JP7055677B2

JP7055677B2 - Method for manufacturing isoindoline pigment

Info

Publication number: JP7055677B2
Application number: JP2018057775A
Authority: JP
Inventors: 裕史濱木; 学栂井
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2017-03-29
Filing date: 2018-03-26
Publication date: 2022-04-18
Anticipated expiration: 2038-03-26
Also published as: JP2018168362A

Description

本発明はイソインドリン色素の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing an isoindoline dye.

黄色又は橙色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９等のイソインドリン骨格を有する化合物が知られており、該顔料は、印刷インク、塗料等の分野において、反射光又は透過光を利用することにより色表示をするために使用されている。特許文献１には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を水に懸濁させた後、安息香酸を添加して沸騰加熱させ、濾過後、水等で洗浄するイソインドリン色素の精製方法が開示されている。 Examples of the yellow or orange pigment include C.I. I. Compounds having an isoindoline skeleton such as Pigment Yellow 139 are known, and the pigments are used in the fields of printing inks, paints and the like for color display by utilizing reflected light or transmitted light. .. In Patent Document 1, C.I. I. Disclosed is a method for purifying an isoindoline dye, in which Pigment Yellow 139 is suspended in water, benzoic acid is added, the mixture is boiled and heated, filtered, and then washed with water or the like.

特開昭６２－１０１６９号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 62-10169

本発明では、高いコントラストを発揮し得るイソインドリン色素の製造方法の提供を、課題の一つとして掲げる。 In the present invention, one of the problems is to provide a method for producing an isoindoline dye capable of exhibiting high contrast.

本発明に係るイソインドリン色素の製造方法は、以下の点に要旨を有する。
［１］イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び
酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含む、イソインドリン色素の製造方法。
［２］前記酸（Ｚ）が有機酸である、［１］記載のイソインドリン色素の製造方法。
［３］前記酸（Ｚ）がカルボン酸類である、［１］または［２］のいずれか記載のイソインドリン色素の製造方法。
［４］前記酸（Ｚ）が炭素数１～５の脂肪族飽和カルボン酸である、［１］～［３］のいずれか記載のイソインドリン色素の製造方法。
［５］イソインドリン色素（Ａ）が式（１）で表される化合物を含む、［１］～［４］のいずれか記載の製造方法。

［式（１）中、
Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²～Ｒ⁹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、及び、Ｒ⁸とＲ⁹は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また、この環は－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ^x1は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-の合計数であり、０～１０のいずれかの整数を表す。
Ｍ^b+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍ^b+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ^ｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-と一緒になって－ＣＯ₂Ｈ及びＳ（Ｏ）₂ＯＨとして存在する。
ｂは、１～６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭ^b+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
［６］前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ａ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）で表される化合物の製造工程を含む、［５］記載の製造方法。
工程Ａ：式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ５）及び式（１ａ）中、Ｒ²～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。］
［７］前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ｂ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）の合成工程と、工程Ｃで表される式（１ｂ）で表される化合物の製造工程とを含む、［５］記載の製造方法。
工程Ａ：式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｃ：式（１ａ）で表される化合物と式（ｐｔ６）で表される化合物と反応させて式（１ｂ）で表される化合物を製造する工程

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ６）及び式（１ｂ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ¹は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。ただしＲ¹は水素原子ではない。］ The method for producing an isoindoline dye according to the present invention has the following points.
[1] The solid of the isoindoline dye (A) is brought into contact with the acid (Z) under the condition that the amount of water is 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the isoindoline dye (A), and then the solid liquid. Production of isoindoline dye including a step of removing the acid (Z) by separation and a step of contacting the solid of the isoindoline dye (A) after removing the acid with water and then removing water by solid-liquid separation. Method.
[2] The method for producing an isoindoline dye according to [1], wherein the acid (Z) is an organic acid.
[3] The method for producing an isoindoline dye according to any one of [1] and [2], wherein the acid (Z) is a carboxylic acid.
[4] The method for producing an isoindoline dye according to any one of [1] to [3], wherein the acid (Z) is an aliphatic saturated carboxylic acid having 1 to 5 carbon atoms.
[5] The production method according to any one of [1] to [4], wherein the isoindoline dye (A) contains a compound represented by the formula (1).

[In equation (1),
R ¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom, and is contained in the hydrocarbon group. When CH _2- and the heterocyclic group do not form a ring-CH _{2-, the -CH 2-} _is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . May be. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— .
R ² to R ⁹ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, a hydrogen atom, a halogen atom, and a cyano. When it represents a group, a nitro group, -CO _2- ^or -S ₍ O) ₂ O-, and contains -CH _2- contained in the hydrocarbon group and -CH ^2- in which the heterocyclic group does not form a ring. The -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— .
R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , and R ⁸ and R ⁹ each have a substituent together with the carbon atom to which they are attached. A ring may be formed, and when the ring contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH _2- is -O-, -CO-, -S (O) ₂ -,-. It may be replaced with NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, this ring may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) _2O ^— .
R ^x1 represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group or a hydrogen atom which may have a substituent, and the hydrocarbon group and the heterocyclic group. May have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— . When there are a plurality of R ^x1 , they may be the same or different.
a is the total number of —CO ₂ ⁻ and —S (O) ₂ O ⁻ possessed by the compound represented by the formula (1), and represents an integer of 0 to 10.
M ^{b +} represents a hydron or b-valent metal ion. When there are a plurality of M ^{b +} , they may be the same or different. When M ^{b +} is a hydron, the hydron exists as -CO ₂ H and S (O) ₂ OH together with the -CO _2- ^or ^-S (O) ₂ O-.
b represents an integer of 1 to 6.
m is 0 when a is 0, and represents the number of M ^{b +} when a is 1 or more.
n is 1 when a and m are 0, and is a number satisfying the relationship of n = b × m / a when a and m are not 0. ]
[6] The isoindoline dye (A) is a compound represented by the formula (1a).
The production method according to [5], further comprising a production step of a compound represented by the formula (1a) selected from step A or step B.
Step A: After reacting the compound represented by the formula (pt1) with the compound represented by the formula (pt2), the compound represented by the formula (pt3) and the compound represented by the formula (pt4) are further added. Step B: A compound represented by the formula (pt5), a compound represented by the formula (pt3), and a compound represented by the formula (pt4) are represented by a step of reacting in the presence of an acid to produce a compound represented by the formula (1a). A step of producing a compound represented by the formula (1a) by reacting the compound with the compound.

[In the formulas (pt1) to ( ^pt5 ) and the formula (1a), ^R2 to R9 have the same meanings as described above. R ⁴¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. M ¹ represents an alkali metal atom. ]
[7] The isoindoline dye (A) is a compound represented by the formula (1b).
The production method according to [5], further comprising a synthesis step of the formula (1a) selected from the step A or the step B and a production step of the compound represented by the formula (1b) represented by the step C.
Step A: After reacting the compound represented by the formula (pt1) with the compound represented by the formula (pt2), the compound represented by the formula (pt3) and the compound represented by the formula (pt4) are further added. Step B: A compound represented by the formula (pt5), a compound represented by the formula (pt3), and a compound represented by the formula (pt4) are represented by a step of reacting in the presence of an acid to produce a compound represented by the formula (1a). Step C: Reacting the compound represented by the formula (1a) with the compound represented by the formula (pt6) to produce the compound represented by the formula (1a). ) To manufacture the compound

[In the formulas (pt1) to ( ^pt6 ) and the formula (1b), ^R1 to R9 have the same meanings as described above. R ⁴¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. M ¹ represents an alkali metal atom. LG ¹ represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a chloromethylsulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. However, R ¹ is not a hydrogen atom. ]

本発明により、イソインドリン色素の新たな製造方法が提供される。本発明により得られたイソインドリン色素を含む着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタは高いコントラストを発揮する。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention provides a new method for producing an isoindoline dye. A color filter formed from a coloring composition containing an isoindoline dye or a coloring curable composition obtained by the present invention exhibits high contrast.

本発明は、イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び
酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含む、イソインドリン色素の製造方法に関する。
すなわち本発明は、
（ｉ）イソインドリン色素（Ａ）の粗製物を、イソインドリン色素（Ａ）の粗製物１００質量部に対して１００質量部以下の水と酸（Ｚ）とを含む混合液と接触させた後、ろ過等の固液分離により、洗浄されたイソインドリン色素（Ａ）を得る工程、及び
（ｉｉ）前記工程で得られたイソインドリン色素（Ａ）と水とを接触させた後、ろ過等の固液分離によりイソインドリン色素（Ａ）の精製物を得る工程を含む、精製されたイソインドリン色素（Ａ）の製造方法に関する。 In the present invention, the solid isoindoline dye (A) is brought into contact with the acid (Z) under the condition that the amount of water is 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the isoindoline dye (A), and then solidified. The isoindoline dye comprises a step of removing the acid (Z) by liquid separation and a step of contacting the solid of the isoindoline dye (A) after removing the acid with water and then removing water by solid-liquid separation. Regarding the manufacturing method.
That is, the present invention
(I) After contacting the crude product of the isoindoline dye (A) with a mixed solution containing 100 parts by mass or less of water and the acid (Z) with respect to 100 parts by mass of the crude product of the isoindoline dye (A). , A step of obtaining the washed isoindoline dye (A) by solid-liquid separation such as filtration, and (ii) contacting the isoindoline dye (A) obtained in the above step with water, and then filtering or the like. The present invention relates to a method for producing a purified isoindoline dye (A), which comprises a step of obtaining a purified product of the isoindoline dye (A) by solid-liquid separation.

（０）酸（Ｚ）
酸（Ｚ）としては、有機酸または無機酸のいずれでもよい。有機酸としては、カルボン酸類（分子内に－ＣＯＯＨ基を含む）、スルホン酸類（分子内に－ＳＯ_３Ｈ基を含む）等が挙げられる。 (0) Acid (Z)
The acid (Z) may be either an organic acid or an inorganic acid. Examples of the organic acid include carboxylic acids (containing a -COOH group in the molecule), sulfonic acids (containing a -SO _3H group in the molecule) and the like.

カルボン酸類としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等の脂肪族飽和カルボン酸；安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族カルボン酸；等が挙げられる。 Carboxylic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid. , Adipose saturated carboxylic acids such as adipic acid; aromatic carboxylic acids such as benzoic acid, phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid; and the like.

スルホン酸類としては、メタンスルホン酸等の脂肪族スルホン酸；ベンゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸；等が挙げられる。 Examples of sulfonic acids include aliphatic sulfonic acids such as methanesulfonic acid; aromatic sulfonic acids such as benzenesulfonic acid; and the like.

無機酸としては、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、フッ化水素酸等が挙げられる。 Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, hydrofluoric acid and the like.

これらの酸（Ｚ）は、２種以上を併用してもよい。酸（Ｚ）としては、有機酸が好ましく、より好ましくはカルボン酸類であり、更に好ましくは脂肪族飽和カルボン酸であり、より好ましくは炭素数１～５の脂肪族飽和カルボン酸であり、特に好ましくは酢酸である。 Two or more of these acids (Z) may be used in combination. As the acid (Z), an organic acid is preferable, carboxylic acids are more preferable, an aliphatic saturated carboxylic acid is more preferable, and an aliphatic saturated carboxylic acid having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable. Is acetic acid.

イソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる方法としては、容器内でイソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）とを混合する方法が好ましい。混合時にはイソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を含む混合液を撹拌してもよく、撹拌時間は好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１０分～５時間である。超音波振動による撹拌も好ましい。 As a method for bringing the solid isoindoline dye (A) into contact with the acid (Z), a method of mixing the solid isoindoline dye (A) and the acid (Z) in a container is preferable. At the time of mixing, the mixture containing the solid isoindoline dye (A) and the acid (Z) may be stirred, and the stirring time is preferably 1 minute to 10 hours, more preferably 10 minutes to 5 hours. Stirring by ultrasonic vibration is also preferable.

イソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる際、水の量はイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して、１００質量部以下、好ましくは８０質量部以下、より好ましくは５０質量部以下、更に好ましくは３０質量部以下、より更に好ましくは１０質量部以下、特に好ましくは１質量部以下である。共存させる水の量を調整することにより、得られるイソインドリン色素（Ａ）のコントラストを改善することができる。なお酸（Ｚ）は、水、メタノール等のアルコール系溶剤、塩化水素メタノール溶液等で希釈されていてもよいが、共存させる水の量には、これら希釈溶剤中の水分量も含めて計算するものとする。また、本工程に供されるイソインドリン色素（Ａ）の固体は、イソインドリン色素（Ａ）の粗製物、すなわち、イソインドリン色素（Ａ）の粗製物１００質量部に対して１００質量部以下の水と酸（Ｚ）とを含む混合液と接触させる前のイソインドリン色素（Ａ）であり、イソインドリン色素（Ａ）の乾燥物だけでなく、反応混合物から固液分離されたイソインドリン色素（Ａ）を含む残渣も好ましく用いられる。後者の場合、該残渣には、反応で使用される溶剤が含まれている場合もあるが、共存させる水の量には、これら溶剤中の水分量も含めて計算するものとする。 When the solid of the isoindoline dye (A) is brought into contact with the acid (Z), the amount of water is 100 parts by mass or less, preferably 80 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the isoindoline dye (A). It is 50 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, still more preferably 10 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less. By adjusting the amount of coexisting water, the contrast of the obtained isoindoline dye (A) can be improved. The acid (Z) may be diluted with water, an alcohol solvent such as methanol, a hydrogen chloride methanol solution, or the like, but the amount of coexisting water is calculated including the amount of water in these diluted solvents. It shall be. Further, the solid of the isoindoline dye (A) used in this step is 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the crude product of the isoindoline dye (A), that is, the crude product of the isoindoline dye (A). The isoindoline dye (A) before being brought into contact with the mixed solution containing water and the acid (Z), and is not only the dried product of the isoindoline dye (A) but also the isoindoline dye (solid-liquid separated from the reaction mixture). Residues containing A) are also preferably used. In the latter case, the residue may contain a solvent used in the reaction, but the amount of coexisting water shall be calculated including the amount of water in these solvents.

酸（Ｚ）の使用量は、収率の点から、イソインドリン色素（Ａ）に対して、好ましくは５質量倍以上、より好ましくは７質量倍以上、更に好ましくは９質量倍以上であり、好ましくは１００質量倍以下、より好ましくは５０質量倍以下、更に好ましくは２５質量倍以下である。 From the viewpoint of yield, the amount of the acid (Z) used is preferably 5 times by mass or more, more preferably 7 times by mass or more, still more preferably 9 times by mass or more with respect to the isoindoline dye (A). It is preferably 100 times by mass or less, more preferably 50 times by mass or less, and further preferably 25 times by mass or less.

イソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる際の温度は、好ましくは－２０℃以上沸点以下、より好ましくは２０℃以上１１０℃以下、更に好ましくは６０℃以上１００℃以下である。なお前記沸点とは、酸（Ｚ）の沸点または前記希釈溶剤の沸点のいずれか低い方の温度をいう。
またイソインドリン色素（Ａ）の固体と酸（Ｚ）を接触させる際の接触時間は、好ましくは１０秒以上、より好ましくは１０分以上、更に好ましくは１時間以上であり、好ましくは２４時間以下、より好ましくは１２時間以下、更に好ましくは５時間以下である。 The temperature at which the solid isoindoline dye (A) and the acid (Z) are brought into contact is preferably −20 ° C. or higher and boiling point or lower, more preferably 20 ° C. or higher and 110 ° C. or lower, and further preferably 60 ° C. or higher and 100 ° C. or lower. be. The boiling point is the lower of the boiling point of the acid (Z) and the boiling point of the diluting solvent.
The contact time when the solid isoindoline dye (A) is brought into contact with the acid (Z) is preferably 10 seconds or longer, more preferably 10 minutes or longer, still more preferably 1 hour or longer, and preferably 24 hours or shorter. , More preferably 12 hours or less, still more preferably 5 hours or less.

イソインドリン色素（Ａ）の固体を酸（Ｚ）と接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去して、イソインドリン色素（Ａ）の固体を酸（Ｚ）から分離する。すなわち、固液分離により、洗浄されたイソインドリン色素（Ａ）を得る。固液分離は、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過、遠心分離等により実施されることが好ましい。酸（Ｚ）が除去されたイソインドリン色素（Ａ）には、更に洗浄、乾燥等の処理を施してもよい。 After the solid of the isoindoline dye (A) is brought into contact with the acid (Z), the acid (Z) is removed by solid-liquid separation, and the solid of the isoindoline dye (A) is separated from the acid (Z). That is, the washed isoindoline dye (A) is obtained by solid-liquid separation. The solid-liquid separation is preferably carried out by natural filtration, vacuum filtration, pressure filtration, centrifugal filtration, centrifugation or the like. The isoindoline dye (A) from which the acid (Z) has been removed may be further subjected to a treatment such as washing and drying.

酸（Ｚ）除去後に、イソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離で水を除去することにより、イソインドリン色素（Ａ）を更に精製する。すなわち、固液分離により、精製されたイソインドリン色素（Ａ）を取り出すことができる。固液分離は、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過、遠心分離等により実施されることが好ましい。 After removing the acid (Z), the solid isoindoline dye (A) is brought into contact with water, and then the water is removed by solid-liquid separation to further purify the isoindoline dye (A). That is, the purified isoindoline dye (A) can be taken out by solid-liquid separation. The solid-liquid separation is preferably carried out by natural filtration, vacuum filtration, pressure filtration, centrifugal filtration, centrifugation or the like.

酸（Ｚ）除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる際の水の量は、収率の点から、イソインドリン色素（Ａ）に対して、好ましくは５質量倍以上、より好ましくは７質量倍以上、更に好ましくは１０質量倍以上であり、好ましくは３００質量倍以下、より好ましくは１５０質量倍以下、更に好ましくは７５質量倍以下である。 The amount of water when the solid of the isoindoline dye (A) after the removal of the acid (Z) is brought into contact with water is preferably 5 times by mass or more with respect to the isoindoline dye (A) in terms of yield. It is more preferably 7 mass times or more, further preferably 10 mass times or more, preferably 300 mass times or less, more preferably 150 mass times or less, still more preferably 75 mass times or less.

酸（Ｚ）除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる方法としては、容器内でイソインドリン色素（Ａ）の固体と水とを混合する方法が好ましい。混合時にはイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を含む混合液を撹拌してもよく、撹拌時間は好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１０分～５時間である。超音波振動による撹拌も好ましい。 As a method for bringing the solid isoindoline dye (A) into contact with water after removing the acid (Z), a method of mixing the solid isoindoline dye (A) and water in a container is preferable. At the time of mixing, the mixed solution containing the solid isoindoline dye (A) and water may be stirred, and the stirring time is preferably 1 minute to 10 hours, more preferably 10 minutes to 5 hours. Stirring by ultrasonic vibration is also preferable.

イソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる際の温度は、好ましくは、２０℃以上沸点以下、より好ましくは、４０℃以上９０℃以下、更に好ましくは、６０℃以上８５℃以下である。
またイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させる際の接触時間は、好ましくは１０秒以上、より好ましくは１０分以上、更に好ましくは１時間以上であり、好ましくは２４時間以下、より好ましくは１２時間以下、更に好ましくは５時間以下である。 The temperature at which the solid isoindoline dye (A) is brought into contact with water is preferably 20 ° C. or higher and boiling point or lower, more preferably 40 ° C. or higher and 90 ° C. or lower, and further preferably 60 ° C. or higher and 85 ° C. or lower. ..
The contact time when the solid of the isoindoline dye (A) is brought into contact with water is preferably 10 seconds or longer, more preferably 10 minutes or longer, still more preferably 1 hour or longer, preferably 24 hours or shorter, more preferably. Is 12 hours or less, more preferably 5 hours or less.

水が除去された固体のイソインドリン色素（Ａ）、すなわち精製されたイソインドリン色素（Ａ）には、更に洗浄、再結晶、乾燥等の処理を施してもよい。洗浄に好ましく使用できる溶剤としては、メタノール等のアルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤等が例示される。また再結晶においては、メタノール等のアルコール系溶剤とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤とを含む混合溶剤からイソインドリン色素（Ａ）を析出させてもよい。 The solid isoindoline dye (A) from which water has been removed, that is, the purified isoindoline dye (A) may be further subjected to treatments such as washing, recrystallization, and drying. Examples of the solvent that can be preferably used for cleaning include an alcohol solvent such as methanol, an amide solvent such as N, N-dimethylformamide, a sulfoxide solvent such as dimethyl sulfoxide, and an aromatic hydrocarbon solvent such as xylene. In recrystallization, the isoindoline dye (A) may be precipitated from a mixed solvent containing an alcohol solvent such as methanol and an amide solvent such as N, N-dimethylformamide.

（１）イソインドリン色素
イソインドリン色素（Ａ）としては、式（１）で表される化合物（以下、イソインドリン色素（１）という場合がある）が好ましい。

(1) Isoindoline dye As the isoindoline dye (A), a compound represented by the formula (1) (hereinafter, may be referred to as an isoindoline dye (1)) is preferable.

［式（１）中、
Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²～Ｒ⁹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、及び、Ｒ⁸とＲ⁹は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また、この環は－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ^x1は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-の合計数であり、０～１０のいずれかの整数を表す。
Ｍ^b+は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍ^b+が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ^ｂ+がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-と一緒になって－ＣＯ₂Ｈ及びＳ（Ｏ）₂ＯＨとして存在する。
ｂは、１～６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、aが１以上である場合はＭ^b+の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］
なお炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わって形成される基の炭素数は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－などで置換される前の炭素数として計数する。
本明細書において「置換基」は、－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを含まない。また「置換基」は、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－又は－ＮＲ^x3－に置き換わることで形成される基を含まない。－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わることで形成される基を、以下、「基（Ｚ１）」という場合がある。－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わることで形成される基を、以下、「基（Ｚ２）」という場合がある。 [In equation (1),
R ¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom, and is contained in the hydrocarbon group. When CH _2- and the heterocyclic group do not form a ring-CH _{2-, the -CH 2-} _is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . May be. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— .
R ² to R ⁹ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, a hydrogen atom, a halogen atom, and a cyano. When it represents a group, a nitro group, -CO _2- ^or -S ₍ O) ₂ O-, and contains -CH _2- contained in the hydrocarbon group and -CH ^2- in which the heterocyclic group does not form a ring. The -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— .
R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , and R ⁸ and R ⁹ each have a substituent together with the carbon atom to which they are attached. A ring may be formed, and when the ring contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH _2- is -O-, -CO-, -S (O) ₂ -,-. It may be replaced with NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, this ring may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) _2O ^— .
R ^x1 represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group or a hydrogen atom which may have a substituent, and the hydrocarbon group and the heterocyclic group. May have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— . When there are a plurality of R ^x1 , they may be the same or different.
a is the total number of —CO ₂ ⁻ and —S (O) ₂ O ⁻ possessed by the compound represented by the formula (1), and represents an integer of 0 to 10.
M ^{b +} represents a hydron or b-valent metal ion. When there are a plurality of M ^{b +} , they may be the same or different. When M ^{b +} is a hydron, the hydron exists as -CO ₂ H and S (O) ₂ OH together with the -CO _2- ^or ^-S (O) ₂ O-.
b represents an integer of 1 to 6.
m is 0 when a is 0, and represents the number of M ^{b +} when a is 1 or more.
n is 1 when a and m are 0, and is a number satisfying the relationship of n = b × m / a when a and m are not 0. ]
The carbon number of the group formed by replacing -CH _2- in the hydrocarbon group with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- is -O-, -CO. It is counted as the number of carbon atoms before being replaced with-, -S (O) _2- , -NR ^x1- , etc.
As used herein, "substituent" does not include -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the "substituent group" does not include a group formed by replacing -CH _2- with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- or -NR ^x3- . The group formed by replacing -CH _2- with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- may be hereinafter referred to as "group (Z1)". The group formed by replacing -CH _2- with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- may be hereinafter referred to as "group (Z2)".

式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物（以下、イソインドリン色素（２）という場合がある）であってもよい。

The compound represented by the formula (1) may be a compound represented by the formula (2) (hereinafter, may be referred to as an isoindoline dye (2)).

［式（２）中、
Ｒ¹¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒ¹²～Ｒ¹⁵は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及び、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵は、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ¹⁶は、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰を表す。ただし、Ｒ¹⁶が－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）を表す場合、（ａ）、（ｂ）の少なくとも一方を満足する。
（ａ）Ｒ¹²～Ｒ¹⁵の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
（ｂ）Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及び、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵の少なくとも一組が結合して環を形成しており、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該環は置換基を有していてもよい。Ｒ¹²～Ｒ¹⁵のうち環を形成しないものは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒⁿ³⁰は、通常１価の基であり、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。Ｒⁿ³⁰が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒⁿ³¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。Ｒⁿ³¹が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ¹は、式（１ａｘ）で示される基を表す。 [In equation (2),
R ¹¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom, and is contained in the hydrocarbon group. When CH _2- and the heterocyclic group do not form a ring-CH _{2-, the -CH 2-} _is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . May be. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
R ¹² to R ¹⁵ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, a hydrogen atom, a halogen atom, and a cyano. Representing a group or a nitro group, when the hydrocarbon group contains -CH _2- and the heterocyclic group does not form a ring-CH _2- , the -CH _2- is -O-, -CO-. , -S (O) _2- , -NR ^x3 -may be replaced. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , and R ¹⁴ and R ¹⁵ may each form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, and the ring does not form a ring-CH ₂ When − is contained, the −CH ₂ − may be replaced with −O−, −CO−, —S (O) ₂₋ , −NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the ring may have a substituent.
R ¹⁶ is -CO-OR ⁿ³⁰ , -CO-NH ₂ , -CO-NH (R ⁿ³⁰ ), -CO-N (R ⁿ³¹ ) ₂ , -CO-H, -CO-R ⁿ³⁰ or -S (O). ) ₂ -R represents ⁿ³⁰ . However, when R ¹⁶ represents −CO—NH (R ⁿ³⁰ ), at least one of (a) and (b) is satisfied.
(A) At least one of R ¹² to R ¹⁵ is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, a halogen atom, and a cyano group. Or, when it represents a nitro group and contains —CH ₂ − contained in the hydrocarbon group and —CH _{2 − in which the heterocyclic group does not form a ring, the —CH 2} ₋ is —O—, —CO—, It may be replaced with -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
(B) Includes at least one pair of R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , and R ¹⁴ and R ¹⁵ combined to form a ring, the ring of which does not form a ring-CH _2- . The -CH _2- at the time may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the ring may have a substituent. Of R ¹² to R ¹⁵ , those which do not form a ring are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and a heterocyclic group which may have a substituent. Representing a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, -CH _{2- contained in the hydrocarbon group and -CH 2-} _when the heterocyclic group does not form a ring-CH _2- It may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
R ⁿ³⁰ is usually a monovalent group and represents a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent. When the group contains -CH _2- and the heterocyclic group does not form a ring-CH _2- , the -CH _2- is -O-, -CO-, -S (O) ₂ -,-. It may be replaced with NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. When there are a plurality of R ^n30s , they may be the same or different.
R ⁿ³¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, and is contained in the hydrocarbon group −CH ₂ −. And when the heterocyclic group contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH ₂ -is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . good. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. When there are a plurality of R ⁿ³¹ , they may be the same or different.
X ¹ represents a group represented by the formula (1ax).

［式（１ａｘ）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
Ｒ²¹とＲ²²は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
＊１は、イソインドリン環との結合手を表す。
Ｒ^x3は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表す。Ｒ^x3が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。］］ [In the formula (1ax), R ²¹ and R ²² are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and a heterocyclic group which may have a substituent. Representing a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, -CH _{2- contained in the hydrocarbon group and -CH 2-} _when the heterocyclic group does not form a ring-CH _2- It may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
R ²¹ and R ²² may be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a ring that may have a substituent, when the ring contains non-ring-CH _2- . The -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
* 1 represents a bond with an isoindoline ring.
R ^x3 represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom. When there are a plurality of R ^x3s , they may be the same or different. ]]

なお炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わって形成される基の炭素数は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－などで置換される前の炭素数として計数する。
イソインドリン色素（２）は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を有さない。以下、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-を「ヒドロン結合性基」という場合がある。
前記式（１ａｘ）には、式（２ａｘ）が含まれる。 The carbon number of the group formed by replacing -CH _2- in the hydrocarbon group with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- is -O-, -CO. It is counted as the number of carbon atoms before being replaced with-, -S (O) _2- , -NR ^x3- , etc.
The isoindoline dye (2) does not have -CO _2- ^and ^-S (O) ₂ O-. Hereinafter, -CO _2- ^and -S (O) ₂ O- may be referred ^to as "hydron-binding group".
The formula (1ax) includes the formula (2ax).

［式（２ａｘ）中、Ｒ²³、Ｒ²⁴は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。
＊２は、イソインドリン環との結合手を表す。
Ｒ^x3は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表す。Ｒ^x3が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。］ [In the formula (2ax), R ²³ and R ²⁴ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms which may have a substituent, and a heterocyclic group which may have a substituent. Or, when it represents a hydrogen atom and contains —CH ₂ − contained in the hydrocarbon group and —CH _{2 − in which the heterocyclic group does not form a ring, the —CH 2} ₋ is —O—, −CO—, It may be replaced with -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH.
* 2 represents a bond with the isoindoline ring.
R ^x3 represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom. When there are a plurality of R ^x3s , they may be the same or different. ]

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²²、Ｒ^x1、及びＲ^x3で表される炭素数１～４０の炭化水素基、Ｒ²³～Ｒ²⁴及びＲⁿ³⁰で表される炭素数１～３５の炭化水素基、又はＲⁿ³¹で表される炭素数１～１５の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²² , R ^x 1, and R ^x 3 are represented by hydrocarbon groups with 1 to 40 carbon atoms, and R ²³ to R ²⁴ and R ^{n 30} . The hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms or the hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms represented by R ⁿ³¹ may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon may be used. The group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、（２－メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、（２－エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、（１－メチル）ペンチル基、（２－メチル）ペンチル基、（１－エチル）ペンチル基、（３－エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５－メチル）ヘキシル基、（２－エチル）ヘキシル基、及び（３－エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１－メチル）エテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、（１－（２－プロペニル））エテニル基、（１，２－ジメチル）プロペニル基及び２－ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。またＲ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰の例には、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基も含まれる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰の場合、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０であり、さらに好ましくは１～１５であり、さらにより好ましくは１～１０であり、さらにより一層好ましくは１～８であり、特に好ましくは１～５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、さらにより好ましくは１～８である。 The saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, R ⁿ³⁰ , and R ^{n 31} include methyl group and ethyl. Linear alkyl groups such as group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group; isopropyl group, (2-methyl) propyl group , Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl) butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl) pentyl group, (2-methyl) pentyl group, ( Branched chain alkyl groups such as 1-ethyl) pentyl group, (3-ethyl) pentyl group, isohexyl group, (5-methyl) hexyl group, (2-ethyl) hexyl group, and (3-ethyl) heptyl group. Etc .; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), isopropenyl group, (1-methyl) ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1) -(2-Propenyl)) Ethenyl group, alkenyl group such as (1,2-dimethyl) propenyl group and 2-pentenyl group; and the like. Examples of R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x3 , and R ⁿ³⁰ also include heptadecyl groups, octadecyl groups, and icosyl groups. The number of carbon atoms of the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 30 in the case of R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, and R ⁿ³⁰ . , More preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, even more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 8, particularly preferably 1 to 5, R. In the case of ⁿ³¹ , it is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 8.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基及び３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基、４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ－２－エン、シクロヘキサ－３－エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰の場合、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～２０であり、さらに好ましくは４～２０であり、さらにより好ましくは４～１５であり、より一層好ましくは５～１５であり、特に好ましくは５～１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましく、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは４～１５であり、より好ましくは５～１５であり、さらにより好ましくは５～１０であり、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x3 , R ⁿ³⁰ , and R ⁿ³¹ is a cyclopropyl group. , 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethyl Cyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group , 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4,6 -Trimethylcyclohexyl group, 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group and 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group, 4-cyclohexylcyclohexyl group, etc. Cycloalkyl group; cycloalkenyl group such as cyclohexenyl group (for example, cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl group, cyclooctenyl group; norbornan group, adamantyl group, bicyclo [2.2.2] octane and the like. Can be mentioned. The number of carbon atoms of the alicyclic hydrocarbon group is preferably 3 to 30 in the case of R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, and R ⁿ³⁰ , more preferably. Is 3 to 20, more preferably 4 to 20, even more preferably 4 to 15, even more preferably 5 to 15, particularly preferably 5 to 10, and above all, the cyclopentyl group. A cyclohexyl group, a cycloheptyl group, or a cyclooctyl group is particularly preferable, and in the case of R ⁿ³¹ , it is preferably 4 to 15, more preferably 5 to 15, and even more preferably 5 to 10. Of these, cyclopentyl groups, cyclohexyl groups, cycloheptyl groups, and cyclooctyl groups are particularly preferable.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される飽和又は不飽和炭化水素基は、上記に挙げた鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基を組合わせた基であってもよく、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基が挙げられる。その炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰の場合、好ましくは４～３０であり、より好ましくは４～２０であり、さらに好ましくは４～１５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは４～１５である。 The saturated or unsaturated hydrocarbon groups represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, and R ⁿ³⁰ , and R n 31 are chain- ^likes listed above. It may be a group in which a hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group are combined, for example, a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclobutylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclopentylethyl group. , An alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups such as a cyclohexylmethyl group and a cyclohexylethyl group are bonded can be mentioned. In the case of R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x3 , and R ⁿ³⁰ , the number of carbon atoms is preferably 4 to 30, and more preferably 4 to 20. Yes, more preferably 4 to 15, and in the case of R ⁿ³¹ , preferably 4 to 15.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される芳香族炭化水素基は、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、メシチル基、２，６－ビス（２－プロピル）フェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰の場合、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは６～１５である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x 3, and R ⁿ³⁰ , and R ⁿ³¹ are phenyl group, o-tolyl group, and so on. m-trill group, p-tryl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, Mesityl group, 2,6-bis (2-propyl) phenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl group , 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenyl trill group, anolyl group and other aromatic hydrocarbon groups; and the like. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 30 in the case of R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, and R ⁿ³⁰ , more preferably. Is 6 to 20, more preferably 6 to 15, and in the case of R ⁿ³¹ , it is preferably 6 to 15.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環を有する炭化水素基である限り特に限定されず、上記に挙げた鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の少なくとも一つを、上記に挙げた芳香族炭化水素基と組合わせた基であってもよく、ベンジル基、２－メチルベンジル基、３－メチルベンジル基、４－メチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基；等が挙げられ、その炭素数は、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰の場合、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１５であり、Ｒⁿ³¹の場合、好ましくは７～１５である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x 3, R ⁿ³⁰ and R ⁿ³¹ are hydrocarbon groups having an aromatic hydrocarbon ring. As long as it is not particularly limited, at least one of the above-mentioned chain hydrocarbon group, alicyclic hydrogen group, and aromatic hydrocarbon group is combined with the above-mentioned aromatic hydrocarbon group. It may be a group, and may be an aralkyl group such as a benzyl group, a 2-methylbenzyl group, a 3-methylbenzyl group, a 4-methylbenzyl group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, a 1-methyl-1-phenylethyl group; An arylalkenyl group such as a phenylethenyl group (phenylvinyl group); an arylalkynyl group such as a phenylethynyl group; a phenyl group to which one or more phenyl groups such as a biphenylyl group and a terphenylyl group are bonded; a cyclohexylmethylphenyl group and a benzylphenyl Group, (dimethyl (phenyl) methyl) phenyl group; etc., the carbon number of which is R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, and R ⁿ³⁰ . In the case of R n31, it is preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20, still more preferably 7 to 15, and in the case of R ⁿ³¹ , it is preferably 7 to 15.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基は、１価の置換基、又は２価の置換基を有していてもよい。２価の置換基は、２つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。 Hydrocarbon groups represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x3 , R ⁿ³⁰ , and R ⁿ³¹ are monovalent or divalent substituents. It may have a group. The divalent substituent preferably has two bonds bonded to the same carbon atom to form a double bond.

該１価の置換基としては、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基等の炭素数１～１０のアルキルスルファニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
ニトロ基；シアノ基；
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基；
＊－ＣＯ－ＳＨ；
＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₃等のアルキル基（該アルキル基の炭素数は１～１０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；
＊－ＣＯ－Ｓ－Ｃ₆Ｈ₅等のアリール基（該アリール基の炭素数は６～２０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；等が挙げられる。 As the monovalent substituent,
An alkylsulfanil group having 1 to 10 carbon atoms such as a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group and a butylthio group;
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom;
Nitro group; Cyano group;
Trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms such as a perfluorodecyl group, a perfluorocyclohexyl group, and a perfluorophenyl group are substituted with a fluorine atom;
* -CO-SH;
* -CO-S-CH ₃ , * -CO-S-CH ₂ CH ₃ , * -CO-S-CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ , * -CO-S-CH ₂ -CH ₂ -CH _2- A carbonyl group bonded to a sulfur atom bonded to an alkyl group such as CH ₃ (the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms);
* Examples include a carbonyl group bonded to a sulfur atom bonded to an aryl group (the aryl group has ₆ to 20 carbon atoms) such as CO-SC 6H ₅ .

２価の置換基としては、チオキソ基、イミノ基、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０）のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数６～２０のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、ＣＨ₃－Ｎ＝、ＣＨ₃－ＣＨ₂－Ｎ＝、ＣＨ₃－（ＣＨ₂）₂－Ｎ＝、ＣＨ₃－（ＣＨ₂）₃－Ｎ＝等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、Ｃ₆Ｈ₅－Ｎ＝等が挙げられる。 The divalent substituent includes a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an imino group substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. And so on. Examples of the imino group substituted with the alkyl group include CH ₃ -N =, CH ₃ -CH ₂ -N =, CH _3- (CH ₂ ) ₂ -N =, CH _3- (CH ₂ ) ₃ -N =, and the like. Can be mentioned. Examples of the imino group substituted with the aryl group include C ₆ H ₅ -N = and the like.

置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～２０の炭化水素基；チオカルボニル基；などが好ましく、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～１０の炭化水素基；チオカルボニル基などがより好ましい。 As the substituent, a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with a fluorine atom; a thiocarbonyl group; or the like is preferable.
Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom; nitro group; cyano group; hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atom; thiocarbonyl group and the like are more preferable.

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される炭化水素基は、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わることで形成される基（すなわち基（Ｚ１））を有していてもよい。
Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基は、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、又は－ＮＲ^x3－に置き換わることで形成される基（すなわち基（Ｚ２））を有していてもよい。
基（Ｚ１）、基（Ｚ２）としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、（２－エチル）ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、フェニルオキシ基、及びｏ－トリルオキシ基等の炭素数が１～２０、より好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；
エポキシ基；
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ｔｅｒｔ－ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２－エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、ベンゾイル基等の炭素数が２～２２、好ましくは炭素数が２～１２のアシル基（好ましくはアルカノイル基）；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２－エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基及びオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｏ－トリルオキシカルボニル基等の炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；
アミノ基；
Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ－（１－エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）アミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ－ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルアミノ基、Ｎ－オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルアミノ基、Ｎ－ノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジノニルアミノ基、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルアミノ基等の１つ又は２つの炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～２０の炭化水素基で置換されたアミノ基；
スルファモイル基；
Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルスルファモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－ヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ－オクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ－ノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルスルファモイル基、Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルスルファモイル基等の１つ又は２つの炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基で置換されたスルファモイル基；
ホルミルアミノ基；アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２，２－ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、（２－エチル）ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の炭素数１～２２、好ましくは炭素数１～１２のアルカノイルアミノ基；
ヒドロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２－エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等の炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０のアルカノイルオキシ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２－エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びｐ－トリルスルホニル基等の炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が置換したスルホニル基；
カルバモイル基；
Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル基、Ｎ－イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－イソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルカルバモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ－ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－ヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルカルバモイル基、Ｎ－ノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルカルバモイル基等の１つ又は２つの炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基で置換されたカルバモイル基；
＊－ＣＯＣＯＲ^n2a；
＊－ＯＣＯＮ（Ｒ^n2a）₂；
＊－Ｎ（Ｒ^n2a）ＣＯＯＲ^n2b；
＊－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^n2a）₂；
＊－Ｓｉ（Ｒ^n2a）（Ｒ^n2b）（Ｒ^n2c）；等が挙げられる。
前記式中、Ｒ^n2a、Ｒ^n2b、Ｒ^n2cは、同一であってもよく異なっていてもよく、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1は、前記と同じである。Ｒ^n2a、Ｒ^n2b、Ｒ^n2cの具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒ¹と同じである。 Hydrocarbon groups represented by R ¹ to R ⁹ are groups formed by replacing -CH _2- with -O-, -CO-, -S (O) _2- , and -NR ^x 1- (that is,). It may have a group (Z1)).
The hydrocarbon groups represented by R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ⁿ³⁰ , and R ⁿ³¹ have -CH _2- , -O-, -CO-, -S (O) _2- , or. It may have a group (ie, group (Z2)) formed by substituting for −NR ^x3 −.
As a group (Z1) and a group (Z2),
Methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl) hexyloxy group, heptyloxy group, An oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms such as an octyloxy group, a nonyloxy group, a phenyloxy group, and an o-tolyloxy group bonded to one side;
Epoxy group;
Holmil group;
Acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, tert-butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl) hexanoyl group, heptanoyle group, octanoyl group, nonanoyl group, benzoyl group and the like have 2 to 22 carbon atoms, preferably 2 to 22 carbon atoms. Acyl group having 2 to 12 carbon atoms (preferably alkanoyl group);
Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl) hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group and octyloxycarbonyl group An oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms such as a group, a nonyloxycarbonyl group, a phenyloxycarbonyl group, and an o-tolyloxycarbonyl group is bonded;
Amino group;
N-methylamino group, N, N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N, N-diethylamino group, N-propylamino group, N, N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N, N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N, N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N, N-disec-butyl Amino group, N-tert-butylamino group, N, N-ditert-butylamino group, N-pentylamino group, N, N-dipentylamino group, N- (1-ethylpropyl) amino group, N, N -Di (1-ethylpropyl) amino group, N-hexylamino group, N, N-dihexylamino group, N- (2-ethyl) hexylamino group, N, N-di (2-ethyl) hexylamino group, N-heptylamino group, N, N-diheptylamino group, N-octylamino group, N, N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N, N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N, N -Diphenylamino group, N, N-ethylmethylamino group, N, N-propylmethylamino group, N, N-isopropylmethylamino group, N, N-butylmethylamino group, N, N-tert-butylmethylamino An amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, such as a group and an N, N-phenylmethylamino group;
Sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N, N-dipropyls Rufamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N, N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N, N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N, N-ditert-butylsul Famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N, N-dipentylsulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N, N-di (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N-hexyl Sulfamoyl group, N, N-dihexyl sulfamoyl group, N- (2-ethyl) hexyl sulfamoyl group, N, N-di (2-ethyl) hexyl sulfamoyl group, N-heptyl sulfamoyl Group, N, N-diheptyl sulfamoyl group, N-octyl sulfamoyl group, N, N-dioctyl sulfamoyl group, N, N-octylmethyl sulfamoyl group, N-nonyl sulfamoyl group, N, N-dinonyl sulfamoyl group, N-phenyl sulfamoyl group, N, N-diphenyl sulfamoyl group, N, N-ethylmethyl sulfamoyl group, N, N-propylmethyl sulfamoyl group, One of N, N-isopropylmethylsulfamoyl group, N, N-butylmethylsulfamoyl group, N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-phenylmethylsulfamoyl group, etc. A sulfamoyl group substituted with two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms;
Formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanolamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl) hexanoylamino group, heptanoyle Amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoyylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group and the like having 1 to 22 carbon atoms, preferably carbon. Alkanoylamino groups of numbers 1-12;
Hydroxy group;
Formyloxy group, acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoiloxy An alkanoyloxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms such as a group, an octanoyloxy group, a nonanoyloxy group and a benzoyloxy group;
Methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl) hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, phenyl A sulfonyl group substituted with a hydrocarbon group having 1 to 20, preferably 1 to 10 carbon atoms, such as a sulfonyl group and a p-tolylsulfonyl group;
Carbamic group;
N-Methylcarbamoyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N, N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N, N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N, N-disec- Butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N, N-ditert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N, N-dipentylcarbamoyl group, N- (1-ethylpropyl) carbamoyl group, N, N-di (1-ethylpropyl) carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N, N-dihexylcarbamoyl group, N- (2-ethyl) hexylcarbamoyl group, N, N-di (2-ethyl) hexylcarbamoyl group , N-Heptylcarbamoyl group, N, N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N, N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N, N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group. , N, N-diphenylcarbamoyl group, N, N-ethylmethylcarbamoyl group, N, N-propylmethylcarbamoyl group, N, N-isopropylmethylcarbamoyl group, N, N-butylmethylcarbamoyl group, N, N-tert -Carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, such as a butylmethylcarbamoyl group and an N, N-phenylmethylcarbamoyl group;
* -COCOR ^n2a ;
* -OCON (R ^n2a ) ₂ ;
* -N (R ^n2a ) COOR ^n2b ;
* -OP (O) (OR ^n2a ) ₂ ;
* -Si (R ^n2a ) (R ^n2b ) (R ^n2c ); etc.
In the above formula, R ^n2a , R ^n2b , and R ^n2c may be the same or different, and may have a substituent, respectively. A hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms or a substituent may be used. Representing a heterocyclic group which may be possessed, -CH _2- contained in the hydrocarbon group and -CH _2- when the heterocyclic group does not form a ring-CH _2- is -O. -, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1 -may be replaced. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— . R ^x1 is the same as above. The specific examples and preferable ranges of R ^n2a , R ^n2b , and R ^n2c are the same as those of R ¹ except that the examples having 36 or more carbon atoms are not included.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。 The heterocyclic groups represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x3 , R ⁿ³⁰ , and R ⁿ³¹ may be monocyclic or polycyclic. It may be a heterocycle, preferably a heterocycle containing a heteroatom as a component of the ring. Examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and the like.

Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、及びＲⁿ³⁰で表される複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０であり、さらにより好ましくは３～１８であり、より一層好ましくは３～１５であり、特に好ましくは３～１４である。Ｒⁿ³¹で表される複素環の炭素数は、好ましくは２～１５であり、より好ましくは３～１５であり、さらにより好ましくは３～１４である。 The number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x1 , R ^x3 , and R ⁿ³⁰ is preferably 2 to 30, more preferably. It is 3 to 22, still more preferably 3 to 20, even more preferably 3 to 18, even more preferably 3 to 15, and particularly preferably 3 to 14. The number of carbon atoms of the heterocycle represented by R ⁿ³¹ is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 15, and even more preferably 3 to 14.

窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；２，５－ジメチルピロール等のピロール、２－メチルピラゾール、３－メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；ピリジン、ピリダジン、６－メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、５，６，７，８－テトラヒドロ（３－メチル）キノキサリン、３－メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；下記式で表される環等が挙げられる。 Examples of the heterocycle containing only a nitrogen atom as a heteroatope include monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine; pyrol such as 2,5-dimethylpyrazole, 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole. Pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole and other 5-membered ring-based unsaturated heterocycles; pyrimidine, pyrazine, 1,3, etc. such as pyridine, pyridazine, 6-methylpyrimidine. 6-membered ring-based unsaturated heterocycles such as 5-triazine; indazole, indolin, isoindolin, indole, indolidine, benzoimidazole, quinoline, isoquinoline, 5,6,7,8-tetrahydro (3-methyl) quinoxalin, 3 -Fused bicyclic heterocycles such as quinoxalin such as methylquinoxalin, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthylidine, purine, pteridine, benzopyrazole, benzopiperidin; fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridin, phenazine; Examples include the represented ring.

（式中、＊は結合手を表す）

(In the formula, * represents a bond)

酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１－シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；２，３－ジメチルフラン、２，５－ジメチルフラン等のフラン等の５員環系不飽和複素環；２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環；１－ベンゾフラン、４－メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。 Examples of the heterocycle containing only an oxygen atom as a hetero atom include monocyclic saturated heterocycles such as oxylane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane, 1,4-dioxane, and 1-cyclopentyldioxolane; 1,4. -Bicyclic saturated heterocycles such as dioxaspiro [4.5] decane and 1,4-dioxaspiro [4.5] nonane; α-acetlactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, δ-valerolactone and the like. Lactone-based heterocycles; 5-membered ring-based unsaturated heterocycles such as furan such as 2,3-dimethylfuran and 2,5-dimethylfuran; 6-membered ring-based unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran; Examples thereof include benzopyran such as 1-benzofuran and 4-methylbenzopyran, fused bicyclic heterocycles such as benzodioxol, chroman and isochroman; condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.

硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環；チアン、１，３－ジチアン、２－メチル－１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環；３－メチルチオフェン、２－カルボキシチオフェン等のチオフェン、４Ｈ－チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の５員環系不飽和複素環；ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。 As a heterocycle containing only a sulfur atom as a heteroatom, a 5-membered ring-based saturated heterocycle such as dithiolane; a 6-membered ring-based saturated heterocycle such as thian, 1,3-dithian, 2-methyl-1,3-dithian, etc. 5-membered ring-based unsaturated heterocycles such as thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyran, benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyrane; fused bicyclic heterocycles such as benzothiophenes; Condensed tricyclic heterocycles such as dibenzothiophene; and the like.

窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、２－メチル－２－ピロリドン、２－ピペリドン、２－メチル－２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；４－メチルオキサゾール等のオキサゾール、２－メチルイソオキサゾール、３－メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。 Examples of the heterocycle containing a nitrogen atom and an oxygen atom as heteroatoms include monocyclic saturated heterocycles such as morpholin, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone, and 2-methyl-2-piperidone; 4 -Oxazole such as methyloxazole, monocyclic unsaturated heterocycle such as isooxazole such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole; condensation of benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzoimidazoline and the like. Bicyclic heterocycles; fused tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.

窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、３－メチルチアゾール、２，４－ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。 Examples of the heterocycle containing a nitrogen atom and a sulfur atom as heteroatoms include a monocyclic heterocycle such as thiazole such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole; a fused bicyclic heterocycle such as benzothiazole; phenothiazine and the like. Condensation tricyclic heterocycle; etc.

上記複素環基は、上記に挙げた炭化水素基を組合わせた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基、メチルテトラヒドロフリル基等が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 The heterocyclic group may be a group in which the above-mentioned hydrocarbon groups are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group and a methyltetrahydrofuryl group.
The bond position of the above heterocycle is a portion where an arbitrary hydrogen atom contained in each ring is eliminated.

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される複素環基は、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹～Ｒ⁹で表される複素環基は、上記基（Ｚ１）を含む。
Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基は、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基は、上記基（Ｚ２）を含む。 When the heterocyclic group represented by R ¹ to R ⁹ contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH _2- is -O-, -CO-, -S (O) ₂ -,-. It may be replaced with NR ^x1- . When −CH ₂ − is substituted, the heterocyclic group represented by R ¹ to R ⁹ contains the above group (Z1).
When the heterocyclic group represented by R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ⁿ³⁰ , and R ^{n 31} contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH _2- is -O-, It may be substituted with −CO−, −S (O) _2- , −NR ^x3- . When −CH ₂ − is substituted, the heterocyclic groups represented by R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ⁿ³⁰ , and R ^{n 31} include the above group (Z2).

また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上述したＲ¹が結合していてもよい。 When the heterocycle contains a nitrogen atom as a constituent element thereof, the above-mentioned R ¹ may be bonded to the nitrogen atom.

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して環を形成する場合、この環は、炭化水素環であってもよく、複素環であってもよい。炭化水素環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環などが挙げられる。 R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R When ²¹ and R ²² are bonded to form a ring, this ring may be a hydrocarbon ring or a heterocycle. Examples of the hydrocarbon ring include an aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring.

脂肪族炭化水素環には、シクロプロパン環、メチルシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、メチルシクロヘキサン環、１，１－ジメチルシクロヘキサン環、１，２－ジメチルシクロヘキサン環、１，３－ジメチルシクロヘキサン環、１，４－ジメチルシクロヘキサン環、シクロオクタン環、１，３，５－トリメチルシクロヘキサン環、１，１，３，３－テトラメチルシクロヘキサン環、ペンチルシクロヘキサン環、オクチルシクロヘキサン環、シクロヘキシルシクロヘキサン環等のシクロアルカン環；シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等のシクロアルケン環；ノルボルナン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂肪族炭化水素環の炭素数は、例えば、３～３０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～２０であり、さらにより好ましくは４～１５であり、より一層好ましくは５～１５であり、特に好ましくは５～１０である。 The aliphatic hydrocarbon ring includes a cyclopropane ring, a methylcyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a methylcyclohexane ring, a 1,1-dimethylcyclohexane ring, and a 1,2-dimethylcyclohexane ring. , 1,3-dimethylcyclohexane ring, 1,4-dimethylcyclohexane ring, cyclooctane ring, 1,3,5-trimethylcyclohexane ring, 1,1,3,3-tetramethylcyclohexane ring, pentylcyclohexane ring, octylcyclohexane Cycloalkane rings such as rings and cyclohexanecyclohexane rings; cycloalkene rings such as cyclohexene rings, cycloheptane rings and cyclooctane rings; norbornan, adamantan, bicyclo [2.2.2] octane and the like. The aliphatic hydrocarbon ring has, for example, 3 to 30, preferably 3 to 20, more preferably 4 to 20, still more preferably 4 to 15, and even more preferably 5. It is about 15, and particularly preferably 5 to 10.

芳香族炭化水素環には、ベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、イソプロピルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、メシチレン、１，５－ビス（２－プロピル）ベンゼン、ナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン；等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、例えば、６～３０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１５である。 The aromatic hydrocarbon ring includes benzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, isopropylbenzene, tert-butylbenzene, mecitylene, 1,5-bis (2-propyl) benzene, naphthalene, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene, fluorene, benzene, anthracene; and the like. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is, for example, 6 to 30, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 15.

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。 R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R The ring formed by combining ²¹ and R ²² may have a substituent. As the substituent, the hydrocarbon group represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, R ⁿ³⁰ and R ⁿ³¹ may have a substituent. The same thing as the group can be mentioned.

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を含む。 When the ring formed by combining R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ does not form a ring-CH _2- The -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . When −CH ₂ − is substituted, the ring formed by combining R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , and R ⁸ and R ⁹ is described above. Includes group (Z1).

Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環は、上記基（Ｚ２）を含む。 When the ring formed by combining R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R ²¹ and R ²² contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH _2- May be substituted with —O—, —CO−, —S (O) _2- , —NR ^x3- . When −CH ₂ − is substituted, the ring formed by combining R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R ²¹ and R ²² binds to the above group (Z2). include.

またＲ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して複素環を形成する場合、この複素環が上記Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰、及びＲⁿ³¹で表される複素環基と同様の複素環を形成してもよい。Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、又はＲ¹⁴とＲ¹⁵とが結合して複素環を形成する場合、該複素環基は、Ｒ²～Ｒ⁵又はＲ¹²～Ｒ¹⁵が結合するベンゼン環と共に２環以上の環構造を有している。この２環以上の環構造を有する複素環としては、例えば、下記式の構造を有する複素環が挙げられる。 Also R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or When R ²¹ and R ²² are combined to form a heterocycle, the heterocycle is R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, R ⁿ³⁰ , and R. A heterocycle similar to the heterocyclic group represented by ⁿ³¹ may be formed. When R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , or R ¹⁴ and R ¹⁵ combine to form a heterocycle, the heterocycle The ring group has a ring structure of two or more rings together with a benzene ring to which R ² to R ⁵ or R ¹² to R ¹⁵ are bonded. Examples of the heterocycle having a ring structure of two or more rings include a heterocycle having a structure of the following formula.

（式中のベンゼン環は、イソインドリン色素（１）またはイソインドリン色素（２）が有するイソインドリン構造中のベンゼン環に相当する） (The benzene ring in the formula corresponds to the benzene ring in the isoindoline structure of the isoindoline dye (1) or the isoindoline dye (2)).

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して複素環を形成する場合、該複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。 R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R When ²¹ and R ²² are combined to form a heterocycle, the heterocyclic group may have a substituent. As the substituent, the hydrocarbon group represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, R ⁿ³⁰ and R ⁿ³¹ may have a substituent. The same thing as the group can be mentioned.

またＲ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する複素環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹が結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を含む。 In addition, the heterocycle formed by combining R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , and R ⁸ and R ⁹ does not form a ring-CH _2- . When, -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . When −CH ₂ − is substituted, the ring formed by combining R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , and R ⁸ and R ⁹ is described above. Includes group (Z1).

Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する複素環が、環を構成しない－ＣＨ₂－を含むとき、該－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－で置換されていてもよい。－ＣＨ₂－が置換されている場合、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、又はＲ²¹とＲ²²が結合して形成する環は、上記基（Ｚ２）を含む。 When the heterocycle formed by combining R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R ²¹ and R ²² contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH ₂ -May be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . When −CH ₂ − is substituted, the ring formed by combining R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , or R ²¹ and R ²² binds to the above group (Z2). include.

Ｒ¹～Ｒ⁹の少なくとも一つ、好ましくはＲ⁶～Ｒ⁹の少なくとも１つ、より好ましくはＲ⁶及びＲ⁷の一方とＲ⁸及びＲ⁹の一方は、炭化水素基であって、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっているのが好ましい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。またＲ⁶及びＲ⁷の一方とＲ⁸及びＲ⁹の一方が、炭化水素基であって、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が置き換わっている場合、Ｒ⁶及びＲ⁷の他方とＲ⁸及びＲ⁹の他方は、ＣＮ、ＣＯＯ^-、Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、ＣＮであることがより好ましい。 At least one of R ¹ to R ⁹ , preferably at least one of R ⁶ to R ⁹ , more preferably one of R ⁶ and R ⁷ and one of R ⁸ and R ⁹ are hydrocarbon groups. It is preferable that -CH _2- contained in the hydrocarbon group is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , and -NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, when one of R ⁶ and R ⁷ and one of R ⁸ and R ⁹ are hydrocarbon groups and -CH _2- contained in the hydrocarbon group is replaced, the other of R ⁶ and R ⁷ is replaced with the other. The other of R ⁸ and R ⁹ is preferably one selected from the group consisting of CN, COO ⁻ , S (O) ₂ O ⁻ , and more preferably CN.

－ＣＨ₂－が置き換わった基としては、例えば、－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁰（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の２つ－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－、－Ｏ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－ＮＨ₂（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｈの２つの－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－と－ＮＨ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁰）（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の２つの－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－と－ＮＨ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹¹）₂（この基は、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹¹の２つの－ＣＨ₂－がそれぞれ－ＣＯ－と－ＮＲⁿ¹¹－で置き換わった基である）、－ＣＯ－Ｈ（この基は、－ＣＨ₂－Ｈの－ＣＨ₂－が－ＣＯ－で置き換わった基である）、－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰（この基は、－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の－ＣＨ₂－が－ＣＯ－で置き換わった基である）又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ¹⁰（この基は、－ＣＨ₂－Ｒⁿ¹⁰の－ＣＨ₂－が－Ｓ（Ｏ）₂－で置き換わった基である）などが挙げられる。 Examples of the group in which -CH ₂ -replaced are -CO-OR ⁿ¹⁰ (this group has two -CH ₂ -CH ₂ -R ⁿ¹⁰ -CH ₂ -replaced by -CO- and -O-, respectively. (This group is a group in which _two -CH ₂ -H of -CH ₂ -CH ₂ -H are replaced by -CO- and -NH-, respectively), -CO. -NH (R ⁿ¹⁰ ) (this group is a group in which two -CH _2- of -CH ₂ -CH ₂ -R ⁿ¹⁰ are replaced by -CO- and -NH-, respectively), -CO-N (R). ⁿ¹¹ ) ₂ (This group is a group in which two -CH _2- of -CH ₂ -CH ₂ -R ⁿ¹¹ are replaced by -CO- and -NR ^n11- , respectively), -CO-H (this group is , -CH ₂ -H-CH ₂ -is replaced by -CO-), -CO-R ⁿ¹⁰ (this group is -CH ₂ -R ⁿ¹⁰ -CH ₂ -replaced by -CO- (This group is a group in which -CH ^2- of -CH ₂ _- R ⁿ¹⁰ is replaced by -S _{(O) 2-} ₎ or the like. ..

式中、Ｒⁿ¹⁰は、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1は、前記と同じである。Ｒⁿ¹⁰の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒ¹と同じである。 In the formula, R ^{n10 represents} a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, and is contained in the hydrocarbon group. When CH _2- and the heterocyclic group do not form a ring-CH _{2-, the -CH 2-} _is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . May be. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— . R ^x1 is the same as above. The specific example and preferable range of R ⁿ¹⁰ are the same as those of R ¹ except that the example in which the number of carbon atoms is 36 or more is not included.

Ｒⁿ¹⁰は基（Ｚ１）を有していてもよい。Ｒⁿ¹⁰が有していてもよい好ましい基（Ｚ１）としては、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；－ＳＯ₂ＮＨ₂などが好ましい。またＲⁿ¹⁰は、－ＣＯ₂ ^-、－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などを有していてもよい。 R ⁿ¹⁰ may have a group (Z1). Preferred groups (Z1) that R ⁿ¹⁰ may have include a halogen atom such as a chlorine atom; a sulfamoyl group; a hydroxy group; and an oxy group in which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group is bonded to one side. An oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group is bonded; -SO ₂ NH ₂ and the like are preferable. Further, R ⁿ¹⁰ may have −CO ₂ ⁻ , —S (O) ₂ O ⁻ , and the like.

式中、Ｒⁿ¹¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ₂－を含むときの該－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基又は複素環基は、－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ^x1は、前記と同じである。Ｒⁿ¹¹の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が１６以上となる例を含まない以外は、Ｒ¹と同じである。 In the formula, R ⁿ¹¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, and is contained in the hydrocarbon group. When CH _2- and the heterocyclic group do not form a ring-CH _{2-, the -CH 2-} _is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . May be. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— . R ^x1 is the same as above. The specific example and preferable range of R ⁿ¹¹ are the same as those of R ¹ except that the example in which the number of carbon atoms is 16 or more is not included.

Ｒⁿ¹¹は基（Ｚ１）を有していてもよい。Ｒⁿ¹¹が有していてもよい好ましい基（Ｚ１）としては、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；－ＳＯ₂ＮＨ₂などが好ましい。またＲⁿ¹⁰は、－ＣＯ₂ ^-、－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などを有していてもよい。 R ⁿ¹¹ may have a group (Z1). Preferred groups (Z1) that R ⁿ¹¹ may have include a halogen atom such as a chlorine atom; a sulfamoyl group; a hydroxy group; and an oxy group in which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group is bonded to one side. An oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group is bonded; -SO ₂ NH ₂ and the like are preferable. Further, R ⁿ¹⁰ may have −CO ₂ ⁻ , —S (O) ₂ O ⁻ , and the like.

またＲ¹¹～Ｒ¹⁵又はＲ²¹～Ｒ²⁴が炭化水素基の場合、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。－ＣＨ₂－が置き換わった基としては、例えば、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁵、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁵）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³⁶）₂、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁵などが挙げられる（式中、Ｒⁿ³⁵は、Ｒⁿ³⁰と同じ意味であり、Ｒⁿ³⁶はＲⁿ³¹と同じ意味である）。特にＲ¹⁶としては、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰などであることが好ましい（式中、Ｒⁿ³⁰、Ｒⁿ³¹は、前記と同じ）。 When R ¹¹ to R ¹⁵ or R ²¹ to R ²⁴ are hydrocarbon groups, -CH _2- contained in the hydrocarbon group is -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR. It may be replaced with ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. The groups in which -CH ₂ -replaced are, for example, -CO-OR ⁿ³⁵ , -CO-NH ₂ , -CO-NH (R ⁿ³⁵ ), -CO-N (R ⁿ³⁶ ) ₂ , -CO-H,-. Examples thereof include CO-R ⁿ³⁵ or -S (O) ₂ -R ⁿ³⁵ (in the formula, R ⁿ³⁵ has the same meaning as R ⁿ³⁰ and R ⁿ³⁶ has the same meaning as R ⁿ³¹ ). In particular, R ¹⁶ includes -CO-OR ⁿ³⁰ , -CO-NH ₂ , -CO-NH (R ⁿ³⁰ ), -CO-N (R ⁿ³¹ ) ₂ , -CO-H, -CO-R ⁿ³⁰ or -S. (O) ₂ -R ⁿ³⁰ or the like is preferable (in the formula, R ⁿ³⁰ and R ⁿ³¹ are the same as described above).

－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁰、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁵としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２－エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等の炭素数１～３５の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基等が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基等が挙げられる。 -CO-OR ⁿ¹⁰ , -CO-OR ⁿ³⁰ , and -CO-OR ⁿ³⁵ include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, and hexyloxycarbonyl. Group, (2-ethyl) hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group and icosyl An oxycarbonyl group or the like to which a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms such as an oxycarbonyl group is bonded is preferable, and an oxycarbonyl group or the like to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is bonded is more preferable.

－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹¹）₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁵）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³⁶）₂としては、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－イソプロピルカルバモイル基、Ｎ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－イソブチルカルバモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ペンチルカルバモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ－ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－ヘプチルカルバモイル基、Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－ノニルカルバモイル基、Ｎ－デシルカルバモイル基、Ｎ－ウンデシルカルバモイル基、Ｎ－ドデシルカルバモイル基、Ｎ－イコシルカルバモイル基及びＮ－フェニルカルバモイル基等の１つの炭素数１～３５の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等；
Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－オクチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－デシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ウンデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ドデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－フェニルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル基等の２つの炭素数１～１５の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等が好ましく、より好ましくは１つ又は２つの炭素数１～１０の炭化水素基で置換されたカルバモイル基等が挙げられる。－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹¹）₂において、前記１つ又は２つの炭化水素基で置換されたカルバモイル基では、該炭化水素基が－ＣＯＯ^-を有していてもよい。 -CO-NH (R ⁿ¹⁰ ), -CO-N (R ⁿ¹¹ ) ₂ , -CO-NH (R ⁿ³⁰ ), -CO-N (R ⁿ³¹ ) ₂ , -CO-NH (R ⁿ³⁵ ), -CO- As N (R ⁿ³⁶ ) ₂ , N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-buchi Lucarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N- (1-ethylpropyl) carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N- (2-ethyl) hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group , N-octylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group and the like. Carbamoyl groups substituted with 1-35 hydrocarbon groups, etc .;
N, N-dimethylcarbamoyl group, N, N-ethylmethylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N, N-propylmethylcarbamoyl group, N, N-dipropylcarbamoyl group, N, N-isopropylmethylcarbamoyl Group, N, N-diisopropylcarbamoyl group, N, N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N, N-diisobutylcarbamoyl group, N, N-disec-butylcarbamoyl group, N, N-ditert-butylcarbamoyl group , N, N-butylmethylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N, N-butyloctylcarbamoyl group, N, N-dipentylcarbamoyl group, N, N-di (1-ethylpropyl) carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N, N-di (2-ethyl) hexylcarbamoyl group, N, N-diheptylcarbamoyl group, N, N-octylmethylcarbamoyl group, N, N-dioctylcarbamoyl group, N, N -Dinonylcarbamoyl group, N, N-decylmethylcarbamoyl group, N, N-undecylmethylcarbamoyl group, N, N-dodecylmethylcarbamoyl group, N, N-phenylmethylcarbamoyl group and N, N-diphenylcarbamoyl group. Carbamoyl groups substituted with two hydrocarbon groups having 1 to 15 carbon atoms such as, etc. are preferable, and carbamoyl groups substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms are more preferable. .. In -CO-NH (R ⁿ¹⁰ ), -CO-N (R ⁿ¹¹ ) ₂ , in the carbamoyl group substituted with the one or two hydrocarbon groups ^, the hydrocarbon group has -COO-. May be good.

－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２－エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基、フェニルメチルカルボニル基、フェニルエチルカルボニル基、フェニルプロピルカルボニル基等の炭化水素基であって炭素数が１～３５の基が結合したカルボニル基が好ましく、好ましくは炭化水素基であって炭素数が１～１０の基が結合したカルボニル基等が挙げられる。－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵において、炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基が、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などを有していてもよい。－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰において、炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基が－ＣＯＯ^-、Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などを有していてもよい。また－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁵としては、ホルミル基も好ましい。 -CO-R ⁿ¹⁰ , -CO-R ⁿ³⁰ , and -CO-R ⁿ³⁵ include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a 2,2-dimethylpropanol group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, and a (2-ethyl) hexanoyl. It is a hydrocarbon group such as a group, a heptanoyle group, an octanoyl group, a nonanoyl group, a decanoyle group, an undecanoyl group, a dodecanoyl group, a henicosanoyl group, a benzoyl group, a phenylmethylcarbonyl group, a phenylethylcarbonyl group and a phenylpropylcarbonyl group and has a carbon number of carbon atoms. A carbonyl group to which a group of 1 to 35 is bonded is preferable, and a carbonyl group to which a group having 1 to 10 carbon atoms is bonded, which is a hydrocarbon group, is preferable. In -CO-R ⁿ¹⁰ , -CO-R ⁿ³⁰ , and -CO-R ⁿ³⁵ , in the carbonyl group to which the hydrocarbon group is bonded, the hydrocarbon group is a halogen atom such as a chlorine atom; a sulfamoyl group; a hydroxy group; a methoxy group. It may have an oxygroup having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms bonded to one side thereof; an oxycarbonyl group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group bonded to the oxycarbonyl group. In -CO-R ⁿ¹⁰ , in the carbonyl group to which the hydrocarbon group is bonded, the hydrocarbon group may have -COO- ^, S (O) _2O ^- and the like. Further, as -CO-R ⁿ¹⁰ , -CO-R ⁿ³⁰ , and -CO-R ⁿ³⁵ , a formyl group is also preferable.

－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ¹⁰、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁵としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２－エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－トリルスルホニル基等の炭素数１～３５の炭化水素基が結合したスルホニル基等が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基が結合したスルホニル基等が挙げられる。 -S (O) ₂ -R ⁿ¹⁰ , -S (O) ₂ -R ⁿ³⁰ , and -S (O) ₂ -R ⁿ³⁵ include methyl sulfonyl group, ethyl sulfonyl group, propyl sulfonyl group, butyl sulfonyl group, and pentyl sulfonyl. Group, hexyl sulfonyl group, (2-ethyl) hexyl sulfonyl group, heptyl sulfonyl group, octyl sulfonyl group, nonyl sulfonyl group, decyl sulfonyl group, undecyl sulfonyl group, dodecyl sulfonyl group, icosyl sulfonyl group, phenyl sulfonyl group, p. -A sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms such as a trillsulfonyl group is bonded is preferable, and a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is bonded is more preferable.

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及びＲ¹⁴とＲ¹⁵が形成する環は、式（１）又は式（２）のイソインドリン骨格のベンゼンと縮合している。Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、及びＲ¹⁴とＲ¹⁵が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、Ｎ－メチルフタルイミド、Ｎ－（１－フェニルエチル）フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造及びその部分還元体（例えば、９，１０－ジヒドロアントラセン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレンなど）；インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン等の含窒素縮合複素環及びその部分還元体；３－ヒドロベンゾフラン２－オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The ring formed by R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , and R ¹⁴ and R ¹⁵ is the formula (1) or formula (2). ) Is condensed with benzene in the isoindoline skeleton. As a fused ring structure of the ring formed by R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , and R ¹⁴ and R ¹⁵ and the benzene ring. Inden, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphtylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluorantene, acephenanthrene, acetylene, triphenylene, pyrene, chrysen, N-methylphthalimide, N- (1-phenylethyl) Hydrocyclic condensed ring structures such as phthalimide and tetracene and their partial reductions (eg, 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indol, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, etc. Nitrogen-containing fused heterocycles such as phthalazine, quinoxalin, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthrene, acridin, perimidine, phenanthrene, phenazine and their partial reductions; oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran 2-one. And its partially reduced form.

Ｒ⁶とＲ⁷とが形成する環又はＲ⁸とＲ⁹とが形成する環は、式（１）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）と結合しており、Ｒ⁶とＲ⁷とが形成する環又はＲ⁸とＲ⁹が形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ａの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。 The ring formed by R ⁶ and R ⁷ or the ring formed by R ⁸ and R ⁹ is bound to the exomethylene (C = CH ₂ ) of the isoindoline skeleton of the formula (1), and R ⁶ and R are formed. The ring formed by ⁷ and the ring formed by R ⁸ and R ⁹ can be cited as a structure containing this exomethylene (C = CH ₂ ). For example, a carbonyl group, an exomethylene and a carbonyl group as in Group A below. An example is an example of a structure in which and are arranged in this order. ** represents a bond with the isoindoline skeleton.

［群Ａ］

[Group A]

［式中、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x1－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、置換基として－ＣＯ₂ ^-及び－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。具体例及び好ましい例としては、前記Ｒ¹のうち、炭素数が３６以上の例を除いた例が挙げられる］ [In the formula, R ²⁵ and R ²⁶ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom. -CH ₂ -contained in the hydrocarbon group may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) _2O ^— as a substituent. Specific examples and preferable examples include examples of the above R ¹ excluding the example having 36 or more carbon atoms].

Ｒ²¹とＲ²²とが形成する環は、式（２）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）と結合しており、Ｒ²¹とＲ²²とが形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ｂの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。 The ring formed by R ²¹ and R ²² is bonded to the exomethylene (C = CH ₂ ) of the isoindoline skeleton of the formula (2), and the ring formed by R ²¹ and R ²² is formed by this exomethylene (C). As a structure containing C = CH ₂ ), for example, a structure in which a carbonyl group, an exomethylene, and a carbonyl group are arranged in this order as in group B below can be exemplified. ** represents a bond with the isoindoline skeleton.

［群Ｂ］

[Group B]

［式中、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３５の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）₂－、－ＮＲ^x3－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ₂－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨを形成することはない。具体例及び好ましい例としては、前記Ｒ²³と同様の例が挙げられる］ [In the formula, R ²⁷ and R ²⁸ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom. -CH ₂ -contained in the hydrocarbon group may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x3- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Specific examples and preferred examples include the same examples as R ²³ ].

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、及びＲ²¹とＲ²²が形成する環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁵、Ｒ²¹～Ｒ²⁴、Ｒ^x1、Ｒ^x3、Ｒⁿ³⁰及びＲⁿ³¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。 R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ , R ¹² and R ¹³ , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , and R. The ring formed by ²¹ and R ²² may have a substituent. As the substituent, the hydrocarbon group represented by R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁵ , R ²¹ to R ²⁴ , R ^x 1, R ^x 3, R ⁿ³⁰ and R ⁿ³¹ may have a substituent. The same thing as the group can be mentioned.

Ｒ²～Ｒ⁹、Ｒ¹²～Ｒ¹⁵、及びＲ²¹～Ｒ²²で表されるハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素原子、臭素原子である。 Examples of the halogen represented by R ² to R ⁹ , R ¹² to R ¹⁵ and R ²¹ to R ²² include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and preferably a chlorine atom and a bromine atom. be.

式（１）又は式（２）で表されるイソインドリン色素としては、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁶、Ｒ²¹～Ｒ²⁴が以下の通りであるものが好ましい。
Ｒ¹及びＲ¹¹としては、水素原子が好ましい。
Ｒ²～Ｒ⁵としては、水素原子、ブチル基などの炭素数１～１０のアルキル基、メトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、－ＣＯ₂ ^-、－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-などが好ましい。
Ｒ¹²～Ｒ¹⁵としては、水素原子、ブチル基などの炭素数１～１０のアルキル基、メトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基などが好ましい。 As the isoindoline dye represented by the formula (1) or the formula (2), those having R ¹ to R ⁹ , R ¹¹ to R ¹⁶ , and R ²¹ to R ²⁴ are preferably as follows.
Hydrogen atoms are preferable as R ¹ and R ¹¹ .
R ² to R ⁵ include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as hydrogen atoms and butyl groups, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as methoxy groups, and pers having 1 to 10 carbon atoms such as trifluoromethyl groups. Fluoroalkyl groups, halogen atoms such as bromine atoms, nitro groups, -CO _2- ^, -S (O) ₂ O ^-and the like are preferable.
R ¹² to R ¹⁵ include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as hydrogen atoms and butyl groups, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as methoxy groups, and pers having 1 to 10 carbon atoms such as trifluoromethyl groups. Fluoroalkyl groups, halogen atoms such as bromine atoms, nitro groups and the like are preferable.

Ｒ⁶及びＲ⁷のうち一方の基（以下、Ｒ^6aという）又はＲ⁸及びＲ⁹のうち一方の基（以下、Ｒ^8aという）はシアノ基が好ましく、Ｒ⁶及びＲ⁷のうちＲ^6a以外の基又はＲ⁸及びＲ⁹のうちＲ^8a以外の基は、－ＣＯＯ^-、－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁵、－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁵、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁵）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹⁶）₂、－ＣＯ－Ｈ、又は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ¹⁵が好ましい（Ｒⁿ¹⁵は前記Ｒⁿ¹⁰と同じであり、Ｒⁿ¹⁶は前記Ｒⁿ¹¹と同じである）。
－ＣＯ－ＯＲⁿ¹⁵としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルキル基の炭素数が１～１０のアルコキシカルボニル基が好ましい。
－ＣＯ－Ｒⁿ¹⁵としては、フェニルカルボニル基などの、炭素数６～１０の芳香族環が結合したカルボニル基；エチルカルボニル基、ブチルカルボニル基などの、炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などの、炭素数６～１０の芳香族環が結合した炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基が好ましい。また該芳香族環が結合したカルボニル基；アルキル基が結合したカルボニル基；芳香族環が結合したアルキル基が結合したカルボニル基などの炭素原子には、塩素原子などのハロゲン原子；－ＣＯ₂ ^-；－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などが結合していてもよい。
－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ¹⁵）としては、メチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が結合したアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などの炭素数６～１０の芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基が好ましい。また該アルキル基が結合したアミノカルボニル基、芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基などの炭素原子には、－ＣＯ₂ ^-が結合していてもよい。
－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ¹⁶）₂としては、ジメチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が２つ結合したアミノカルボニル基が好ましい。 The group of one of R ⁶ and R ⁷ (hereinafter referred to as R ^6a ) or the group of one of R ⁸ and R ⁹ (hereinafter referred to as R ^8a ) is preferably a cyano group, and R ^6a of R ⁶ and R ⁷ is preferable. Groups other than R ⁸ and R ⁹ other than R ^8a are -COO- ^, -CO-OR ⁿ¹⁵ , -CO-R ⁿ¹⁵ , -CO-NH ₂ , -CO-NH (R ⁿ¹⁵ ),- CO-N (R ⁿ¹⁶ ) ₂ , -CO-H, or -S (O) ₂ -R ⁿ¹⁵ is preferred (R ⁿ¹⁵ is the same as R ⁿ¹⁰ and R ⁿ¹⁶ is the same as R ⁿ¹¹ ).
The —CO—OR ⁿ¹⁵ is preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms of an alkyl group such as a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group.
-CO-R ⁿ¹⁵ is a carbonyl group to which an aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms such as a phenylcarbonyl group is bonded; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as an ethylcarbonyl group and a butylcarbonyl group is bonded. Carbonyl group: A carbonyl group to which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms to which an aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms is bonded, such as a phenylmethyl group or a phenylethyl group, is preferable. Further, a carbon atom such as a carbonyl group to which the aromatic ring is bonded; a carbonyl group to which an alkyl group is bonded; a carbonyl group to which an alkyl group to which the aromatic ring is bonded is bonded to a halogen _atom such as a chlorine atom ^; -S (O) ₂ ^O- ; Sulfamoyl group; Hydrocarbon group; Oxy group with 1 to 10 carbon hydrocarbon groups such as methoxy group bonded to one side; Hydrocarbon with 1 to 10 carbon atoms such as methoxycarbonyl group An oxycarbonyl group to which a group is bonded; or the like may be bonded.
-CO-NH (R ⁿ¹⁵ ) includes an aminocarbonyl group to which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a methylaminocarbonyl group is bonded, and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms such as a phenylaminocarbonyl group. A bound aminocarbonyl group is preferred. Further, —CO ₂ ^- may be bonded to a carbon atom such as an aminocarbonyl group to which the alkyl group is bonded or an aminocarbonyl group to which an aromatic hydrocarbon ring is bonded.
As -CO-N (R ⁿ¹⁶ ) ₂ , an aminocarbonyl group in which two alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as a dimethylaminocarbonyl group are bonded is preferable.

また前記Ｒ⁸及びＲ⁹は、上記群Ａの構造を形成するのも好ましい。 It is also preferable that R ⁸ and R ⁹ form the structure of the group A.

Ｒ²¹及びＲ²²のうち一方の基（以下、Ｒ^21aという）はシアノ基が好ましく、Ｒ²¹及びＲ²²のうちＲ^21a以外の基はＲ¹⁶と同様の基であるのが好ましい。 The group of one of R ²¹ and R ²² (hereinafter referred to as R ^21a ) is preferably a cyano group, and the group of R ²¹ and R ²² other than R ^21a is preferably the same group as R ¹⁶ .

Ｒ¹⁶としては、－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰、－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰、－ＣＯ－ＮＨ₂、－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）、－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂、－ＣＯ－Ｈ、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｒⁿ³⁰などが好ましい。
－ＣＯ－ＯＲⁿ³⁰としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルキル基の炭素数が１～１０のアルコキシカルボニル基が好ましい。
－ＣＯ－Ｒⁿ³⁰としては、フェニルカルボニル基などの炭素数６～１０の芳香族環が結合したカルボニル基、ブチルカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などの炭素数６～１０の芳香族環が結合した炭素数１～１０のアルキル基が結合したカルボニル基が好ましい。また該芳香族環が結合したカルボニル基、アルキル基が結合したカルボニル基、芳香族環が結合したアルキル基が結合したカルボニル基の炭素原子には、塩素原子などのハロゲン原子；スルファモイル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などの炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；メトキシカルボニル基などの炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；などが結合していてもよい。
－ＣＯ－ＮＨ（Ｒⁿ³⁰）としては、メチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が結合したアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などの炭素数６～１０の芳香族炭化水素環が結合したアミノカルボニル基が好ましい。
－ＣＯ－Ｎ（Ｒⁿ³¹）₂としては、ジメチルアミノカルボニル基などの炭素数１～１０のアルキル基が２つ結合したアミノカルボニル基が好ましい。 As R ¹⁶ , -CO-OR ⁿ³⁰ , -CO-R ⁿ³⁰ , -CO-NH ₂ , -CO-NH (R ⁿ³⁰ ), -CO-N (R ⁿ³¹ ) ₂ , -CO-H, -S ( O) ₂ -R ⁿ³⁰ or the like is preferable.
The —CO—OR ⁿ³⁰ is preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms of an alkyl group such as a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group.
-CO-R ⁿ³⁰ is a carbonyl group to which an aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms such as a phenylcarbonyl group is bonded, a carbonyl group to which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a butylcarbonyl group is bonded; a phenylmethyl group. , A carbonyl group to which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms bonded to an aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms such as a phenylethyl group is bonded is preferable. Further, the carbon atom of the carbonyl group to which the aromatic ring is bonded, the carbonyl group to which the alkyl group is bonded, and the carbonyl group to which the alkyl group to which the aromatic ring is bonded is bonded to a halogen atom such as a chlorine atom; a sulfamoyl group; a hydroxy group. An oxygroup in which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group is bonded to one side; an oxycarbonyl group in which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group is bonded; good.
-CO-NH (R ⁿ³⁰ ) includes an aminocarbonyl group to which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a methylaminocarbonyl group is bonded, and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms such as a phenylaminocarbonyl group. A bound aminocarbonyl group is preferred.
As -CO-N (R ⁿ³¹ ) ₂ , an aminocarbonyl group in which two alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as a dimethylaminocarbonyl group are bonded is preferable.

また前記Ｒ²¹及びＲ²²は、上記群Ｂの構造を形成するのも好ましい。 It is also preferable that R ²¹ and R ²² form the structure of the group B.

Ｒ²³及びＲ²⁴としては、水素原子が好ましい。 As R ²³ and R ²⁴ , a hydrogen atom is preferable.

Ｍ^b+は、ヒドロン又はＬｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺などの１価の金属イオン、２価以上の金属陽イオンであるのが好ましく、ヒドロン又は２価以上の金属陽イオンであるのがより好ましく、ヒドロンが最も好ましい。２価以上の金属陽イオンとしては、元素の周期律表の２族～１５族の金属の陽イオンが挙げられ、好ましくは、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｃｄ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｈｇ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ｐｂ²⁺及びＭｎ²⁺等の２価の金属陽イオン；Ａｌ³⁺、Ｆｅ³⁺及びＣｒ³⁺等の３価の金属陽イオン；Ｓｎ⁴⁺、Ｍｎ⁴⁺、Ｃｅ⁴⁺等の４価の金属陽イオンが挙げられ、より好ましくはＭｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ａｌ³⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｒ³⁺、Ｓｎ⁴⁺及びＭｎ⁴⁺が挙げられ、さらに好ましくはＭｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ａｌ³⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｒ³⁺及びＭｎ⁴⁺が挙げられる。なおＭ^b+がヒドロンである場合、該ヒドロンは、－ＣＯ₂ ^-又は－Ｓ（Ｏ）₂Ｏ^-と結合し、－ＣＯＯＨ又は－Ｓ（Ｏ）₂ＯＨとして存在する。 M ^{b +} is preferably a hydron or a monovalent metal ion such as Li ⁺ , Na ⁺ , K ⁺ or the like, a divalent or higher metal cation, and more preferably a hydron or a divalent or higher metal cation. , Hydron is most preferred. Examples of the divalent or higher metal cation include metal cations of groups 2 to 15 in the periodic table of elements, preferably Mg ²⁺ , Ca ²⁺ , Sr ²⁺ , Ba ²⁺ , and Cd. Divalent metal cations such as ²⁺ , Ni ²⁺ , Zn ²⁺ , Cu ²⁺ , Hg ²⁺ , Fe ²⁺ , Co ²⁺ , Sn ²⁺ , Pb ²⁺ and Mn ²⁺ ; Al ³⁺ , Fe ³⁺ and Cr ³⁺ and other trivalent metal cations; and examples include tetravalent metal cations such as Sn ⁴⁺ , Mn ⁴⁺ and Ce ⁴⁺ , more preferably Mg ²⁺ and Ca ²⁺ . , Sr ²⁺ , Ba ²⁺ , Ni ²⁺ , Zn ²⁺ , Cu ²⁺ , Fe ²⁺ , Co ²⁺ , Sn ²⁺ , Mn ²⁺ , Al ³⁺ , Fe ³⁺ , Cr ³⁺ , Sn Examples include ⁴⁺ and Mn ⁴⁺ , more preferably Mg ²⁺ , Ca ²⁺ , Sr ²⁺ , Ba ²⁺ , Zn ²⁺ , Cu ²⁺ , Fe ²⁺ , Mn ²⁺ , Al ³⁺ , Fe. Examples include ³⁺ , Cr ³⁺ and Mn ⁴⁺ . When M ^{b +} is a hydron, the hydron binds to -CO _2- ^or -S (O) ₂ O- ^and exists as -COOH or -S (O) ₂ OH.

ａは、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、最も好ましくは２～４である。 a is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and most preferably 2 to 4.

イソインドリン色素（１）又は（２）の具体例としては、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｒ³¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｒ³²、Ｂ¹Ｂ²、ｎ、ｍ及びＭ^ｂ＋の組合せが表１～表４の何れかである化合物、並びに、式（Ｉｂ）で表される化合物において、Ｒ³³、Ｌ³、Ｂ¹Ｂ²、ｎ、ｍ及びＭ^ｂ＋の組合せが表５～表６の何れかである化合物が挙げられる。なお、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³は、式（ＨＨ１）～式（ＨＨ１８）で表されるいずれかの部分構造を表す。Ｂ¹Ｂ²は、式（ＢＢ１）～式（ＢＢ９）で表されるいずれかの部分構造を表す。 Specific examples of the isoindoline dye (1) or (2) include, for example, in the compound represented by the formula (Ia), R ³¹ , L ¹ , L ² , R ³² , B ¹ B ² , n, m and In the compound in which the combination of M ^{b +} is any one of Tables 1 to 4, and in the compound represented by the formula (Ib), the combination of R ³³ , L ³ , B ¹ B ² , n, m and M ^{b +} is used. Examples thereof include compounds according to any one of Tables 5 to 6. In addition, R ³¹ , R ³² , and R ³³ represent any partial structure represented by the formula (HH1) to the formula (HH18). B ¹ B ² represents any partial structure represented by the equations (BB1) to (BB9).

（式中、波線は、Ｅ体及びＺ体の両方を含むことを示す）

(In the equation, the wavy line indicates that it contains both E-form and Z-form)

表に示した化合物のうち、化合物番号２８～３１、３７～４０、４６～４９、７３～７６、８２～８５、９１～９４、１３６～１３９、１５４～１５７、１９０～１９３、１９９～２０２、２０８～２１１、２４４～２４７、２９８～３０１の化合物が好ましい。 Among the compounds shown in the table, compound numbers 28 to 31, 37 to 40, 46 to 49, 73 to 76, 82 to 85, 91 to 94, 136 to 139, 154 to 157, 190 to 193, 199 to 202, Compounds 208 to 211, 244 to 247, 298 to 301 are preferred.

式（１）で表されるイソインドリン色素（イソインドリン色素（１））は、Ｒ¹が水素原子のとき（すなわち式（１ａ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（ｐｔ１）で表される化合物（以下、フタロニトリル化合物という場合がある）を式（ｐｔ２）で表される化合物（以下、アルコキシド化合物という場合がある）と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ３）という場合がある）と式（ｐｔ４）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ４）という場合がある）とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。また、イソインドリン色素（１）は、Ｒ¹が水素原子のとき（すなわち式（１ａ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（ｐｔ５）で表される化合物（以下、１，３－ジイミノイソインドリン化合物という場合がある）と化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）とを反応させることで製造できる。またＲ¹が水素原子以外の場合（すなわち式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素は、さらに式（１ａ）で表されるイソインドリン色素を式（ｐｔ６）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ６）という場合がある）と反応させることにより製造できる。式（１）において、Ｍ^b+が金属イオンの場合（すなわち式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素のとき）、式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素は、さらに式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素を式（ｐｔ７）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ７）という場合がある）、式（ｐｔ８）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ８）という場合がある）と反応させることにより製造できる。

The isoindoline dye represented by the formula (1) (isoindoline dye (1)) is represented by the formula (pt1) when R ¹ is a hydrogen atom (that is, when the isoindoline dye represented by the formula (1a)). After reacting the represented compound (hereinafter, may be referred to as a phthalonitrile compound) with the compound represented by the formula (pt2) (hereinafter, sometimes referred to as an alkoxide compound), the compound represented by the formula (pt3). It can be produced by further reacting a compound (hereinafter, may be referred to as compound (pt3)) and a compound represented by the formula (pt4) (hereinafter, may be referred to as compound (pt4)) in the presence of an acid. Further, the isoindoline dye (1) is a compound represented by the formula (pt5) when R ¹ is a hydrogen atom (that is, when the isoindoline dye is represented by the formula (1a)) (hereinafter, 1,3-. It can be produced by reacting a compound (pt3) with a compound (pt4), which may be referred to as a diiminoisoindoline compound). When R ¹ is other than a hydrogen atom (that is, when the isoindoline dye represented by the formula (1b)), the isoindoline dye represented by the formula (1b) is further represented by the isoindoline represented by the formula (1a). It can be produced by reacting a dye with a compound represented by the formula (pt6) (hereinafter, may be referred to as a compound (pt6)). In the formula (1), when M ^{b +} is a metal ion (that is, when the isoindoline dye represented by the formula (1c)), the isoindoline dye represented by the formula (1c) is further represented by the formula (1b). The isoindoline dye to be used is a compound represented by the formula (pt7) (hereinafter, may be referred to as a compound (pt7)) and a compound represented by the formula (pt8) (hereinafter, may be referred to as a compound (pt8)). It can be produced by reacting.

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ８）、式（１ａ）、式（１ｂ）、及び式（１ｃ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹、Ｍ^b+、ａ，ｍ、及びｎは、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²は、互いに独立に、水素原子及び／または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹、Ｍ²は、互いに独立に、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ¹、ＬＧ²は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］ [In the formulas (pt1) to ( ^pt8 ), formulas (1a), formulas (1b), and formulas (1c), ^R1 to R9, M ^{b +} , a, m, and n have the same meanings as described above. Represents. R ⁴¹ and R ⁴² represent a hydrogen atom and / or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms independently of each other. M ¹ and M ² represent alkali metal atoms independently of each other. LG ¹ and LG ² represent a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a chloromethylsulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]

Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²で表される炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１～６のアルキル基が挙げられる。
Ｒ⁴¹は、アルキル基が好ましい。Ｒ⁴²は、水素原子が好ましい。
Ｍ¹、Ｍ²で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R ⁴¹ and R ⁴² include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group. An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
R ⁴¹ is preferably an alkyl group. R ⁴² is preferably a hydrogen atom.
Examples of the alkali metal atom represented by M ¹ and M ² include a lithium atom, a sodium atom and a potassium atom.

式（ｐｔ２）で表されるアルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、０．１～１０モルであり、好ましくは０．２～５モルであり、より好ましくは０．３～３モルであり、さらに好ましくは０．４～２モルである。 The amount of the alkoxide compound represented by the formula (pt2) to be used is usually 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, and more preferably 0 with respect to 1 mol of the phthalonitrile compound. It is 3 to 3 mol, more preferably 0.4 to 2 mol.

化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の使用量の合計は、フタロニトリル化合物あるいは１，３－ジイミノイソインドリン化合物１モルに対して、通常、２～２０モルであり、好ましくは２～１０モルであり、より好ましくは２～６モルであり、さらに好ましくは２～４モルである。なお化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）は、同じであってもよい。 The total amount of the compound (pt3) and the compound (pt4) used is usually 2 to 20 mol, preferably 2 to 10 mol, relative to 1 mol of the phthalonitrile compound or the 1,3-diimiminoisoindoline compound. It is more preferably 2 to 6 mol, still more preferably 2 to 4 mol. The compound (pt3) and the compound (pt4) may be the same.

酸としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸；酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩化水素、臭化水素、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常１～５００モルであり、好ましくは５～２００モルであり、より好ましくは２０～１００モルである。 Examples of the acid include inorganic acids such as hydrogen chloride, hydrogen bromide, hydrogen iodide, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; acetic acid. , Citrate, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartrate acid and the like, preferably hydrogen chloride, hydrogen bromide, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and carboxylic. Acids are mentioned, more preferably acetic acid.
The amount of the acid used is usually 1 to 500 mol, preferably 5 to 200 mol, and more preferably 20 to 100 mol, relative to 1 mol of the phthalonitrile compound.

フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール及び１－オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。溶剤の使用量は、フタロニトリル化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。 The reaction of the phthalonitrile compound, the alkoxide compound, the compound (pt3) and the compound (pt4) is usually carried out in the presence of a solvent. As the solvent, water; a nitrile solvent such as acetonitrile; an alcohol solvent such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; an ether solvent such as tetrahydrofuran; a ketone solvent such as acetone; acetic acid. Ester solvent such as ethyl; aliphatic hydrocarbon solvent such as hexane; aromatic hydrocarbon solvent such as toluene; halogenated hydrocarbon solvent such as methylene chloride and chloroform; amide such as N, N-dimethylformaldehyde and N-methylpyrrolidone. Solvents; examples include sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. More preferably, water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N, N-dimethylformaldehyde. , N-dimethylacetaldehyde, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone and dimethylsulfoxide. More preferably, water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N, N-dimethylformaldehyde, N-dimethylacetaldehyde, 1 , 3-Dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, with particular preference given to water. Examples include acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide. The amount of the solvent used is usually 1 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the phthalonitrile compound.

フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０～２００℃であり、好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。 The reaction temperature of the phthalonitrile compound, the alkoxide compound, the compound (pt3) and the compound (pt4) is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and more preferably 0 to 50 ° C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.

１，３－ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール及び１－オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくはニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤及びスルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド，１－ブタノール、Ｎ－メチルピロリドン、３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。溶剤の使用量は、１，３－ジイミノイソインドリン化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。 The reaction of the 1,3-diiminoisoindoline compound, compound (pt3) and compound (pt4) is usually carried out in the presence of a solvent. As the solvent, water; a nitrile solvent such as acetonitrile; an alcohol solvent such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; an ether solvent such as tetrahydrofuran; a ketone solvent such as acetone; acetic acid. Ester solvent such as ethyl; aliphatic hydrocarbon solvent such as hexane; aromatic hydrocarbon solvent such as toluene; halogenated hydrocarbon solvent such as methylene chloride and chloroform; amide such as N, N-dimethylformaldehyde and N-methylpyrrolidone. Solvents; examples include sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide, preferably nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. More preferably, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N, N-dimethylformaldehyde, N, N. Includes dimethylacetaldehyde, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone and dimethylsulfoxide. More preferably, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N, N-dimethylformaldehyde, N, N-dimethylacetaldehyde, N-methyl. Examples thereof include pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone and dimethylsulfoxide, with particular preference given to N, N-. Dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-butanol, N-methylpyrrolidone, 3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H)- Examples include pyrimidinone and dimethylsulfoxide. The amount of the solvent used is usually 1 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the 1,3-diiminoisoindoline compound.

１，３－ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０～２００℃であり、好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは０～８０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。 The reaction temperature of the 1,3-diiminoisoindoline compound, the compound (pt3) and the compound (pt4) is usually 0 to 200 ° C, preferably 0 to 100 ° C, and more preferably 0 to 80 ° C. .. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.

化合物（ｐｔ６）の使用量は、式（１ａ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常、１～１０モルであり、好ましくは１～５モルであり、より好ましくは１～３モルであり、さらに好ましくは１～２モルである。 The amount of the compound (pt6) used is usually 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, and more preferably 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1a). It is more preferably 1 to 2 mol.

また化合物（ｐｔ６）を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Further, when the compound (pt6) is reacted, it is preferable that a base coexists. Examples of the base include organic bases such as triethylamine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, pyridine and piperidine, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxydo, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide, and butyl lithium. , Tert-Organic metal compounds such as butyllithium and phenyllithium; and inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.

塩基の使用量は、式（１ａ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～１０モルであり、好ましくは１～５モルであり、より好ましくは１～３モルであり、さらに好ましくは１～２モルである。 The amount of the base used is usually 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, and further, with respect to 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1a). It is preferably 1 to 2 mol.

また化合物（ｐｔ６）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤は、フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応で使用される溶剤と同様の範囲から選択できる。 The reaction of compound (pt6) is usually carried out in the presence of a solvent. The solvent can be selected from the same range as the solvent used in the reaction of the phthalonitrile compound, the alkoxide compound, the compound (pt3) and the compound (pt4).

溶剤の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。化合物（ｐｔ６）の反応温度は、通常－９０～２００℃であり、好ましくは－８０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。 The amount of the solvent used is usually 1 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the isoindoline dye represented by the formula (1b). The reaction temperature of the compound (pt6) is usually −90 to 200 ° C., preferably −80 to 100 ° C., and more preferably 0 to 50 ° C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素がスルホ基を有していない場合、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基を導入することができる。 When the isoindoline dye represented by the formula (1b) does not have a sulfo group, the isoindoline dye represented by the formula (1b) is reacted with a sulfating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. A sulfo group can be introduced.

発煙硫酸中のＳＯ₃の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～５０モルであり、好ましくは５～４０モルであり、より好ましくは５～３０モルであり、さらに好ましくは５～２５モルである。発煙硫酸中の硫酸の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～２００モルであり、好ましくは１０～１００モルであり、より好ましくは１０～７５モルであり、さらに好ましくは１０～５０モルである。 The amount of SO ₃ used in the fuming sulfuric acid is usually 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, and more preferably 5 to 30 mol with respect to 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1b). It is mol, more preferably 5 to 25 mol. The amount of sulfuric acid used in the fuming sulfuric acid is usually 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, and more preferably 10 to 75 mol, based on 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1b). It is more preferably 10 to 50 mol.

クロロスルホン酸の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対し、通常１～５００モルであり、好ましくは１０～３００モルであり、より好ましくは１０～２００モルであり、さらに好ましくは１０～１５０モルである。 The amount of chlorosulfonic acid used is usually 1 to 500 mol, preferably 10 to 300 mol, and more preferably 10 to 200 mol with respect to 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1b). , More preferably 10-150 mol.

スルホ化の反応温度は、通常－２０～２００℃であり、好ましくは－１０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。 The reaction temperature for sulfonation is usually −20 to 200 ° C., preferably −10 to 100 ° C., and more preferably 0 to 50 ° C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素が、カルボキシ基又はスルホ基を有する場合、化合物（ｐｔ７）と化合物（ｐｔ８）とを反応させて、Ｍ^b+を含む式（１ｃ）で表されるイソインドリン色素を製造してもよい。 When the isoindoline dye represented by the formula (1b) has a carboxy group or a sulfo group, the compound (pt7) and the compound (pt8) are reacted to form an isoindoline represented by the formula (1c) containing M ^{b +} . Indoline dyes may be produced.

化合物（ｐｔ７）は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。 The compound (pt7) is a metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide, or an organic metal compound such as butyllithium, tert-butyllithium and phenyllithium; lithium hydroxide, hydroxide. Examples thereof include inorganic bases such as sodium and potassium hydroxide. Preferred are lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.

化合物（ｐｔ７）の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対して、通常、０．１～１０モルであり、好ましくは０．２～１０モルであり、より好ましくは１～５モルである。 The amount of the compound (pt7) used is usually 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 10 mol, more preferably, relative to 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1b). Is 1-5 mol.

化合物（ｐｔ８）の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１モルに対して、通常、０．１～１０モルであり、好ましくは０．２～１０モルであり、より好ましくは１～５モルである。 The amount of the compound (pt8) used is usually 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 10 mol, more preferably, relative to 1 mol of the isoindoline dye represented by the formula (1b). Is 1-5 mol.

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素、化合物（ｐｔ７）、化合物（ｐｔ８）の反応は、通常、溶剤の存在下に実施される。溶剤としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール及び１－オクタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；並びにジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ハロゲン化炭化水素溶剤、アミド溶剤、及び、スルホキシド溶剤が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び２－プロパノールが挙げられる。
溶剤の使用量は、式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。 The reaction of the isoindoline dye represented by the formula (1b), the compound (pt7) and the compound (pt8) is usually carried out in the presence of a solvent. As the solvent, water; a nitrile solvent such as acetonitrile; an alcohol solvent such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; an ether solvent such as tetrahydrofuran; a ketone solvent such as acetone; acetic acid. Ester solvent such as ethyl; aliphatic hydrocarbon solvent such as hexane; aromatic hydrocarbon solvent such as toluene; halogenated hydrocarbon solvent such as methylene chloride and chloroform; amide such as N, N-dimethylformaldehyde and N-methylpyrrolidone. Solvents; and sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents, and sulfoxides. Solvents are mentioned, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N, N. -Dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, Examples include N, N-dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, with particular preference being water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent used is usually 1 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the isoindoline dye represented by the formula (1b).

式（１ｂ）で表されるイソインドリン色素、化合物（ｐｔ７）、化合物（ｐｔ８）の反応温度は、通常０～２００℃であり、好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常０．５～３００時間である。 The reaction temperature of the isoindoline dye represented by the formula (1b), the compound (pt7), and the compound (pt8) is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and more preferably 0 to 50 ° C. Is. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.

反応混合物から、イソインドリン色素（１）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによってイソインドリン色素（１）を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣を溶剤で洗浄しても良い。また、ろ過した後、カラムクロマトグラフィー、再結晶又は昇華精製してもよい。 The method for extracting the isoindoline dye (1) from the reaction mixture is not particularly limited, and the isoindoline dye (1) can be extracted by various known methods. For example, after the reaction is completed, the isoindoline dye (1) can be taken out by filtering the reaction mixture. Further, after filtering, the obtained residue may be washed with a solvent. Further, after filtration, column chromatography, recrystallization or sublimation purification may be performed.

上記方法により得られるイソインドリン色素（Ａ）は、以下の組成物に含まれていてもよい。
（Ｉ）イソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第１の組成物）。
（II）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第２の組成物）（以下、第１の組成物及び第２の組成物を、着色組成物という場合がある）。
（III）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第３の組成物）。
（IV）イソインドリン色素（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む組成物（第４の組成物）。（以下、第３の組成物及び第４の組成物を着色硬化性樹脂組成物という場合がある）。 The isoindoline dye (A) obtained by the above method may be contained in the following composition.
(I) A composition containing an isoindoline dye (A) and a solvent (E) (first composition).
(II) A composition containing an isoindoline dye (A), a resin (B) and a solvent (E) (second composition) (hereinafter, the first composition and the second composition are referred to as coloring compositions. In some cases).
(III) A composition containing an isoindoline dye (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a solvent (E) (third composition).
(IV) A composition containing an isoindoline dye (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D) and a solvent (E) (fourth composition). (Hereinafter, the third composition and the fourth composition may be referred to as a colored curable resin composition).

なお（Ｉ）イソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色組成物では、イソインドリン色素（Ａ）は、溶剤（Ｅ）に分散していることが好ましい。またこのイソインドリン色素（Ａ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色組成物又はさらに樹脂（Ｂ）を含む着色組成物を、さらに重合性化合物（Ｃ）や重合開始剤（Ｄ）などと混合して、着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。 In the coloring composition containing (I) the isoindoline dye (A) and the solvent (E), the isoindoline dye (A) is preferably dispersed in the solvent (E). Further, the coloring composition containing the isoindoline dye (A) and the solvent (E) or the coloring composition further containing the resin (B) is further mixed with the polymerizable compound (C), the polymerization initiator (D) and the like. , A colored curable resin composition may be prepared.

（２）着色剤（Ａ１）
前記第１～第４の組成物は、イソインドリン色素（Ａ）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある）を含んでいてもよく、１種又は２種以上の着色剤（Ａ１）を含んでいてもよい。 (2) Colorant (A1)
The first to fourth compositions may contain a colorant other than the isoindoline dye (A) (hereinafter, may be referred to as a colorant (A1)), and one or more colorants. (A1) may be included.

着色剤（Ａ１）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。着色剤（Ａ１）は、イソインドリン色素であってもよい。これらの染料は、２種以上を併用してもよい。 The colorant (A1) may be a dye or a pigment. Examples of the dye include known dyes described in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) and Dyeing Note (Dyeing Co., Ltd.). Further, according to the chemical structure, azo dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes and the like can be mentioned. The colorant (A1) may be an isoindoline dye. Two or more of these dyes may be used in combination.

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。 Specific examples thereof include dyes having the following color index (CI) numbers. C. I. Solvent Yellow 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 162;
C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Reactive Yellow 2,76,116;
C. I. Direct Yellow 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141;
C. I. Disperse Yellow 51, 54, 76;
C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 99;
C. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 149, 162, 169, 173;
C. I. Reactive orange 16;
C. I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;
C. I. Acid Red 73, 80, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C. I. Acid Violet 34, 102;
C. I. Disperse Violet 26, 27;
C. I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C. I. Solvent Blue 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C. I. Acid Blue 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112;
C. I. Direct blue 40;
C. I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60;
C. I. Solvent Green 1, 3, 5, 28, 29, 32, 33;
C. I. Acid Green 3, 5, 9, 25, 27, 28, 41;
C. I. Basic Green 1;
C. I. Bat green 1st prize.

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄＣｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。２種以上を組合せもよい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９の緑色顔料が挙げられる。 As the pigment, known pigments can be used, and examples thereof include pigments classified as pigments in the Color Index (The Society of Dyers and Colorists Publishing). Two or more types may be combined.
Specifically, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, Yellow pigments such as 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214;
C. I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 and other orange pigments;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, Red pigments such as 269 and 273;
C. I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60 and other blue pigments;
C. I. Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 and other violet color pigments;
C. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59 green pigments can be mentioned.

着色剤（Ａ１）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。 Examples of the colorant (A1) include yellow dyes and yellow pigments (hereinafter, these may be collectively referred to as "yellow colorants"), green dyes and green pigments (hereinafter, these are collectively referred to as "green colorants"). ) Is preferable, yellow pigments and green pigments are more preferable, and green pigments are even more preferable.

黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。 Examples of the yellow dye include dyes whose hue is classified as yellow among the above dyes, and examples of yellow pigments include pigments whose hue is classified as yellow among the above pigments.

緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。 Examples of the green dye include dyes whose hue is classified as green among the above dyes, and examples of the green pigment include pigments whose hue is classified as green among the above pigments.
Among the green pigments, phthalocyanine pigments are preferable, and at least one selected from the group consisting of halogenated copper phthalocyanine pigments and halogenated zinc phthalocyanine pigments is more preferable. I. At least one selected from the group consisting of Pigment Greens 7, 36, 58 and 59 is even more preferred.

着色剤（Ａ１）の量は、イソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して、０質量部以上９００質量部以下、好ましくは３００質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。 The amount of the colorant (A1) is 0 parts by mass or more and 900 parts by mass or less, preferably 300 parts by mass or less, and more preferably 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the isoindoline dye (A).

（３）分散剤
イソインドリン色素（Ａ）又は着色剤（Ａ１）（以下、イソインドリン色素（Ａ）及び着色剤（Ａ１）の両方を指す概念として、着色剤ＡＸという場合がある。着色剤ＡＸとしては、イソインドリン色素（Ａ）が好ましい）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤ＡＸ表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤ＡＸの粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤ＡＸは、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤ＡＸが分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。 (3) Dispersant The term "colorant AX" may be used as a concept to refer to both the isoindoline dye (A) or the colorant (A1) (hereinafter, both the isoindoline dye (A) and the colorant (A1)). The isoindoline dye (A) is preferably treated with rosin, surface-treated with a colorant derivative having an acidic group or a basic group introduced therein, and a colorant AX with a polymer compound or the like, if necessary. The surface may be grafted, atomized by a sulfuric acid atomization method or the like, washed with an organic solvent or water to remove impurities, or removed by an ion exchange method of ionic impurities. .. The particle size of the colorant AX is preferably substantially uniform. The colorant AX can be uniformly dispersed in the dispersion liquid by containing the dispersant and performing the dispersion treatment.

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。 Examples of the dispersant include a surfactant and the like, and any of a cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples thereof include polyester-based, polyamine-based and acrylic-based surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more. Dispersants include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), and EFKA (registered trademark). (BASF), Azisper (registered trademark) (Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (Big Chemie), BYK (registered trademark) (Big Chemie) and the like.

分散剤を用いる場合、分散剤の使用量は、着色剤ＡＸ１００質量部に対して、好ましくは２００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上１５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤ＡＸ含有液が得られる傾向がある。 When a dispersant is used, the amount of the dispersant used is preferably 200 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 150 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the colorant AX. When the amount of the dispersant used is within the above range, there is a tendency to obtain a colorant AX-containing liquid in a more uniform dispersed state.

着色組成物中、着色剤ＡＸの含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。着色組成物中、イソインドリン色素（Ａ）の含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
着色硬化性樹脂組成物中、着色剤ＡＸの含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。着色硬化性樹脂組成物中、イソインドリン色素（Ａ）の含有量は、固形分の総量中、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。 The content of the colorant AX in the coloring composition is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 5% by mass, based on the total amount of the solid content. It is 75% by mass or less. The content of the isoindoline dye (A) in the coloring composition is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably. It is 5% by mass or more and 75% by mass or less.
The content of the colorant AX in the color-curable resin composition is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably. It is 5% by mass or more and 75% by mass or less. The content of the isoindoline dye (A) in the coloring curable resin composition is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 80% by mass or less, based on the total amount of solid content. More preferably, it is 5% by mass or more and 75% by mass or less.
As used herein, the term "total amount of solids" refers to the total amount of the components of the coloring composition or the coloring curable resin composition of the present invention excluding the solvent (E). The total amount of solid content and the content of each component relative to the total amount can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.

（４）溶剤（Ｅ）
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 (4) Solvent (E)
The solvent (E) is not particularly limited, and a solvent usually used in the art can be used. For example, ester solvent (solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-), ether solvent (solvent containing -O- in the molecule and not containing -COO-), ether ester solvent (solvent in the molecule). Solvent containing -COO- and -O-), Ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (solvent containing OH in the molecule, -O-,- CO- and -COO-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide and the like.

溶剤（Ｅ）としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤が挙げられる。 Examples of the solvent (E) include ester solvents such as ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, butyl butyrate, ethyl pyruvate, methyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and γ-butyrolactone. (Solvent containing -COO- and not -O- in the molecule);
Ether solvents such as ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-1-butanol, diethylene glycol dimethyl ether, and diethylene glycol methyl ethyl ether (solvents containing -O- in the molecule and not -COO-). );
Ether ester solvents such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate (intramolecular-COO- Solvent containing -O-);
Ketone solvents such as 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclohexanone (solvents containing -CO- in the molecule and not -COO-);
Alcohol solvents such as butanol, cyclohexanol and propylene glycol (solvents containing OH in the molecule and not -O-, -CO- and -COO-);
Examples thereof include amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.

溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、Ｎ－メチルピロリドン及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。 As the solvent (E), propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate, N-methylpyrrolidone and ethyl 3-ethoxypropionate are more preferable.

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。 When the solvent (E) is contained, the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition. In other words, the total solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass. When the content of the solvent (E) is within the above range, the flatness at the time of coating is good, and the color density is not insufficient when the color filter is formed, so that the display characteristics tend to be good. ..

（５）樹脂（Ｂ）
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。）（以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。 (5) Resin (B)
The resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and is at least one selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride (hereinafter, "monomer (B)". A resin having a structural unit derived from a) ”is more preferable. The resin (B) is further derived from a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, may be referred to as “monomer (b)”). The structural unit, the monomer (c) copolymerizable with the monomer (a) (however, different from the monomer (a) and the monomer (b)) (hereinafter, “monomer (c)) It is preferable to have at least one structural unit selected from the group consisting of structural units derived from (may be referred to as) and structural units having an ethylenically unsaturated bond in the side chain.

単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。 Specific examples of the monomer (a) include acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, itaconic acid anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid anhydride, and oxalic acid mono [2]. -(Meta) acryloyloxyethyl] and the like, preferably acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride.

単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。 The monomer (b) is a single amount having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxylan ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and a (meth) acryloyloxy group. The body is preferred.
In addition, in this specification, "(meth) acrylic acid" represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as "(meth) acryloyl" and "(meth) acrylate" have the same meaning.
Examples of the monomer (b) include glycidyl (meth) acrylate, vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decyl (meth) acrylate, and 3-ethyl. -3- (Meta) acryloyloxymethyloxetane, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and the like, preferably glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] Decyl (meth) acrylate, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyloxetane.

単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレートベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等が好ましい。 Examples of the monomer (c) include methyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, and tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 . ] Decane-8-yl (meth) acrylate benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, styrene, vinyltoluene and the like are preferable. Is preferably styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide and the like.

側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ｂ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。 For a resin having a structural unit having an ethylenically unsaturated bond in the side chain, the monomer (b) is added to the copolymer of the monomer (a) and the monomer (c), or the monomer is used. It can be produced by adding the monomer (a) to the copolymer of (b) and the monomer (c). The resin may be a resin obtained by adding the monomer (a) to the copolymer of the monomer (b) and the monomer (c) and further reacting with the carboxylic acid anhydride.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。 The polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and even more preferably 5,000 to 30,000. ..
The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The acid value of the resin (B) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150 mg-KOH / g, and even more preferably 70 to 135 mg-KOH / g in terms of solid content. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution. ..

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７～６５質量％であり、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。 The content of the resin (B) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and further preferably 17 to 55% by mass with respect to the total amount of solid content.

（６）重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。 (6) Polymerizable compound (C)
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include compounds having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, which is preferable. Is a (meth) acrylic acid ester compound.

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。 Above all, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and dipentaerythritol hexa (dipentaerythritol hexa). Meta) Acrylate and the like can be mentioned.
The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.

重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。 When the polymerizable compound (C) is contained, the content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, based on the total amount of solids. , More preferably 17 to 55% by mass.

（７）重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。 (7) Polymerization initiator (D)
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can initiate polymerization by generating active radicals, acids and the like by the action of light or heat, and a known polymerization initiator can be used. Examples of the polymerization initiator that generates an active radical include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-on-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl). ) Octane-1-on-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropane-1-on-2-imine, 2-methyl-2-morpholino-1- () 4-Methylsulfanylphenyl) Propane-1-one, 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutane-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2,4-bis (trichloromethyl) ) -6-Piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphenyl oxide, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl Examples thereof include biimidazole.

重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～１００質量部であり、より好ましくは２０～７０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。 When the polymerization initiator (D) is contained, the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Parts, more preferably 20 to 70 parts by mass. When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the color filter is improved.

（８）重合開始助剤（Ｄ１）
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。 (8) Polymerization initiation aid (D1)
The polymerization initiator (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of the polymerizable compound initiated by the polymerization initiator. When the polymerization initiator (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
Examples of the polymerization initiation aid (D1) include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 9,10-dimethoxyanthracene, and 2,4-diethylthioxanthone. , N-Phenylglycine and the like.

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。 When these polymerization initiation aids (D1) are used, the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is preferably 1 to 20 parts by mass. When the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a coloring pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.

（９）レベリング剤（Ｆ）
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。 (9) Leveling agent (F)
Examples of the leveling agent (F) include a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, and a silicone-based surfactant having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
Examples of the silicone-based surfactant include a surfactant having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade name: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324. , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan GK) and the like. ..

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。 Examples of the fluorine-based surfactant include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megafuck (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, and F554. R30, RS-718-K (manufactured by DIC Co., Ltd.), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronics Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples thereof include S382, SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。 Examples of the silicone-based surfactant having a fluorine atom include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples thereof include Megafuck (registered trademark) R08, BL20, F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation).

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上１質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、さらに好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、とりわけ好ましくは０.００５質量％以上０．１質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。 When the leveling agent (F) is contained, the content thereof is usually 0.0005% by mass or more and 1% by mass or less, preferably 0.001% by mass, based on the total amount of the coloring composition or the coloring curable resin composition. It is 0% by mass or more and 0.5% by mass or less, more preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, still more preferably 0.002% by mass or more and 0.1% by mass or less, and particularly preferably. Is 0.005% by mass or more and 0.1% by mass or less. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.

（１０）上記樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）以外の成分（以下、「その他の成分」という場合がある）
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の成分を含んでもよい。 (10) Components other than the above resin (B), polymerizable compound (C), polymerization initiator (D), polymerization initiator (D1), and leveling agent (F) (hereinafter, may be referred to as "other components"). be)
The coloring composition of the present invention is a component known in the art such as a filler, a polymer compound other than the resin (B), an adhesion accelerator, an antioxidant, a light stabilizer, a chain transfer agent, and the like, if necessary. May include.

（１１）カラーフィルタ
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。 (11) Color Filter A color filter can be formed from the colored curable resin composition of the present invention. Examples of the method for forming the colored pattern include a photolithography method, an inkjet method, a printing method and the like. Above all, the photolithography method is preferable.

前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。 The color filter is useful as a color filter used in a display device (for example, a liquid crystal display device, an organic EL device, electronic paper, etc.) and a solid-state image sensor.

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited by the following examples as well as the present invention, and appropriate modifications are made to the extent that it can meet the purposes of the preceding and the following. Of course, it is possible to carry out, and all of them are included in the technical scope of the present invention. In the following, unless otherwise specified, "part" means "part by mass" and "%" means "% by mass".

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。 In the following examples, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC; Agilent 1200, MASS; Agilent LC / MSD6130).

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶剤：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１～０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥＦ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。 The polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
Equipment: HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column: TSK-GELG2000HXL
Column temperature: 40 ° C
Solvent: Tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 mL / min Solid content concentration of analytical sample: 0.001 to 0.01 mass%
Injection volume: 50 μL
Detector: RI
Calibration standard material: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio (Mw / Mn) of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight and the number average molecular weight obtained above was defined as the degree of dispersion.

実施例１
１，３－ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３４部を混合した。得られた混合物に、５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸（Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013に記載の方法に準じて合成）１２部を加え、４５℃下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣１０部に、０．３部の水を含有した酢酸１００部を加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．８部に水３００部加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール３００部で洗浄し、残渣９．５部を得た。洗浄後の残渣９．５部にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、６０部のメタノールで洗浄したのち、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ－１）で表される化合物（化合物番号１３６）からなるイソインドリン色素１を７．６部得た（収率８２％）。波線は、Ｅ体、Ｚ体叉はそれらの混合物が含まれることを表す（実施例において、以下同様である）。 Example 1
3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 34 parts of N, N-dimethylformamide were mixed. To the obtained mixture, 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid (synthesized according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 1992, 57 (18), 5005-5013) was added, and the temperature was 45 ° C. The mixture was stirred for 10 hours. The obtained mixture was filtered, 100 parts of acetic acid containing 0.3 parts of water was added to 10 parts of the residue, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The obtained mixture was filtered, 300 parts of water was added to 9.8 parts of the residue, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The obtained mixture was filtered, and the residue after filtration was washed with 300 parts of methanol to obtain 9.5 parts of the residue. 15 parts of N, N-dimethylformamide was added to 9.5 parts of the residue after washing, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The mixture was cooled to 0 ° C. and stirred for 2 hours. The obtained mixture is filtered, washed with 60 parts of methanol, and the obtained residue is dried under reduced pressure at 60 ° C. to form an iso of the compound represented by the formula (I-1) (Compound No. 136). 7.6 parts of indoline dye 1 was obtained (yield 82%). The wavy line indicates that an E-form, a Z-form, or a mixture thereof is contained (the same applies hereinafter in the examples).

＜イソインドリン色素１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３９４
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：３９３ <Identification of isoindoline dye 1>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 394
Exact Mass: 393

実施例２
実施例１の１，３－ジイミノイソインドリン３．４部を５－ニトロ－１，３－ジイミノイソインドリン（Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994，31(4), 1017に記載の方法に準じて合成）４．５部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－２）で表される化合物（化合物番号１３７）からなるイソインドリン色素２を８．７部得た（収率８０％）。 Example 2
According to the method described in the Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, 31 (4), 1017, 3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline of Example 1 were added to 5-nitro-1,3-diiminoisoindoline. (Synthesis) 8.7 parts of isoindoline dye 2 composed of the compound represented by the formula (I-2) (Compound No. 137) was synthesized by the same method as in Example 1 except that the amount was 4.5 parts. Obtained (yield 80%).

＜イソインドリン色素２の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３９
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：４３８ <Identification of isoindoline dye 2>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 439
Exact Mass: 438

実施例３
４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼンの合成
４－カルボキシ－１－ベンゼンプロピオン酸メチル（ＷＯ２００５／０１２２２０に記載の方法に準じて合成）３０．０部をＴＨＦ９００部に溶解させた。得られた混合物の温度を－５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）５７６部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。－５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）３６部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼン２６．６部を得た（収率８５％）。
化合物（Ｉ－３）の合成
実施例１の５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部を４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼン１２部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－３）で表される化合物（化合物番号１５４）からなるイソインドリン色素３を９．６部得た（収率７５％）。 Example 3
Synthesis of 4-carboxy-1- (4-cyano-3-oxybutyl) benzene
30.0 parts of methyl 4-carboxy-1-benzenepropionate (synthesized according to the method described in WO2005 / 012220) was dissolved in 900 parts of THF. While keeping the temperature of the obtained mixture at -50 ° C or lower, 576 parts of a hexane solution of 1 mol / L lithium bis (trimethylsilyl) amide (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise over 120 minutes and stirred for 30 minutes. .. While keeping the temperature below −50 ° C., 36 parts of acetonitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise over 90 minutes, the temperature was raised to 25 ° C., and the mixture was stirred at 25 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was washed with water, the ethyl acetate extract was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off after filtration, and the residue was purified by reprecipitation with ethyl acetate / n-hexane (volume ratio 2/1), 4-. 26.6 parts of carboxy-1- (4-cyano-3-oxybutyl) benzene was obtained (yield 85%).
Synthesis of compound (I-3)
Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 except that 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid in Example 1 were replaced with 12 parts of 4-carboxy-1- (4-cyano-3-oxybutyl) benzene. Then, 9.6 parts of isoindoline dye 3 composed of the compound represented by the formula (I-3) (Compound No. 154) was obtained (yield 75%).

＜イソインドリン色素３の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５４６
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：５４５ <Identification of isoindoline dye 3>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 546
Exact Mass: 545

実施例４
１，３－ジイミノイソインドリン３．４部を５－ニトロ－１，３－ジイミノイソインドリン（Journal of Heterocyclic Chemistry, 31(4), 1017-20; 1994に記載の方法に準じて合成）４．５部としたこと以外は実施例３と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－４）で表される化合物（化合物番号１５５）からなるイソインドリン色素４を１０．９部得た（収率７９％）。 Example 4
3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline was synthesized according to the method described in 5-Nitro-1,3-diiminoisoindoline (Journal of Heterocyclic Chemistry, 31 (4), 1017-20; 1994). The synthesis was carried out in the same manner as in Example 3 except that the amount was 4.5 parts, and 10.9 parts of the isoindoline dye 4 composed of the compound represented by the formula (I-4) (Compound No. 155) was obtained. (Yield 79%).

＜イソインドリン色素４の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５９１
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：５９０ <Identification of isoindoline pigment 4>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 591
Exact Mass: 590

実施例５
ｐ－シアノアセチルフェニル酢酸の合成
４－メトキシカルボニル－フェニル酢酸（ＷＯ２０１５／１００３６３に記載の方法に準じて合成）１８部をＴＨＦ５４０部に溶解させた。得られた混合物の温度を－５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）３７１部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。－５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）２３部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、ｐ－シアノアセチルフェニル酢酸１３部を得た（収率７０％）。
化合物（Ｉ－５）の合成
実施例１の５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部をｐ－シアノアセチルフェニル酢酸１１部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－５）で表される化合物（化合物番号８２）からなるイソインドリン色素５を９．５部得た（収率７４％）。 Example 5
Synthesis of p-cyanoacetylphenylacetic acid
18 parts of 4-methoxycarbonyl-phenylacetic acid (synthesized according to the method described in WO2015 / 100363) was dissolved in 540 parts of THF. While keeping the temperature of the obtained mixture at -50 ° C or lower, 371 parts of a hexane solution of 1 mol / L lithium bis (trimethylsilyl) amide (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise over 120 minutes and stirred for 30 minutes. .. While keeping the temperature below −50 ° C., 23 parts of acetonitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise over 90 minutes, the temperature was raised to 25 ° C., and the mixture was stirred at 25 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was washed with water, the ethyl acetate extract was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off after filtration, and the residue was purified by reprecipitation with ethyl acetate / n-hexane (volume ratio 2/1), and p-. 13 parts of cyanoacetylphenylacetic acid was obtained (yield 70%).
Synthesis of compound (I-5)
Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 except that 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid in Example 1 were replaced with 11 parts of p-cyanoacetylphenylacetic acid, and the formula (I-5) was used. 9.5 parts of the isoindoline dye 5 composed of the compound (Compound No. 82) to be used was obtained (yield 74%).

＜イソインドリン色素５の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１８
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：５１７ <Identification of isoindoline pigment 5>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 518
Exact Mass: 517

実施例６
実施例２の５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部を４－（２－シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）１４部としたこと以外は実施例２と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－６）で表される化合物（化合物番号４７）からなるイソインドリン色素６を９．６部得た（収率８０％）。 Example 6
Same as Example 2 except that 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid of Example 2 were replaced with 14 parts of 4- (2-cyanoacetyl) benzoic acid (synthesized according to the method described in US2680731). In the above method, 9.6 parts of isoindoline dye 6 composed of the compound represented by the formula (I-6) (Compound No. 47) was obtained (yield 80%).

＜イソインドリン色素６の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５３５
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：５３４ <Identification of isoindoline dye 6>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 535
Exact Mass: 534

実施例７
実施例１の１，３－ジイミノイソインドリン３．４部を５－（トリフルオロメチル）－１，３－ジイミノイソインドリン（Apichemical社製）５部に、５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部を３－（２－シアノアセチル）安息香酸（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010,20(3), 922-926に記載の方法に準じて合成）１４．２部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－７）で表される化合物（化合物番号４０）からなるイソインドリン色素７を９．１部得た（収率７０％）。 Example 7
3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline of Example 1 to 5 parts of 5- (trifluoromethyl) -1,3-diimiminoisoindoline (manufactured by Apichemical), 5-cyano-4-oxo- Except for the fact that 12 parts of pentanoic acid was 14.2 parts of 3- (2-cyanoacetyl) benzoic acid (synthesized according to the method described in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010, 20 (3), 922-926). Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain 9.1 parts of isoindoline dye 7 composed of the compound represented by the formula (I-7) (Compound No. 40) (yield 70%).

＜イソインドリン色素７の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５５８
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：５５７ <Identification of isoindoline pigment 7>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 558
Exact Mass: 557

実施例８
２－（２－シアノアセチル）安息香酸の合成
フタル酸モノメチルエステル（Ａｌｄｒｉｃｈ製）２０部をＴＨＦ６００部に溶解させた。得られた混合物の温度を－５０℃以下に保ちながら、１ｍｏｌ／Ｌリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（関東化学（株）製）４４４部を、１２０分かけて滴下し、３０分間撹拌した。－５０℃以下に保ちながら、アセトニトリル（関東化学（株）製）２７部を９０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で６時間撹拌した。反応液を水洗し、酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後溶剤を留去し、残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘキサン（体積比２／１）で再沈殿により精製し、２－（２－シアノアセチル）安息香酸１６部を得た（収率７５％）。
化合物（Ｉ－８）の合成
実施例１の１，３－ジイミノイソインドリン３．４部を５－メトキシ－１，３－ジイミノイソインドリン（Ａｌｄｒｉｃｈ製）４．１部に、５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部を２－（２－シアノアセチル）安息香酸１４部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－８）で表される化合物（化合物番号３０）からなるイソインドリン色素８を８．８部得た（収率７２％）。 Example 8
Synthesis of 2- (2-cyanoacetyl) benzoic acid
20 parts of phthalic acid monomethyl ester (manufactured by Aldrich) was dissolved in 600 parts of THF. While keeping the temperature of the obtained mixture at -50 ° C or lower, 444 parts of a hexane solution of 1 mol / L lithium bis (trimethylsilyl) amide (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise over 120 minutes, and the mixture was stirred for 30 minutes. .. While keeping the temperature below −50 ° C., 27 parts of acetonitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added dropwise over 90 minutes, the temperature was raised to 25 ° C., and the mixture was stirred at 25 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was washed with water, the ethyl acetate extract was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off after filtration, and the residue was purified by reprecipitation with ethyl acetate / n-hexane (volume ratio 2/1). 16 parts of (2-cyanoacetyl) benzoic acid was obtained (yield 75%).
Synthesis of compound (I-8)
3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline of Example 1 was added to 4.1 parts of 5-methoxy-1,3-diiminoisoindoline (manufactured by Aldrich), and 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid 12 was added. Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 except that 14 parts of 2- (2-cyanoacetyl) benzoic acid was used, and the iso was composed of the compound represented by the formula (I-8) (Compound No. 30). 8.8 parts of indoline dye 8 was obtained (yield 72%).

＜イソインドリン色素８の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５２０
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：５１９ <Identification of isoindoline pigment 8>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M ⁺ H] +520
Exact Mass: 519

実施例９
実施例６の５－ニトロ－１，３－ジイミノイソインドリン４．５部を１，３－ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部としたこと以外は実施例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－９）で表される化合物（化合物番号４６）からなるイソインドリン色素９を８部得た（収率８０％）。 Example 9
Example 1 except that 4.5 parts of 5-nitro-1,3-diiminoisoindoline in Example 6 was replaced with 3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). The synthesis was carried out in the same manner as in the above to obtain 8 parts of isoindoline dye 9 composed of the compound represented by the formula (I-9) (Compound No. 46) (yield 80%).

＜イソインドリン色素９の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４９０
ＥｘａｃｔＭａｓｓ：４８９ <Identification of isoindoline pigment 9>
(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] ⁺ 490
Exact Mass: 489

比較例１
１，３－ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３４部を混合した。得られた混合物に、５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸（Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013に記載の方法に準じて合成）１２部を加え、４５℃下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．８部に水３００部加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール３００部で洗浄し、残渣９．５部を得た。洗浄後の残渣９．５部にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。５５℃まで冷却し、メタノールを７．５部加え、０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ－１）で表される化合物からなるイソインドリン色素１を５．６部得た（収率６０％）。 Comparative Example 1
3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 34 parts of N, N-dimethylformamide were mixed. To the obtained mixture, 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid (synthesized according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 1992, 57 (18), 5005-5013) was added, and the temperature was 45 ° C. The mixture was stirred for 10 hours. The obtained mixture was filtered, 300 parts of water was added to 9.8 parts of the residue, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The obtained mixture was filtered, and the residue after filtration was washed with 300 parts of methanol to obtain 9.5 parts of the residue. 15 parts of N, N-dimethylformamide was added to 9.5 parts of the residue after washing, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The mixture was cooled to 55 ° C., 7.5 parts of methanol was added, the mixture was cooled to 0 ° C., and the mixture was stirred for 2 hours. The obtained mixture was filtered, and the obtained residue was dried under reduced pressure at 60 ° C. to obtain 5.6 parts of isoindoline dye 1 composed of the compound represented by the formula (I-1) (yield 60). %).

比較例２
比較例１の５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部を４－カルボキシ－１－（４－シアノ－３－オキシブチル）ベンゼン１２部としたこと以外は比較例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－３）で表される化合物からなるイソインドリン色素３を５．７部得た（収率４７％）。 Comparative Example 2
Synthesis was carried out in the same manner as in Comparative Example 1 except that 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid in Comparative Example 1 were replaced with 12 parts of 4-carboxy-1- (4-cyano-3-oxybutyl) benzene. This was carried out to obtain 5.7 parts of isoindoline dye 3 composed of the compound represented by the formula (I-3) (yield 47%).

比較例３
比較例１の５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部をｐ－シアノアセチルフェニル酢酸１１部としたこと以外は比較例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－５）で表される化合物からなるイソインドリン色素５を８．０部得た（収率６３％）。 Comparative Example 3
Synthesis was carried out in the same manner as in Comparative Example 1 except that 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid in Comparative Example 1 was replaced with 11 parts of p-cyanoacetylphenylacetic acid, and the formula (I-5) was used. 8.0 parts of the isoindoline dye 5 composed of the compound to be obtained was obtained (yield 63%).

比較例４
１，３－ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）３．４部とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３４部を混合した。得られた混合物に、４－（２－シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）４．９部を加え、４５℃下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣１０部に、０．３部の水を含有した酢酸１００部を加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．５部をメタノール３００部で洗浄した。得られた混合物をろ過し、残渣９．５部にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。５５℃まで冷却し、メタノールを７．５部加え、０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ－９）で表される化合物からなるイソインドリン色素９を５．６部得た（収率６０％）。 Comparative Example 4
3.4 parts of 1,3-diiminoisoindoline (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 34 parts of N, N-dimethylformamide were mixed. To the obtained mixture, 4.9 parts of 4- (2-cyanoacetyl) benzoic acid (synthesized according to the method described in US2680731) was added, and the mixture was stirred at 45 ° C. for 10 hours. The obtained mixture was filtered, 100 parts of acetic acid containing 0.3 parts of water was added to 10 parts of the residue, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The resulting mixture was filtered and 9.5 parts of the residue was washed with 300 parts of methanol. The obtained mixture was filtered, 15 parts of N, N-dimethylformamide was added to 9.5 parts of the residue, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The mixture was cooled to 55 ° C., 7.5 parts of methanol was added, the mixture was cooled to 0 ° C., and the mixture was stirred for 2 hours. The obtained mixture was filtered, and the obtained residue was dried under reduced pressure at 60 ° C. to obtain 5.6 parts of isoindoline dye 9 composed of the compound represented by the formula (I-9) (yield 60). %).

比較例５
比較例１の５－シアノ－４－オキソ－ペンタン酸１２部を４－（２－シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）４．９部としたこと以外は比較例１と同様の方法で合成を行い、式（Ｉ－９）で表される化合物からなるイソインドリン色素９を４．６部得た（収率５０％）。 Comparative Example 5
Comparative Example 1 except that 12 parts of 5-cyano-4-oxo-pentanoic acid of Comparative Example 1 was changed to 4.9 parts of 4- (2-cyanoacetyl) benzoic acid (synthesized according to the method described in US2680731). The synthesis was carried out in the same manner as in the above method to obtain 4.6 parts of isoindoline dye 9 composed of the compound represented by the formula (I-9) (yield 50%).

合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し、窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ－ＤＣＰＡ」、（株）ダイセル製））２２５部、ビニルトルエン（異性体混合物）８１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３７．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は１０，６００、分散度は２．０、固形分酸価は１１５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。 Synthesis example 1
An appropriate amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, replaced with a nitrogen atmosphere, 371 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was heated to 85 ° C. with stirring. Then, 54 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decane-8-ylacrylate and 3,4-epoxytricyclo [5.2.2.10 ^{2, 6} ] A solution dissolved in 225 parts of a mixture of decane-9-ylacrylate (trade name "E-DCPA", manufactured by Daicel Co., Ltd.), 81 parts of vinyl toluene (isomer mixture), and 160 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. Was added dropwise over 5 hours. After the dropping of the initiator solution was completed, the mixture was kept at the same temperature for 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a solution of the copolymer (resin B1) having a solid content of 37.5%. The obtained resin B1 had a weight average molecular weight of 10,600, a dispersity of 2.0, and a solid acid value of 115 mg-KOH / g.

実施例１０
（１）着色組成物の調製
着色剤ＡＸ：イソインドリン色素１５０部、
分散剤（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製）５８部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液９３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８００部
を混合し、ビーズミルを用いてイソインドリン色素１を分散させて着色組成物１を得た。
次いで、
着色組成物１：４００部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液４５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）２５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１；ＢＡＳＦ（株）製）１５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８６部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．１２部；を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。 Example 10
(1) Preparation of coloring composition Coloring agent AX: Isoindoline dye 150 parts,
Dispersant (BYK-LPN6919; manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) 58 copies,
A resin (B): 93 parts of a resin B1 solution and a solvent (E): 800 parts of a propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and the isoindoline dye 1 was dispersed using a bead mill to obtain a colored composition 1.
Then
Coloring composition 1: 400 parts;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 25 parts;
Polymerization Initiator (D): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-on-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: 0.12 parts of polyether-modified silicone oil (Torre Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.); I got 1.

（２）着色塗膜の作製
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。得られた着色パターンの膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３（日本真空技術（株）製）を用いて測定した。着色パターンの膜厚は、表７における「膜厚」の欄に示す。 (2) Preparation of Colored Coating Film A colored curable resin composition was applied onto a 5 cm square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method so that the film thickness after post-baking was 2 μm. Then, it was prebaked at 100 ° C. for 3 minutes to form a colored composition layer. After allowing to cool, the colored composition layer formed on the substrate was exposed to light at an exposure amount of 80 mJ / cm ² (365 nm standard) under an atmospheric atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). Irradiated. After light irradiation, post-baking was performed at 230 ° C. for 30 minutes in an oven to obtain a colored coating film. The film thickness of the obtained coloring pattern was measured using DEKTAK3 (manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.). The film thickness of the coloring pattern is shown in the column of "film thickness" in Table 7.

（３）コントラスト評価
得られた着色塗膜について、コントラスト計（ＣＴ－１：壺坂電機（株）、色彩色差計ＢＭ－５Ａ：トプコン社製、光源：Ｆ－１０、偏光フィルム：壺坂電機（株））を用いてコントラストを測定した。尚、測定時のブランク値は３０，０００である。結果を表７に示す。 (3) Contrast evaluation Contrast meter (CT-1: Tsubosaka Electric Co., Ltd., color difference meter BM-5A: Topcon Co., Ltd., light source: F-10, polarizing film: Tsubosaka Electric Co., Ltd.) (Co., Ltd.) was used to measure the contrast. The blank value at the time of measurement is 30,000. The results are shown in Table 7.

実施例１１～１８及び比較例６～１０
着色剤（Ａ）としてイソインドリン色素１に代えて、前述した実施例・比較例で得られたイソインドリン色素を用いる以外は実施例１０と同様にした。結果を表７に示す。 Examples 11-18 and Comparative Examples 6-10
The same procedure as in Example 10 was carried out except that the isoindoline dye 1 obtained in the above-mentioned Examples / Comparative Examples was used instead of the isoindoline dye 1 as the colorant (A). The results are shown in Table 7.

Claims

イソインドリン色素（Ａ）の固体と、水の量がイソインドリン色素（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下となる条件下で酸（Ｚ）を接触させた後、固液分離により酸（Ｚ）を除去する工程、及び
酸除去後のイソインドリン色素（Ａ）の固体と水を接触させた後、固液分離により水を除去する工程、を含み、
前記酸（Ｚ）が炭素数１～５の脂肪族飽和カルボン酸であり、
前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１）で表される化合物を含む、イソインドリン色素の製造方法。

［式（１）中、
Ｒ ¹ は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ ₂ －及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ ₂ －を含むときの該－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －、－ＮＲ ^x1 －に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ ₂ －が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ） ₂ ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ ² ～Ｒ ⁵ は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ ₂ ^- 又は－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ ₂ －及び該複素環基が環を構成しない－ＣＨ ₂ －を含むときの該－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －、－ＮＲ ^x1 －に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ ₂ －が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ） ₂ ＯＨを形成することはない。また該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ ² とＲ ³ 、Ｒ ³ とＲ ⁴ 、及び、Ｒ ⁴ とＲ ⁵ は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない－ＣＨ ₂ －を含むときの該－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －、－ＮＲ ^x1 －に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ ₂ －が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ） ₂ ＯＨを形成することはない。また、この環は－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
Ｒ ⁶ 及びＲ ⁷ の一方とＲ ⁸ 及びＲ ⁹ の一方は、シアノ基を表し、Ｒ ⁶ 及びＲ ⁷ の他方とＲ ⁸ 及びＲ ⁹ の他方は、互いに独立に、炭素数１～３５の炭化水素基が結合したカルボニル基を表し、該炭化水素基が結合したカルボニル基では、該炭化水素基がハロゲン原子、スルファモイル基、ヒドロキシ基、炭素数１～１０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基、炭素数１～１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基、－ＣＯＯ ^- 、－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- を有していてもよい。
Ｒ ^x1 は、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又は水素原子を表し、該炭化水素基及び該複素環基は、－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。Ｒ ^x1 が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
ａは、式（１）で表される化合物が有する－ＣＯ ₂ ^- 及び－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- の合計数であり、０～１０のいずれかの整数を表す。
Ｍ ^b+ は、ヒドロン又はｂ価の金属イオンを表す。Ｍ ^b+ が複数個存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよい。Ｍ ^ｂ+ がヒドロンのとき、該ヒドロンは前記－ＣＯ ₂ ^- 又は－Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏ ^- と一緒になって－ＣＯ ₂ Ｈ及びＳ（Ｏ） ₂ ＯＨとして存在する。
ｂは、１～６の整数を表す。
ｍは、ａが０の場合は０であり、ａが１以上である場合はＭ ^b+ の個数を表す。
ｎは、ａ及びｍが０である場合は１であり、ａ及びｍが０でない場合はｎ＝ｂ×ｍ／ａの関係を満たす数である。］ After contacting the solid isoindoline dye (A) with the acid (Z) under the condition that the amount of water is 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the isoindoline dye (A), the acid is separated by solid-liquid separation. It comprises a step of removing (Z) and a step of contacting the solid of the isoindoline dye (A) after removing the acid with water and then removing the water by solid-liquid separation.
The acid (Z) is an aliphatic saturated carboxylic acid having 1 to 5 carbon atoms.
A method for producing an isoindoline dye , wherein the isoindoline dye (A) contains a compound represented by the formula (1) .

[In equation (1),
R ¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or a hydrogen atom, and is contained in the hydrocarbon group. When CH _2- and the heterocyclic group do not form a ring- CH _2- , the -CH _2- is replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . May be. However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— .
R ² to R ⁵ are independent of each other, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, a hydrogen atom, a halogen atom, and a cyano. When it represents a group, a nitro group, -CO _2- ^or -S (O) ₂ _O- , and contains -CH _2- contained in the hydrocarbon group and -CH ^2- in which the heterocyclic group does not form a ring . The -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— .
R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , and R ⁴ and R ⁵ may each be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a ring that may have a substituent. When the ring contains -CH _2- , which does not form a ring, the -CH _2- may be replaced with -O-, -CO-, -S (O) _2- , -NR ^x1- . However, the replacement of -CH _2- does not form -COOH and -S (O) ₂ OH. Further, this ring may have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) 2O _— ^.
One of R ⁶ and R ⁷ and one of R ⁸ and R ⁹ represent a cyano group, and the other of R ⁶ and R ⁷ and the other of R ⁸ and R ⁹ are hydrocarbons having 1 to 35 carbon atoms independently of each other. Represents a carbonyl group to which a hydrogen group is bonded, and in the carbonyl group to which the hydrocarbon group is bonded, the hydrocarbon group is a halogen atom, a sulfamoyl group, a hydroxy group, and an oxy in which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is bonded to one side. It may have a group, an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is bonded, —COO ⁻ , —S (O ) _2O ⁻ .
R ^x1 represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group or a hydrogen atom which may have a substituent, and the hydrocarbon group and the heterocyclic group. May have at least one selected from the group consisting of —CO _2- ^and —S (O) ₂ O ^— . When there are a plurality of R ^x1 , they may be the same or different.
a is the total number of —CO ₂ ⁻ and —S (O) ₂ O ⁻ possessed by the compound represented by the formula (1), and represents an integer of 0 to 10.
M ^{b +} represents a hydron or b-valent metal ion. When there are a plurality of M ^{b +} , they may be the same or different. When M ^{b +} is a hydron, the hydron exists as -CO ₂ H and S (O) ₂ OH together with the -CO _2- ^or -S (O) ² _O- .
b represents an integer of 1 to 6.
m is 0 when a is 0, and represents the number of M ^{b +} when a is 1 or more.
n is 1 when a and m are 0, and is a number satisfying the relationship of n = b × m / a when a and m are not 0. ]

前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ａ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）で表される化合物の製造工程を含む、請求項１記載の製造方法。
工程Ａ：式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ５）及び式（１ａ）中、Ｒ²～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。］ The isoindoline dye (A) is a compound represented by the formula (1a).
The production method according to claim 1 , further comprising a production step of a compound represented by the formula (1a) selected from step A or step B.
Step A: After reacting the compound represented by the formula (pt1) with the compound represented by the formula (pt2), the compound represented by the formula (pt3) and the compound represented by the formula (pt4) are further added. Step B: A compound represented by the formula (pt5), a compound represented by the formula (pt3), and a compound represented by the formula (pt4) are represented by a step of reacting in the presence of an acid to produce a compound represented by the formula (1a). A step of producing a compound represented by the formula (1a) by reacting the compound with the compound.

[In the formulas (pt1) to ( ^pt5 ) and the formula (1a), ^R2 to R9 have the same meanings as described above. R ⁴¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. M ¹ represents an alkali metal atom. ]

前記イソインドリン色素（Ａ）が式（１ｂ）で表される化合物であり、
さらに、工程Ａ又は工程Ｂから選ばれる式（１ａ）の合成工程と、工程Ｃで表される式（１ｂ）で表される化合物の製造工程とを含む、請求項１記載の製造方法。
工程Ａ：式（ｐｔ１）で表される化合物を式（ｐｔ２）で表される化合物と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｂ：式（ｐｔ５）で表される化合物と式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とを反応させて式（１ａ）で表される化合物を製造する工程
工程Ｃ：式（１ａ）で表される化合物と式（ｐｔ６）で表される化合物と反応させて式（１ｂ）で表される化合物を製造する工程

［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ６）及び式（１ｂ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹は、前記と同一の意味を表す。Ｒ⁴¹は、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。ＬＧ¹は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。ただしＲ¹は水素原子ではない。］ The isoindoline dye (A) is a compound represented by the formula (1b).
The production method according to claim 1 , further comprising a synthesis step of the formula (1a) selected from the steps A or B and a production step of the compound represented by the formula (1b) represented by the step C.
Step A: After reacting the compound represented by the formula (pt1) with the compound represented by the formula (pt2), the compound represented by the formula (pt3) and the compound represented by the formula (pt4) are further added. Step B: A compound represented by the formula (pt5), a compound represented by the formula (pt3), and a compound represented by the formula (pt4) are represented by a step of reacting in the presence of an acid to produce a compound represented by the formula (1a). Step C: Reacting the compound represented by the formula (1a) with the compound represented by the formula (pt6) to produce the compound represented by the formula (1a). ) To manufacture the compound