JP7091837B2 - 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 - Google Patents

新規化合物およびそれを含有する半導体材料 Download PDF

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Description

本発明は、新規化合物およびそれを含有する半導体材料に関する。
有機半導体材料は、その溶媒溶解性を活用してインク化することで、低温下での湿式成膜が可能となり、ゆえ、耐熱性の乏しいプラスチック基板を用いることが想定されるフレキシブル表示装置やフレキシブルエレクトロニクス（電子タグやセンサなどを軽量・フレキシブル化した電子装置）への展開が期待されている。
半導体には、正孔が電流を伝える役割を担うｐ型半導体と、電子がその役割を担うｎ型半導体があり、デジタル回路やアナログ回路を構築する際、ｐ型およびｎ型両半導体を用いることができると、インバータなどの基本ユニットの構成がより簡便となるため、回路設計の自由度が増す。しかし、有機半導体に関しては、ｐ型半導体と比較してｎ型半導体の報告例が少なく、特に、半導体特性と、空気中での安定性と、溶媒溶解性とを兼ね備えたｎ型半導体の報告はほとんどなかった。そのような中で、ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ′］ビス［１，２，５］チアジアゾール（以下、ベンゾビスチアジアゾールまたはＢ２Ｔと略することがある。）骨格を有する化合物（以下、Ｂ２Ｔ誘導体ということがある。）が、空気中での安定性を有するｎ型半導体材料として注目されている。
特許文献１から１６ならびに非特許文献１および２には、４および８位にアリール基（アリール基で置換されたアリール基を含む。）を有するＢ２Ｔ誘導体が開示されており、その多くが、トランジスタに供され、大気中でｎ型半導体特性を示す。一方、特許文献５に記載されているとおり、これらのＢ２Ｔ誘導体は溶媒溶解性低きことが課題となっている（後記比較例において、４および８位にアリール基を有するＢ２Ｔ誘導体を実際に合成し、該課題を確認している。）。特許文献５には、該課題の解決手段として、室温で０．２から０．３質量％の溶媒溶解性を呈するＢ２Ｔ誘導体（該文献における化合物Ｃ１３、Ｃ１９、Ｃ２２、Ｃ２６およびＣ３１）が開示されているが、これらの化合物（例えば、後記、化合物（Ｒ１）。特許文献５に開示されている化合物（Ｃ１９）である。）は、１つのアリール基（化合物（Ｒ１）ではフェニル基）に２つの異なった置換基（化合物（Ｒ１）ではニトリル基とヘキサデシル基）を有しており（以下、特許文献５における該手段を「「二つの置換基を一つのアリール基に導入する」方法」ということがある。）、その製造に当たって、２つの置換基をアリール基に導入する過程で、置換基にかかわる位置異性体や置換基数を異にする化合物が副生するため、半導体用途に必須の高純度化を図るうえで、これら副生物の除去（精製工程）が課題（例えば、製造にかかわるコスト高など）となる。
Figure 0007091837000001
 （Ｒ１）
特許文献１７および１８ならびに非特許文献３には、４および８位にアルキニレン基を有するＢ２Ｔ誘導体（非特許文献３では該文献中の化合物３のみが該当する。）が開示されている。しかるに、特許文献１７および非特許文献３においては、該当する化合物をトランジスタに供しておらず、特許文献１８においては、００２６段に構造式こそ記載されてはいるものの、実施例において合成や構造同定にかかわる記載が無い。また、いずれの文献においても、ｎ型半導体特性、空気中での安定性および溶媒溶解性の兼備にかかわる記載は無い。なお、後記比較例において、特許文献１８に記載されている化合物５８（ただし、該特許文献の実施例において、該化合物の合成方法および構造同定にかかわる記載は無い。）を実際に合成し、溶媒溶解性低きことを確認している。
特開２０１５－１９６６５９号公報 特開２０１６－０５０１７９号公報 特開２０１７－０２５０４７号公報 国際公開第２０１３／１４１１８２号 国際公開第２０１５／０４１０２６号 特開２０１６－０９６２４２号公報 国際公開第２０１６／０２４５６７号 特開２０１３－１２４２３１号公報 特表２０１６－５０９６２１号公報 特開２０１５－２０７７５９号公報 特開２０１４－０３５８０４号公報 特表２００３－５１３１００号公報 特開２０１６－１３４５７０号公報 米国公開第２０１６／０２４４６１４号 特開２０１７－０７９３１９号公報 国際公開第２０１８／０１５３２０号 国際公開第２００７／０８１９９１号 特開２０１７－１９３５２１号公報
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１０年，４６巻，３２６５頁 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１５年，２７巻，１４１頁 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃ，２０１４年，２巻，９６０９頁
前記のとおり、Ｂ２Ｔ誘導体は、空気中での安定性とｎ型半導体特性を兼備するものの、溶媒溶解性に問題があった。したがって、本発明の課題は、空気中での安定性と溶媒溶解性とを兼ね備えたｎ型半導体特性を呈するＢ２Ｔ誘導体を提供することにある。とりわけ、特許文献５に記載のＢ２Ｔ誘導体（例えば、化合物（Ｒ１）など）にかかわる「二つの置換基を一つのアリール基に導入する」方法を手段とせずに、空気中での安定性と溶媒溶解性とを兼ね備えたｎ型半導体特性を呈するＢ２Ｔ誘導体を提供することにある。さらには、該Ｂ２Ｔ誘導体を用いて、空気中での安定性とｎ型半導体特性を呈する半導体素子を提供することにある。
発明者らは前記課題を克服すべく、鋭意検討を重ね、特定構造の置換基を有するＢ２Ｔ誘導体が、空気中での安定性、ｎ型半導体特性、溶媒溶解性を兼備した半導体材料を与えることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は以下の項目から構成される。
１．一般式（１）で表される化合物。
Figure 0007091837000002
 （１）
（一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は一般式（２）で表される１価の置換基を表し、ｎはＲ１の置換基の数であって、１から５の整数を表し、ｍはＲ２の置換基の数であって、１から５の整数を表す。）
Figure 0007091837000003
 （２）
（一般式（２）中、＊は１価の置換基としての結合部位を表し、Ｒ３は置換基を有してもよい炭素数１から２０のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
２．１．に記載の化合物を含有する半導体材料。
３．１．に記載の化合物を含有するインク。
４．１．に記載の化合物を含有する半導体膜。
５．１．に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子。
６．１．に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。
本発明によって、湿式成膜法により空気中で安定なｎ型半導体特性を呈する半導体素子を提供することができる。
トップゲートボトムコンタクト（ＴＧＢＣ）型トランジスタの概念断面図である。 実施例１で製造したトランジスタの伝達特性を表す図である。 実施例２で製造したトランジスタの伝達特性を表す図である。 実施例３で製造したトランジスタの伝達特性を表す図である。
（本発明の化合物）
以下、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、一般式（１）で表されるＢ２Ｔ誘導体である。
Figure 0007091837000004
 （１）
（一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は一般式（２）で表される１価の置換基を表し、ｎはＲ１の置換基の数であって、１から５の整数を表し、ｍはＲ２の置換基の数であって、１から５の整数を表す。）
Figure 0007091837000005
 （２）
（一般式（２）中、＊は１価の置換基としての結合部位を表し、Ｒ３は置換基を有してもよい炭素数１から２０のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよいが、合成の簡便性という観点からは、同一であることが好ましい。また、ｎおよびｍは、溶媒溶解性の観点からは２から５が好ましく、合成の簡便性という観点からは１が好ましい。１である場合、Ｒ１およびＲ２のフェニル基における結合部位は、エチニル基（・・－Ｂ２Ｔ－Ｃ≡Ｃ－基（・・はＢ２Ｔのもう一方の置換基））に対して、合成の簡便性という観点からはｐ位およびｍ位が好ましく、ｐ位がより好ましい。溶解性の観点からはｏ位が好ましい。
一般式（２）において、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表し、ｎ型半導体特性という観点からは、フッ素原子と塩素原子が好ましく、ｎ型半導体特性と合成の簡便性という観点からはフッ素原子が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ３は置換基を有してもよい炭素数１から２０のアルキル基を表し、具体的には、炭素原子数１から２０のアルキル基であって、該アルキル基中の－ＣＨ２－は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｒ′Ｃ＝ＣＲ′－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲ′－または－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ′は炭素原子数１から２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。
Ｒ３について、さらに具体的には、炭素原子数１から２０の飽和炭化水素から誘導される一価基（アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基）、炭素原子数２から２０のアルケニル基、炭素原子数２から２０のアルキニル基、炭素原子数１から２０のアルコキシ基、炭素原子数２から２０のアルコキシアルキル基、炭素原子数１から２０のアルカノイル基、炭素原子数２から２０のアルカノイルアルキル基、炭素原子数２から２０のアルコキシカルボニル基（ａｌｋｙｌ－ＯＣＯ－）、炭素原子数１から２０のアルカノイルオキシ基（ａｌｋｙｌ－ＣＯＯ－またはＨＣＯＯ－）、炭素原子数１から２０のアルキルスルファニル基、炭素原子数２から２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素原子数１から２０のアルキルスルフィニル基、炭素原子数２から２０のアルキルスルフィニルアルキル基、炭素原子数１から２０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２から２０のアルキルスルホニルアルキル基、炭素原子数１から２０のアルキルアミノ基、炭素原子数２から２０のアルキルアミノアルキル基等である。
Ｒ３について、溶媒溶解性と半導体特性を向上させる観点からは、炭素原子数１から２０の飽和炭化水素から誘導される一価基（アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基）、炭素原子数２から２０のアルケニル基、炭素原子数２から２０のアルキニル基、炭素原子数１から２０のアルコキシ基、炭素原子数２から２０のアルコキシアルキル基、炭素原子数１から２０のアルキルスルファニル基、炭素原子数２から２０のアルキルスルファニルアルキル基が好ましく、半導体特性をさらに向上させるという観点からは、炭素原子数１から２０の飽和炭化水素から誘導される一価基（アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基）がより好ましい。
炭素原子数１から２０の飽和炭化水素から誘導される一価基（アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基）としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２，６－ジメチル－４－ヘプチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、１－ヘキシルヘプチル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－エイコシル基等をあげることができ（これらは例示であって、これらに限定されるものではない。）、溶媒溶解性と移動度を兼備させる観点から、炭素原子数３から２０の飽和炭化水素から誘導される一価基が好ましく、炭素原子数５から２０の飽和炭化水素から誘導される一価基がより好ましい。
本発明の具体的な化合物として、以下の化合物をあげるが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
Figure 0007091837000006
(本発明の化合物の製造方法)
本発明の化合物の製造方法としては、本発明の化合物を得ることができる方法であれば特に限定されるものではない。以下に示すとおり、本発明の化合物は、公知慣用の合成反応を組み合わせて製造することができる。
製造スキーム（Ｓ１）式を用いて、本発明の化合物の製造方法について説明する。
Figure 0007091837000007
 （Ｓ１）
（（Ｓ１）式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ｍは前記と同義。Ｒ′′は任意のアルキル基を表す。）
まず、１，３－ジクロロベンゼンに硝酸カリウムを作用させてジニトロ化（１段階目）したのち、アンモニアを作用させてジアミノ化する（２段階目）。次に、塩化すず（ＩＩ）で還元することでテトラアミノ化させ（３段階目）、しかるのちに臭化チオニルを作用させることで４，８－ジブロモＢ２Ｔを得る（４段階目）。最後に、有機すず化合物（Ａｒ１－≡－ＳｎＲ′′３およびＡｒ２－≡－ＳｎＲ′′３）とＳｔｉｌｌｅカップリング反応させ、目的の化合物Ａｒ１－≡－Ｂ２Ｔ－≡－Ａｒ２とする（５段階目）。５段階目において、Ａｒ１－≡－ＳｎＲ′′３およびＡｒ２－≡－ＳｎＲ′′３は同一であっても異なっていてもよく、異なっている場合は、同時に作用させてもよいし、順次作用させてもよい。
次に、製造スキーム（Ｓ２）式を用いて、本発明の化合物の製造に用いる該有機すず化合物の製造方法について説明する。
Figure 0007091837000008
 （Ｓ２）
（（Ｓ２）式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′′、ｎは前記と同義。）
まず、フリーデルクラフツ反応にてブロモベンゼンに脂肪族カルボン酸塩化物（Ｒ３－ＣＯ－Ｃｌ）を作用させてアシル化（１段階目）したのち、ハロゲン化剤（ビス(２－メトキシエチル)アミノサルファートリフルオリドなどの求核的フッ素化剤または五塩化りんなどの塩素化剤）を作用させてベンジル位をジハロゲン化する（２段階目）。次に、トリメチルシリルアセチレンと薗頭カップリング反応させ（３段階目）、しかるのちに炭酸カリウムを作用させることでエチニルベンゼン誘導体を得る（４段階目）。最後に、ブチルリチウムを作用させたのち、塩化トリアルキルすず（Ｃｌ－ＳｎＲ′′３）を反応させることで目的とする有機すず化合物とする（５段階目）。
また、本発明の化合物の製造に用いる該有機すず化合物は、製造スキーム（Ｓ３）式のようにして製造することもできる。
Figure 0007091837000009
 （Ｓ３）
（（Ｓ３）式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′′、ｎは前記と同義。）
まず、ベンゼンをアシル化し、そののち、臭素化剤を作用させることで、アシル化ブロモベンゼンを得る。しかるのち、製造スキーム（Ｓ２）式の２段階目以降と同様にして、目的とする有機すず化合物を得ることができる。ｎ＝１の場合、ｐ置換体を目的物とする場合には製造スキーム（Ｓ２）式のようにして行うことが、ｍ置換体を目的物とする場合には製造スキーム（Ｓ３）式のようにして行うことが、好ましい。
（本発明の半導体材料）
本発明の化合物は、半導体素子を用途とした、半導体材料として使用することができる。本発明の半導体材料の形態としては、半導体素子の製造に供しうる形態であれば特に限定されるものではなく、単結晶、多結晶、粉末、非晶膜、多結晶膜、単結晶膜、薄膜等の固体形態；溶液、分散液、塗布液、インク等の液体形態；などをあげることができる。中でも、有機半導体材料の特徴が、湿式成膜法によって半導体素子を与えうるところにあることをかんがみれば、溶液、塗布液、インクであることが好ましい。
なお、本発明の半導体材料は、供された半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内で、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。
（本発明のインク）
本発明のインクは、本発明の化合物を含有する半導体膜を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、さらには、本発明の化合物を含有する半導体層であって、本発明の半導体素子が有する半導体層を、湿式成膜法によって形成するための材料である。
本発明のインクは、本発明の化合物以外に、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができる溶媒を含有している。そのような溶媒としては、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができれば特に限定されるものではなく、例えば、
酢酸エチル、酢酸ノルマルプロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－３－メチル－ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、プロピレンカーボネート等のエステル系溶媒；
メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、１，３－ブタンジオール、１－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、１－ヘキサノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；
ペンタン、ヘキサン、ｎ－ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ｎ－オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ｎ－デカン、ドデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の炭化水素系溶媒；
ジクロロメタン、クロロホルム、ジブロモメタン、ジクロロエタン、ジブロモエタン、１，１，２－トリクロロエタン、ジクロロプロパン、ジブロモプロパン等のハロゲン系溶媒；
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、クメン、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－ペンチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、ｐ－シメン、１，４－ジエチルベンゼン、メシチレン、１，３，５－トリエチルベンゼン、アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、２，５－ジメチルアニソール、１，３－ジメトキシベンゼン、３，５－ジメトキシトルエン、２，４－ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、テトラリン、１，５－ジメチルテトラリン、１－メチルナフタレン、１，２，４－トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ブロモナフタレン等の芳香族系溶媒；
テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル（モノグライム）、ジグライム、トリグライム、エチレングリコールモノメチルエーテル（セロソルブ）、エチルセロソルブ、プロピオセロソルブ、ブチロセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテルベンゾ二トリルプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールターシャリーブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテル系溶剤；
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；
等をあげることできる。
なお、本発明のインクに用いられる溶媒は、１種類であってもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。
本発明のインクは、その他の成分として、用途に応じて、本発明の化合物以外の半導体材料を含有していてもよい。そのような半導体材料としては、電子供与性材料、電子受容性材料、電子輸送性材料、正孔輸送性材料、発光材料、光吸収材料等をあげることができる。
また、本発明のインクは、その他の成分として、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤、レベリング剤、分散剤、消泡剤等を含有していてもよい。これらの成分は、本発明のインクに、印刷適性および造膜性（膜形成能）を付与するために、必要に応じて加えられる。
本発明の化合物のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、０．０１から２０．００質量％の範囲であることが好まく、０．０５から１０．００質量％の範囲であることがより好まく、０．３０から１０．００質量％の範囲であることがさらに好ましい。
（本発明の半導体素子）
本発明の半導体素子としては、本発明の化合物を用いてなる半導体膜を半導体層として有する半導体素子であれば特に限定されるものではなく、例えば、ダイオード；サイリスタ；フォトダイオード、太陽電池、受光素子等の光電変換素子；電界効果型トランジスタ、静電誘導型トランジスタ、バイポーラトランジスタ、薄膜トランジスタ等のトランジスタ；有機ＥＬ素子、発光トランジスタなどの発光素子；メモリ；温度センサ、化学センサ、ガスセンサ、湿度センサ、放射線センサ、バイオセンサ、血液センサ、免疫センサ、人工網膜、味覚センサ、圧力センサ等のセンサ；インバータ、リングオシレータ、ＲＦＩＤ等のロジック回路；等をあげることができる。
（本発明のトランジスタ）
本発明のトランジスタの構造としては、本発明の膜を半導体層として含有すれば特に限定されるものではなく、例えば、ボトムゲートボトムコンタクト（以下、ＢＧＢＣと略する。）電界効果型トランジスタ、ボトムゲートトップコンタクト（以下、ＢＧＴＣと略する。）電界効果型トランジスタ、トップゲートボトムコンタクト（以下、ＴＧＢＣと略する。）電界効果型トランジスタ、トップゲートトップコンタクト（以下、ＴＧＴＣと略する。）電界効果型トランジスタ、メタルベース有機トランジスタ（以下、ＭＢＯＴと略する。）、静電誘導トランジスタ（以下、ＳＩＴと略する。）等をあげることができる。
本発明のトランジスタの構成要素である半導体層について説明する。
本発明のトランジスタの特徴は、その構成要素である半導体層に、本発明の化合物を含有する本発明の膜を用いることにある。なお、本発明のトランジスタの構成要素である半導体層は、所望の半導体特性を呈することができれば、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。そのような材料としては、「（本発明のインク）」の項目で説明した、その他の半導体材料、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤等をあげることができる。
半導体層の厚さは、半導体層を形成するために用いられる半導体材料の種類に応じて、所望の半導体特性を達成できる範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、０．５から１０００ｎｍの範囲であることが好ましく、５から５００ｎｍの範囲であることがより好ましく、１０から３００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。
半導体層の形成方法としては、少なくともチャネル領域（ソース電極とドレイン電極で挟まれた領域）を覆うように半導体層を形成することができる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、公知慣用の乾式成膜法および湿式成膜法をあげることができる。
乾式成膜法としては、例えば、
プラズマ化学蒸着（ＣＶＤ）法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等のＣＶＤ法；
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；
湿式成膜法としては、例えば、
ＥＳＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（Ｅｖａｐｏｒａｔｉｖｅ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｕｌｔｒａ－ｄｉｌｕｔｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等の塗布法；
インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等の印刷法；等をあげることができる。
中でも、製造コストの低減および製造プロセスの低温化の観点から、湿式成膜法が好ましい。
また、半導体層の形成に当たっては、半導体材料の結晶性を高め半導体特性の向上を図ることを目的に、必要に応じて、前記のようにして成膜したのちにアニーリングを実施してもよい。アニーリングの方法としては、例えば、熱を加える、溶媒蒸気にさらすなどをあげることができる。
本発明のトランジスタの用途としては、表示装置を構成する画素のスイッチング素子、表示装置を構成する画素の信号ドライバ回路、メモリ回路、センサ回路、インバータ、リングオシレータ、ＲＦＩＤ等をあげることができる。
該表示装置としては、液晶表示装置、分散型液晶表示装置、電気泳動表示装置、粒子回転表示装置、エレクトロクロミック表示装置、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等をあげることができる。
本発明を実施例でさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
〈化合物（１０１）の製造方法〉
Figure 0007091837000010
 （１０１）
化合物（１０１）の製造方法について説明する。
Figure 0007091837000011
アルゴン雰囲気下、ブロモベンゼン１０ｇ（６４ｍｍｏｌ）、無水塩化アルミニウム５．１ｇ（３８ｍｍｏｌ）、ヘキサノイルクロリド４．４ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）を混合し、５０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加えたのち、析出した固体をろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄することにより１－（４－ブロモフェニル）－１－ヘキサノンの白色固体５．７ｇ（収率４７％）を得た。
Figure 0007091837000012
アルゴン雰囲気下、１－（４－ブロモフェニル）－１－ヘキサノン１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ビス(２－メトキシエチル)アミノサルファートリフルオリド２．９ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を混合し、８０℃で１７時間撹拌した。反応液に水、クロロホルムを加え水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で分離精製し１－ブロモ－４－（１，１－ジフルオロヘキシル）ベンゼン０．６６ｇ（収率６１％）を得た。
Figure 0007091837000013
アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－４－（１，１－ジフルオロヘキシル）ベンゼン０．６０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２）０．０２９ｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．０２１ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．００９５ｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン０．５０ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）にジイソプロピルアミン４．４ｍＬを加え８０℃で１０時間撹拌した。反応液を濃縮し、ヘキサンを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去して茶色固体を得た。アルゴン雰囲気下、得られた茶色固体、炭酸カリウム０．７５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、メタノール２．７ｍＬを混合し、室温で２時間撹拌した。反応液にヘキサンを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で分離精製し１－（１，１－ジフルオロヘキシル）－４－エチニルベンゼン０．４３ｇ（収率８９％）を得た。
Figure 0007091837000014
アルゴン雰囲気下、１－（１，１－ジフルオロヘキシル）－４－エチニルベンゼン０．４３ｇ（１．９ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン３．８ｍＬを加え、－７８℃に冷却した。反応液へｎ－ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液１．２ｍＬ（ｎ－ブチルリチウムについて１．９ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応液を－７８℃に冷却し、塩化トリメチルすず（ＩＶ）０．３８ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えたのち、室温に昇温し、６時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。濃縮物にヘキサンを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られたトリメチル｛［４－（１，１－ジフルオロヘキシル）フェニル］エチニル｝すず（ＩＶ）の粗製物０．６７ｇは、これ以上精製することなく、次の反応に用いた。
Figure 0007091837000015
Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２０１２年，４８２－４８４巻，１２２１頁に記載の合成方法に従って得た４，８－ジブロモＢ２Ｔ０．１０ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、前記のようにして得たトリメチル｛［４－（１，１－ジフルオロヘキシル）フェニル］エチニル｝すず（ＩＶ）の粗製物０．３３ｇ、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０４０ｇ（０．０３４ｍｍｏｌ）にトルエン２０ｍＬを加え１００℃で５時間撹拌した。反応液を濃縮し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で分離精製し化合物（１０１）０．０３２ｇ（収率１８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），δ７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），δ２．２５－２．０３（ｍ，４Ｈ），δ１．４７－１．２２（ｍ，１２Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）．
〈化合物（１０１）の溶解度の評価方法〉
溶解度評価は、下記のとおり二段階で実施した。
一段目は、大まかな溶解性を把握するために実施し、室温（２５℃）において、０．１質量％となるように化合物（１０１）にｐ－キシレンを加え、目視にて、溶け残りの有無を確認した。判定については、溶け残り無し：０．１質量％溶解「可」；溶け残り有り：０．１質量％溶解「否」とした。
二段目では、室温（２５℃）下、ｐ－キシレンに対する０．４質量％溶解の可否を確認した（後記のとおり、半導体層の成膜に、ｐ－キシレン０．４質量％溶液を用いるため。）。なお、本発明の化合物はモル吸光係数が大きく、濃度が濃くなると溶液の着色が強いため、目視による溶解性判断が困難となることから、以下のようにして評価を実施した。室温（２５℃）において、０．４質量％となるように化合物（１０１）にｐ－キシレンを加え、ワットマン製の疎水性ＰＴＦＥタイプシリンジフィルター（孔径：０．１０ｕｍ）を用いてろ過した（不溶分があった場合に、該不溶分を取り除くことを目的に、ろ過を実施している。）。該ろ液をｐ－キシレンで正確に希釈して、極大吸収波長における吸光度を、島津製作所社製の紫外可視近赤外分光光度計（ＵＶ－３６００（商品名））を用いて測定した。このようにして測定した該希釈ろ液の吸光度と、あらかじめ作成した検量線から、ランバート－ベールの法則を用いて、該希釈ろ液の濃度を求め、希釈量から、該ろ液の濃度を算出した。判定については、算出値が０．４質量％：０．４質量％溶解「可」；算出値が０．４質量％未満：０．４質量％溶解「否」とした。
一段目の結果を表１の「０．１質量％溶解の可否（目視）」列に、二段目の結果を表１の「０．４質量％溶解の可否」列に示す。
〈化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
水希釈中性洗剤、蒸留水、アセトン、エタノールを用いて、この順に、超音波洗浄（各３０分×３回）したガラス基板（図１符号１）上に、パリレン（登録商標）蒸着装置（ラボコーターＰＤＳ２０１０（商品名、日本パリレン合同会社製））を用いて、ジクロロジ－ｐ－キシリレン（ＤＰＸ－Ｃ（商品名、日本パリレン合同会社製））を原料にして、ポリパラクロロキシリレン（パリレンＣ）よりなる絶縁膜（図１符号２）を厚さ１００ｎｍで成膜した。次に、該絶縁膜上に、真空蒸着法（２×１０－６Ｔｏｒｒ）にて、金属マスクを介して、金をパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極（図１符号３）を形成し（厚さ：２０ｎｍ、チャネル長：チャネル幅＝１００μｍ：５００μｍ）、このものを、４－メチルベンゼンチオールのエタノール溶液（濃度：０．０８質量％）に１時間浸漬した後、エタノールでリンスした。しかるのち、該ソース・ドレイン電極を覆うように、化合物（１０１）のｐ－キシレン溶液（０．４質量％）０．０５μＬをドロップキャストし、室温で乾燥させることで半導体層（図１符号４）を形成し、さらに、該ソース・ドレイン電極および該半導体層を覆うように、アモルファスフッ素樹脂（サイトップ（登録商標））よりなるゲート絶縁層（図１符号５）を、サイトップＣＴＬ－８０９Ｍ（商品名、ＡＧＣ旭硝子株式会社製）およびサイトップＣＴ－ＳＯＬＶ１８０（商品名、ＡＧＣ旭硝子株式会社製）を質量比で５：２に混合した樹脂溶液から、スピンコート法（コート条件：１０００ｒｐｍ、３０秒、スピンコート後の焼成条件：８０℃、３０分で予備乾燥し、しかるのち、１００℃、３０分）により形成した。最後に、該アモルファスフッ素樹脂よりなるゲート絶縁層上に、真空蒸着法（２×１０－６Ｔｏｒｒ）にて、金属マスクを介して、金をパターン蒸着することにより、ゲート電極（図１符号６）を形成し（厚さ：２０ｎｍ）、ＴＧＢＣ型トランジスタを製造した。
〈化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
前記のようにして製造したトランジスタの移動度は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に１００Ｖを印加した状態で、ゲート電極に電圧（Ｖｇ）をスイープ印加（２０Ｖから６０Ｖ）しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉｄ）を、遮光下大気中で測定し、√Ｉｄ－Ｖｇの傾きから、以下の式を用いて求めた。単位はｃｍ２／Ｖｓである。
Ｉｄ＝（Ｗ／２Ｌ）・Ｃ・μ・（Ｖｇ－ＶＴ）２
（式中、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、μは移動度、Ｃはゲート絶縁層の単位面積当たりの電気容量、ＶＴは閾値電圧を表す。）
結果を表２および図２に示す。
（実施例２）
〈化合物（１０２）の製造方法〉
Figure 0007091837000016
 （１０２）
化合物（１０２）の製造方法について説明する。
実施例１においてヘキサノイルクロリドに代え、オクタノイルクロリドを用いた以外、実施例１と同様の操作を行い、化合物（１０２）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），δ７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），δ２．２５－２．０３（ｍ，４Ｈ），δ１．５１－１．１７（ｍ，２０Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）．
〈化合物（１０２）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（１０２）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２ならびに図３に示す。
（実施例３）
〈化合物（１０３）の製造方法〉
Figure 0007091837000017
 （１０３）

化合物（１０３）の製造方法について説明する。
実施例１においてヘキサノイルクロリドに代え、ウンデカノイルクロリドを用いた以外、実施例１と同様の操作を行い、化合物（１０３）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），δ７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），δ２．２５－２．０３（ｍ，４Ｈ），δ１．５２－１．１５（ｍ，３２Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）．
〈化合物（１０３）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（１０３）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２ならびに図４に示す。
（比較例１）
〈化合物（Ｃ１０１）の製造方法〉
Figure 0007091837000018
 （Ｃ１０１）
化合物（Ｃ１０１）は特許文献４の実施例１－４（０１６８段）に記載の合成方法に従って製造した。
〈化合物（Ｃ１０１）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（Ｃ１０１）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２に示す。
（比較例２）
〈化合物（Ｃ１０２）の製造方法〉
Figure 0007091837000019
 （Ｃ１０２）
化合物（Ｃ１０２）は特許文献３の実施例Ｓ－１（０３００段）に記載の合成方法に従って製造した。
〈化合物（Ｃ１０２）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（Ｃ１０２）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２に示す。
（比較例３）
〈化合物（Ｃ１０３）の製造方法〉
Figure 0007091837000020
 （Ｃ１０３）
化合物（Ｃ１０３）は非特許文献１に記載の合成方法に従って製造した。
〈化合物（Ｃ１０３）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（Ｃ１０３）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２に示す。
（比較例４）
〈化合物（Ｃ１０４）の製造方法〉
Figure 0007091837000021
 （Ｃ１０４）
化合物（Ｃ１０４）の製造方法について説明する。
Figure 0007091837000022
アルゴン雰囲気下、１－エチニル－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン１．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン１２ｍＬを加え、－７８℃に冷却した。反応液へｎ－ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液３．７ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応液を－７８℃に冷却し、塩化トリメチルすず（ＩＶ）１．２ｇ（５．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えたのち、室温に昇温し、６時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。濃縮物にヘキサンを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られたトリメチル｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝すず（ＩＶ）の粗製物１．７ｇは、これ以上精製することなく、次の反応に用いた。
Figure 0007091837000023
アルゴン雰囲気下、４，８－ジブロモＢ２Ｔ０．２５ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）、トリメチル｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝すず（ＩＶ）の粗製物０．９５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０９９ｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）にトルエン５０ｍＬを加え１００℃で３時間撹拌した。反応液を濃縮し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で分離精製し化合物（Ｃ１０４）０．０２４ｇ（収率６．４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），δ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ）．
〈化合物（Ｃ１０４）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（Ｃ１０４）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２に示す。
（比較例５）
〈化合物（Ｃ１０５）の製造方法〉
Figure 0007091837000024
 （Ｃ１０５）
化合物（Ｃ１０５）は特許文献４実施例１－５に記載の方法に従って製造した。
〈化合物（Ｃ１０５）の評価方法〉
溶解度および移動度について、実施例１における化合物（１０１）に代えて、化合物（Ｃ１０５）を用いた以外は実施例１と同様にして、溶解度および移動度を評価した。結果を表１および２に示す。
Figure 0007091837000025
Figure 0007091837000026
表１から明らかなように、本発明の化合物は、特許文献５に記載の化合物（Ｒ１）などに見られる「二つの置換基を一つのアリール基に導入する」方法を用いることなく、０．４質量％という高い溶解度を示す。特許文献５に開示されている化合物の溶解度の最大値は０．３質量％であり、本発明の化合物の溶解度より低く、また、比較例の「４および８位にアリール基を有するＢ２Ｔ誘導体（（Ｃ１０１）、（Ｃ１０２）、（Ｃ１０３）、（Ｃ１０５））」は、溶解度０．１質量％未満である。
本発明の化合物と化合物（Ｃ１０４）を比較すると、Ｂ２Ｔ環とフェニル基を－Ｃ≡Ｃ－でつないでいる点について共通であるが、本発明の化合物は高い溶解性を示すのに対して、化合物（Ｃ１０４）の溶解性は低い。また、本発明の化合物と化合物（Ｃ１０１）および（Ｃ１０５）を比較すると、フェニル基の側鎖に、Ｒ３－ＣＦ２－基が存在する点について共通であるが、本発明の化合物は高い溶解性を示すのに対して、化合物（Ｃ１０１）および（Ｃ１０５）の溶解性は低い。これらのことは、本発明化合物の溶解性の高さが、先行技術の組み合わせではないことを示すものである。
前記のように本発明の化合物は高い溶解度を示す。この効果により、本発明の化合物は、室温下の湿式成膜法にて半導体層およびトランジスタを与え、ひいては、半導体特性を示す（移動度については、表２のとおり。ｎ型特性については、図２から図４のとおり。）。一方、比較例の化合物からは、室温下、半導体層を形成することができず、したがって、トランジスタを作製することができなかった。
なお、溶解度が高いと、化合物を製造する過程において、溶媒抽出法やカラムクロマトグラフィー法などの公知慣用の精製法を適用でき、工業生産に好適となる。このことは、有機半導体にとって必須の高純度化を図るうえで、きわめて重要である。
表２ならびに図２、３および４から明らかなように、本発明の化合物を用いてなる、トランジスタは大気中でｎ型半導体特性を呈した。したがって、本発明は、前記課題たる「溶媒溶解性、空気下安定性およびｎ型半導体特性を兼備する」材料を、特許文献５に記載の「二つの置換基を一つのアリール置換基に導入する」方法を用いることなく、提供できる。
本発明により、溶媒溶解性、大気下安定性およびｎ型半導体特性を兼備する有機半導体材料を提供できる。これにより、公知慣用のｐ型半導体と組み合わせることで、アナログ回路やデジタル回路をより簡便に提供することができる。
１．基板
２．下地（プライマリー）層（無くても構わない）
３．ソース・ドレイン電極
４．半導体層
５．ゲート絶縁層
６．ゲート電極

Claims (6)

  1. 一般式（１）で表される化合物。
    Figure 0007091837000027
     （１）

    （一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は一般式（２）で表される１価の置換基を表し、ｎはＲ１の置換基の数であって、１から５の整数を表し、ｍはＲ２の置換基の数であって、１から５の整数を表す。）
    Figure 0007091837000028
     （２）
    （一般式（２）中、＊は１価の置換基としての結合部位を表し、Ｒ３は置換基を有してもよい炭素数１から２０のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
  2. 請求項１に記載の化合物を含有する半導体材料。
  3. 請求項１に記載の化合物を含有するインク。
  4. 請求項１に記載の化合物を含有する半導体膜。
  5. 請求項１に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子。
  6. 請求項１に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。
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