JP7075349B2 - 表面処理液、及び表面処理方法 - Google Patents
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Description
このため、特許文献1では、表面調整剤の溶液に、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミン樹脂等の樹脂を被膜形成成分として配合した液を、表面処理液として用いている。
樹脂(A)が、含窒素複素環基である官能基Iと、官能基I以外の官能基であって、親水性基及び疎水性基から選択される1種以上の基である官能基IIとを有し、
樹脂(A)が、官能基Iを有する構成単位(a1)と、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)、及びアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)からなる群より選択される1以上の構成単位とを含む、表面処理液である。
表面処理液は、樹脂(A)と、溶媒(C)とを含む。樹脂(A)は、所定の官能基を有し、且つ、所定の構成単位を含む。
以下、表面処理液に含まれる、必須又は任意の成分について説明する。
表面処理液は、所望する表面処理効果を得るための成分として樹脂(A)を含む。樹脂(A)は、含窒素複素環基である官能基Iと、官能基I以外の官能基であって、親水性基及び疎水性基から選択される1種以上の基である官能基IIとを有する。
樹脂(A)は、官能基Iを有する構成単位(a1)と、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)、及びアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)からなる群より選択される1以上の構成単位とを含む。
前述の通り官能基Iは、含窒素複素環基である。
官能基Iは、樹脂(A)の主鎖中に存在しても、側鎖中に存在してもよい。官能基Iは、被処理体の表面との接触が容易であり、良好な表面処理効果を得やすいことから、樹脂(A)の側鎖に存在するのが好ましく、側鎖の末端に存在するのがより好ましい。
含窒素複素環基は、単環式の基であっても、多環式の基であってもよい。ここで、多環式の複素環基とは、少なくとも1つの含窒素複素環を含む2以上の単環が、縮合するか、単結合又は連結基を介して結合した基である。
含窒素複素環基が単環式の基である場合、含窒素複素環基における環構成原子数は特に限定されないが、5~10が好ましく、5~7がより好ましく、5又は6が特に好ましい。
多環式の複素環基を構成する単環の数は特に限定されないが、2~5が好ましく、2~4がより好ましく、2又は3が特に好ましい。
多環式の複素環基を構成する単環について、各単環の環構成原子数は特に限定されないが、5~10が好ましく、5~7がより好ましく、5又は6が特に好ましい。
前述の通り、含窒素複素環基は、樹脂(A)において側鎖の末端に存在するのが好ましい。このため、含窒素複素環基は、1価の基であるのが好ましい。
含窒素複素環基は、含窒素複素環から、その価数に応じた水素原子を除いた基である。
含窒素複素環基が有する結合手は、炭素原子に結合していてもよいし、窒素原子等の炭素原子以外のヘテロ原子に結合していてもよい。
含窒素脂肪族複素環としては、ピロリジン、ピラゾリジン、トリアゾリジン、ピロリン、ピラゾリン、イミダゾリン、トリアゾリン、ピペリジン、ピペラジン、トリアジナン、テトラジナン、ペンタジナン、モルホリン、チオモルホリン、ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、2-イミダゾリジノン、フタルイミド、s-トリアジン-2,4,6-トリオン等が挙げられる。
含窒素複素環基において、置換基は、炭素原子に結合してもよく、窒素原子等のヘテロ原子に結合していてもよい。
含窒素複素環基が有してもよい置換基としては、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数2~7の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2~7のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2~7の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数1~6のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1~6のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
樹脂(A)は、親水性基又は疎水性基である官能基IIを有する。
官能基IIは、樹脂(A)の主鎖中に存在しても、側鎖中に存在してもよい。官能基IIは、良好な表面処理効果を得やすいことから、樹脂(A)の側鎖に存在するのが好ましく、側鎖の末端に存在するのがより好ましい。
親水性基又は疎水性基は、従来から、当業者に親水性基又は疎水性基であると認識されている官能基であれば特に限定されず、その中から適宜選択できる。
フッ素化炭化水素基としては、式(A2)について後述する基が好ましい。
シリル基の好適な例としては、後述する式(A3)で表され、nが0である基が挙げられる。シリル基の具体例としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、及びトリフェニルシリル基等が挙げられる。
シロキサン基の好適な例としては、後述する式(A3)で表され、nが1以上である基が挙げられる。
-NH-R1・・・(A5)
(式(A5)中、R1は、アミノ基、スルホン酸基、及び水酸基からなる群より選択される1以上の基で置換された炭素原子数1~4のアルキル基、又は水素原子である。)
で表される基が好ましい。
CH2=CR2-(CO-O)a-R3・・・(A6)
(式(A6)中、R2は水素原子又はメチル基であり、aは0又は1であり、R3は、フッ素化炭化水素基、又は下式(A7):
-SiR4R5-(-O-SiR4R5-)n-R6・・・(A7)
で表される基であり、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に炭素原子数1~6の炭化水素基であり、nは0以上の整数である。)
で表される単量体に由来するのが好ましい。
R3としてのフッ素化炭化水素基の具体例としては、-CF3、-CF2CF3、-(CF2)2CF3、-(CF2)3CF3、-(CF2)4CF3、-(CF2)5CF3、-(CF2)6CF3、-(CF2)7CF3、-(CF2)8CF3、-(CF2)9CF3、-CH2CF3、-CH2CF2CF3、-CH2(CF2)2CF3、-CH2(CF2)3CF3、-CH2(CF2)4CF3、-CH2(CF2)5CF3、-CH2(CF2)6CF3、-CH2(CF2)7CF3、-CH2(CF2)8CF3、-CH2CH2CF3、-CH2CH2CF2CF3、-CH2CH2(CF2)2CF3、-CH2CH2(CF2)3CF3、-CH2CH2(CF2)4CF3、-CH2CH2(CF2)5CF3、-CH2CH2(CF2)6CF3、-CH2CH2(CF2)7CF3、及び-CH(CF3)2等の鎖状フッ素化アルキル基;ペンタフルオロフェニル基、o-トリフルオロメチルフェニル基、m-トリフルオロメチルフェニル基、p-トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素化芳香族炭化水素基;オクタフルオロアダマンチル基等のフッ素化脂環式基が挙げられる。
式(A7)中、nの上限は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。nは、0以上35以下の整数であるのが好ましく、0以上10以下の整数であるのがより好ましい。
CH2=CR2-CO-NH-R1・・・(A8)
(式(A8)中、R1は、アミノ基、スルホン酸基、及び水酸基からなる群より選択される1以上の基で置換された炭素原子数1~4のアルキル基、又は水素原子であり、R2は水素原子又はメチル基である。)
で表される単量体に由来するのが好ましい。
式(A8)で表される単量体が、R1として、スルホン酸基で置換された炭素原子数1~4のアルキル基を有する場合、式(A8)で表される単量体に由来する構成単位は、後述するアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)に該当する。
樹脂(A)が、かかる範囲内の比率で、構成単位(a1)以外の単位であって、親水性基又は疎水性基を有する構成単位を含む場合、所望する親水化、又は疎水化の効果を得やすい。
樹脂(A)は、官能基Iを有する構成単位(a1)と、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)、及びアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)からなる群より選択される1以上の構成単位とを含む。
こられの構成単位は、樹脂(A)の被処理体表面への結合を促進させる構成単位である。
なお、樹脂(A)が、構成単位(a1)、構成単位(a2)、及び構成単位(a3)以外のその他の構成単位(a4)を含んでいてもよい。
樹脂(A)が、官能基Iを有する構成単位(a1)と、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)、及びアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)からなる群より選択される1以上の構成単位とを組み合わせて含む場合、理由は不明であるが、樹脂(A)が、被処理体の表面に良好に吸着、又は結合し、良好な表面処理効果を得やすい。
この場合、樹脂(A)が、構成単位(a1)と構成単位(a2)とを含むとみなし、樹脂(A)が、構成単位(a1)と別に、構成単位(a2)を有する必要はない。
また、官能基Iを有する構成単位(a1)において、フェノール性水酸基やカルボキシ基等のアニオン性基が含まれる場合がある。この場合、構成単位(a1)は、アニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)にも該当する。
この場合、樹脂(A)が、構成単位(a1)と構成単位(a3)とを含むとみなし、樹脂(A)が、構成単位(a1)と別に、構成単位(a3)を有する必要はない。
構成単位(a1)は、官能基Iを有する構成単位であれば特に限定されない。樹脂(A)は、2種以上の構成単位(a1)を組み合わせて含んでいてもよい。
CH2=CR2-(R7)x-(CO-X)y-(R8)z-R9・・・(A1)
(式(A1)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R7、及びR8は、それぞれ独立に置換基を有してもよい2価の炭化水素基であり、R9は、前述の官能基Iであり、Xは、-O-又は-NH-であり、x、y、及びzはそれぞれ独立に0又は1である。)
CH2=CR2-(CO-X)y-(R8)z-R9・・・(A1-1)
(式(A1-1)中、R2、R8、R9、X、y、及びzは式(A1)と同様である。)
で表される化合物が好ましく、下記式(A1-2):
CH2=CR2-(CO-X)y-R9・・・(A1-2)
(式(A1-2)中、R2、R9、X、及びyは式(A1)と同様である。)
で表される化合物がより好ましく、下記式(A1-3):
CH2=CR2-R9・・・(A1-3)
(式(A1-3)中、R2、及びR9は式(A1)と同様である。)
で表される化合物が特に好ましい。
構成単位(a2)は、カチオン性基を側鎖に有する構成単位である。含窒素複素環基である官能基Iを側鎖に有する構成単位(a1)も、カチオン性基を側鎖に有する構成単位に該当するが、ここでは、構成単位(a2)のうち構成単位(a1)に該当しない構成単位について説明する。
構成単位(a2)は、カチオン性基を側鎖に有する構成単位であれば特に限定されない。樹脂(A)は、2種以上の構成単位(a2)を組み合わせて含んでいてもよい。
カチオン性基としては、構成単位(a2)を生成させる単量体の入手の容易性や、良好な表面処理効果を得やすいことから、環式、又は非環式のアミノ基や、4級アンモニウム塩基が好ましい。
例えば、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン等の水と自由に混和するか、水に室温で可溶である(例えば、水100gに対して1g以上溶解)カチオン性化合物に由来するカチオン性基は、親水性基的に作用する。
他方で、キノリン、トリn-ブチルアミンのように水に室温でほとんど溶解しない(例えば、水100gに対して1g未満しかとけない)カチオン性化合物に由来するカチオン性基は疎水性基的に作用する。
CH2=CR2-(CO)a-R10・・・(A2)
(式(A2)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R10は-Y-R11-R12で表される基、又は炭素原子数1~6の炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基であり、Yは、-O-、又は-NH-であり、R11は置換基を有してもよい2価の有機基であり、R12は炭素原子数1~6の炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、又は-N+R13R14R15・Z-で表される4級アンモニウム塩基であり、R13、R14、及びR15は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数1~6の炭化水素基であり、Z-は対アニオンであり、aは0又は1である。)
炭素原子数1~6の炭化水素基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、及びフェニル基が挙げられる。
Z-としての対アニオンは、1価のアニオンであれば特に限定されずハロゲン化物イオンが好ましい。ハロゲン化物イオンの好適な例としては、塩化物イオン、臭化物イオン、及びヨウ化物イオンが挙げられる。
構成単位(a3)は、アニオン性基を側鎖に有する構成単位である。
構成単位(a3)は、アニオン性基を側鎖に有する構成単位であれば特に限定されない。樹脂(A)は、2種以上の構成単位(a3)を組み合わせて含んでいてもよい。
アニオン性基は、典型的には、ブレンステッド酸性を示す官能基である。ブレンステッド酸性を示す官能基の好適な例としては、カルボキシ基、スルホン酸基、スルフィン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、及びフェノール性水酸基が挙げられる。
CH2=CR2-(CO)b-R17・・・(A3)
(式(A3)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R17は、水酸基、又は-A-R18-R19で表される基であり、Aは-O-、又は-NH-であり、R18は置換基を有してもよい2価の有機基であり、R19はブレンステッド酸性基であり、bは0又は1であり、ただし、bが0である場合、R17は水酸基でない。)
樹脂(A)は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記の通り説明した、構成単位(a1)、構成単位(a2)、及び構成単位(a3)以外の構成単位(a4)を含んでいてもよい。樹脂(A)は、2種以上の構成単位(a4)を組み合わせて含んでいてもよい。
また、官能基I、アニオン性基、及びカチオン性基に該当しない親水性基、又は疎水性基と、不飽和二重結合とを有する化合物も、構成単位(a4)を与える単量体化合物として好適である。
樹脂(A)中の全構成単位に対する、構成単位(a1)の量と、構成単位(a2)の量との合計が70~100モル%であるか2~30モル%であるのが好ましく、80~100モル%であるか5~20モル%であるのがより好ましい。
樹脂(A)中の全構成単位に対する、構成単位(a1)の量と、前記構成単位(a2)の量との合計が70~100モル%である場合に、構成単位(a3)の量は、0~30モル%であるのが好ましく、0~20モル%であるのがより好ましい。
樹脂(A)中の全構成単位に対する、構成単位(a1)の量と、前記構成単位(a2)の量との合計が2~30モル%である場合に、構成単位(a3)の量は、70~98モル%であるのが好ましく、80~95モル%であるのがより好ましい。
なお、樹脂(A)の質量平均分子量は、GPCにより測定されるポリスチレン換算の分子量である。
表面処理液は、強酸(B)を含んでいてもよい。強酸(B)のpKaは1以下である。なお、pKaは水中での値である。
強酸(B)は、樹脂(A)の被処理体の表面への付着又は結合を促進させる。
強酸(B)の種類は、pKaが1以下である限り特に限定されない。強酸(B)としては、pKaが1以下である酸を2種以上組み合わせて用いることができる。
電子吸引性基で置換された炭化水素基としては、フッ素化アルキル基、ニトロ基を有するアリール基が好ましい。フッ素化アルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でもよい。フッ素化アルキル基は、完全にフッ素化されたパーフルオロアルキル基であるのが好ましい。ニトロ基を有するアリール基としては、o-ニトロフェニル基、m-ニトロフェニル基、及びp-ニトロフェニル基が好ましく、p-ニトロフェニル基がより好ましい。
X5は、炭化水素基である。炭化水素基について、前述のR5の基の主骨格を構成する炭化水素基と同様である。
溶媒(C)は、樹脂(A)と、強酸(B)とが可溶である溶媒であれば特に限定されない。表面処理液中に、樹脂(A)と、強酸(B)とが、所定量溶解していれば、表面処理液は、溶解していない状態の樹脂(A)や強酸(B)を含んでいてもよい。樹脂(A)及び強酸(B)は、表面処理液に完全に溶解しているのが好ましい。
表面処理液が、不溶物を含む場合、表面処理時に、被処理体の表面に不溶物が付着する場合がある。この場合、表面処理された被処理体の表面を、後述するような方法でリンスすることにより、被処理体の表面に付着する不溶物を除去することができる。
溶媒(C)中の水の含有量は、90質量%以下が好ましく、80質量%以下がより好ましく、70質量%以下が特に好ましい。
メタノール、エタノール、n-プロパノール、n-ブタノール、イソブタノール等のアルカンノール類;
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;
ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ビス(2-ヒドロキシエチル)スルホン、テトラメチレンスルホン等のスルホン類;
N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド等のアミド類;
N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-プロピル-2-ピロリドン、N-ヒドロキシメチル-2-ピロリドン、N-ヒドロキシエチル-2-ピロリドン等のラクタム類;
1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジエチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジイソプロピル-2-イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン類;
ジメチルグリコール、ジメチルジグリコール、ジメチルトリグリコール、メチルエチルジグリコール、ジエチルグリコール、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル等のジアルキルグリコールエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;
2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸-n-プロピル、酢酸-i-プロピル、酢酸-n-ブチル、酢酸-i-ブチル、ぎ酸-n-ペンチル、酢酸-i-ペンチル、プロピオン酸-n-ブチル、酪酸エチル、酪酸-n-プロピル、酪酸-i-プロピル、酪酸-n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸-n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
β-プロピロラクトン、γ-ブチロラクトン、δ-ペンチロラクトン等のラクトン類;
n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン、n-ノナン、メチルオクタン、n-デカン、n-ウンデカン、n-ドデカン、2,2,4,6,6-ペンタメチルヘプタン、2,2,4,4,6,8,8-ヘプタメチルノナン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の直鎖状、分岐鎖状、又は環状の脂肪族炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、1,3,5-トリメチルベンゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素類;
p-メンタン、ジフェニルメンタン、リモネン、テルピネン、ボルナン、ノルボルナン、ピナン等のテルペン類;等が挙げられる。
表面処理液は、本発明の目的を阻害しない範囲で、樹脂(A)、強酸(B)、及び溶媒(C)以外の種々の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、着色剤、界面活性剤、消泡剤、粘度調整剤等が挙げられる。
表面処理液を調製する方法は特に限定されない。表面処理液は、典型的には、それぞれ所定量の樹脂(A)と、溶媒(C)と、必要に応じて、強酸(B)やその他の成分を、均一に混合することにより調製される。
以上説明した表面処理液を用いる表面処理方法は、通常、被処理体の表面への表面処理液の塗布を含む。表面処理液の塗布方法は特に限定されない。塗布方法の具体例としては、スピンコート法、スプレー法、ローラーコート法、浸漬法等が挙げられる。被処理体が基板である場合、表面処理液を均一に塗布することで、基板表面を均一に親水化又は疎水化できることから、塗布方法としてスピンコート法が好ましい。
有機材料としては、PET樹脂、PBT樹脂等のポリエステル樹脂、各種ナイロン、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエチレン及びポリプリピレン等のポリオレフィン、ポリスチレン、(メタ)アクリル樹脂等、種々の樹脂材料が挙げられる。
また、種々のレジスト材料に含まれる感光性の樹脂成分や、アルカリ可溶性の樹脂成分も有機材料として好ましい。
無機材料としては、ガラス、シリコンや、銅、アルミニウム、鉄、タングステン等の種々の金属が挙げられる。金属は、合金であってもよい。
しかし、被処理体の表面には、当該表面に付着又は結合していない樹脂(A)もある程度の量存在している。したがって、樹脂(A)の、被処理体の表面特性に与える影響を低減させるために、リンスにより、被処理体の表面に付着又は結合していない(A)樹脂を洗い流してもよい。
このため、親水性基を有する樹脂(A)を含む表面処理液で被処理体が表面処理されている場合、表面処理液で濡れた被処理体の表面を、さらに表面処理液以外の第2の水性の処理液で処理することができる。
この場合、被処理体の表面が、第2の水性の処理液で良好に濡れ、第2の水性の処理液により表面処理効果が良好に発現する。
好ましい水性の処理液としては、例えば、樹脂(X)と、強酸(Y)と、含水溶媒(Z)とを含む処理液が挙げられる。
樹脂(X)としては、水酸基、シアノ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される1以上の基である官能基αと、前記官能基α以外の親水性基である官能基βとを有する樹脂が使用される。
ただし、前記官能基βが水酸基、シアノ基、及びカルボキシ基から選択される1以上の基を含む場合、樹脂(X)は前記官能基αを有していなくてもよい。
かかる、第2の水性の処理液を用いることにより、さらに被処理体の表面を親水化することができる。
含水溶媒(Z)としては、水、又は水溶性有機溶剤の水溶液を用いることができる。水溶性有機溶剤としては、溶剤(C)として挙げた有機溶剤のうち水溶性の溶剤を用いることができる。
CH2=CRx1-(Rx2)a-CO-Rx3・・・(X1)
(式(X1)中、Rx1は水素原子又はメチル基であり、Rx2は2価の炭化水素基であり、aは0又は1であり、Rx3は、-OH、-O-Rx4、又は-NH-Rx4であり、Rx4は、水酸基、シアノ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される1以上の官能基で置換された炭化水素基である。)
で表される単量体に由来する基であるのが好ましい。
Rx4の基の主骨格を構成する炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状の脂肪族基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。
直鎖状、分岐鎖状、又は環状の脂肪族基の炭素原子数は1~20が好ましく、1~12がより好ましい。
直鎖状、又は分岐鎖状の脂肪族基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等が挙げられる。
環状の脂肪族基の好適な例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等のシクロアルキル基や、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、及びテトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基や、これらのポリシクロアルカンのC1-C4アルキル置換体から1個の水素原子を除いた基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の好適な例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル基、及びビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基は、メチル基、エチル基等のC1-C4アルキル基で置換されていてもよい。
強酸(Y)の使用量は、樹脂(X)100質量部に対して、0.1~20質量部が好ましく、0.1~10質量部がより好ましく、0.1~5質量部が特に好ましく、1~3質量部が最も好ましい。
強酸(Y)としては、特に限定されないが、トリフルオロメタンスルホン酸等が好適に使用できる。
各実施例及び比較例において、表1に記載の比率で、以下に説明する構成単位を含有する樹脂を、樹脂(A)として用いた。
構成単位N1~N3は、含窒素複素環基である官能基Iを有する構成単位(a1)である。なお、構成単位N2及びN3は、含窒素複素環基をカチオン性基として含み、構成単位N2はフェノール性水酸基をアニオン性基として含む。
構成単位C1~C3は、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)である。
構成単位D1~D4は、アニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)である。
構成単位E1~E4は、構成単位(a1)、構成単位(a2)、及び構成単位(a3)以外のその他の構成単位(a4)である。
表1及び表2に記載される種類及びモル比率の構成単位からなる樹脂(A)を、濃度1質量%となるように純水に溶解させて、各実施例及び比較例の表面処理液を得た。
以上の方法により得られた、実施例1~16、及び比較例1~3の表面処理液を用いて、以下の方法にしたがってPETフィルムの表面処理を行った。
具体的には、PETフィルム(T100、三菱ポリエステル社製)を、表面処理液に1分浸漬した後、純水でPETフィルム表面をリンスし、さらに窒素を吹き付けてPETフィルム表面を乾燥させて、表面処理されたPETフィルムを得た。
表面処理後のPETフィルム表面の水の接触角の測定は、Dropmaster700(協和界面科学株式会社製)を用い表面処理されたPETフィルムの表面に純水液滴(2.0μL)を滴下して、滴下10秒後における接触角として測定した。水の接触角の測定結果を表1及び表2に記す。
なお未処理のPETフィルムの水の接触角は72°である。
他方、比較例によれば、樹脂(A)が、含窒素複素環基である官能基Iを有さなかったり、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)、及びアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)を含まなかったりする場合、所望する表面処理効果を得にくいことが分かる。
Claims (15)
- 樹脂(A)と、溶媒(C)とを含み、
前記樹脂(A)が、含窒素複素環基である官能基Iと、前記官能基I以外の官能基であって、親水性基及び疎水性基から選択される1種以上の基である官能基IIとを有し、
前記樹脂(A)が、前記官能基Iを有する構成単位(a1)と、カチオン性基を側鎖に有する構成単位(a2)、及びアニオン性基を側鎖に有する構成単位(a3)からなる群より選択される1以上の構成単位とを含み、
前記含窒素複素環基が、ピロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、トリアゾール基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、テトラジン基、ペンタジン基、インドール基、イソインドール基、インドリジン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、キナゾリン基、フタラジン基、シンノリン基、キノキサリン基、ピロリジン基、ピラゾリジン基、トリアゾリジン基、ピロリン基、ピラゾリン基、イミダゾリン基、トリアゾリン基、ピペリジン基、ピペラジン基、トリアジナン基、テトラジナン基、ペンタジナン基、モルホリン基、チオモルホリン基、ε-カプロラクタム基、δ-バレロラクタム基、γ-ブチロラクタム基、2-イミダゾリジノン基、フタルイミド基、及びs-トリアジン-2,4,6-トリオン基からなる群より選択される少なくとも1つの基であり、
前記親水性基が、ポリオキシアルキレン基、アミノ基、4級アンモニウム塩基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、及びスルホン酸基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を含む有機基であり、
前記疎水性基が、シリル基及びシロキサン基からなる群より選択される少なくとも1つの基であり、
前記溶媒(C)が水を含む、被処理体の表面を親水化又は疎水性化するための表面処理液。 - 前記被処理体の表面の材質が有機材料である、請求項1に記載の表面処理液。
- 前記被処理体の表面の材質が無機材料である、請求項1に記載の表面処理液。
- ただし、下記(ア)からなる表面処理液、下記(イ)からなる表面処理液、及び下記(ウ)からなる表面処理液を除く、請求項1~3のいずれか1項に記載の表面処理液。
(ア)支持体上にハロゲン化銀乳剤を主体とする写真感光層と、その上に物理現像核を含む層とからなる銀錯塩拡散転写法を利用した平版印刷版における該物理現像核層を含む層用の塗液であって、下記式Aで表される結合剤を含有する塗液。
Yは下記式Bで示されるパーフルオロアルキル基を表し、
X 1 及びX 2 は2価の連結基であり、有していなくてもよい。lは1~20モル%、nは0.1~10モル%、mは(100-l-n)モル%を表わす]
(イ)ビニルイミダゾールとアクリルアミドと2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸との共重合体の水溶液。
(ウ)着色剤(A)と、主鎖を形成する原子に連結基を介して芳香環を有する疎水性構造単位(a)とイオン性基を有する親水性構造単位(b)と脂肪族アミン又は単環芳香族アミンに由来する構造単位(c)とを含むポリマー(B)と、を含む水系着色剤分散物。 - ただし、下記(エ)からなる表面処理液、下記(オ)からなる表面処理液、及び下記(カ)からなる表面処理液を除く、請求項1~4のいずれか1項に記載の表面処理液。
(エ)織物を処理するのに有用な組成物であって、当該組成物は銀イオンとコポリマーとの複合体を含み;当該コポリマーは(a)少なくとも1つの窒素原子を有する不飽和もしくは芳香族の複素環式基から選択される置換基を有するエチレン性不飽和化合物であるモノマーXの重合単位を60~95重量%;および(b)カルボン酸、有機硫酸、スルホン酸、ホスホン酸、およびエチレンオキシドの重合単位を含むエステルから選択されるエチレン性不飽和化合物であるモノマーYの重合単位を5~40重量%含む、織物を処理するのに有用な組成物。
(オ)殺有害生物剤と、a) 少なくとも20重量%のビニルイミダゾールおよび/または四級化ビニルイミダゾール、b) 酸性コモノマー、ならびにc) C 1-22 アルキル(メタ)アクリレート、モノC 1-22 アルキル末端ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、脂肪族C 1-32 カルボン酸のビニルエステル、またはビニルC 1-4 アルキルエーテルを含む疎水性コモノマーを重合形態で含むコポリマーとを含んでなる農薬組成物。
(カ)熱安定性シリコーン材料及び化粧用として許容可能なキャリアを含むヘアケア組成物。 - ただし、下記(キ)からなる表面処理液、下記(ク)からなる表面処理液、及び下記(ケ)からなる表面処理液を除く、請求項1~5のいずれか1項に記載の表面処理液。
(キ)基材を光誘発劣化から保護するための交互積層自己集合によって付着された複数の層の少なくとも一部の層を前記基材上に形成するための、高分子電解質内に分散された有機光吸収性化合物、有機光安定化化合物、又はその組み合わせを含む、組成物。
(ク)A.(a)紫外線吸収能力を有する共重合性ビニル系単量体成分が1~20重量部と、(b)ラジカル捕捉能力を有する共重合性ビニル系単量体成分が1~20重量部と、(c)含フッ素共重合性ビニル系単量体成分が1~15重量部と、(d)カルボキシル基を有する共重合性ビニル単量体成分が3~15重量部と、(e)水酸基を有する共重合性ビニル系単量体成分が5~30重量部および(f)前記した(a)~(e)以外の共重合性ビニル系単量体を共重合した(メタ)アクリル系重合物成分を0~89重量部から共重合させた(メタ)アクリル系重合物100重量部に対し、B.アミノ樹脂成分が10~100重量部含有されることを特徴とする電着塗料用水溶性樹脂組成物。
(ケ)アルコキシシリル基を含有するα,β-エチレン性不飽和モノマー(a)0.01~1重量%、ポリオルガノシロキサンを含有するα,β-エチレン性不飽和モノマー(b)0.5~30重量%、ラジカル重合性紫外線吸収剤(c)0.01~5重量%、ラジカル重合性光安定剤(d)0.01~5重量%、カルボキシル基含有α,β-エチレン性不飽和モノマー(e)0.1~30重量%、及び上記(a)~(e)以外のα,β-エチレン性不飽和モノマー(f)29~99.37重量%(但し(a)~(f)の合計は100重量%である。)を、ラジカル重合可能な重合性官能基を有する界面活性剤の存在下、ラジカル重合開始剤を用いて、粒子径100nm以下になるように有機溶媒中で共重合させて得られる樹脂(p)であって、モノマー(a)~(f)からなるとした場合の樹脂(p’)のFOX式により計算で求められるガラス転移点Tg値が20~80℃であり、樹脂(p)を含む反応マスを、中和、水添加により相転換して得られる、水性樹脂分散液。 - 前記樹脂(A)が、さらに、前記構成単位(a1)、前記構成単位(a2)、及び前記構成単位(a3)以外のその他の構成単位(a4)を含んでいてもよく、
前記樹脂(A)中の全構成単位に対する、前記構成単位(a1)の量が、2モル%以上であり、
前記樹脂(A)中の全構成単位に対する、前記構成単位(a1)の量と、前記構成単位(a2)の量との合計が70~100モル%であるか2~30モル%であり、
前記樹脂(A)中の全構成単位に対する、前記構成単位(a1)の量と、前記構成単位(a2)の量との合計が70~100モル%である場合に、前記構成単位(a3)の量が0~30モル%であり、
前記樹脂(A)中の全構成単位に対する、前記構成単位(a1)の量と、前記構成単位(a2)の量との合計が2~30モル%である場合に、前記構成単位(a3)の量が70~98モル%である、請求項1~6のいずれか1項に記載の表面処理液。 - 前記親水性基が、下記式(A5):
-NH-R1・・・(A5)
(式(A5)中、R1は、アミノ基、及び、スルホン酸基からなる群より選択される1以上の基で置換された炭素原子数1~4のアルキル基、又は水素原子である。)
で表される基である、請求項1~7のいずれか1項に記載の表面処理液。 - 前記官能基IIが疎水性基を含み、
前記疎水性基が、下式(A7):
-SiR4R5-(-O-SiR4R5-)n-R6・・・(A7)
で表される基であり、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に炭素原子数1~6の炭化水素基であり、nは0以上の整数である。)
で表される単量体に由来する、請求項1~7のいずれか1項に記載の表面処理液。 - 前記官能基IIが、親水性基を含み、
前記親水性基が下式(A8):
CH2=CR2-CO-NH-R1・・・(A8)
(式(A8)中、R1は、アミノ基、及び、スルホン酸基からなる群より選択される1以上の基で置換された炭素原子数1~4のアルキル基、又は水素原子であり、R2は水素原子又はメチル基である。)
で表される単量体に由来する、請求項1~8のいずれか1項に記載の表面処理液。 - 前記構成単位(a2)が、下記式(A2):
CH2=CR2-(CO)a-R10・・・(A2)
(式(A2)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R10は-Y-R11-R12で表される基、又はアミノ基であり、Yは、-O-、又は-NH-であり、R11は置換基を有してもよい2価の有機基であり、R12は炭素原子数1~6の炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、又は-N+R13R14R15・Z-で表される4級アンモニウム塩基であり、R13、R14、及びR15は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数1~6の炭化水素基であり、Z-は対アニオンであり、aは0又は1である。)
で表される化合物に由来する構成単位である、請求項1~10のいずれか1項に記載の表面処理液。 - 前記構成単位(a3)が、下記式(A3):
CH2=CR2-(CO)b-R17・・・(A3)
(式(A3)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R17は、-A-R18-R19で表される基であり、Aは-O-、又は-NH-であり、R18は置換基を有してもよい2価の有機基であり、R19はブレンステッド酸性基(ただし、カルボキシ基及びフェノール性水酸基を除く。)であり、bは0又は1であり、ただし、bが0である場合、R17は水酸基でない。)
で表される化合物に由来する構成単位である、請求項1~11のいずれか1項に記載の表面処理液。 - さらに、pKaが1以下である強酸(B)を含む、請求項1~12のいずれか1項に記載の表面処理液。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の表面処理液を、被処理体の表面に接触させることを含む、表面処理方法。
- 請求項1に記載される前記表面処理液を、被処理体の表面に接触させることと、
前記表面処理液で濡れた前記被処理体の表面を、さらに、前記表面処理液以外の第2の水性の処理液で処理することを含む、表面処理方法。
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WO2021131479A1 (ja) * | 2019-12-24 | 2021-07-01 | 東京応化工業株式会社 | 表面処理液、及び親水化処理方法 |
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Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001123107A (ja) | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Honny Chem Ind Co Ltd | 電着塗料用水溶性樹脂組成物およびこれを用いて構成した電着塗料ならびにこれにより形成された電着塗膜 |
JP2002080831A (ja) | 2000-09-08 | 2002-03-22 | Lion Corp | 親水滑水性表面処理剤 |
JP2002146155A (ja) | 2000-11-16 | 2002-05-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 水性樹脂分散液及びそれを含む水性塗料 |
JP2003012726A (ja) | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Ishihara Chem Co Ltd | 紫外線吸収性樹脂及びそれを用いた被膜形成用樹脂組成物及び被膜剥離方法。 |
JP2004115718A (ja) | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | 近赤外線吸収性樹脂組成物 |
JP2010209507A (ja) | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Rohm & Haas Co | 低いpHで織物を処理するための方法 |
JP2011042735A (ja) | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Fujifilm Corp | 水系着色剤分散物及びその製造方法、インク組成物、インクセット、画像形成方法、並びに分散剤 |
CN101987878A (zh) | 2009-08-03 | 2011-03-23 | 财团法人工业技术研究院 | 两性离子高分子薄膜及燃料电池 |
JP2011511842A (ja) | 2008-02-11 | 2011-04-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 熱による毛髪の処理時における毛髪の損傷を低減する方法 |
WO2012014761A1 (ja) | 2010-07-24 | 2012-02-02 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2014511852A (ja) | 2011-04-08 | 2014-05-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物剤およびビニルイミダゾールターポリマーを含む組成物 |
JP2016522106A (ja) | 2013-05-31 | 2016-07-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光吸収性化合物又は光安定化化合物を含む高分子電解質を交互積層自己集合させる方法及び物品 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5437523B2 (ja) | 1973-01-16 | 1979-11-15 | ||
JP2907572B2 (ja) * | 1991-03-26 | 1999-06-21 | 三菱製紙株式会社 | 平版印刷版 |
CA2502421A1 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Asahi Glass Company, Limited | Water-and-oil repellant composition |
EP2167550B1 (en) * | 2007-06-06 | 2012-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated compositions and surface treatments made therefrom |
US20100273016A1 (en) * | 2007-10-12 | 2010-10-28 | Kao Corporation | Surface treatment agent for paper |
EP2501850B1 (en) * | 2009-11-20 | 2015-03-04 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoropolymers and treatment agent |
JP5789090B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2015-10-07 | 日華化学株式会社 | 撥水撥油剤組成物、機能性繊維製品及び機能性繊維製品の製造方法 |
CN103492522A (zh) * | 2011-04-27 | 2014-01-01 | 旭硝子株式会社 | 拒水拒油剂组合物、其制造方法及物品 |
JP6100893B2 (ja) * | 2013-05-27 | 2017-03-22 | Jsr株式会社 | 無機材料で構成される表面用の表面処理剤、表面が改質された器具および装置、該器具および装置の製造方法 |
JP6260579B2 (ja) * | 2015-05-01 | 2018-01-17 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001123107A (ja) | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Honny Chem Ind Co Ltd | 電着塗料用水溶性樹脂組成物およびこれを用いて構成した電着塗料ならびにこれにより形成された電着塗膜 |
JP2002080831A (ja) | 2000-09-08 | 2002-03-22 | Lion Corp | 親水滑水性表面処理剤 |
JP2002146155A (ja) | 2000-11-16 | 2002-05-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 水性樹脂分散液及びそれを含む水性塗料 |
JP2003012726A (ja) | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Ishihara Chem Co Ltd | 紫外線吸収性樹脂及びそれを用いた被膜形成用樹脂組成物及び被膜剥離方法。 |
JP2004115718A (ja) | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | 近赤外線吸収性樹脂組成物 |
JP2011511842A (ja) | 2008-02-11 | 2011-04-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 熱による毛髪の処理時における毛髪の損傷を低減する方法 |
JP2010209507A (ja) | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Rohm & Haas Co | 低いpHで織物を処理するための方法 |
CN101987878A (zh) | 2009-08-03 | 2011-03-23 | 财团法人工业技术研究院 | 两性离子高分子薄膜及燃料电池 |
JP2011042735A (ja) | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Fujifilm Corp | 水系着色剤分散物及びその製造方法、インク組成物、インクセット、画像形成方法、並びに分散剤 |
WO2012014761A1 (ja) | 2010-07-24 | 2012-02-02 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2014511852A (ja) | 2011-04-08 | 2014-05-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物剤およびビニルイミダゾールターポリマーを含む組成物 |
JP2016522106A (ja) | 2013-05-31 | 2016-07-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光吸収性化合物又は光安定化化合物を含む高分子電解質を交互積層自己集合させる方法及び物品 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SUN Jian et al,Improved chlorine resistance of polyamide thin-film composite membranes with a terpolymer coating,Separation and Purification Technology,2016年,157,112-119,ISSN:1383-5866 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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