JP7017270B2 - バインダー樹脂及びこれを含む感光性樹脂組成物またはコーティング溶液 - Google Patents
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Description
本発明は、下記化学式(I)で表される単位体を含むか、または、下記化学式(I)で表される単位体と下記化学式(II)で表される単位体との両方を含む重合体であることを特徴とするバインダー樹脂を提供する。
前記化学式(II)は、R5とR’5が(メタ)アクリロイルオキシであるモノマーと、R5とR’5がRaZRb(Rc)g(Rd)hであるモノマーとの間の混合物を、単量体として含むすべての重合体であって、前記Raは、結合(bonding)、炭素数1~10のアルキレン基または炭素数6~15のアリーレン基であり、前記ZはO、S、N、SiまたはSeであり、前記Rb、RcおよびRdは、独立に炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~15のアリール基であり、前記ZがO、SまたはSeである場合にg=0、h=0であり、前記ZがNである場合にg=1、h=0であり、前記ZがSiである場合にg=1、h=1であり、前記R’4は、独立に炭素数6~20のヘテロ元素を含むか含まない4価の芳香族炭化水素ラジカル、または、炭素数4~20のヘテロ元素を含むか含まない4価の脂環式(cycloaliphatic)炭化水素ラジカルであり、前記A’は、独立に化学式(I-1)~(I-4)で表される置換基であり、前記D’はS、CH2、Seであり、前記mは独立に1~6の整数であり、前記qは独立に1~30の整数ある。)
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、本記載のバインダー樹脂、光開始剤、有機溶媒および添加剤を含むことを特徴とする。
本発明は、前記バインダー樹脂を含むポジ型感光性樹脂組成物を提供する。本記載の感光性樹脂組成物は、前記バインダー樹脂に加えて光活性化合物、添加物および有機溶媒を含むことを特徴とする。
モノマー(I)の合成
ステップ1:2,2’-((((9H-フルオレン-9,9-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(オキシラン)合成
CDCl3中の1H NMR:7.75(2H)、7.36-7.25(6H)、7.09(4H)、6.74(4H)、4.13(2H)、3.89(2H)、3.30(2H)、2.87(2H)、2.71(2H)。
三口フラスコに還流凝縮器と温度計をセットした後、ステップ1による生成物(エポキシド:epoxide)100g、チオフェノール52.4g、エタノール61.7gを入れて攪拌した。反応溶液にトリエチルアミン32.8gを徐々に滴下し、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)法で生成物を確認した後、反応を終了した。エタノールを減圧蒸留して除去し、有機物をジクロロメタンに溶かした後、水で洗浄し、有機溶媒を減圧蒸留した後、エーテルを滴下して淡黄色油(pale yellow oil)94.5g(収率64%)を得た。その構造は1H NMRで確認した。
CDCl3中の1H NMR:7.82(2H)、7.38-6.72(20H)、6.51(4H)、4.00(2H)、3.97(2H)、3.89(2H)、3.20(2H)、3.01(2H)、2.64(2H)。
モノマー(II)の合成
ステップ1:前記合成例1のステップ1と同じ合成方法により実施した。
三口フラスコに還流凝縮器と温度計をセットした後、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(propylene glycol methyl etheracetate:PGMEA)60.0g溶媒に、ステップ1の生成物(エポキシド)60.0g(0.13mol)、アクリル酸20.5g(0.29mol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.4g(1mmol)を室温で入れた。反応温度100~120℃で4時間の間さらに撹拌した。高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)法で生成物を確認した後、反応を終了し、冷却した後、当該化合物を定量的に得、追加精製過程を経ずに次の反応に使用した。
CDCl3中の1H NMR:7.82(2H)、7.38-6.72(10H)、6.51(4H)、6.50(2H)、6.29(2H)、6.09(2H)、4.05(2H)、3.94(2H)、3.85(2H)、3.17(2H)、2.99(2H)、2.60(2H)。
モノマー(III)の合成
ステップ1:前記合成例1のステップ1と同じ合成方法により実施した。
三口フラスコに還流凝縮器と温度計をセットした後、ステップ1の生成物であるエポキシド20g(0.043mol)、チオフェノール5.2g(0.047mol)、エタノール125gを入れて攪拌した。反応溶液にトリエチルアミン3.3g(0.037mol)を滴下した後、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)法で生成物を確認した後、反応を終了した。反応完了後、エタノールを減圧蒸留して除去し、有機物をジクロロメタンに溶かした後、水で洗浄し、その後、有機溶媒を減圧蒸留により除去することにより淡黄色油(pale yellow oil)15g(収率51%)を得た。その構造は、下記の1H NMR結果で確認した。
CDCl3中の1H NMR:7.81(2H)、7.39-6.76(15H)、6.50(4H)、4.10(1H)、4.01(1H)、3.97(1H)、3.89(1H)、3.20(2H)、2.89(1H))、2.64(2H)。
三口フラスコに還流凝縮器と温度計をセットした後、PGMEA溶媒に、合成例2による化合物5g(0.009mol)、チオフェノール1.3g(0.012mol)、エタノール30gを入れて攪拌した。反応溶液にトリエチルアミン32.8gを徐々に滴下した。高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)法で生成物を確認した後、反応を終了した。反応完了後、エタノールを減圧蒸留して除去し、有機物をジクロロメタンに溶かした後、水で洗浄し、その後、有機溶媒を減圧蒸留することで5.1g(収率70%)を得た。その構造は、下記の1H NMRの結果で確認した。
CDCl3の1H NMR:7.82(2H)、7.38-6.72(15H)、6.51(4H)、6.42(1H)、6.17(1H)、6.02(1H)、4.14(2H)、4.02(2H)、3.95(1H)、3.89(1H)、3.60(2H)、3.47(2H)。
[参照例1]
前記バインダーの製造例1によって製造されたバインダー樹脂35gとTris-P PAC(登録商標)3gを入れ、これらの固形分含有量が35重量%となるように有機溶媒PGMEA(propylene glycol methyl ether acetate)に溶解させ、溶液60gにシリコン系界面活性剤(BYK333、BYK)0.03g、エポキシ系接着助剤(KBM403、信越)0.02gを添加して混合してポジ型有機絶縁膜組成物を製造した。
前記バインダー製造例2によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記参照例1と同様の方法でポジ型有機絶縁膜組成物を製造した。
前記バインダー製造例3によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記参照例1と同様の方法でポジ型有機絶縁膜組成物を製造した。
前記バインダー製造例4によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記参照例1と同様の方法でポジ型有機絶縁膜組成物を製造した。
前記バインダー製造例5によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記参照例1と同様の方法でポジ型有機絶縁膜組成物を製造した。
前記バインダー製造例6によって製造されたバインダー樹脂35gとオキシムエステル系光重合開始剤1.0g(TPM-P07(登録商標))を、有機溶媒PGMEAに対して35重量部となるように溶解させ、前記溶液に界面活性剤(BYK333)0.03g、接着助剤(KBM403)0.02gを添加して混合してネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例7によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例8によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例9によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例10によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例11によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例12によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記バインダー製造例13によって製造されたバインダー樹脂35gを使用したことを除いては、前記実施例3と同様の方法でネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記参照例1におけるBTCP/BPDAバインダーの代わりにベンジルメタクリレート30重量部、メチルメタクリレート10重量部、メタクリル酸10重量部、スチレンモノマー10重量部を、PGMEA溶媒下で40重量%の固形分含有量で重合した重量平均分子量15,000g/molのアクリルポリマーを30g使用したことを除いては、前記実施例1と同様の方法でポジ型有機絶縁膜組成物を製造した。
前記参照例1におけるBTCP/BPDAバインダーの代わりにベンジルメタクリレート30重量部、メチルメタクリレート10重量部、メタクリル酸10重量部、スチレンモノマー10重量部を、PGMEA溶媒下で40重量%の固形分含有量で重合した重量平均分子量15,000g/molのアクリルポリマー30gと光開始剤(OXE01(登録商標))1.0gを、有機溶媒PGMEAに対して35重量%の濃度となるように溶解させ、前記溶液に界面活性剤(BYK333)0.03g、接着助剤(KBM403)0.02gを添加して混合してネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
三口フラスコに還流凝縮器と温度計をセットした後、前記ステップ1で化学式(1)の例として合成した2,2’-((((9H-フルオレン-9,9-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(オキシラン)149g、アクリル酸46g、TBAB1.5gを入れ、50重量%になるようにPGMEA200gを入れた後、115℃まで昇温させることでモノマーを合成した。
前記比較例3のバインダー35gと光開始剤(OXE01(登録商標))1.0gを、これらの固形分含有量が35重量%となるように有機溶媒PGMEAに溶解させ、前記溶液に界面活性剤(BYK333)0.03g、接着助剤(KBM403)0.02gを添加して混合してネガ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記参照例1~参照例3、実施例1~実施例10及び比較例1~比較例4により得られた感光性樹脂組成物のそれぞれをスピンコータに800~900rpmで15秒間塗布した後、ホットプレートで90℃で100秒間乾燥させた。所定のマスクを用いて、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光した後、水溶性アルカリ現像液を用いて25℃で60秒間スピン現像を行い、その後、水洗した。水洗乾燥後、230℃のオーブンで40分間ポストベークしてパターンを得た。得られたパターンに対して以下の項目に該当する物性評価を行った。
前記組成された各々の感光性樹脂組成物をスピンコータでガラス基板(韓国の三星コーニング社製、Eagle2000)に塗布し、ホットプレートで90℃、1分間乾燥させた。乾燥後、触針式膜厚測定器(KLA-Tencor社製、a-step500)で測定して感光性薄膜を得た。パターンがあるフォトマスクを用いて、超高圧水銀ランプで露光した後、水溶性アルカリ現像液を用いてスプレー現像を行い、フォトレジストパターンを得た。20ミクロンのマスクパターンのような寸法を形成できる適正露光量(mJ/cm2)を表示した。すなわち、露光量の少ないレジストは、少ない光エネルギーでもパターン形成が可能なため、高感度であることを示す。
前記感度の評価の過程において現像後のパターンの厚さを測定することにより、現像後の残膜率を測定し、その後、230℃のオーブンで40分間ポストベークを行い、硬化後の残膜率を測定した。
前記組成物をガラス基板上にスピンコーティングして3ミクロンの均一な厚さを形成した後、400mJ/cm2全面露光を行い、240℃で40分間ポストベークし、各ステップでUV-スペクトロメータを用いて400nm~800nmまでの平均透過率を測定した。
前記評価において、現像後、20ミクロンのマスクパターンと同じ感度が形成されたパターン基板を240℃で40分間ポストベークした後、SEMを用いてパターンのテーパ角を測定した。
JIS D 0202の試験方法に基づいて、露光および現像後、240℃で40分間加熱した塗膜に格子状のクロスカットを入れ、次いでセロテープ(登録商標)による剥離試験(ピーリング試験)を行い、格子状の剥離状態を観察して評価した。
○:全く剥離が認められない。
×:剥離が認められる。
前記組成物のガラス基板上にスピンコーティングし、3ミクロンの同じ厚さを形成した後、プリズムカプラーを介して屈折率を測定した。
Claims (14)
- 下記化学式(I)で表される単位体を含むか、または、下記化学式(I)で表される単位体と下記化学式(II)で表される単位体との両方を含む重合体であることを特徴とするバインダー樹脂:
- 前記バインダー樹脂は、ディスプレイ用感光材にバインダーとして使用されることを特徴とする請求項1に記載のバインダー樹脂。
- 前記バインダー樹脂は、有機酸、有機酸無水物またはアミド酸で末端終結された樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のバインダー樹脂。
- 前記バインダー樹脂の重量平均分子量は、1,000~100,000g/molであることを特徴とする請求項1に記載のバインダー樹脂。
- 前記バインダー樹脂の分散度は、1.0~5.0であることを特徴とする請求項1に記載のバインダー樹脂。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のバインダー樹脂、光開始剤、有機溶媒および界面活性剤を含むことを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記ネガ型感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂100重量部、光開始剤1~20重量部、界面活性剤0.01~5重量部及び接着助剤0~10重量部が有機溶媒に5~80重量%で含まれていることを特徴とする請求項6に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のバインダー樹脂、光活性化合物、有機溶媒および界面活性剤を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記ポジ型感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂100重量部、光活性化合物0.1~30重量部、界面活性剤0.01~5重量部及び接着助剤0~10重量部が有機溶媒に5~80重量%で含まれていることを特徴とする請求項8に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の感光性樹脂組成物から形成された樹脂硬化パターンを含むことを特徴とする基板。
- 前記基板は、カラーフィルタ、OLED基板、LCD基板、半導体基板、太陽電池基板、フレキシブルディスプレイ基板、タッチスクリーン基板またはナノインプリントリソグラフィ基板であることを特徴とする請求項10に記載の基板。
- 請求項8に記載の感光性樹脂組成物から形成された樹脂硬化パターンを含むことを特徴とする基板。
- 前記基板は、カラーフィルタ、OLED基板、LCD基板、半導体基板、太陽電池基板、フレキシブルディスプレイ基板、タッチスクリーン基板またはナノインプリントリソグラフィ基板であることを特徴とする請求項12に記載の基板。
- 化学式(13)で表されるモノマー、または化学式(13)で表されるモノマーおよび化学式(14)で表されるモノマーと;化学式(9)で表されるカルボン酸二無水物と;を重合反応させるステップを含むことを特徴とするバインダー樹脂の製造方法。
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