JP7021836B2 - 硬組織補修用組成物及び硬組織補修用キット - Google Patents
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Description
[模擬骨侵入性の測定方法]
模擬骨侵入性は、連通した気泡を有するポリウレタンフォーム(空孔率95%)に生理食塩水を含浸させ、その上面に軟塊状となり糸引きがなくなってから5分後の組成物をのせ、75kPaの圧力で30秒間加荷重し、組成物が侵入した深さ(mm)を測定する。
本発明に用いるモノマー(A)は特に制限されず、後述する重合開始剤(C)により重合可能なモノマーであれば良い。モノマー(A)は、使用目的に応じて単官能モノマー、多官能モノマーの何れも使用できる。
本発明に用いる重合体粉末(B)の種類は特に限定されないが、重合体粉末(B)を構成する単量体単位の一部又は全部が、先に説明したモノマー(A)中の一部のモノマー又は全部のモノマーと同じ種類のモノマーに起因する単量体単位であることが好ましい。本発明において「重合体」は、単独重合体及び共重合体の総称である。重合体粉末(B)としては、例えば、(メタ)アクリレート系重合体及びその他のビニル系重合体を使用できる。中でも、(メタ)アクリレート系重合体が好ましい。
本発明に用いる重合開始剤(C)としては特に限定されず、公知の各種化合物を使用できる。中でも、有機過酸化物、有機ホウ素化合物が好ましく、有機ホウ素化合物が特に好ましい。
本発明の硬組織補修用組成物は、造影剤(X)を含んでも良い。造影剤(X)の体積平均粒径は、好ましくは3.0μm未満、より好ましくは0.15~2.5μm、特に好ましくは0.45~2.0μm、最も好ましくは0.7~1.0μmである。特に、本発明においては、比較的大きな体積平均粒径の重合体粉末(b1)を用いるので組成物の海綿骨への侵入性が向上し、その結果として造影剤(X)が凝集しても侵入性の低下が顕著にならない傾向にある。したがって、本発明においては体積平均粒径があまり大きくない安価な造影剤(X)を問題無く使用できるという利点もある。
本発明の硬組織補修用組成物は、必要に応じて、重合禁止剤を含んでも良い。重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、ジブチルハイドロキノン等のハイドロキノン化合物類、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール等のフェノール類、カテコール、ピロガロール、ベンゾキノン、2-ヒドロキシベンゾキノン、p-メトキシフェノール、t-ブチルカテコール、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、t-ブチルヒドロキノンが挙げられる。中でも、ハイドロキノンモノメチルエーテルと2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾールの混合物が好ましい。また、それ自体の安定性の点から、ハイドロキノンモノメチルエーテルが好ましい場合もある。重合禁止剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-デシルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;
サリチル酸4-tert-ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル 3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル 3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、安息香酸2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート;
セバシン酸ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)n-ブチル-3,5-ジ-第三-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-ヒドロキシエチル-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N'-ビス-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-第三-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-s-トリアジンとの縮合生成物、トリス-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラオエート、1,1'-(1,2-エタンジイル)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-第三-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、セバシン酸ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)、N,N'-ビス-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)ピロリジン-2,5-ジオン等のヒンダードアミン化合物;
4,4'-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'-ジエトキシオキサニリド、2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブチルオキサニリド、2,2'-ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブチルオキサニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、N,N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2'-エチルオキサニリドと2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-tert-ブチルオキサニリドとの混合物、o-及びp-メトキシ-、並びにo-及びp-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物等のオキサルアミド化合物;
2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-ドデシル/トリデシルオキシ-(2-ヒドロキシプロピル)オキシ-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン等の2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン化合物;
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニルホスフィット)、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリスリチルジホスフィット、トリス-(2,4-ジ-第三-ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリスリチルジホスフィット、ビス-(2,4-ジ-第三-ブチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、ビス-(2,6-ジ-第三-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、ビス-イソデシルオキシペンタエリスリチルジホスフィット、ビス-(2,4-ジ-第三-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、ビス(2,4,6-トリ-第三-ブチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、トリステアリルソルビチルトリホスフィット、テトラキス(2,4-ジ-第三-ブチルフェニル)4,4'-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-第三ブチル-12H-ジベンゾ[d、g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-第三-ブチル-12H-メチルジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス-(2,4-ジ-第三-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスフィット及びビス(2,4-ジ-第三-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスフィット等のホスフィット化合物又はホスホナイト化合物が挙げられる。中でも、ベンゾトリアゾール化合物が好ましい。
本発明の硬組織補修用組成物は、モノマー(A)、重合体粉末(B)、重合開始剤(C)及びその他必要に応じて含まれる成分を混合して調製される。この組成物は、例えば患部に適用することにより使用できる。なお、本発明において「硬組織補修用組成物」とは、硬組織同士の接着、硬組織内への充填、硬組織とチタン、セラミックス、ステンレス等の人工物との接着及び/又は密着、硬組織と軟組織等の他の組織との接着及び/又は密着に用いられるものであって、歯と充填物との接着(即ち、歯科用途)は含まない。
(模擬骨侵入性の測定方法)
模擬骨侵入性は、連通した気泡を有するポリウレタンフォーム(空孔率95%)に生理食塩水(和光純薬工業製、商品名0.01mol/Lりん酸緩衝生理食塩水)を含浸させ、その上面に軟塊状となり糸引きがなくなってから5分後の組成物をのせ、75kPaの圧力で30秒間加荷重し、組成物が侵入した深さ(mm)を測定する。
本発明の硬組織補修用組成物が長い期間経過することにより形態や性能が変化し、本発明の効果が損なわれる恐れがある場合は、モノマー(A)、重合体粉末(B)、重合開始剤(C)及びその他必要に応じて含まれる全成分を、任意の組合せで3つ以上に分割し、それらを各々3つ以上の部材に収容し、硬組織補修用キットとして保存できる。各成分は、使用直前に混合して硬組織補修用組成物とすれば良い。モノマー(A)や重合開始剤(C)を収容するための部材としては、それらの揮散及び飛散を防ぐ部材が好ましく、その具体例としてはガスバリヤー性を有する密閉可能な樹脂容器やガラスアンプルが挙げられる。重合体粉末(B)を収容するための部材の具体例としては、吸湿を防ぐことができる密閉性が良好な樹脂容器やガラス容器、エチレンオキサイド(EO)や過酸化水素等のガスによる滅菌を行うことが可能な通気性を有する樹脂製不織布、滅菌紙が挙げられる。
重合体粉末の比表面積は、前処理として室温での真空脱気を行い、装置BELSORP-mini(マイクロトラックベル社製)を用いて、液体窒素温度下における窒素ガス吸着法にて測定した。
重合体粉末を試薬特級テトラヒドロフラン(和光純薬工業社製)に溶解させ、この溶液を疎水性0.45μmポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過した。この濾過後の溶液をサンプルとし、高速液体クロマトグラフィー(島津製作所製、LC-10AD)、分離カラム(PLgel(10μm)MIXED-B×2)、検出器(Shodex社製、RI-101)を用いて、重合体粉末の重量平均分子量(Mw)を測定した(標準ポリスチレン換算)。
分散溶媒として試薬特級メタノール(和光純薬工業社製、溶媒屈折率1.33)又は0.2質量%ヘキサメタりん酸ナトリウム水溶液(和光純薬工業社製、溶媒屈折率1.33)を用いて、重合体粉末又は造影剤を超音波ホモジナイザーで5分間(出力25W)分散させた。この分散液をサンプルとし、粒度分布計(Microtrac社製、Microtrac MT3300EXII)を用いて、装置Loading Index適量範囲内の濃度条件で、且つ循環速度50%(100%時、65mL/sec)の条件で、重合体粉末及び造影剤の体積平均粒径D50を測定した。
模擬骨侵入性については、連通した気泡を有するポリウレタンフォームからなる海綿模擬骨(ヒューマンボディ社製、商品名SAW1522-507、空孔率95%)に生理食塩水(和光純薬工業製、商品名0.01mol/Lりん酸緩衝生理食塩水)を含浸させ、その上面に軟塊状となり糸引きがなくなってから5分後の組成物をのせ、75kPaの圧力で30秒間加荷重し、組成物が侵入した深さ(mm)を測定した。
セッティングタイムは、骨セメントに関する国際規格ISO5833:2002(外科用インプラント-アクリル樹脂セメント)に規定の条件で測定した。
ブタ大腿骨との密着性については、食用のブタ大腿骨の髄腔内に軟塊状となり糸引きがなくなってから5分後の組成物の適量を充填し、200gの荷重を加えながら、温度37℃、相対湿度95%RHの環境下で24時間硬化させた組成物を、5mm/分の速度でブタ大腿骨から刳り貫くのに要する負荷の値(N)を測定した。評価方法は「Canadian Journal of Surgery,54(2011)33-38,Stephen Hunt,Craig Stone,Shane Seal」を参考にした。なお、食用のブタ大腿骨は、あらかじめ長さ10mmで切断し、髄腔内を生理食塩水(和光純薬工業製、商品名0.01mol/Lりん酸緩衝生理食塩水)で十分洗浄し、髄腔の内径(最小値と最大値との平均値)が10~25mmの範囲であって、傷や割れがないことを確認して用いた。
実施例1~11及び比較例1~3において、モノマー(A)としてメタクリル酸メチル、重合開始剤(C)として85質量%の部分酸化トリブチルホウ素と15質量%のエタノール混合物(三井化学社製、品番BC-S1i)(重合開始剤(C)の合計を100質量%とする)、造影剤(X)として硫酸バリウム(堺化学工業社製)を用いた。
重合開始剤(C)としてアルキルボラン系重合開始剤の代わりに過酸化ベンゾイル(Aldrich社製、商品名Luperox(登録商標)A75)を表3に示す配合量で用い、モノマー(A)であるメタクリル酸メチルに0.5質量%のN,N-ジメチル-p-トルイジンを添加したこと以外は、実施例1及び10と同様にして硬組織補修用組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。
Claims (8)
- 骨を補修する用途に用いられる硬組織補修用組成物であって、
モノマー(A)、比表面積が0.05~0.5m2/gであり体積平均粒子径27~80μmの重合体粉末(b1)を54質量%以上含む重合体粉末(B)、及び、重合開始剤(C)を含み、且つ、
前記重合体粉末(B)が、比表面積0.51~1.2m2/gである重合体粒子(b2)及び/又は比表面積が1.5~4.5m2/gである重合体粉末(b3)をさらに含む硬組織補修用組成物。 - 以下の方法で測定される模擬骨侵入性が1.0mm以上である請求項1に記載の硬組織補修用組成物。
[模擬骨侵入性の測定方法]
模擬骨侵入性は、連通した気泡を有するポリウレタンフォーム(空孔率95%)に生理食塩水を含浸させ、その上面に軟塊状となり糸引きがなくなってから5分後の組成物をのせ、75kPaの圧力で30秒間加荷重し、組成物が侵入した深さ(mm)を測定する。 - 体積平均粒径3.0μm未満の造影剤(X)をさらに含む請求項1に記載の硬組織補修用組成物。
- モノマー(A)が(メタ)アクリレート系単量体である請求項1に記載の硬組織補修用組成物。
- 重合体粉末(B)が(メタ)アクリレート系重合体粉末である請求項1に記載の硬組織補修用組成物。
- モノマー(A)10~45質量部、重合体粉末(B)54.9~80質量部、重合開始剤(C)0.1~10質量部(成分(A)~(C)の合計を100質量部とする)、及び、造影剤(X)0~70質量部を含む請求項1に記載の硬組織補修用組成物。
- 重合開始剤(C)が部分酸化トリアルキルホウ素である請求項1に記載の硬組織補修用組成物。
- 請求項1に記載の硬組織補修用組成物に含まれるモノマー(A)、重合体粉末(B)、及び、重合開始剤(C)の各成分が、任意の組合せで3つ以上に分割されて収容された部材を有する硬組織補修用キット。
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