JP7092036B2 - アミド溶媒を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
また、被加工基板上に形成されたレジストパターンに高低差や疎密のあるいわゆる段差基板に対して、レジスト下層膜形成用組成物による被覆性が低く、埋め込み後の膜厚差が大きくなり、平坦な膜を形成しにくいという問題もある。
[1] ポリマーと、溶媒として、式(1)で表される化合物を含む、レジスト下層膜形成組成物。
(式(1)中のR1、R2及びR3は各々水素原子、酸素原子、硫黄原子又はアミド結合で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基を表し、互いに同一であっても異なっても良く、互いに結合して環構造を形成しても良い。)
[2] 上記式(1)で表される化合物を、組成物全体の重量に対し、5重量%以上、30重量%以下含む、[1]に記載の組成物。
[3] 孔径0.1μmのマイクロフィルターを通過する、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] 前記ポリマーが、式(2)で表される構造単位を含む、[1]~[3]何れか1項に記載の組成物。
(式(2)中、Aは炭素原子数6~40の芳香族化合物から誘導される二価基を示し、前記炭素原子数6~40の芳香族化合物の水素原子は、炭素原子数1~20のアルキル基、縮環基、複素環基、ヒドロキシ基、アミノ基、エーテル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基で置換されていてもよく、B1とB2は各々水素原子、酸素原子、硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基、並びに水素原子が置換されていてもよい炭素原子数6~40のアリール基及び複素環基からなる群より選択され、B1とB2はこれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成しても良い。)
[5] 前記ポリマーが、式(3)で表される部分構造を有する、[1]~[3]何れか1項に記載の組成物。
(式(3)中、Ar1、Ar2及びAr3は、各々炭素原子数6乃至50のアリーレン基又は複素環基を含む有機基を表し、R6は、置換されていてもよい炭素原子数1~12のアルキレン基を表し、*は他の有機基への結合部位である。)
[6] 前記ポリマーが、ビスマレイミド化合物から誘導される、[1]~[3]何れか1項に記載の組成物。
[7] 上記Aが、炭素原子数6~40のアリールアミン化合物から誘導される二価基である、[4]に記載の組成物。
[8] 前記R6が、式(4)で表される、[5]に記載の組成物。
(式(4)中、R4とR5は、各々水素原子、
ヒドロキシ基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される一以上の置換基により置換されていてもよい炭素原子数1~10のアルキル基、
ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素原子数6~40のアリール基、又は
-O-を介して他の有機基と結合していてもよい炭素原子数6~40のアリール基を表し、
R4とR5は相互に結合して環状構造を形成していてもよく、
R4またはR5はAr1、Ar2及びAr3のいずれかと結合して環状構造を形成していてもよい。)
[9] 前記ポリマーが、下記式(5)で表される単位構造を含む、[6]に記載の組成物。
(式(5)中のR7は、2価の有機基を表す。)
[10] [1]~[9]何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成する工程を含む、レジスト下層膜の製造方法。
[11] 半導体基板上に[1]~[9]何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された該下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
[12] 半導体基板上に[1]~[9]何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上に無機レジスト下層膜を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより無機レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化された無機レジスト下層膜により該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
[13] 無機レジスト下層膜を形成する工程を無機物の蒸着によって行う、[12]に記載の製造方法。
[14] 半導体基板が段差を有する部分と段差を有しない部分とを有し、当該段差を有する部分と段差を有しない部分とに塗布されたレジスト下層膜の段差(Iso-denseバイアス)が3~50nmである、[10]に記載のレジスト下層膜の製造方法。
[15] [1]~[9]何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を、段差を有する部分と段差を有しない部分とを有する半導体基板上に塗布し、焼成することによって形成され、当該段差を有する部分と段差を有しない部分との段差(Iso-denseバイアス)が3~50nmである、レジスト下層膜。
[16] 半導体基板上に[1]~[9]何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターンの製造方法。
[17] 架橋剤を更に含む、[1]~[9]何れか1項に記載の組成物。
[18] 酸及び/又は酸発生剤を更に含む[1]~[9]及び[17]何れか1項に記載の組成物。
[19] 式(1)
(式(1)中のR1、R2及びR3は各々水素原子、酸素原子、硫黄原子又はアミド結合で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基を表し、互いに同一であっても異なっても良く、互いに結合して環構造を形成しても良い。)
で表される化合物の、レジスト下層膜形成組成物の溶媒としての使用。
[20] 無機レジスト下層膜の下層膜の製造用である、[1]~[9]、[17]及び[18]何れか1項に記載の組成物。
[21] [10]記載のレジスト下層膜の製造後、さらに無機レジスト下層膜の形成工程を含む、レジスト下層膜の製造方法。
[22][1]から[9]、[17]及び[18]何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とするレジスト下層膜。
特に、本発明のレジスト下層膜形成組成物は、レジスト膜厚の薄膜化を目的としたレジスト下層膜を少なくとも2層形成し、該レジスト下層膜をエッチングマスクとして使用するリソグラフィープロセスに対して有効である。
本発明に係るレジスト下層膜形成組成物は、ポリマー、溶媒、及びその他の成分を含むものである。以下に順に説明する。
本発明に係るレジスト下層膜形成組成物は、後記する各種ポリマーを特定の溶媒に溶解させることによって調製され、均一な溶液状態で用いられる。
本発明に係るレジスト下層膜形成組成物は、溶媒として、式(1)で表される化合物を含むものである。
(式(1)中のR1、R2及びR3は各々水素原子、酸素原子、硫黄原子又はアミド結合で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基を表し、互いに同一であっても異なっても良く、互いに結合して環構造を形成しても良い。)
下記式:
で表される化合物が好ましく、式(1)で表される化合物として特に好ましいのは、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド、及びN,N-ジメチルイソブチルアミドである。
本発明に係るレジスト下層膜形成組成物の溶媒として、上記の式(1)で表される化合物以外の溶媒を併用することができる。そのような溶媒としては、式(1)で表される化合物と相溶性で、後述のポリマーを溶解できる溶媒であれば、特に制限なく使用することができる。特に、本発明に係るレジスト下層膜形成組成物は均一な溶液状態で用いられるものであるため、その塗布性能を考慮すると、リソグラフィー工程に一般的に使用される溶媒を併用することが推奨される。
本発明に係るレジスト下層膜形成組成物に含めるポリマーには特に制限はなく、種々の有機ポリマーを使用することができる。縮重合ポリマー及び付加重合ポリマー等を使用することができる。ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート等の付加重合ポリマー及び縮重合ポリマーを使用することができる。吸光部位として機能するベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有する有機ポリマーが好ましく使用される。
更に、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン等の芳香族ポリエーテルケトンも挙げられる。
ノボラック樹脂とは一般に、反応物質の縮合によって得られるホルムアルデヒド-フェノール比が1:1より小さいフェノール樹脂をいう。ノボラック樹脂は、高耐熱性や高エッチング耐性を要求される用途に適している。
(式(2)中、Aは炭素原子数6~40の芳香族化合物から誘導される二価基を示し、前記炭素原子数6~40の芳香族化合物の水素原子は、炭素原子数1~20のアルキル基、縮環基、複素環基、ヒドロキシ基、アミノ基、エーテル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基で置換されていてもよいが、無置換であることが好ましく、B1とB2は各々水素原子、酸素原子、硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基、並びに水素原子が置換されていてもよい炭素原子数6~40のアリール基及び複素環基からなる群より選択され、B1とB2はこれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成しても良い。)
芳香族アミンとしては、フェニルインドール、フェニルナフチルアミン等が挙げられる。
フェノール性ヒドロキシ基含有化合物としては、フェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、トリス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げられる。
好ましくは、上記Aは、炭素原子数6~40のアリールアミン化合物から誘導される二価基である。
スペーサーの例としては-CH-、-(CH2)n-(n=1~20)、-CH=CH-、-CH≡CH-、-N=N-、-NH-、-NHR-、-NHCO-、-NRCO-、-S-、-COO-、-O-、-CO-及び-CH=N-の一種又は二種以上の組合せが挙げられる。これらのスペーサーは2つ以上連結していてもよい。
より好ましい芳香族環は、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、及びカルバゾール環である。
スペーサーの例としては-CH-、-(CH2)n-(n=1~20)、-CH=CH-、-CH≡CH-、-N=N-、-NH-、-NHR-、-NHCO-、-NRCO-、-S-、-COO-、-O-、-CO-及び-CH=N-一種又は二種以上の組合せが挙げられる。これらのスペーサーは2つ以上連結していてもよい。
反応温度は通常40℃乃至200℃である。反応時間は反応温度によって種々選択されるが、通常30分乃至50時間程度である。
以上のようにして得られる重合体の重量平均分子量Mwは、通常500乃至1000000、又は600乃至200000である。
ポリエーテルエーテルケトン樹脂とは、一般に、主として直鎖状構造がエーテル結合、エーテル結合、ケトン結合の順でつなげられたポリマーをいう。ポリエーテルエーテルケトン樹脂は、高耐熱性を要求される用途に適している。
(式(3)中、Ar1、Ar2及びAr3は、各々炭素原子数6乃至50のアリーレン基又は複素環基を含む有機基を表し、R6は、置換されていてもよい炭素原子数1~12のアルキレン基を表し、*は他の有機基への結合部位である。)
より好ましくは、R6は式(4)で表される。
(式(4)中、R4とR5は、各々
水素原子、
ヒドロキシ基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される一以上の置換基により置換されていてもよい炭素原子数1~10のアルキル基、好ましくは無置換の炭素原子数1~10のアルキル基、
ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素原子数6~40のアリール基、好ましくは無置換の炭素原子数6~40のアリール基、又は
-O-を介して他の有機基と結合していてもよい炭素原子数6~20のアリール基を表し、
R4とR5は相互に結合して環状構造を形成していてもよく、
R4またはR5はAr1、Ar2及びAr3のいずれかと結合して環状構造を形成していてもよい。)
スペーサーの例としては-CH-、-(CH2)n-(n=1~20)、-CH=CH-、-CH≡CH-、-N=N-、-NH-、-NHR-、-NHCO-、-NRCO-、-S-、-COO-、-O-、-CO-及び-CH=N-の一種又は二種以上の組合せが挙げられる。これらのスペーサーは2つ以上連結していてもよい。
マレイミド樹脂とは、一般に、分子内に複数のマレイミド基を有する化合物をいう。例えば、マレイミド化合物の付加重合性化合物より製造される付加重合ポリマーが挙げられ、マレイミド化合物としては、マレイミド、N-メチルマレイミド、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド及びN-ヒドロキシエチルマレイミド等が挙げられる。マレイミド樹脂は、高耐熱性を要求される用途に適している。
AおよびA’は、互いに同一または異なる置換若しくは非置換の芳香族基(aromatic group)であり、
Lは、単結合または置換若しくは非置換のC1~C6アルキレン基であり、
nは、1~5の整数である。)
前記モノマーは、下記化学式1a、1bまたは1cで表されるものであってもよい。
A1~A4は、置換若しくは非置換のベンゼン基、ナフタレン基、ピレン基、ペリレン基、ベンゾペリレン基、コロネン基またはこれらの組み合わせであり得る。
L1~L3は、それぞれ独立して、単結合または置換若しくは非置換のC1~C6アルキレン基である。)
pは、1または2の整数であり、qは、1~5の整数であり、kは、1~6の整数であり、q+kは、1~6の整数であり、
Xは、ヒドロキシ基(-OH)、置換もしくは非置換のC1~C10アルコキシ基または置換もしくは非置換のC6~C30アリールオキシ基であり、
Raは、置換もしくは非置換のC1~C10アルキル基、置換もしくは非置換のC3~C8シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6~C30アリール基、置換もしくは非置換のC2~C10アルケニル基またはハロゲンであり、
Rbは、水素、置換もしくは非置換のC1~C10アルキル基、置換もしくは非置換のC3~C8シクロアルキル基または置換もしくは非置換のC6~C30アリール基である。
前記化学式1~2中、R1、R3、R4、R5、およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数3~10のアリル基含有官能基、置換されているかもしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~20の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~20のカルボニル基含有官能基、置換されているかもしくは非置換のアミノ基、置換されているかもしくは非置換のシロキシ基、または置換されているかもしくは非置換のシラン基であり、
R2およびR6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6~20のアリール基;置換されているかもしくは非置換の炭素数3~10のアリル基含有官能基;置換されているかもしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~20の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~20のカルボニル基含有官能基、置換されているかもしくは非置換のアミノ基、置換されているかもしくは非置換のシロキシ基、または置換されているかもしくは非置換のシラン基であり、
n1~n7は、それぞれ独立して、0~2の整数であり、 a1~a3は、それぞれ独立して、2以上100未満の整数であり、
Ar1~Ar3は、それぞれ独立して、下記化学式3~13で表わされる芳香族化合物からなる群より選択されるいずれか一つから誘導されるアリーレン基であり、
前記化学式3~13中、R8~R33およびR44~R46は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数2~10の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルケニル基、またはハロゲン原子であり、
R34~R39は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数2~10の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルケニル基、またはハロゲン原子であり、
前記n8~n46は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
X1~X6は、それぞれ独立して、下記化学式14~20で表わされる有機基からなる群より選択されるいずれか一つであり、
前記化学式14~20中、R47~R91は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数3~10のアリル基含有官能基、またはハロゲン原子であり、*は結合点を表わす。
の一つ又は複数のテトラアリールメタンモノマーの単位が重合したものを含む重合反応生成物であって、式中、AGは、OR、NR2、及びSRから選択される活性化基を表し;Ar1、Ar2、Ar3 、及びAr4は独立にアリール部分を表し;Rは、H、随意に置換されたC1-30アルキル、随意に置換されたC2-30アルケニル部分、随意に置換されたC2-30アルキニル部分、随意に置換されたC7-30アラルキル部分、又は随意に置換されたC6-20アリール部分から独立に選択され;R1、R2、R3、及びR4は、随意に置換されたC1-30アルキル、随意に置換されたC2-30アルケニル部分、随意に置換されたC2-30アルキニル部分、随意に置換されたC7-30アラルキル部分、又は随意に置換されたC6-20アリール部分から独立に選択され;Ar1、Ar2、Ar3、及びAr4のいずれの二つも、それらが結合する炭素と共に、5又は6員の縮合脂環式環を形成してもよく;aは0から4の整数;そしてb、c、及びdは独立に、0から5の整数である、重合反応生成物であってもよい。
(式中、YはH、C1-C30アルキル、C2-C30アルケニル、C7-C30アラルキル、C6-C30アリール、置換C6-C30アリール、-C1-C30アルキレン-OR1、および-C1-C30アルキリデン-OR1から選択され、各Rは独立して、C1-C30アルキル、C2-C30アルケニル、C7-C30アラルキル、C6-C30アリール、置換C6-C30アリール、-OR1、-C1-C30アルキレン-OR1、および-C1-C30アルキリデン-OR1から選択され、R1はH、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、置換C6-C30アリール、およびC7-C30アラルキルから選択され、並びにnは0~7から選択される整数である)
の1種以上の第1のモノマーと、式Ar-CHO(式中、Arは少なくとも2つの縮合芳香環を有するC10-C30芳香族部分であって、この芳香族部分は場合によっては、C1-C30アルキル、C2-C30アルケニル、C7-C30アラルキル、C6-C30アリール、置換C6-C30アリール、-OR3、-C1-C30アルキレン-OR3、および-C1-C30アルキリデン-OR3の1以上で置換されていてよく、R3はH、C1-C30アルキル、およびC6-C30アリールから選択される)の1種以上の第2のモノマーとを含む組み合わせ物から形成される反応生成物であってもよい。
(式(1)中、R1~R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素-炭素三重結合を含む1価の基又は炭素-炭素二重結合を含む1価の基である。m1及びm2は、それぞれ独立して、0~2の整数である。a1及びa2は、それぞれ独立して、0~9の整数である。n1及びn2は、それぞれ独立して、0~2の整数である。a3及びa4は、それぞれ独立して、0~8の整数である。R1~R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよく、複数のR2は同一でも異なっていてもよく、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、複数のR4は同一でも異なっていてもよい。p1及びp2は、それぞれ独立して、0~9の整数である。p3及びp4は、それぞれ独立して、0~8の整数である。p1+p2+p3+p4は0以上である。a1+p1及びa2+p2はそれぞれ9以下である。a3+p3及びa4+p4はそれぞれ8以下である。*は、上記化合物における式(1)で表される部分構造以外の部分との結合部位を示す。)であってもよい。
(式(1)中、X1及びX2は、それぞれ独立して、スピロ炭素原子及び芳香環の炭素原子と共に構成される置換又は非置換の環員数4~10の環構造を表す。R1及びR2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基又は1価の有機基である。a1及びa2は、それぞれ独立して、0~8の整数である。R1及びR2がそれぞれ複数の場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよく、複数のR2は同一でも異なっていてもよい。n1及びn2は、それぞれ独立して、0~2の整数である。k1及びk2は、それぞれ独立して、0~8の整数である。但し、k1+k2は1以上である。a1+k1及びa2+k2は8以下である。*は、上記部分構造以外の部分との結合部位を示す。)
(式(1)中、R1は、芳香環を含む1価の基である。nは、3~6の整数である。但し、R1のうちの少なくとも1つはエチレン性二重結合含有基をさらに含む。複数のR1は同一でも異なっていてもよい。上記式(1)のベンゼン環及び上記芳香環上の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子又は炭素数1~10のアルキル基で置換されていてもよい。)
(式(1)中、R1、R2及びR3は、下記式(a)で表される基である。R1、R2及びR3は、同一でも異なっていてもよい。Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基若しくはスルファニル基又は芳香環を含まない炭素数1~20の1価の有機基である。x、y及びzは、それぞれ独立して、0~4の整数である。wは、0~3の整数である。Ra~Rdがそれぞれ複数の場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、複数のRbは同一でも異なっていてもよく、複数のRcは同一でも異なっていてもよく、複数のRdは同一でも異なっていてもよい。)
(式(a)中、RAは、水素原子、アリール基、又はヒドロキシ基とアリール基との少なくともいずれかで置換された若しくは非置換のアルキル基である。RBは、単結合又はアリーレン基である。上記アリール基及びアリーレン基の芳香環上の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基若しくはスルファニル基又は芳香環を含まない炭素数1~20の1価の有機基で置換されていてもよい。)
(式(1)中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、2価の芳香族炭化水素基又は2価のヘテロ芳香族基である。但し、上記芳香族炭化水素基及びヘテロ芳香族基が有する水素原子の一部又は全部は、置換されていてもよい。R1は、単結合又は炭素数1~20の2価の炭化水素基である。但し、上記炭素数1~20の2価の炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部は、置換されていてもよい。上記炭素数1~20の2価の炭化水素基は、エステル基、エーテル基又はカルボニル基を構造中に有していてもよい。Yは、カルボニル基又はスルホニル基である。mは、0又は1である。nは、0又は1である。)
下記一般式(1)で表される光重合性化合物及び下記一般式(2)で表される光重合性化合物からなる群より選択される少なくとも一種の光重合性化合物。
(一般式(1)中、R11~R13は、相互に独立に、芳香族化合物から誘導される1価の基、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、-COR2、-COOR2または-CON(R2)2を示す(但し、-COR2、-COOR2、及び-CON(R2)2中、R2は、相互に独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、または芳香族化合物から誘導される1価の有機基を示し、置換基を有していてもよい)。但し、R11~R13のいずれか一つは芳香族化合物から誘導される1価の基、ニトロ基、シアノ基、-COR2、-COOR2または-CON(R2)2である。R3は、置換基を有していてもよい、芳香族化合物から誘導されるn1価の有機基を示す。n1は2~4の整数を示す。)
(一般式(2)中、R4は、相互に独立に、芳香族化合物から誘導される1価の有機基、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、-COR7、-COOR7または-CON(R7)2を示す(但し、-COR7、-COOR7または-CON(R7)2中、R7は、相互に独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、または芳香族化合物から誘導される1価の有機基を示し、置換基を有していてもよい)。R5は、置換基を有していてもよい、芳香族化合物から誘導される1価の有機基を示す。R6は、n2価の有機基を示す。Xは、-COO-*または-CONH-*を示す(「*」はR6に結合する結合手を示す)。n2は2~10の整数を示す。)
(式中、R1は水酸基、炭素数1~6の置換可能なアルキル基、炭素数1~6の置換可能なアルコキシ基、炭素数2~10の置換可能なアルコキシカルボニル基、炭素数6~14の置換可能なアリール基、又は炭素数2~6の置換可能なグリシジルエーテル基を示す。nは0~6の整数である。ただし、nが2~6のときには複数のR1は同一でも異なっていてもよい。Xは、メチレン基、炭素数2~20の置換可能なアルキレン基、炭素数6~14の置換可能なアリーレン基、又はアルキレンエーテル基を示す。mは1~8の整数である。mが2~8のときは複数のXは同一でも異なっていてもよい。また、n+mは1~8の整数である。)
(式(1)中、R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基又は炭素数1~20の1価の有機基である。a1及びa2は、それぞれ独立して、0~9の整数である。b1及びb2は、それぞれ独立して、0~4の整数である。R1~R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよく、複数のR2は同一でも異なっていてもよく、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、複数のR4は同一でも異なっていてもよい。n1及びn2は、それぞれ独立して、0~2の整数である。k1及びk2は、それぞれ独立して、0~9の整数である。但し、k1+k2は、1以上である。a1+k1及びa2+k2は9以下である。*は、上記部分構造以外の部分との結合部位を示す。)
(式(1)中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、下記式(2)で表される2価の基である。)
(式(2)中、R1及びR2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基である。R3は、単結合、-O-、-CO-、-SO-又は-SO2-である。aは、0~3の整数である。但し、aが2以上の場合、複数のR2及びR3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
前記(A)ノボラック樹脂が、
(a1)分子中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物を1~99質量%、
(a2)ナフトールを1~10質量%、
(a3)フェノール性水酸基を有する化合物(但し、前記(a1)化合物及び前記(a2)ナフトールを除く)を0~98質量%(但し、(a1)+(a2)+(a3)=100質量%とする)、及び
(a4)アルデヒド、を縮合して得られる樹脂であってもよい。
下記一般式(2)で表される繰り返し単位、下記一般式(3)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(4)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも一種の繰り返し単位を更に有する重合体(A)であってもよい。
(前記一般式(1)中、R1は、水酸基又は水素を示し、nは、0~6の整数を示す。但し、n=2~6である場合には、複数のR1は同一であっても異なっていてもよい。Xは、炭素数1~20の置換可能なアルキレン基、又は炭素数6~14の置換可能なアリーレン基を示し、mは、1~8の整数を示す。但し、m=2~8である場合には、複数のXは同一であっても異なっていてもよい。n+mは、1~8の整数である)
(前記一般式(2)中、R2は、炭素数1~6の置換可能なアルキル基、炭素数1~6の置換可能なアルケニル基、炭素数1~6の置換可能なアルコキシ基、炭素数2~10の置換可能なアルコキシカルボニル基、炭素数6~14の置換可能なアリール基、又はグリシジルエーテル基を示し、aは、0~6の整数を示す。但し、a=2~6である場合には、複数のR2は同一であっても異なっていてもよい。Yは、炭素数1~20の置換可能なアルキレン基、又は炭素数6~14の置換可能なアリーレン基を示し、bは1~8の整数を示す。但し、b=2~8である場合には、複数のYは同一であっても異なっていてもよい。a+bは、1~8の整数である)
(前記一般式(3)中、Zは、炭素数1~20の置換可能なアルキレン基、又は炭素数6~14の置換可能なアリーレン基を示し、cは、1~8の整数を示す。但し、c=2~8である場合には、複数のZは同一であっても異なっていてもよい。dは0~2の整数を示し、c+dは、1~8の整数である)
(前記一般式(4)中、Aは、単結合又は二重結合を示し、Bは、炭素数1~20の置換可能なアルキレン基、又は炭素数6~14の置換可能なアリーレン基を示し、eは、1~6の整数を示す)
(前記一般式(1)において、nは0または1を示す。R1は、置換されてもよいメチレン基、炭素数2~20の置換されてもよいアルキレン基、または炭素数6~20の置換されてもよいアリーレン基を示す。R2は、水素原子、炭素数1~20の置換されてもよいアルキル基、または炭素数6~20の置換されてもよいアリール基を示す。)
〔式(1)において、R1は2価の有機の基を示す。〕
〔式(2)において、R2、R3及びAは相互に独立に2価の有機の基を示す。〕
[ここで、R1は一価の原子又は基であり、nは0~4の整数であり、ただし、nが2~4のときには複数のR1は同一でも異なっていてもよい。R2、R3は独立に一価の原子もしくは基である。]
(式中、R1、R2は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基である。R3は単結合、フェニレン基、又は炭素数1~11のアルキレン基である。R4はフッ素原子であるか、少なくとも1個以上のフッ素原子を有する炭素数1~10の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、又は炭素数6~10のアリール基であり、これらがヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、スルホキシド基、スルホン基、又はスルホンアミド基を有していてもよい。R5、R6、R12、R13は水素原子、酸不安定基、及びグリシジル基のいずれか、又は炭素数1~10の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル基、アシル基、若しくはアルコキシカルボニル基である。R7、R8は水素原子、ヒドロキシ基、及び炭素数1~4のアルコキシ基のいずれか、又はヒドロキシ基、アルコキシ基、アシロキシ基、エーテル基、若しくはスルフィド基を有していてもよい炭素数1~10の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、若しくは炭素数6~10のアリール基である。R14、R15はR7、R8と同様の基又はハロゲン原子である。R9、R10、R16、R17は水素原子であるか、あるいはR9とR10、R16とR17が結合して形成されるエーテル結合である。R11は水素原子、又はヒドロキシ基、アルコキシ基、アシロキシ基、エーテル基、スルフィド基、クロロ基、若しくはニトロ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、若しくは炭素数6~10のアリール基である。X1はフェニレン基、エーテル基、又はエステル基である。X2、X3は単結合であるか、あるいはヒドロキシ基、カルボキシル基、エーテル基、若しくはラクトン環を有していてもよい炭素数1~38の直鎖状、分岐状、又は環状の2価炭化水素基である。X2が2価炭化水素基の場合、R9及びR10はX2中の炭素原子と結合して形成されるエーテル結合であってもよく、X3が2価炭化水素基の場合、R16及びR17はX3中の炭素原子と結合して形成されるエーテル結合であってもよい。a及びbは、0<a≦1.0、0≦b<1.0であるが、R1がフッ素原子を有さない場合は0<a<1.0、0<b<1.0である。cは1≦c≦6の整数であり、cが2以上の場合は、cの数だけR4でR3の水素原子が置換される。g、h、i、j、k、l、m、及びnは1又は2である。)
(式中、Rは単結合、炭素数1~50の有機基、エーテル結合、-SO-基、又は-SO2-基であり、R1は下記一般式(1B)で示される基であり、m1及びm2は1≦m1≦5、1≦m2≦5、かつ2≦m1+m2≦8を満たす整数である。)
(式中、X1は下記一般式(1C)で示される基であり、Xは下記一般式(1D)で示される基である。)
(式中、(X)は前記Xとの結合箇所を示す。)
(式中、X2は炭素数1~10の二価有機基であり、n1は0又は1であり、n2は1又は2であり、X3は下記一般式(1E)で示される基であり、n5は0、1、又は2である。)
(式中、R10は水素原子又は炭素数1~10の飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり、式中のベンゼン環上の水素原子は、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい。)
(式中、Rは単結合又は炭素数1~50の有機基であり、Xは下記一般式(1B)で示される基であり、m1は2≦m1≦10を満たす整数である。)
(式中、X2は炭素数1~10の二価有機基であり、n1は0又は1であり、n2は1又は2であり、X3は下記一般式(1C)で示される基であり、n5は0、1又は2である。)
(式中、R10は水素原子又は炭素数1~10の飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり、式中のベンゼン環上の水素原子は、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい。)
(式中、n1及びn2はそれぞれ独立して0又は1を表し、Wは単結合又は下記式(2)で示される構造のいずれかである。R1は下記一般式(3)で示される構造のいずれかであり、m1及びm2はそれぞれ独立に0~7の整数を表す。ただし、m1+m2は1以上14以下である。)
(式中、lは0~3の整数を表し、Ra~Rfはそれぞれ独立して水素原子又はフッ素置換されてもよい炭素数1~10のアルキル基、フェニル基、又はフェニルエチル基を表し、RaとRbが結合して環状化合物を形成してもよい。)
(式中、*は芳香環への結合部位を表し、Q1は炭素数1~30の直鎖状、分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素基、炭素数4~20の脂環基、あるいは置換又は非置換のフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピレニル基を表す。Q1が炭素数1~30の直鎖状、分岐状の飽和又は不飽和の炭化水素基を表す場合、Q1を構成するメチレン基が酸素原子又はカルボニル基に置換されていてもよい。)
(式中、環構造Ar1、Ar2は置換又は非置換のベンゼン環、又はナフタレン環を表す。R1は炭素数1~20の直鎖状、分岐状、又は環状の一価炭化水素基であり、R1を構成するメチレン基が酸素原子に置換されていても良い。a+b、a’+b’はそれぞれ独立に1、2又は3である。c、d、c’、d’はそれぞれ独立に0、1又は2である。x、yはそれぞれ独立に0又は1を表し、x=0の時はa=c=0、y=0の時はa’=c’=0である。L5は炭素数1~20の直鎖状、分岐状、又は環状の二価の有機基、L6は下記一般式(i)で示される部分構造であり、0≦m<1、0<n≦1、m+n=1である。)
(式中、環構造Ar3は置換又は非置換のベンゼン環、又はナフタレン環を表す。R0は水素原子、又は炭素数1~30の直鎖状、分岐状、又は環状の一価有機基、L0は炭素数1~32の直鎖状、分岐状、又は環状の二価有機基であり、L0を構成するメチレン基が酸素原子又はカルボニル基に置換されていても良い。)
(式中、環構造Ar1、Ar2はベンゼン環又はナフタレン環を表す。x、zはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
(式中、環構造Ar1、Ar2はベンゼン環又はナフタレン環を表す。x、zはそれぞれ独立に0又は1を表す。Lは単結合又は炭素数1~20のアルキレン基を表す。)
(一般式(1)中、R1、R2は同一、又は異種の水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1~6のアシル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルコキシカルボニル基、カルボニル基、アミノ基、酸不安定基、グリシジル基、炭素数1~10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、カルボキシル基、又はシアノ基、あるいは、R1、R2はまとめて1つの基であっても良く、その場合には、酸素原子、炭素数1~6のアルキリデン基、又はイミノ基である。これらの基は、ヒドロキシル基、炭素数1~6のアシル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルコキシカルボニル基、炭素数1~10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、酸不安定基、グリシジル基、カルボキシル基を、1つ又は複数有していても良い。R3、R4はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、R5、R6はそれぞれ水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、又は炭素数2~10のアルキニル基である。)
(一般式(1)中、R1、R2は同一、又は異種の水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数2~20のアルケニル基である。R3、R4はそれぞれ水素原子、あるいはグリシジル基であり、R5は単結合、炭素数1~10の直鎖状、分岐状のアルキレン基であり、R6、R7はベンゼン環、ナフタレン環である。p、qはそれぞれ1又は2である。nは0<n≦1である。)
(一般式(2)中、R1~R7、p、qは前述の通りである。R8、R9は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアシル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルコキシカルボニル基、カルボニル基、アミノ基、イミノ基、酸不安定基若しくはグリシジル基で置換されたヒドロキシ基、又は炭素数1~10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基である。R10、R11はベンゼン環、ナフタレン環、R13、R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基でR13とR14が結合して環を形成しても良い。R12、R15は炭素数1~10の直鎖状、分岐状のアルキレン基である。sは1又は2である。0<n<1.0、0≦m<1.0、0≦r<1.0、0<m+r<1.0である。)
(式中、R1、R2は同一又は異種の水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、又は炭素数2~10のアルケニル基である。R3、R4は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~6のアセタール基、炭素数2~6のアシル基、又はグリシジル基であり、Yは炭素数4~30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、
で示される環は有橋環であってもよく、ヘテロ原子が介在してもよい。)
(式中、R1、R2は同一又は異種の水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、又は炭素数2~10のアルケニル基である。R3、R4は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~6のアセタール基、炭素数2~6のアシル基、又はグリシジル基であり、Yは炭素数4~30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、
で示される環は有橋環であってもよく、ヘテロ原子が介在してもよい。R5は水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基である。)
前記重合体が、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有するものであってもよい。
(上記一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基である。R2は、単結合、炭素数1~20の直鎖状、分岐状、環状のアルキレン基、炭素数6~10のアリーレン基のいずれかであり、エーテル、エステル、ラクトン、アミドのいずれかを有していてもよい。R3、R4は、それぞれ、水素原子又はグリシジル基である。Xは、インデン骨格を含む炭化水素、炭素数3~10のシクロオレフィン、マレイミドのいずれかの重合体を示し、エーテル、エステル、ラクトン、カルボン酸無水物のいずれかを有していてよい。R5、R6は、それぞれ、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基のいずれかである。R7は、水素原子、炭素数1~6の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基のいずれかである。p、qは、それぞれ1~4の整数である。rは、0~4の整数である。a,b,cは、それぞれ0.5≦a+b+c≦1、0≦a≦0.8、0≦b≦0.8、0.1≦a+b≦0.8、0.1≦c≦0.8の範囲である。)
前記フルオレン又はテトラヒドロスピロビインデン構造を有するノボラック樹脂が、下記一般式(1a)又は(1b)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
(式中、R1、R2、R6、R7は、独立して水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、アリル基又はハロゲン原子であり、R3、R4、R8、R9は、独立して水素原子、炭素数1~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6~10のアリール基又はグリシジル基であり、R5、R14は、独立して水素原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基又は炭素数6~10のアリール基である。n、m、p、qは1~3の整数である。R10~R13は、独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基又は炭素数1~6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基である。)
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜材料には、ピンホールやストレーション等の発生がなく、表面むらに対する塗布性をさらに向上させるために、界面活性剤を配合することができる。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製、商品名)、メガファックF171、F173、R-40、R-40N、R-40LM(DIC(株)製、商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製、商品名)、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製、商品名)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤の配合量は、レジスト下層膜材料の全固形分に対して通常2.0質量%以下、好ましくは1.0質量%以下である。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、レジスト下層膜形成組成物の固形分100質量部に対して0.0001乃至5質量部、または0.001乃至1質量部、または0.01乃至0.5質量部である。
上記R11、R12、R13、及びR14は水素原子又は炭素数1乃至10のアルキル基であり、これらのアルキル基は上述の例示を用いることができる。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全固形分に対して0.001乃至80質量%、好ましくは 0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記のポリマー中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法である。また、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。
光酸発生剤が使用される場合、その割合としては、レジスト下層膜形成組成物の固形分100質量部に対して、0.01乃至5質量部、または0.1乃至3質量部、または0.5乃至1質量部である。
以下、本発明に係るレジスト下層膜形成組成物を用いたレジスト下層膜及び半導体装置の製造方法について説明する。
半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low-k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃乃至250℃、焼成時間0.3乃至60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度150℃乃至250℃、焼成時間0.5乃至2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10乃至1000nmであり、または20乃至500nmであり、または50乃至300nmであり、または100乃至200nmである。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5乃至50℃、時間10乃至600秒から適宜選択される。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
合成例1で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド=90/10(wt/wt)溶液(固形分は16.11質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.16g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.88g、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド0.0328gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/N,N-ジメチルイソブチルアミド=80/20(wt/wt)溶液(固形分は18.95質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.19g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.72g、N,N-ジメチルイソブチルアミド0.73gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/N,N-ジメチルイソブチルアミド=80/20(wt/wt)溶液(固形分は20.50質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.21g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.26g、N,N-ジメチルイソブチルアミド0.87gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例4で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/N,N-ジメチルイソブチルアミド=80/20(wt/wt)溶液(固形分は14.23質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.14g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.04g、N,N-ジメチルイソブチルアミド0.30gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例5で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/N,N-ジメチルイソブチルアミド=80/20(wt/wt)溶液(固形分は15.22質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.15g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.95g、N,N-ジメチルイソブチルアミド0.52gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は20.8質量%)4.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.64g、N,N-ジメチルイソブチルアミド2.52gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は20.8質量%)4.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.32g、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド0.84gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は20.8質量%)4.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.48g、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド1.68gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例1で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は22.27質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.11g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.03g、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.01gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例2で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は18.40質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.09g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.04g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.24gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例3で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は25.91質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.13g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.82g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.85gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例4で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は20.78質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.10g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.49g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.81gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例5で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は25.71質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.13g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.83gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例6で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は16.25質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.20gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は20.8質量%)4.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.32g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.84gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
参考合成例7で得た樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分は24.22質量%)5.00gに1重量%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液0.11g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.07g、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.03gを加え、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過して、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1-6、比較合成例1-6及び参考合成例7で得られたポリマーを重量比で30重量%含むように溶媒と混合し、ミックスローター上で12時間撹拌することで、ポリマーの溶解性試験を実施した。溶解性試験に用いた溶媒は、レジスト下層膜として多用されるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とした。また、アミド系溶剤であるN,N-ジメチルイソブチルアミド(DMIB)と3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド(DMPA)の効果を確認するために、上記溶媒とアミド系溶剤の混合溶媒でも溶解性試験を実施した。混合溶媒の比率は塗布性の面から、PGMEA/DMIB=80/20(wt/wt)、PGMEA/DMPA=90/10(wt/wt)とした。なお、溶媒に溶解しないポリマーはレジスト下層膜として使用できないが、本試験に供したポリマーはすべて、いずれかの溶媒に溶解することを確認した。結果を表1に示す。
実施例1-5、比較例1-7及び参考例8で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布し、ホットプレート上で400℃90秒間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.22μm)を形成した。なお、塗布面の均一性の観点から比較例6は300℃90秒間、耐熱性の観点から比較例7は300℃60秒間の焼成とした。これらレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤である、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びシクロヘキサノンに浸漬した。これらレジスト下層膜はこれら溶剤に不溶であった。
実施例1-5、比較例1-7及び参考例8で調製したレジスト下層膜溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃90秒間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。なお、塗布面の均一性の観点から比較例6は300℃90秒間、耐熱性の観点から比較例7は300℃60秒間の焼成とした。これらのレジスト下層膜を、分光エリプソメーターを用いて波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表2に示した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のとおりである。
RIE-10NR(サムコ製):CF4
実施例1-5、比較例1-7及び参考例8で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃90秒焼成してレジスト下層膜(膜厚0.22μm)を形成した。なお、塗布面の均一性の観点から比較例6は300℃90秒間、耐熱性の観点から比較例7は300℃60秒間の焼成とした。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1-5、比較例1-7及び参考例8のレジスト下層膜のドライエッチング速度の比較を行った。結果を表3に示した。速度比は(比較実施例及び実施例で用いたレジスト下層膜)/(KrFフォトレジスト)のドライエッチング速度比である。
実施例1-5、比較例1-7及び参考例8で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布し、ホットプレート上で400℃90秒間焼成して、レジスト下層膜(膜厚0.22μm)を形成した。得られた膜を室温(約20℃)から1分間に10℃ずつの割合で昇温加熱して大気中で熱重量分析を行い、重量減少の掲示変化を追跡した。なお、実施例4-5、比較例6及び参考例8については、窒素雰囲気下で1分間に10℃ずつの割合で昇温加熱して500℃に達した時点から30分保持して熱重量分析を行い、重量減少の経時変化を追跡した。結果を表4に示す。
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSiO2基板で、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例6-8及び比較例7のレジスト下層膜形成組成物を上記基板上に塗布後、300℃で60秒間焼成してレジスト下層膜を形成した。レジスト下層膜形成組成物は、ベタ基板上での膜厚が150nmになるように調製した。この基板の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)との膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありバイアスと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。ここで、平坦化性とは、パターンが存在する部分(デンスエリア(パターン部))と、パターンが存在しない部分(オープンエリア(パターンなし部))とで、その上部に存在する塗布された被覆物の膜厚差(Iso-denseバイアス)が小さいことを意味する。具体的には、図1で表される(b-a)がIso-denseバイアスである。図中、aは密のスペース部の中心での被覆膜の凹み深さであり、bはオープンスペース部の中心での被覆膜の凹み深さであり、cは使用した段差基板における当初のスペースの深さであり、dは被覆膜であり、eは段差基板である。各エリアでの膜厚と塗布段差の値を表5に示した。平坦化性評価はバイアスの値が小さいほど、平坦化性が高い。
Claims (18)
- ポリマーと、溶媒として、式(1)で表される化合物を含み、
前記ポリマーが、
式(2)で表される構造単位を含むポリマー、
式(3)で表される部分構造を有するポリマー、
ビスマレイミド化合物から誘導されるポリマー、
のいずれかであるレジスト下層膜形成組成物。
(式(1)中のR 1 及びR 2 は各々
水素原子、又は
酸素原子、硫黄原子若しくはアミド結合で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基
を表し、
R 3 は
酸素原子、硫黄原子若しくはアミド結合で中断されていてもよい炭素原子数2~20のアルキル基
を表し、互いに同一であっても異なっても良い。)
(式(2)中、Aは炭素原子数6~40の芳香族化合物から誘導される二価基を示し、前記炭素原子数6~40の芳香族化合物の水素原子は、炭素原子数1~20のアルキル基、縮環基、複素環基、ヒドロキシ基、アミノ基、エーテル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基で置換されていてもよく、
B 1 とB 2 は各々
水素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子で中断されていてもよい炭素原子数1~20のアルキル基、並びに
水素原子が置換されていてもよい炭素原子数6~40のアリール基及び複素環基
からなる群より選択され、
B 1 とB 2 はこれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成しても良い。)
(式(3)中、Ar1、Ar2及びAr3は、各々炭素原子数6乃至50のアリーレン基又は複素環基を含む有機基を表し、R6は、置換されていてもよい炭素原子数1~12のアルキレン基を表し、*は他の有機基への結合部位である。) - 上記式(1)で表される化合物を、組成物全体の重量に対し、5重量%以上、30重量%以下含む、請求項1に記載の組成物。
- 孔径0.1μmのマイクロフィルターを通過する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、式(2)で表される構造単位を含み、式(2)におけるAが、炭素原子数6~40のアリールアミン化合物から誘導される二価基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、式(3)で表される部分構造を有し、式(3)におけるR 6 が、式(4)で表される、請求項1に記載の組成物。
(式(4)中、R 4 とR 5 は、各々
水素原子、
ヒドロキシ基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される一以上の置換基により置換されていてもよい炭素原子数1~10のアルキル基、
ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素原子数6~40のアリール基、又は
-O-を介して他の有機基と結合していてもよい炭素原子数6~40のアリール基を表し、
R 4 とR 5 は相互に結合して環状構造を形成していてもよく、
R 4 またはR 5 はAr 1 、Ar 2 及びAr 3 のいずれかと結合して環状構造を形成していてもよい。) - 請求項1乃至請求項6何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成する工程を含む、レジスト下層膜の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項6何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された該下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項6何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上に無機レジスト下層膜を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより無機レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化された無機レジスト下層膜により該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 無機レジスト下層膜を形成する工程を無機物の蒸着によって行う、請求項9に記載の製造方法。
- 半導体基板が段差を有する部分と段差を有しない部分とを有し、当該段差を有する部分と段差を有しない部分とに塗布されたレジスト下層膜の段差(Iso-denseバイアス)が3~50nmである、請求項7に記載のレジスト下層膜の製造方法。
- 請求項1乃至請求項6何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を、段差を有する部分と段差を有しない部分とを有する半導体基板上に塗布し、焼成することによって形成され、当該段差を有する部分と段差を有しない部分との段差(Iso-denseバイアス)が3~50nmである、レジスト下層膜。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項6何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターンの製造方法。
- 架橋剤を更に含む、請求項1乃至6何れか1項に記載の組成物。
- 酸及び/又は酸発生剤を更に含む請求項1乃至6及び14何れか1項に記載の組成物。
- 無機レジスト下層膜の下層膜の製造用である、請求項1~6、14及び15何れか1項に記載の組成物。
- 請求項7記載のレジスト下層膜の製造後、さらに無機レジスト下層膜の形成工程を含む、レジスト下層膜の製造方法。
- 請求項1から請求項6、14及び15何れか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とするレジスト下層膜。
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