JP6965070B2 - アミン化合物及びそれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
化学式1において、Arは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基であり、Lは置換または無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換または無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、R1からR7はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であってもよいか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、dは0以上3以下の整数である。
化学式1において、cは1であり、R3は置換または無置換のフェニル基であってもよい。
化学式6において、Ar、L、R1、R2及びR4からR7、a、b及びdからgは化学式1で定義した通りである。
Ar、L、R1からR7、aからgに関する詳しい説明は上述した通りであるため、省略する。
本発明の一実施例によるアミン化合物は、例えば、下記のように合成される。但し、本発明の一実施例によるアミン化合物の合成方法はこれに限らない。
本発明の一実施例によるアミン化合物である化合物1は、例えば、下記反応によって合成される。
化合物1の合成方法において、化合物Cの代わりに4−(4−ブロモフェニル)テトラフェニルシランを利用したことを除いては、化合物1の合成と同じような方式で化合物3を合成した。FAB−MS測定によって測定された化合物3の分子量は819であった。
(化合物Fの合成)
(化合物4の合成)
上述した化合物1、3、4、及び6を正孔輸送層の材料として使用し、実施例1から4の有機電界発光素子を製作した。
HTR:正孔輸送領域 HIL:正孔注入層
HTL:電子輸送層 EML:発光層
ETR:電子輸送領域 ETL:電子輸送層
EIL:電子注入層 EL2:第2電極
Claims (18)
- 下記化学式1で表されるアミン化合物。
[前記化学式1において、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 前記化学式1は、下記化学式2で表されるものである請求項1に記載のアミン化合物。
[前記化学式2において、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 前記化学式1は、下記化学式3で表されるものである請求項1に記載のアミン化合物。
[前記化学式3において、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 前記Lは置換または無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基である請求項1に記載のアミン化合物。
- 前記Lは置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニリレン基、または置換もしくは無置換のフルオレニレン基である請求項1に記載のアミン化合物。
- 前記Lは置換または無置換の多環式ヘテロアリーレン基である請求項1に記載のアミン化合物。
- 前記Lは置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基である請求項1に記載のアミン化合物。
- 前記a及び前記bはそれぞれ独立して2以上であり、
前記R1及びR2のうち少なくとも一つは、隣接する前記R1及びR2と互いに結合して環を形成する請求項1に記載のアミン化合物。 - 前記化学式1は、下記化学式4で表されるものである請求項1に記載のアミン化合物。
[前記化学式4において、
pは0または1であり、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 前記化学式1は、下記化学式5で表されるものである請求項1に記載のアミン化合物。
[前記化学式5において、
qは0または1であり、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 前記Lは置換または無置換のビフェニリレン基であり、aからgはそれぞれ独立して0である請求項1に記載のアミン化合物。
- 前記cは1であり、
前記R3は置換または無置換のフェニル基である請求項1に記載のアミン化合物。 - 前記化学式1は、下記化学式6で表されるものである請求項1に記載のアミン化合物。
[前記化学式6において、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 第1電極と、
前記第1電極の上に提供された正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域の上に提供された発光層と、
前記発光層の上に提供された電子輸送領域と、
前記電子輸送領域の上に提供された第2電極と、を含み、
前記正孔輸送領域が下記化学式1で表されるアミン化合物を含むものである有機電界発光素子。
[前記化学式1において、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成し、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数である。] - 前記正孔輸送領域は、
第1電極の上に配置された正孔注入層と、
前記正孔注入層の上に配置された正孔輸送層と、を含み、
前記化学式1で表されるアミン化合物は、前記正孔輸送層に含まれるものである請求項15に記載の有機電界発光素子。 - 前記化学式1は、下記化学式2乃至6のうちいずれか一つで表されるものである請求項15に記載の有機電界発光素子。
[前記化学式2から6において、
Arは無置換のフェニル基であり、
Lは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリーレン基であり、
R1からR7それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であるか、または隣接する基と互いに結合して環を形成してもよく、
aからc及びeからgはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
dは0以上3以下の整数であり、
前記化学式4において、pは0または1であり、
前記化学式5において、qは0または1である。]
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