JP6557054B2 - 光硬化パターンの形成方法 - Google Patents
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Description
本発明による光硬化パターンの形成方法は、露光段階で照射される光の波長及び光量を調節することで、密着力に優れた微細パターンを形成することができる。
先ず、基板の少なくとも一面に感光性樹脂組成物を塗布する。
前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、通常、光や熱の作用による反応性及びアルカリ溶解性を有し、材料の分散媒として機能する。
(A1):不飽和結合及びカルボキシル基を有する化合物、
(A2):下記化学式1a及び1bからなる群から選択される、エポキシ基及び不飽和結合を有する脂肪族多環状化合物。
(A1)から誘導される構成単位:5〜75モル%
(A2)から誘導される構成単位:25〜95モル%
(A1)から誘導される構成単位:10〜70モル%
(A2)から誘導される構成単位:30〜90モル%
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物(B)は、光及び後述の光重合開始剤(C)の作用により重合することができる化合物であって、単官能性単量体、二官能性単量体、その他の多官能性単量体等が挙げられる。
本発明に用いられる光重合開始剤(C)は、前述した最大吸収波長範囲(325〜340nm)を満たすものであれば、その種類及び含有量が特に限定されることはない。例えば、公知の光重合開始剤を1種以上組み合わせてその成分比を調節し、本発明の目的の最大吸収波長範囲を満たすようにしてもよい。
前記溶剤(D)は、当分野において通常用いられるものであれば、どのようなものであっても制限なく用いることができる。
感光性樹脂組成物を塗布して形成された塗膜に目的のパターンを形成するために、マスクを介して光を露光する段階を遂行する。
本発明の光硬化パターンの形成方法は、露光を経て硬化された塗膜を現像する段階を更に備えても良い。
本発明は、前述した本発明による光硬化パターンの形成方法で製造された光硬化パターン及び前記光硬化パターンを有する画像表示装置に関する。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、及び窒素導入管を備えたフラスコを準備した。その一方で、モノマー滴下ロートに、3,4−エポキシトリシクロデカン−8−イル(メタ)アクリレート(化学式1)と3,4−エポキシトリシクロデカン−9−イル(メタ)アクリレート(化学式2)との混合物(モル比50:50)を40質量部、メチルメタクリレートを50質量部、アクリル酸を40質量部、ビニルトルエンを70質量部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートを4質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を40質量部投入した後に撹拌混合したものを準備した。連鎖移動剤滴下槽に、n−ドデカンチオールを6質量部、PGMEAを24質量部投入して撹拌混合したものを準備した。次に、フラスコにPGMEAを395質量部加えてフラスコ内の雰囲気を空気から窒素に置換した後、撹拌しながらフラスコの温度を90℃まで昇温させた。次いで、モノマー及び連鎖移動剤を滴下ロートから滴下し始めた。滴下は、90℃を維持しながらそれぞれ2時間行い、1時間後、110℃に昇温して5時間維持することで、固形分の酸価が75mgKOH/gである樹脂(A−1)を得た。GPCによって測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は17,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、及び窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを加え、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした。その後、100℃に昇温してから、(A−2−1)トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(FA−513M;日立化成(株)製)を66.0g(0.3モル)、(A−2−2)α−メチルスチレンを35.0g(0.30モル)、(A−2−3)アクリル酸を28.8g(0.40モル)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを136g含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリルを3.6g添加した溶液を滴下ロートから2時間に亘ってフラスコに滴下し、100℃で更に5時間撹拌し続けた。次いで、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気にし、(A−2−4)グリシジルメタクリレートを42.0g(0.28モル)、トリスジメチルアミノメチルフェノールを0.9g、及びヒドロキノンを0.145gフラスコ内に投入して110℃で6時間反応を続けた。これにより、固形分の酸価が170.7mgKOH/gである樹脂(A−2)を得た。GPCによって測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は22,180であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
カラム温度:40℃
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
注入量:50μL
検出機:RI
測定試料濃度:0.6質量%(溶媒=テトラヒドロフラン)
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
下記表に記載の成分及び含有量で感光性樹脂組成物を調製した。PGMEAに1mg/mLの濃度で希薄した溶液をUV−Vis分光計(Shimadzu社、UV−2100)で、各調製例の光重合開始剤の吸収波長を測定し、これを図1に示した。
(1)実施例
実施例1〜3
横及び縦の長さが2インチのガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)を中性洗剤、水、及びアルコールで順次洗浄した後、乾燥させた。このガラス基板上に、前記表1において調製した感光性樹脂組成物(調製例1(実施例1)、調製例2(実施例2)、及び調製例3(実施例3))をそれぞれスピンコーティングした後、クリーンオーブン中において90℃で3分間プリベークした。前記プリベークした基板を常温に冷却させた後、石英ガラス製フォトマスクとの間隔を150μmにして光を照射した。フィルタを用いて、露光機から出射される光を、300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して16%及び出射される光に対して72%となるように基板に照射した(5.0mW)。この時、フォトマスクは、次のパターンが同一平面上に形成されたフォトマスクが用いられた。一つの辺が10μmである正四角形の透光部(パターン)を有し、当該正四角形の間隔は100μmである。光照射後、ノニオン系界面活性剤0.12%及び水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に前記塗膜を25℃で100秒間浸漬して現像し、洗浄した後、オーブン中において220℃で20分間ポストベークを施した。得られた膜厚は3μmであった。膜厚は、膜厚測定装置(DEKTAK 6M;Veeco社製)を用いて測定した。こうして得られたパターンを用いて下記のとおり物性評価を実施し、その結果を下記表2に示す。
フィルタを用いて、露光機から出射される光を、300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して17%及び出射される光に対して76%となるように基板に照射したこと(5.2mW、UV−31)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
フィルタを用いて、露光機から出射される光を、330〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して12%及び出射される光に対して46%となるように基板に照射したこと(3.5mW、UV−33)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
比較例1〜3
表1に記載した調製例1〜3の成分及び含有量に応じて調製された感光性樹脂組成物(調製例1(比較例1)、調製例2(比較例2)、及び調製例3(比較例3))をそれぞれ用い、別途のフィルタを用いることなく(300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して21%)、露光機から出射される光を照射したこと(6.2mW、Not−Use)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
表1に記載した調製例1〜3の成分及び含有量に応じて調製された感光性樹脂組成物(調製例1(比較例4)、調製例2(比較例5)、及び調製例3(比較例6))を用い、フィルタを用いて、露光機から出射される光を、300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して3%及び出射される光に対して14%となるように基板に照射したこと(1.0mW、UV−35)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
表1に記載した調製例4及び5の成分並び含有量に応じて調製された感光性樹脂組成物(調製例4(比較例7)、調製例5(比較例8))をそれぞれ用い、フィルタを用いて、露光機から出射される光を、300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して17%及び出射される光に対して76%となるように基板に照射したこと(5.2mW、UV−31)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
表1に記載した調製例4及び5の成分並び含有量に応じて調製された感光性樹脂組成物(調製例4(比較例9)、調製例5(比較例10))をそれぞれ用い、フィルタを用いて、露光機から出射される光を、300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して12%及び出射される光に対して46%となるように基板に照射したこと(3.5mW、UV−33)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
表1に記載した調製例4及び5の成分並び含有量に応じて調製された感光性樹脂組成物(調製例4(比較例11)、調製例5(比較例12))をそれぞれ用い、別途のフィルタを用いることなく(300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して21%)、露光機から出射される光を照射したこと(6.2mW、Not−Use)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
表1に記載した調製例4及び5の成分並び含有量に応じて調製された感光性樹脂組成物(調製例4(比較例13)、調製例5(比較例14))をそれぞれ用い、フィルタを用いて、露光機から出射される光を、300〜340nmの波長の光の光量積分値が、i線の光量積分値に対して3%及び出射される光に対して14%となるように基板に照射したこと(1.0mW、UV−35)以外は、実施例1と同様の方法でパターンを形成した。
(1)パターンの高さ及びBottom CD
前記得られた硬化膜を三次元形状測定装置(SIS−2000 Systems;(株)SNU Precision製)を用いて、パターンの高さと、図2のように、高さに対する10%地点の線幅であるBottom CDと、90%地点の線幅であるTop CDとを測定し、その結果を下記表2に示す。
試験方法(1)で測定されたBottom CDとTop CDとを下記数式1によって計算し、その結果を下記表2に示す。
[数式1]
(パターンの形状)%=(Top CD)/(Bottom CD)×100
前記で得られた硬化膜を走査型電子顕微鏡(S−4600;(株)日立製作所製)を用いて、断面形状を下記のように評価した。断面形状は、基板に対するパターンの角度が90度未満であれば順テーパであり、90度以上であれば逆テーパであると判断した。
現像密着性は、直径(size)が5μmから20μmまで1μm間隔の円型パターンをそれぞれ1000個有するフォトマスクによって、膜厚が3μmで形成されたパターンが欠落なく100%残存する実際サイズを顕微鏡で評価し、その結果を下記表2に示す。
Claims (9)
- 基板の少なくとも一面に感光性樹脂組成物を塗布し、複合波長の光で露光して光硬化パターンを形成する方法において、
前記露光は、前記光のうち、j線(300nm以上340nm以下)の波長の光の光量積分値が、i線(340nm超過380nm以下)の波長の光の光量積分値に対して5〜20%となるように遂行され、
前記感光性樹脂組成物は、最大吸収波長が325〜340nmの光重合開始剤を含むことを特徴とする、光硬化パターンの形成方法。 - 前記露光は、前記j線(300nm以上340nm以下)の波長の光の光量積分値を減少させるフィルタを用いて遂行される、請求項1に記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記j線(300nm以上340nm以下)の波長の光の光量積分値の減少が、光源から出射される光に対して20〜80%である、請求項2に記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記j線のうち、300nm以上330nm未満の波長の光の光量積分値の減少が、光源から出射される光に対して20〜70%である、請求項2に記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記j線のうち、330nm以上340nm以下の波長の光の光量積分値の減少が、光源から出射される光に対して15〜90%である、請求項2に記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記光重合開始剤が、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、及びオキシム系化合物からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1ないし5のいずれかに記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記光重合開始剤が、前記感光性樹脂組成物の全固形分を基準とし、1〜30質量%の量で含まれる、請求項1ないし6のいずれかに記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記感光性樹脂組成物が、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び溶剤を更に含む、請求項1ないし7のいずれかに記載の光硬化パターンの形成方法。
- 前記光硬化パターンが、アレイ平坦化膜パターン、保護膜パターン、絶縁膜パターン、フォトレジストパターン、ブラックマトリックスパターン、及びコラムスペーサパターンからなる群から選択される、請求項1ないし8のいずれかに記載の光硬化パターンの形成方法。
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