記載の水系ポリウレタンを用いて得られる合成皮革。
[20]
[16]に記載のポリウレタン又は[17]に記載の水系ポリウレタンを用いて得られる塗料。
[21]
[16]に記載のポリウレタン又は[17]に記載の水系ポリウレタンを用いて得られるコーティング剤。
[22]
[12]、[13]及び[20]のいずれかに記載の塗料、又は、[14]、[15]及び[21]のいずれかに記載のコーティング剤から得られる塗膜。
[23]
[12]、[13]及び[20]のいずれかに記載の塗料、又は、[14]、[15]及び[21]のいずれかに記載のコーティング剤から得られるフィルム。
本実施形態のポリカーボネートポリオール組成物は、下記式(A)で表されるカーボネート構造を含有する未変性ポリカーボネートポリオールと、下記式(A)で表されるカーボネート構造と、下記式(B)で表されるウレタン構造とを含有する変性ポリカーボネートポリオールと、を含み、組成物中の化合物全体の末端基総量の90モル%以上が水酸基であり、下記式(II)で算出される官能基数が、2.00~10.00である。
(式(II)中、MnはGPC測定により求めたポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量を表し、OHVはポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価を表す。)
1)原料のポリカーボネートポリオールとイソシアネート化合物とをNCO/OH=0.5未満の範囲で製造する方法。
2)変性ポリカーボネートポリオールに原料のポリカーボネートポリオールを添加する方法。
式(A)中、Rは、ヘテロ原子を含有してもよい2価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい2価の芳香族炭化水素基である。
(式(II)中、MnはGPC測定により求めたポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量を表し、OHVはポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価を表す。)
分子量分布(Mw/Mn)=重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)・・・(III)
計算PB/PA=0.0282×X1+0.1595・・・(IV)
X1=(ウレタン基モル数/カーボネート基モル数)×100
計算PB/PA=0.0282×{(0.40/13.07)×100}+0.1595=0.24
上記計算式中、「13.70」は、1,6-ヘキサンジオールのみからなる数平均分子量(Mn)2000のポリカーボネートポリオール1mol中のカーボネート基モル数であり、「0.40」は、ポリカーボネートジオール1molに対して、NCO/OH=0.2となるようにとヘキサメチレンジイソシアネートを仕込んだ際に形成されるウレタン基モル数である。
カーボネート基モル数=(Mn-34-mR1)/(60+mR1)・・・(V)
上記式(V)中、Mnは数平均分子量(Mn)を表し、後述する実施例に記載のGPC測定にて算出することできる。また、上記式(V)中、mR1は下記式(A1)で表されるポリカーボネートジオールのR1の分子量を表す。
カーボネート基モル数=(2000-34-84)/(60+84)=13.07
計算PB/POH=0.0911×X2+0.8451・・・(VI)
X2=(ウレタン基モル数/水酸基モル数)×100
計算PB/POH=0.0911×{(0.40/1.60)×100}+0.8451=3.12
上記計算式中、「0.40」は、ポリカーボネートジオール1molに対して、NCO/OH=0.2となるようにヘキサメチレンジイソシアネートを仕込んだ際に形成されるウレタン基モル数であり、「1.60」は、ポリカーボネートジオール1molに対して、NCO/OH=0.2となるようにヘキサメチレンジイソシアネートを仕込んだ際に残存する水酸基価モル数である。
なお、ポリカーボネートポリオール組成物の水への分散が可能については、後述する実施例に記載の水分散性により判断することができる。
本実施形態のポリカーボネートポリオール組成物は、例えば、ポリカーボネートポリオールとイソシアネート化合物とを後述するエステル交換反応触媒の存在下で反応させて得ることができる。
本実施形態のポリカーボネートポリオール組成物を製造する際に使用するポリカーボネートポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、後述するポリカーボネートポリオールの製造方法により得ることができる。また、市販品を使用することもでき、特に限定されないが、例えば、旭化成株式会社製のT6002、T6001、T5652、T5651、T5650J、T5650E、G4672、T4672、T4671、G3452,G3450J、AK011の「デュラノール(商品名)」シリーズ等が挙げられる。
本実施形態のポリカーボネートポリオール組成物を製造する際に使用するイソシアネート化合物としては、特に限定されないが、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート及びトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートのような脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートのような脂環式ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」と略記することがある)、キシリレンジイソシアネート及びナフチレンジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネート、トリフェニルメタン-4,4’-4’’-トリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、2,4,6-トリイソシアナトトエン及び4,4’-ジメチルジフェニルメタン-2,2’,5,5’-テトライソシアネートのような3個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、並びにこれらのイソシアネート類のイソシアヌレート化変性品、ビウレット化変性品を挙げることができる。イソシアネート化合物の市販品としては、特に限定されないが、例えば、旭化成株式会社製の24A-100、22A-75P、TPA-100、TKA-100、P301-75E、D101、D201、21S-75E、MFA-75B、MHG-80B、TUL-100、TLA-100、TSA-100、TSS-100、TSE-100、E402-80B、E405-80B、AE700-100、A201H、17B-60P、TPA-B80E、MF-B60B、MF-K60B、SBB-70P、SBN-70D、E402-B80B、WB40-100、WT30-100、WT31-100、WB40-80D、WT20-100、WL70-100、WE50-100、WM44-L70Gの「デュラネート(商品名)」シリーズ等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとイソシアネート化合物との反応は、特に限定されないが、具体的には、例えば、原料を混合し、加熱しながら撹拌することにより、実施できる。
本実施形態のポリカーボネートポリオール組成物の製造に用いるポリカーボネートポリオールの製造方法としては、特に限定されず、公知の方法を採用することもできる。例えば、カーボネート化合物と、ジオール化合物とをエステル交換触媒の存在下で反応させてポリカーボネートポリオールを得ることができる。
ポリカーボネートポリオールの製造に用いられるカーボネート化合物としては、以下のものに限定されないが、例えば、アルキレンカーボネート、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールの製造に用いられるジオール化合物としては、以下のものに限定されないが、例えば、直鎖状多価アルコール化合物、分岐鎖状多価アルコール化合物、環状多価アルコール化合物、芳香環を有する多価アルコール化合物が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールの製造に際しては、エステル交換反応触媒を用いることができる。
本実施形態の塗料は、上述のポリカーボネートポリオール組成物を含む。本実施形態の塗料は、上述のポリカーボネートポリオール組成物を含むことにより、乾燥性に優れる。
本実施形態のコーティング剤は、上述のポリカーボネートポリオール組成物を含む。本実施形態のコーティング剤は、上述のポリカーボネートポリオール組成物を含むことにより、乾燥性に優れる。
本実施形態のポリウレタンは、上述のポリカーボネートポリオール組成物を用いて得られる。本実施形態のポリウレタンは、上述のポリカーボネートポリオール組成物を用いて得られることにより、耐久性に優れる。
本実施形態の人工皮革は、上述のポリウレタン又は水系ポリウレタンを用いて得られる。本実施形態の人工皮革は、上述のポリウレタン又は水系ポリウレタンを用いて得られることにより、耐久性に優れる。
本実施形態の塗膜は、上述の塗料又はコーティング剤から得られる。本実施形態の塗膜は、上述の塗料又はコーティング剤から得られることにより、耐久性に優れる。
本実施形態のフィルムは、上述の塗料又はコーティング剤から得られる。本実施形態のフィルムは、上述の塗料又はコーティング剤から得られることにより、耐久性に優れる。
JIS K 0071-1に準拠して、ポリカーボネートポリオール組成物のAPHA(ハーゼン単位色数)を測定した。具体的には、後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料として、該試料を比色管に入れた標準液と比較してAPHAを測定した。標準液は色度標準液1000度(富士フイルム和光純薬株式会社製)を使用した。
ポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価は、以下の方法で測定した。
メスフラスコを用い、無水酢酸12.5gにピリジンを加えて50mLとし、アセチル化試薬を調製した。後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物をサンプルとして、100mLのナスフラスコに、該サンプルを1.0~10.0g精秤して入れた。前記ナスフラスコに、アセチル化試薬5mLとトルエン10mLとをホールピペットで添加して溶液を得た。その後、前記ナスフラスコに、冷却管を取り付けて、前記溶液を100℃で1時間撹拌加熱した。前記ナスフラスコに、蒸留水2.5mLをホールピペットで添加し、得られた溶液を更に10分加熱撹拌した。前記溶液を2~3分冷却後、前記ナスフラスコに、エタノールを12.5mL添加し、指示薬としてフェノールフタレインを2~3滴入れた後に、0.5モル/Lエタノール性水酸化カリウムで滴定した。アセチル化試薬5mL、トルエン10mL及び蒸留水2.5mLを100mLナスフラスコに入れ、10分間加熱撹拌した後、得られた溶液について同様に滴定を行った(空試験)。この結果をもとに、下記式(I)でポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価を計算した。
aはサンプルの滴定量(mL)を表し、bは空試験の滴定量(mL)を表し、eはサンプル量(g)を表し、fは滴定液のファクターを表す。
ポリカーボネートポリオール組成物の官能基数は、前述の水酸基価(OHV)の値と、後述するGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)測定により求めたポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量(Mn)とから下記式(II)を用いて計算した。
式(II)中、MnはGPC測定により求めたポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量を表し、OHVはポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価を表す。
GPCによりポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を、以下の方法で測定した。
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料とした。測定試料の濃度が0.5質量%になるようにテトラヒドロフラン(以下、THF)で調整し、下記GPC装置を用い、標準ポリスチレン換算でのポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を測定した。
カラム :TSKgel G4000H 1本
G3000H 1本
G2000H 2本
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)
流速 :1.0mL/min
カラム温度:40℃
RI検出器:RI(装置 HLC-8320内蔵)
検量線:標準ポリスチレン(東ソー社製)
・F-20(分子量:1.90×105)
・F-10(分子量:9.64×104)
・F-4(分子量:3.79×104)
・F-2(分子量:1.81×104)
・F-1(分子量:1.02×104)
・A-5000(分子量:5.97×103)
・A-2500(分子量:2.63×103)
・A-500
・A-1000
尚、A-500及びA-1000から2~10量体の分子量を算出した。
2量体(分子量:266)
3量体(分子量:370)
4量体(分子量:474)
5量体(分子量:578)
6量体(分子量:682)
7量体(分子量:786)
8量体(分子量:890)
9量体(分子量:994)
10量体(分子量:1098)
検量線式:3次多項式
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料として、PB/PA値を以下のとおり求めた。PB/PA値は、後述するFT-IR(フーリエ変換赤外分光光度計)により測定した試料の赤外吸収スペクトル吸光度のうち、主に式(A)で表されるカーボネート構造由来である、波数1743cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPAと定義し、主に式(B)で表されるウレタン構造由来である、波数1691cm-1付近のである赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPBと定義したとき、PBをPAで除した値である。
なお、ポリカーボネートポリオール組成物において、未変性及び変性ポリカーボネートポリオールの有無は、ここで測定したPAとPBとの比率及び/又は各原料の仕込み量により判定した。
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料として、PB/POH値を以下のとおり求めた。PB/POH値は、後述するFT-IRにより測定した試料の赤外吸収スペクトル吸光度のうち、主に式(B)で表されるウレタン構造由来である、波数1691cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPBと定義し、主に水酸基由来である、波数3000~3800cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPOHと定義したとき、PBをPOHで除した値である。
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料として、FT-IR(フーリエ変換赤外分光光度計)により試料の赤外吸収スペクトル吸光度を、以下の方法で測定した。
測定試料を岩塩板(NaCl板、35×35×5mm)に薄く塗り広げ、下記装置及び条件にてFT-IRにより試料の赤外吸収スペクトル吸光度を測定した。
光源:標準光源
検出器:TGS
積算回数:16
分解:4cm-1
ゼロフィリング:On
アポダイゼーション:Cosine
ゲイン:Auto(2)
アパーチャー:Auto(7.1mm)
スキャンスピード:Auto(2mm/sec)
フィルタ:Auto(30000Hz)
データタイプ:等間隔データ
横軸:Wavenumber(cm-1)
縦軸:Abs
スタート:400cm-1
エンド:40000cm-1
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物中の化合物全体の末端基総量における水酸基の量は、特許第3874664号公報に記載の1級末端OH比率を測定する方法に準拠することにより測定した。具体的には、以下のとおり測定した。
ポリカーボネートポリオール組成物の70g~100gを300ccのナスフラスコに測り取り、留分回収用のトラップ球(trap bulb)に接続したロータリーエバポレーターを用いて0.1kPa以下の圧力下、攪拌下、約180℃の加熱浴でポリカーボネートポリオール組成物を加熱して、トラップ球に該ポリカーボネートポリオール組成物の1~2質量%に相当する量の留分、即ち約1g(0.7~2g)の留分を得て、これを約100g(95~105g)のエタノール(他に、テトラヒドロフランやアセトン、メタノール等の溶剤でも使用可能)を溶剤として用いて回収し、回収した溶液をGC分析にかけて得られるクロマトグラムのピーク面積の値から次式により算出した。
ガスクロマトグラフィーの分析条件:カラム;DB-WAX(米国J&W社製)、30m、膜厚0.25μm、昇温条件:60℃~250℃、検出器:FID(flame ionization detector)。
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料として、各構造(環状構造、親水性構造)を以下の方法で確認した。
環状構造は以下の1)及び/又は2)の方法により確認した。
1)試料を質量分析、FT-IR測定、1H-NMR測定及び/又は13C-NMRすることで得られる各種スペクトルから、環状構造を同定することで確認した。分析方法及び同定は公知の方法及び/又は有機化合物のスペクトル同定法(第7版)(株式会社東京化学同人)を参照した。
2)イソシアヌレート基、ウレトジオン基、イミノオキサジアジンジオン基は特開2016-53127号公報に記載の方法により環状構造を確認した。
後述する<水分散性>を実施し、試料が水に分散可能かを確認した。評価結果が○又は△の場合は、親水性構造を有すると判断した。また、親水性構造については以下の1)、2)及び/又は3)の方法により決定した。
1)使用原料の構造から決定した。
2)試料を質量分析、FT-IR測定、1H-NMR測定及び/又は13C-NMRすることで得られる各種スペクトルから、親水性構造を同定することで確認した。
なお、分析方法及び同定は公知の方法及び/又は有機化合物のスペクトル同定法(第7版)(株式会社東京化学同人)を参照した。
3)熱分解GC/MS及び/又は誘導化GC/MSにより決定した。なお、具体的な分析方法としては、特に限定されないが、例えば、下記の<熱分解GC/MS>及び<誘導化GC/MS>が挙げられる。
<熱分解GC/MS>
装置:Agilent Technology 6890GC/5973MSD
カラム:HP-5MS(L:30m,I.D.:0.25mm,Film thickness:0.25μm)
キャリア:ヘリウム
イオン化法:EI
質量範囲:m/z 10-800
オーブン温度:40℃(5min hold)→(10℃/min)→ 320℃(16min hold)
注入口温度:320℃
トランスファー温度:320℃
スプリット比:スプリット1/50
試料量:0.1mg
熱分解温度:600℃
インタフェース温度:320℃
<誘導化GC/MS>
装置:Agilent Technology 7890GC/5977MSD
カラム:HP-5MS(L:30m,I.D.:0.25mm,Film thickness:0.25μm)
キャリア:ヘリウム
イオン化法;EI
質量範囲:m/z 10-800
オーブン温度:40℃(5min hold)→(20℃/min)→320℃(21min hold)
注入口温度:320℃
トランスファー温度:320℃
スプリット比:スプリット1/10
注入量:2μL
誘導化剤:BSA(N.O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド)
後述する<ポリウレタン塗膜の作製方法>の(調製方法)に記載の工程1~2を実施し、得られた水分散液を23℃で静置し、以下の基準により評価した。
[評価基準]
○:7日以上、水に分散し、沈降物がない
△:1日以上7日未満、水に分散し、沈降物がない
×:水に分散していない(沈降物がある)又は水への分散が1日未満である
後述の実施例及び比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を試料として、下記の工程1~3の手順に従って判断した。
工程1:ポリ容器に主剤と主剤の固形分が80%となるようにDPMとを量り取り、得られた溶液を、撹拌機を用いて撹拌した。
工程2:前記ポリ容器から無色透明なガラス瓶に内容物を移し、23℃で24時間以上静置した。
工程3:無色透明なガラス瓶内の内容物を確認し、以下の基準により評価した。
[評価基準]
○:均一に溶解している
△:溶解しているがモヤがある
×:白濁又は2層分離している
[塗料組成物]
下記の塗料配合条件の通りに、使用原料(主剤、硬化剤、触媒、溶剤、親水性溶剤、レベリング剤、艶消し剤及び沈降防止剤)をポリ容器に量り取り、撹拌機を用いて均一に分散するまで撹拌し塗料組成物を得た。但し、親水性溶剤については、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルに主剤が相溶しない場合は、他の親水性溶剤を用いることもできる。
・主剤:実施例及び/又は比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物
・硬化剤:WT36-72PB(旭化成株式会社製、NCO%=14.3、固形分72%)
・触媒:Borchers LH10(OMG Borchers社製、1%水系触媒)
・溶剤:純水
・親水性溶剤:DPM
・レベリング剤:BYK-331(BYK社製)
・艶消し剤:ACEMATT TS 100(Evonik社製)
・沈降防止剤:ディスパロン AQ-002(楠本化成社製)
・NCO/OH:1.25
・塗料固形分:40%
・触媒:主剤と硬化剤との合計量に対して30%
・レベリング剤:主剤と硬化剤との合計量に対して0.3%
・艶消し剤:主剤と硬化剤との合計量に対して10%
・沈降防止剤:主剤と硬化剤との合計量に対して0.6%
下記の工程1~工程4の手順に従って塗料組成物を調製した。
工程1:ポリ容器に主剤と主剤の固形分が80%となるように親水性溶剤とを量り取り、得られた溶液を、撹拌機を用いて均一に相溶するまで撹拌した。
工程2:前記ポリ容器に、塗料組成物の固形分が40%となるように溶剤を量り取り、得られた溶液を、撹拌機を用いて一様に分散するまで撹拌し、水分散液を得た。
工程3:前記ポリ容器に、触媒、レベリング剤、艶消し剤及び沈降防止剤を前述の配合条件となるように量り取り、得られた溶液を、撹拌機を用いて一様に分散するまで撹拌した。
工程4:前記ポリ容器に、NCO/OH=1.25となるように硬化剤を量り取り、得られた溶液を、撹拌機を用いて一様に分散するまで撹拌して塗料組成物を得た。
得られた各塗料組成物を用いて、ポリカーボネート板(「タキロン PC-1600」(商品名)、2mm×70mm×150mm)上に、乾燥膜厚が厚さ40μmになるように塗布した。
ポリカーボネート板上に塗布された塗料組成物を、60℃で焼付を行うことにより、表面に指触跡が付かなくなるまで乾燥して、ポリウレタン塗膜を得た。得られたポリウレタン塗膜について後述する方法により各種物性の評価を実施した。評価結果を表2に示す。
上記ポリウレタン塗膜の製造方法において、塗布工程後、表面に指触跡が付かなくなるまでの焼付け時間(乾燥時間)を測定した。
上記乾燥性評価により指触跡が付かなくなるまで焼付後、得られた塗膜の外観を目視にて観察した。塗膜外観の判定方法は以下の通りとした。
○:平滑で、ひび割れやブツなし
△:ひび割れはないが、わずかにブツあり
×:ひび割れあり
耐薬品性として、市販の日焼け止めクリームを用いた耐日焼止め性評価を行った。
上記指触評価により指触跡が付かなくなるまで焼付後、得られた塗膜を23℃、50%RHの雰囲気下で1日間養生し、当該養生後の塗膜上に日焼け止め剤(Neutrogena Ultra Sheer DRY-TOUCH SUNSCREEN Broad Spectrum SPF 45)を塗膜表面に2g/4cm2となるように塗布し、55℃で4時間の加熱を行った。その後、少量の中性洗剤を用いて、塗膜の表面を十分洗浄して日焼け止め剤を落とし、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下で乾燥させた後、目視にて日焼け止め剤の跡残りや塗膜の膨潤、剥がれ等の異常が生じないかを観察して、耐薬品性(耐日焼止め性)を以下の基準により評価した。なお、耐薬品性は耐久性の指標の一つである。
○:塗膜外観に変化なし
△:塗膜外観に僅かに変化あり
×:塗膜外観に、膨潤、跡残り変化あり
上記指触評価により指触跡が付かなくなるまで焼付後、得られた塗膜を23℃、50%RHの雰囲気下で1日間養生し、当該養生後の塗膜をスガ試験機株式会社製DPWL-5R(ブラックパネル温度60℃、放射照度30w/m2、サイクル条件:照射60℃で4時間、湿潤40℃で4時間、紫外線けい光ランプ:SUGA-FS-40)を使用して500時間、耐候性試験を行った。試験後の塗膜を、JIS K5600-5-6:1999の鉛筆硬度法に準じて、6B鉛筆により塗膜上に鉛筆のキズ跡が残るかを観察して、耐候性を以下の基準により評価した。なお、耐候性は耐久性の指標の一つである。
◎:キズ跡がみられない。
○:うっすらキズ跡が付くが、指でなぞるとキズが消える。
△:うっすらキズ跡がみられ、指でなぞってもキズが消えない。
×:キズ跡がはっきりみられる、又は塗膜剥離がみられる。
前述の塗料組成物を用いて、車両用内装材として用いられるPVCシート状に、乾燥膜厚が厚さ10μmになるように塗布し、60℃×60分の焼付後、23℃、50%RHの雰囲気下で1日間養生し下記の試験条件の通りに実施し、重量減(mg)を測定した。重量減が0mgに近いほうが、テーバー摩耗試験結果が良好であることを示す。なお、テーバー摩耗試験結果は耐久性の指標の一つである。
・JIS K7204に準拠
・摩耗輪:H22
・荷重:500g
・回転数:200回
熱電対と冷却管とを設置した500mlセパラブルフラスコに、仕上がり量が300gとなるように下記の通り実施した。
実施例及び/又は比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物を、最終固形分が20%となるようにジメチルホルムアミド(以下、DMFと略記することがある)中に加え、更に、MDIとポリカーボネートポリオール組成物との合計質量に対して50ppmとなるように1%ジブチル錫ジラウレートトルエン溶液を入れ、40℃のオイルバスで加温した。フラスコ内窒素雰囲気下100rpmでフラスコ内の溶液を攪拌しながら、ポリカーボネートポリオール組成物のOH(mol)に対し3.09倍(mol)となるようにMDIを滴下し、更にフラスコ内の溶液を1.5時間程度攪拌した。イソシアネート基濃度を分析し、理論量消費されたことを確認し、プレポリマーを得た。続いて、残存イソシアネートより算出した必要量の1,4-ブタンジオールをフラスコ内に分割添加した。フラスコ内の溶液を約1時間攪拌後、エタノールを約1g添加し、更にフラスコ内の溶液を30分攪拌し、ポリウレタン溶液を得た。
0.8mm厚アプリケーターを用い、ガラス板(JIS R3202、2mm×100mm×150mm)上に、得られたポリウレタン溶液を板上部に滴下し、乾燥膜厚が50~150μmになるよう塗工し、表面温度60℃のホットプレート上で2時間、続いて80℃のオーブン中で12時間乾燥させた。更に23℃、55%RHの恒温恒湿下で12時間以上静置しポリウレタンフィルムを得た。得られたポリウレタンフィルムについて後述する方法により各種物性の評価を実施した。評価結果を表3に示す。
(使用原料)
・実施例及び/又は比較例で得られたポリカーボネートポリオール組成物(以下、「Polyol」と略記することもある)
・DMPA(2,2-ジメチロールプロピオン酸)
・メチルエチルケトン(MEK)
・ジブチル錫ジラウリレート(DBTDL)
・IPDI(イソホロンジイソシアネート)
・トリエチルアミン(TEA)
・純水
・エチレンジアミン(EDA)
(仕込み量)
・Polyol、IPDI、DMPA、TEA、及びEDAについてはPolyol/IPDI/DMPA/TEA/EDA=1.00/2.63/0.63/0.63のモル比となるように仕込んだ。
・DBTDLは、Polyol、IPDI、及びDMPAの総量にたいして100ppmになるように仕込んだ。必要に応じてDBTDLはトルエンで希釈して仕込むことができる(例:5%DBTDL-トルエン溶液)。
・MEKはプレポリマー工程の固形分が65%になるように仕込んだ。
・純水はMEK除去工程後の最終固形分が30%になるように仕込んだ。ただし、鎖伸長工程で粘性が高くなった場合は、適宜純水を加えて固形分を調整してもよい。
(プレポリマー工程)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、及び滴下ロートを取り付けた1Lセパラブルフラスコ内を窒素雰囲気にし、Polyol、DMPA、DBTDL、及びMEKを仕込み、80℃で還流させながら、200rpmで15分撹拌した。次いで、IPDIをシリンジで仕込み、NCO%が3.5±0.3質量%に達するまで80℃で還流させながら撹拌し、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーのMEK溶液を得た。なお、前記NCO%は、プレポリマー工程に使用した原料の合計質量に対する、そのうちポリイソシアネートが有するイソシアネート基の質量の割合である。
(中和工程及び乳化工程)
得られたウレタンプレポリマー溶液を35℃まで冷却させ、500rpmで撹拌しながら、TEAを添加した。次いで、溶液を35℃に保ち、500rpmの撹拌を継続しながら、純水を10mL/minの速度で滴下を行い、エマルジョン液(乳化液)を得た。
(鎖伸長工程)
得られたエマルジョン液を35℃に保ち、500rpmの撹拌を継続しながら、EDAを添加し、鎖伸長反応を行った。
(MEK留去工程)
鎖伸長反応後の溶液を加熱減圧下、メチルエチルケトンを留去し、水系ポリウレタン溶液を得た。
(フィルム作製工程)
得られた水系ポリウレタン溶液を、型枠を取り付けたポリプロピレン板(JIS K 6921)に乾燥膜厚が300μmになるよう塗工し、23℃×50%RHで1日静置後、80℃で3時間焼き付けを行い、23℃×50%RHで1週間養生し水系ポリウレタンフィルムを得た。得られた水系ポリウレタンフィルムについて後述する方法により各種物性の評価を実施した。評価結果を表4に示す。
耐薬品性として、オレインを用いた耐オレイン酸性評価を行った。
ポリウレタンフィルムから1cm×10cmの短冊状の試験片を切り出した。精密天秤で試験片の質量を測定した後、試験溶媒としてオレイン酸50mLを入れた容量250mLのガラスバットに投入して、80℃の窒素雰囲気下の恒温槽にて24時間静置した。試験後、試験片を取り出して、表裏を紙製ワイパーで軽く拭いた後、精密天秤で質量測定を行い、試験前からの質量変化率(増加率(膨潤率(%))を算出した。質量変化率が0%に近いほうが、耐オレイン酸性が良好であることを示す。なお、耐薬品性は耐久性の指標の一つである。
耐薬品性として、エタノール(EtOH)とキシレン(Xylene)を用い耐溶剤性試験を行った。
水系ポリウレタンフィルムを切り出し、ガラス板(JIS R3202、2mm×100mm×150mm)上に貼り付け、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下、溶剤(エタノール、キシレン)を含浸させたコットンボールを塗膜表面に静置させ、目視にて傷や白化等の異常が生じるまでの時間を評価した。但し、評価の再現性から10秒未満は「<10秒」とした。
ポリウレタンフィルム、又は水系ポリウレタンフィルムから1cm×10cmの短冊状のサンプルを作成した。作成したサンプルについて、エスペック社製、恒温恒湿器、製品名「PL-1J」にて温度85℃、湿度85%条件下で10日間加熱を行った。加熱後のサンプルを、引張試験機(株式会社オリエンテック社製、製品名「テンシロン、モデルRTE-1210」)を用いて、チャック間距離20mm、引張速度100mm/分にて、温度23℃(相対湿度55%)で引張試験を実施し、破断強度を測定し、その保持率(%)を求めた。保持率が高いほど、耐湿熱性に優れると評価した。なお、耐湿熱性は耐久性の指標の一つである。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコ(以下「反応器」とも記す。)に1,5-ペンタンジオールを458g、1,6-ヘキサンジオールを500g、及び、エチレンカーボネートを760g仕込んだ後、触媒としてチタンテトラ-n-ブトキシドを0.086g入れた。留出液の一部を抜き出しながら、反応温度160~175℃で12時間反応した。次いで、反応器を直接コンデンサーに接続し、反応温度を175~190℃に上げた後、圧力を徐々に下げ、適宜サンプリングして生成したポリカーボネートポリオールの水酸基価を測定しながら、反応器内のジオール成分を留去することにより、水酸基価が109.8mgKOH/gのポリカーボネートポリオール(860g)を得た。得られたポリカーボネートポリオール(860g)にノニオン系親水基を形成する原料としてポリオキシエチレンジオール(和光純薬工業株式会社製、「ポリエチレングリコール1000」(商品名))を96g加え、150℃で6時間撹拌後、反応温度を115℃まで下げて、85%リン酸を0.056g添加し115℃で3時間撹拌することで水酸基価が110.8mgKOH/gのポリカーボネートポリオール組成物HP-1を得た。評価結果を表1に示す。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコ(以下「反応器」とも記す。)に1,4-ブタンジオールを330g、1,6-ヘキサンジオールを130g、及び、エチレンカーボネートを415g仕込んだ後、触媒としてチタンテトラ-n-ブトキシドを0.093g入れた。留出液の一部を抜き出しながら、反応温度155~165℃で18時間反応した。次いで、反応器を直接コンデンサーに接続し、反応温度を165~180℃に上げた後、圧力を徐々に下げ、適宜サンプリングして生成したポリカーボネートポリオールの水酸基価を測定しながら、反応器内のジオール成分を留去することにより、水酸基価が109.5mgKOH/gのポリカーボネートポリオール(326g)を得た。得られたポリカーボネートポリオール(326g)にノニオン系親水基を形成する原料としてポリオキシエチレンジオール(和光純薬工業株式会社製、「ポリエチレングリコール1000」(商品名))を36g加え、150℃で6時間撹拌後、反応温度を115℃まで下げて、リン酸ジブチルを0.115g添加し115℃で3時間撹拌することで水酸基価が110.0mgKOH/gのポリカーボネートポリオール組成物HP-2を得た。評価結果を表1に示す。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコ(以下「反応器」とも記す。)に1,4-ブタンジオールを234g、1,6-ヘキサンジオールを236g、及び、エチレンカーボネートを396g仕込んだ後、触媒としてチタンテトラ-n-ブトキシドを0.086g入れた。留出液の一部を抜き出しながら、反応温度150~165℃で20時間反応した。次いで、反応器を直接コンデンサーに接続し、反応温度を170~180℃に上げた後、圧力を徐々に下げ、適宜サンプリングして生成したポリカーボネートポリオールの水酸基価を測定しながら、反応器内のジオール成分を留去することにより、水酸基価が56.0mgKOH/gのポリカーボネートポリオール(362g)を得た。得られたポリカーボネートポリオール(362g)にノニオン系親水基を形成する原料としてポリオキシエチレンジオール(和光純薬工業株式会社製、「ポリエチレングリコール1000」(商品名))を40g加え、150℃で6時間撹拌後、反応温度を115℃まで下げて、リン酸ジブチルを0.080g添加し115℃で3時間撹拌することで水酸基価が61.1mgKOH/gのポリカーボネートポリオール組成物HP-3を得た。評価結果を表1に示す。
NCO/OH=0.10かつ仕込み量が100gとなるように、攪拌装置を備えた0.3Lのガラス製フラスコ(反応器)に、比較例1で得られたポリカーボネートポリオール組成物HP-1と、イソシアネート化合物としてTLA-100(旭化成株式会社製、NCO%=23.3、固形分100%、環状構造を形成する原料としてイソシアヌレート環を有する非水溶性イソシアネートポリマー)とを仕込んだ。次いで、これらを撹拌しながら加熱し、反応器内温度として約120℃でNCO基が消失するまで反応を行い、ポリカーボネートポリオール組成物JP-1を得た。評価結果を表1に示す。尚、反応の進行については、反応液について前述のFT-IR測定を行うことでNCO基由来である、波数2271cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークが消失したことで確認した。
NCO/OH=0.15とした以外は、実施例1と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物JP-2を得た。評価結果を表1に示す。
NCO/OH=0.20とした以外は、実施例1と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物JP-3を得た。評価結果を表1に示す。
ポリカーボネートポリオール組成物としてHP-1の代わりに、HP-2を用いた以外は実施例3と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物JP-4を得た。評価結果を表1に示す。
ポリカーボネートポリオール組成物としてHP-1の代わりに、比較例3で得られたポリカーボネートポリオール組成物HP-3を用いた以外は実施例1と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物JP-5を得た。評価結果を表1に示す。
ポリカーボネートポリオール組成物としてHP-1の代わりに、比較例3で得られたポリカーボネートポリオール組成物HP-3を用いた以外は実施例3と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物JP-6を得た。評価結果を表1に示す。
イソシアネート化合物としてTLA-100の代わりに、Bayhydur XP2655(住化コベストロウレタン株式会社製、NCO%=20.8、固形分100%、環状構造を形成する原料としてイソシアヌレート環、及び、親水基を形成する原料としてスルホン基を有するアニオン型水溶性イソシアネートポリマー)を用いた以外は実施例3と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物JP-7を得た。評価結果を表1に示す。
[比較例4]
NCO/OH=0.55とした以外は、実施例1と同様の方法を用いて、ポリカーボネートポリオール組成物HP-4を得た。評価結果を表1に示す。
実施例1~7で得られたポリカーボネートポリオール組成物JP-1~JP-7、及び比較例1~3で得られたポリカーボネートポリオール組成物HP-1~HP-3を用いて、上述した方法により、ポリウレタン塗膜を作製し、得られた塗膜の評価を実施した。評価結果を表2に示す。
実施例3~5で得られたポリカーボネートポリオール組成物JP-3~JP-5、及び比較例1で得られたポリカーボネートポリオール組成物HP-1を用いて、上述した方法により、ポリウレタンフィルムを作成し、得られたフィルムの評価を実施した。評価結果を表3に示す。
実施例3~4で得られたポリカーボネートポリオール組成物JP-3~JP-4、及び比較例1~2で得られたポリカーボネートポリオール組成物HP-1~HP-2を用いて、上述した方法により、水系ポリウレタンフィルムを作成し、得られたフィルムの評価を実施した。評価結果を表4に示す。
Claims (22)
- 下記式(A)で表されるカーボネート構造を含有する未変性ポリカーボネートポリオールと、下記式(A)で表されるカーボネート構造と、下記式(B)で表されるウレタン構造とを含有する変性ポリカーボネートポリオールと、を含み、
組成物中の化合物全体の末端基総量の90モル%以上が水酸基であり、
下記式(II)で算出される官能基数が、2.00~10.00であり、
前記変性ポリカーボネートポリオールがイソシアヌレート環を有する、ポリカーボネートポリオール組成物。
(式(II)中、MnはGPC測定により求めたポリカーボネートポリオール組成物の数平均分子量を表し、OHVはポリカーボネートポリオール組成物の水酸基価を表す。) - 水酸基価が5~700mgKOH/gである、請求項1に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- APHAが100以下である、請求項1又は2に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- FT-IRで測定される赤外吸収スペクトル吸光度のうち、主に前記式(A)で表されるカーボネート構造由来である、波数1743cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPAと定義し、主に前記式(B)で表されるウレタン構造由来である、波数1691cm-1付近のである赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPBと定義したとき、PB/PAの値が0.05~1.00である、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- FT-IRで測定される赤外吸収スペクトル吸光度のうち、主に前記式(B)で表されるウレタン構造由来である、波数1691cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPBと定義し、主に水酸基由来である、波数3000~3800cm-1付近の赤外吸収スペクトル吸光度(Abs)ピークの高さをPOHと定義したとき、PB/POHの値が、1.00~5.00である、請求項1~4のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- 前記変性ポリカーボネートポリオールが環状構造を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- 前記未変性ポリカーボネートポリオール及び/又は前記変性ポリカーボネートポリオールが親水性構造を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- 前記親水性構造がノニオン系親水基である、請求項7に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- 前記親水性構造がアニオン系親水基である、請求項7に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- 水への分散が可能である、請求項7~9のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物を含む塗料。
- 前記の塗料が水系塗料である、請求項11に記載の塗料。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物を含むコーティング剤。
- 前記のコーティング剤が水系コーティング剤である、請求項13に記載のコーティング剤。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物を用いて得られるポリウレタン。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物を用いて得られる水系ポリウレタン。
- 請求項15に記載のポリウレタン又は請求項16に記載の水系ポリウレタンを用いて得られる人工皮革。
- 請求項15に記載のポリウレタン又は請求項16に記載の水系ポリウレタンを用いて得られる合成皮革。
- 請求項15に記載のポリウレタン又は請求項16に記載の水系ポリウレタンを用いて得られる塗料。
- 請求項15に記載のポリウレタン又は請求項16に記載の水系ポリウレタンを用いて得られるコーティング剤。
- 請求項11、12及び19のいずれか一項に記載の塗料、又は、請求項13、14及び20のいずれか一項に記載のコーティング剤から得られる塗膜。
- 請求項11、12及び19のいずれか一項に記載の塗料、又は、請求項13、14及び20のいずれか一項に記載のコーティング剤から得られるフィルム。
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