JP6220612B2 - 化合物、組成物、有機半導体材料及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Description
更に、特許文献3には、2−アルキル−7−アリールBTBTの高次の液晶相を介して半導体層を形成することで、移動度5cm2/Vs以上に達する化合物も報告されてきた。
R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立して水酸基、チオール基、ハロゲン原子、または下記式(4)で表される構造のいずれかを表す。
R5は炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基、炭素数2〜20のアルキニレン基、芳香族基、エチニルアリーレン基、脂環族基のいずれかを表し、
R6は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、芳香族基、脂環族基、水素原子のいずれかを表し、
nは0又は1を表す。但し、nが0の場合、R5は末端が水素原子で置換されている。)
本発明は、有機半導体材料として優れる下記式(1)、(2)、または(3)で表される化合物Aを提供するものである。
R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立して水酸基、チオール基、ハロゲン原子、または下記式(4)で表される構造のいずれかを表す。
R5は炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基、炭素数2〜20のアルキニレン基、芳香族基、エチニルアリーレン基、アラルキレン基、脂環族基を表し、
R6は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、芳香族基、脂環族基、又は水素原子を表し、
nは0又は1を表す。但し、nが0の場合、R5は末端が水素原子で置換されている。)
R1〜R4は水酸基、チオール基、ハロゲン原子、及び上記一般式(4)で表される置換基である。上記一般式(4)で表される置換基のより具体的な構造を例示すると、nが0の場合、(A−1)炭素数1〜20のアルキル基、(A−2)炭素数2〜20のアルケニル基、(A−3)炭素数2〜20のアルキニル基、(A−4)芳香族基、(A−5)アリールエチニル基、(A−6)脂環族基であり、nが1の場合は、(A−7)アルコキシアルキル基、(A−8)アルキルスルファニルアルキル基、(A−9)アルキルアミノアルキル基、(A−10)アルコキシアリール基又はアルコキシアルキルアリール基、(A−11)アルキルスルファニルアリール基又はアルキルスルファニルアルキルアリール基、(A−12)アルキルアミノアリール基又はアルキルアミノアルキルアリール基、(A−13)アルコキシアリーレンエチニル基又はアルコキシアルキルアリーレンエチニル基、(A−14)アルキルスルファニルアリーレンエチニル基又はアルキルスルファニルアルキルアリーレンエチニル基、(A−15)アルキルアミノアリーレンエチニル基又はアルキルアミノアルキルアリーレンエチニル基が挙げられる。また、上記の置換基は1〜6のアルキル基またはハロゲン原子を側鎖に持つことができる。
更に、これらの炭素数1〜20アルキレン基の水素原子の一部がフッ素原子で置換された、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピレン基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチレン基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチレン基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシレン基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロオクチレン基などのハロゲン置換アルキレン基なども使用できる。
また、置換基を有しても良い複素芳香族基としては、ピリジニル基、ピロール基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾオキサゾリル基、ジベンゾチエニル基;2−メチルチエニル基、2−ブチルチエニル基、2−ヘキシルチエニル基などのアルキル基を有する複素芳香族基などが挙げられる。
(A−10)アルコキシアリール基又はアルコキシアルキルアリール基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、エトキシナフチル基、5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基などが挙げられる。
本発明の化合物は、X=SであるBTBTは、Tetrahedron Letters. 2011.52. 285−288に記載される方法により、X=Oであるベンゾフロ[3,2−b][1]ベンゾフランは、Zhurnal Organicheskoi Khimii .1989.25.1764−73に記載される方法により、X=Seであるベンゾセレノフェノ[3,2−b][1]ベンゾセレノフェンは、Chemistry of Materials.2009.21. 903−912 に記載される方法により、合成することができる。これらの化合物を原料として、B−8、B−21、及びB−34を例にすると、次の公知慣用のスキームで合成することができる。
Liquid Crystals 31, 137−1380 (2004)などに記載の方法で、BTBTをアシルクロライドとフリーデルクラフツアシル化反応させた後、カルボニル基を還元することで、2−アルキルBTBTを得ることができる。
フリーデルクラフツアシル化反応の反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,1,2−トリクロロエタンなどのハロゲン系溶媒が使用でき、また、触媒としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金属ハロゲン化物を用いることができる。
また、アシル基の還元は、ヒドラジンを用いたウォルフ・キシュナー還元や水素による接触還元など公知慣用の還元法が適用できる。
反応温度は、特に制限はないが、−70℃〜100℃の範囲で反応することが、反応速度の点から好ましい。
2−アルキル化BTBTにニトロ化剤を反応し、必要に応じて、再結晶やシリカゲルカラムクロマトグラフィーなどで精製することにより、7位、又は8位、又は9位がニトロ化された化合物を得ることができる。
使用できる溶媒に特に限定はなく、ジクロロメタン、クロロホルム、1,1,2−トリクロロエタンなどのハロゲン系溶媒の他、ヘキサン、ジエチルエーテルなど、反応に影響のないものであれば使用できる。
ニトロ化剤としては、硝酸、発煙硝酸、混酸などの他に、ブチルニトレートなどのエステル化合物や、硝酸銀などの硝酸塩を使用することができる。
また、反応温度に制限はないが、反応速度の点から−70℃〜100℃の範囲が好ましい。
上記の2−アルキル−7−ニトロBTBTを錫、亜鉛や鉄などの金属、および濃塩酸と反応することにより、6位がクロロ化され、且つ7位がアミノ化された化合物を得ることができる。
使用できる溶媒に限定はないが、反応選択性の点から酢酸が好ましい。また、反応温度は室温〜110℃の範囲であれば良く、好ましくは70℃〜110℃である。
上記の2−アルキル−ニトロBTBTを還元することにより、8位又は9位がアミノ化された化合物を得ることができる。
この反応には、公知の還元反応が適用でき、接触還元、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウムなどの金属水素化物による還元、錫、亜鉛や鉄などの金属と濃塩酸を使用した還元法などが挙げられる。
B8−3のアミノ基を亜硝酸化合物と反応してジアゾニウム化合物とした後、加熱分解することにより、脱アミノ化した6−クロロBTBTを得ることができる。
亜硝酸化合物に特に限定はないが、亜硝酸ナトリウムや亜硝酸カリウムなどの亜硝酸塩や、亜硝酸t−ブチルなどの亜硝酸エステルなどが使用できる。
アミノ基を亜硝酸化合物とジアゾ化後、金属ヨウ化物と反応するサンドマイヤー反応により、ヨウ素化することができる。
亜硝酸化合物に特に限定はないが、亜硝酸ナトリウムや亜硝酸カリウムなどの亜硝酸塩や、亜硝酸t−ブチルなどの亜硝酸エステルなどが使用できる。亜硝酸塩を使用する場合には、一般的に水溶液中で反応し、また、亜硝酸エステルを使用する場合には、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン溶媒の他に、ヘキサンやテトラヒドロフランなど公知慣用の溶媒が使用できる。
また、金属ヨウ化物としては、ヨウ化銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化カリウムなどが挙げられるが、これらに限定されたものではない。
最後に、上記のハロゲン化物と、ホウ素化合物、アリル化合物、エチニル化合物、又はハロゲン化物などとカップリング反応することにより、本発明の化合物Aを得ることができる。クロスカップリング反応としては、鈴木−宮浦カップリング、園頭カップリング、溝呂木・ヘック反応、熊田−玉尾カップリングなど公知慣用の方法が適用でき、これらの反応条件や触媒等については、例えば、Chemical Review第95巻2457−2483頁(1995年)やChemical Review第111巻1417−1492頁(2011年)などの総説や、クロスカップリング反応−基礎と産業応用−(シーエムシー出版)などの成書に記載されている方法、条件が適用できる。
本発明の化合物Aは、種々の用途に応用できるが、用途に応じて、他の材料を混合した組成物とすることもできる。
本発明の化合物Aは単独で使用しても有機半導体材料として使用できるが、その他の公知慣用の有機半導体化合物や有機半導体ポリマーと混合して有機半導体材料としても良い。
そのような有機半導体化合物としては、アントラセン、ペンタセン、ルブレンなどの多環芳香族炭化水素化合物;ベンゾチオフェン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾセレノフェン誘導体などのカルコゲン化合物;ピロール誘導体、カルバゾール誘導体などの含窒素化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、有機半導体ポリマーとしては、ポリパラフェニレン、ポリフルオオレンなどの芳香族炭化水素系ポリマー;ポリチオフェン、ポリベンゾチオフェンなどのチオフェン系ポリマー;ポリピロール、ポリカルバゾールなどの含窒素系ポリマーなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
有機半導体材料中の本発明の化合物Aの含有量は、0.1〜100質量%であり、本発明の効果を得るためには、0.5〜100質量%であることが好ましい。
本発明の化合物Aを有機溶媒に溶解することで、有機半導体インキとすることができる。
使用する有機溶媒は何を用いても構わず、また2種以上の有機溶媒を混合して用いても良い。具体的には、n−ヘキサン、n−オクタン、n−デカン、n−ドデカンなどの脂肪族系溶媒;シクロヘキサンなどの脂環式系溶媒;ベンゼン、トルエン、クメン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、p−シメン、メシチレン、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、3,5−ジメトキシトルエン、2,4−ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、1,5−ジメチルテトラリン、n−プロピルベンゼン、n−ブチルベンゼン、n−ペンチルベンゼン、1,3,5−トリエチルベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル、アニソール、ベンジルエチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、エチルセロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン系溶媒;その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミドなどが挙げられるが、これらに限定されることはない。
また、化合物Aの半導体性能を損なわない範囲で、インキ特性を付与するために、フッ素系やシリコン系などのレベリング剤、およびポリスチレンやアクリル樹脂などの高分子化合物を粘度調整剤として添加することもできる。
次に本発明の有機半導体材料を含有する有機薄膜トランジスタについて説明する。
図1に示すボトムコンタクト型(a)を一例に詳説すると、1は基板、2はゲート電極、3はゲート絶縁層、4は有機半導体、5はソース電極、6はドレイン電極である。トランジスタの種類は、例示構造に限定されず、各電極や各層の配置によって種々のタイプがあり、その種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第6号「有機トランジスタの基礎」などを参照することができる。
ゲート絶縁層はスピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法により薄膜を作製することが可能であり、必要に応じフォトリソグラフ法で必要な形状にパターニングしても良い。
印刷法の一例を挙げると、スピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法により薄膜を作製することが可能である。また、キャスト法などによっては平板状結晶や厚膜状態の形態をとることも可能である。
実施例に示すように、FETを作製し、その特性を評価することにより本発明の有機半導体材料が、有機トランジスタとして使用可能であることを確認可能である。
このような方法による半導体デバイス動作確認の詳細に関しては、例えば文献 S. F.Nelsona,Y.−Y.Lin,D.J.Gundlach,and T. N.Jackson、Temperature−independent transport in high−mobility pentacene transistors,Appl.Phys.Lett.,72,No.15 1854−1856(1998)を参照することができる。
本発明の有機半導体材料の薄膜、厚膜、或いは結晶は、上記の有機薄膜トランジスタの半導体層だけでなく、光電変換素子、薄膜トランジスタ素子、発光素子など種々の機能素子の電荷輸送性部材として用いることもできる。
適用可能な有機半導体デバイスとしては、ダイオード、有機トランジスタ、メモリ、フォトダイオード、発光ダイオード、発光トランジスタや、ガスセンサー、バイオセンサー、血液センサー、免疫センサー、人工網膜、味覚センサーなどのセンサー類、RFID等が挙げられる。
1H−NMR(300MHz,CDCl3) : δ 8.02(d,1H,BTBT環)、7.91(d,1H,BTBT環),7.53(d,1H,BTBT環),7.45(t,1H,BTBT環),7.59〜7.41(3H,BTBT環およびフェニル),7.31〜7.28(3H,フェニル), 7.36(d,1H,BTBT環),2.77(t,2H,ArCH2),1.70(q,2H,ArCH2 CH 2 ),1.2〜1.4(m,14H,−CH2−),0.88(t,3H,CH3)
得られた化合物A−1について、各種溶媒に対する25℃での溶解性、有機半導体材料用インクの作製、有機トランジスタの作製、およびトランジスタ特性の測定を下記方法にて行った。
上記で得られた化合物を、キシレンに0.5wt%の濃度で溶解させ、有機半導体材料用インクとした。
熱酸化膜付シリコンウエハー(ヘビードープp型シリコン(P+−Si)、熱酸化膜(SiO2)厚さ:300nm)を20×25mmに切断後、この切断したシリコンウエハー(こののち基板と略す)を中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール(IPA)、アセトン、IPAの順に超音波洗浄を行った。次に、上記で作成した実施例1〜4の有機半導体材料インクを基板上に塗布し、基板を回転(約3000rpm、30秒)させ、有機半導体層を形成した。
更に、有機半導体層を塗布した基板に、真空蒸着法(2×10−6Torr)を用いて、金をメタルマスクを介してパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成し、有機薄膜トランジスタを作製した。(チャネル長:チャネル幅=75μm:3000μm)。
(1)溶解性の評価
得られた化合物を40℃で2質量%溶解させ、室温で1時間放置したときの溶液外観を目視で観察した。
○;析出物なく完全に溶解
×;析出物あり
(2)有機半導体インクの保存安定性評価
上記有機半導体インクを室温で1週間遮光保存し、インク内の析出物の有無を観察した。
○:析出物なし
×:析出物あり
(3)有機薄膜トランジスタ特性評価
上記有機薄膜トランジスタの評価は、通常の大気雰囲気下において、2電源のソース・メジャーメントユニットを用いて、ソース電極、ドレイン電極間に流れる電流を、ゲート電極(P+−Si)に電圧をスイープ印加(Vsg:+40〜−60V)しながら測定(伝達特性)することによりおこなった(ソース電極、ドレイン電極間電圧Vsd:−80V)。移動度は、該伝達特性における、√Id−Vgの傾きから、飽和特性の式を用いた周知の方法により算出した。また、オンオフ比は、ゲート電圧が−100Vをオン、0Vをオフとして、流れた各電流に基づいて算出した。
1H−NMR(300MHz,CDCl3 ) : δ 8.02(d,1H,BTBT環)、7.91(d,1H,BTBT環),7.53(d,1H,BTBT環),7.45(t,1H,BTBT環),7.69〜7.59(7H,BTBT環およびフェニル),7.45〜7.38(3H,フェニル), 7.29(d,1H,BTBT環),2.77(t,2H,ArCH2),1.70(q,2H,ArCH2 CH 2 ),1.2〜1.4(m,14H,−CH2−),0.88(t,3H,CH3)
1H−NMR(300MHz,CDCl3 ) : δ 8.02(d,1H,BTBT環)、7.98(d,1H,BTBT環),7.53(d,1H,BTBT環),7.48(t,1H,BTBT環),7.59〜7.41(3H,BTBT環およびフェニル),7.31〜7.28(3H,フェニル), 7.36(d,1H,BTBT環),2.77(t,2H,ArCH2),1.70(q,2H,ArCH2 CH 2 ),1.2〜1.4(m,14H,−CH2−),0.88(t,3H,CH3)
1H−NMR(300MHz,CDCl3 ) : δ 8.20(d,1H,BTBT環),8.02(d,1H,BTBT環)、7.91(d,1H,BTBT環),7.45(t,1H,BTBT環),7.69〜7.59(7H,BTBT環およびフェニル),7.45〜7.38(3H,フェニル), 7.29(d,1H,BTBT環),2.77(t,2H,ArCH2),1.70(q,2H,ArCH2 CH 2 ),1.2〜1.4(m,14H,−CH2−),0.88(t,3H,CH3)
1H−NMR(300MHz,CDCl3): δ 8.09(d,2H,BTBT環)、7.91(d,2H,BTBT環),7.69(d,2H,BTBT環),7.67(t,4H,フェニル),7.46(t,4H,フェニル),7.35(t,2H,フェニル).
比較例2の合成
1H−NMR(300MHz,CDCl3 ) : δ 8.12(d,1H,BTBT環),7.92(d,1H,BTBT環),7.79(d,1H,BTBT環),7.73(s,1H,BTBT環),7.69(d x 2, 3H,BTBT環およびフェニル),7.49(t,2H,フェニル),7.38(tt, 1H,BTBT環),7.29(dd,1H,BTBT環),2.77(t,2H,ArCH2),1.70(q,2H,ArCH2 CH 2 ),1.2〜1.4(m,14H,−CH2−),0.88(t,3H,CH3)
2. ゲート電極
3. ゲート絶縁膜
4. 有機半導体
5. ソース電極
6. ドレイン電極
Claims (8)
- 下記式(1)、(2)のいずれかで表される化合物A。
(上記式(1)、(2)において、XはS原子を表し、
R1、R2、R3はそれぞれ独立してハロゲン原子、置換基を有してもよいフェニルエチニル基、ナフチルエチニル基、置換基を有してもよいチエニルエチニル基、オキサゾリルエチニル基、または下記式(4)で表される構造のいずれかを表す。
(上記式(4)において、YはS原子、O原子のいずれかを表し、
R4は炭素数1〜20のアルキレン基、芳香族基のいずれかを表し、
R5は炭素数1〜20のアルキル基を表し、
nは0又は1を表す。但し、nが0の場合、R4は末端が水素原子で置換されている。) - 請求項1に記載の化合物Aを含有する組成物。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有する有機半導体材料。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有する有機半導体インキ。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有する膜。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有する有機半導体膜。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有する半導体層を有する有機薄膜トランジスタ。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有する有機半導体デバイス。
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