JP7012725B2 - アセチルサリチル酸リジン・グリシン粒子の改良された合成 - Google Patents
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Description
a)アセチルサリチル酸のエタノール溶液を準備するステップ、
b)リジンの水溶液を準備するステップ、
c)ステップa)の溶液とステップb)の溶液とを合わせて混合物を形成するステップ、
d)任意選択で混合物を撹拌するステップ、
e)混合物にアセトンを添加するステップ、
f)混合物をインキュベートして、アセチルサリチル酸リシネート生成物を形成させるステップ、
g)アセチルサリチル酸リシネート生成物を単離するステップであって、
アセチルサリチル酸を、リジンに比べて過剰に使用し、かつ、
種結晶を混合物に添加しないステップ、および任意選択により、
h)再結晶化グリシンを準備するステップであって、グリシンは、以下のステップ、
h1)水にグリシンを溶解するステップ、
h2)アセトンをグリシンの溶液に添加するステップ、
h3)沈殿物が得られるまで、混合物を撹拌するステップ、
により再結晶化がなされているステップ、
i)ステップh)の再結晶化グリシンをステップg)のアセチルサリチル酸リシネート生成物と合わせて、アセチルサリチル酸リジン・グリシン(LASAG)粒子を得るステップ。
a)アセチルサリチル酸のエタノール溶液を準備するステップ、
b)リジンの水溶液を準備するステップ、
c)ステップa)の溶液とステップb)の溶液とを合わせて混合物を形成するステップ、
d)任意選択で混合物を撹拌するステップ、
e)混合物にアセトンを添加するステップ、
f)混合物をインキュベートして、アセチルサリチル酸リシネート生成物を形成させるステップ、
g)アセチルサリチル酸リシネート生成物を単離するステップであって、
アセチルサリチル酸を、リジンに比べて過剰に使用し、かつ、
種結晶を混合物に添加しないステップ、
および任意選択により、以下のさらなるステップを含む、
h)再結晶化グリシンを準備するステップであって、グリシンは、以下のステップ、
h1)水にグリシンを溶解するステップ、
h2)アセトンをグリシンの溶液に添加するステップ、
h3)沈殿物が得られるまで、混合物を撹拌するステップ、
により再結晶化がなされているステップ、
i)ステップh)の再結晶化グリシンをステップg)のアセチルサリチル酸リシネート生成物と合わせて、アセチルサリチル酸リジン・グリシン(LASAG)粒子を得るステップ。
本方法は、任意選択のステップを最大2つ含めることができる、
g1)単離した生成物を洗浄するステップ、および/または
j)単離した生成物を滅菌するステップ。
図1に示す反応スキームにより、アセチルサリチル酸リシネートを調整した。
図1に示す反応スキームによるが、バッチ規模を拡大して、アセチルサリチル酸リシネートを調整した。
10グラムのグリシンを50mLの脱イオン水に溶かした。得られた溶液を21℃までに加温し、その後200mLのアセトンをグリシン溶液に撹拌しながら滴加した。アセトン/水混合物の温度が30℃を超えないような速さで、アセトンの添加を実行した。添加後に、得られた懸濁液を、60分間さらに撹拌した。次いで、沈殿物を濾過により回収し、30mLのアセトンで洗浄し、風乾して、再結晶化グリシン9.29gを得た。
上述のようにして、アセチルサリチル酸リシネートと再結晶化グリシンを得た。
Claims (19)
- a)アセチルサリチル酸のエタノール溶液を準備するステップと、
b)リジンの水溶液を準備するステップと、
c)ステップa)の溶液とステップb)の溶液とを合わせて混合物を形成するステップと、
d)任意選択で前記混合物を撹拌するステップと、
e)前記混合物にアセトンを添加するステップと、
f)前記混合物をインキュベートして、アセチルサリチル酸リシネート生成物を形成させるステップと、
g)前記アセチルサリチル酸リシネート生成物を単離するステップと、
h)再結晶化グリシンを準備するステップであって、グリシンは、以下のステップ、
h1)水にグリシンを溶解するステップ、
h2)アセトンを前記グリシンの溶液に添加するステップ、
h3)沈殿物が得られるまで、ステップh2で得られた混合物を撹拌するステップ、
により再結晶化がなされる、ステップと、
i)ステップh)の再結晶化グリシンをステップg)のアセチルサリチル酸リシネート生成物と合わせて、アセチルサリチル酸リジン・グリシン(LASAG)粒子を得るステップと、
を備え、
アセチルサリチル酸を、リジンに比べて過剰に使用し、かつ、種結晶をアセチルサリチル酸とリジンを含む混合物に添加しない、アセチルサリチル酸リジン・グリシン粒子の製造方法。 - ステップi)で得られる粒子が、40μm未満の中央粒径を有し、かつ、ステップi)で得られる粒子の少なくとも90%が、110μm未満の粒径を有する、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも、方法のステップc)からステップf)、および/または、ステップh)並びにステップi)が、室温以下において実行される、請求項1に記載の方法。
- インキュベーションのステップf)が、10℃以下において実行される、請求項1に記載の方法。
- ステップg)における単離が、濾過により実行される、請求項1に記載の方法。
- ステップg)における単離が、遠心分離により実行される、請求項1に記載の方法。
- ステップa)において準備されるアセチルサリチル酸の溶液が、8~12%(w/v)のアセチルサリチル酸で構成される、請求項1に記載の方法。
- ステップa)において準備されるアセチルサリチル酸の溶液が、9~10%(w/v)のアセチルサリチル酸で構成される、請求項7に記載の方法。
- ステップb)において準備されるリジンの水溶液が、30~35%(w/v)のリジンで構成される、請求項1に記載の方法。
- ステップb)において準備されるリジンの水溶液が、溶解したグリシンをさらに含み、かつ前記溶液中の前記グリシンの濃度が2~20%(w/v)であってもよい、請求項1に記載の方法。
- ステップb)において準備されるリジンの水溶液がリジン一水和物から調整されたものである、請求項1に記載の方法。
- アセチルサリチル酸とリジンが、1:0.9のモル比で、または、1:0.95のモル比で使用される、請求項1に記載の方法。
- ステップg1)単離された生成物を洗浄するステップ、
をさらに備える、請求項1に記載の方法。 - 前記洗浄するステップが、生成物をアセトンで洗浄することを含む、請求項13に記載の方法。
- 無菌条件下で実行される、請求項1に記載の方法。
- 非無菌条件下で実行され、かつ、さらなるステップ、
j)照射により生成物を滅菌すること、
を備える、請求項1に記載の方法。 - 請求項1に記載の方法により得られた、100μm未満の中央粒径を有するアセチルサリチル酸リジン・グリシン粒子。
- 80μm未満の中央粒径を有する、請求項17に記載のアセチルサリチル酸リジン・グリシン粒子。
- 50μm未満の中央粒径を有する、請求項17に記載のアセチルサリチル酸リジン・グリシン粒子。
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