JP7007818B2 - 樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
(B)平均粒子径が5μmを超える樹脂粒子を製造する。
(a2)一級ヒドロキシル基と二級ヒドロキシル基とを有するアルキル基。
水溶性マトリックス
溶融混練工程において、水溶性マトリックスは、水溶性ポリビニルアルコール(PVA)系樹脂を含んでおり、このPVA系樹脂は、親水性の変性基で変性され、溶融混練の可使温度範囲の広い変性ポリビニルアルコール系樹脂(以下、単に変性PVA系樹脂という場合がある)を含んでいる。
変性PVA系樹脂の側鎖のアルキル基又はアルキル鎖は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-12アルキル基(例えば、C2-8アルキル基)などであってもよい。
(a2)一級ヒドロキシル基と二級ヒドロキシル基とを有するアルキル基(又はアルキル基を含む単位)。
非水溶性樹脂としては、前記マトリックスに対して非相溶の種々の非水溶性樹脂又は水不溶性樹脂、例えば、熱硬化性樹脂(フェノール樹脂、エポキシ樹脂など)で形成してもよいが、通常、熱可塑性樹脂(特に、溶融混練可能な樹脂)で形成する場合が多い。
(B)溶融混練により平均粒子径5μmを超える樹脂粒子を生成させ、対応する平均粒子径の樹脂粒子を製造する。
溶融混練物は、通常、冷却(徐冷又は急冷)され、マトリックス除去工程において、生成した予備成形体(又は分散体)の水溶性マトリックスは水性溶媒により溶出して除去される。水溶性マトリックスは、予備成形体(又は分散体)を水性溶媒と接触させて溶出又は除去すればよく、通常、剪断力又は撹拌力を作用させつつ、予備成形体(又は分散体)を水性溶媒と混合して洗浄することにより溶出又は除去できる。水性溶媒は、アルコール(エタノールなど)、水溶性ケトン(アセトンなど)などの水溶性有機溶媒を含んでいてもよいが、通常、水を用いる場合が多い。水溶性マトリックスは、必要により、加温して溶出してもよい。
予備成形体からのマトリックスの除去により樹脂粒子を生成でき、生成した樹脂粒子は、用途によってはそのまま利用でき、必要により、濾過、遠心分離などの慣用の固液分離方法で回収できる。
(1)水溶性マトリックス
[変性PVA系樹脂]:変性PVA系樹脂1及び2を以下のようにして調製した。
還流冷却器、滴下装置、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル14重量部(全体の14重量%を初期仕込み)、メタノール29重量部、及び3,4-ジアセチルオキシ1-ブテン1.68重量部(全体の14重量%を初期仕込み)を仕込み、撹拌しながら窒素気流下で温度を上昇させ、沸点に到達した後、アセチルパーオキサイドを0.093重量部投入し、重合を開始した。
押出温度:C1/C2/C3/C4/C5/C6/C7/C8/D
=100/170/180/190/200/210/220/220/210℃
回転数:200rpm
吐出量:1.5kg/h
[変性PVA系樹脂2の製造]
還流冷却器、滴下装置、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル10重量部(全体の10重量%を初期仕込み)、メタノール40重量部、及び3,4-ジアセトキシ-1-ブテン1.25重量部(全体の10重量%を初期仕込み)を仕込み、撹拌しながら窒素気流下で温度を上昇させ、沸点に到達した後、アセチルパーオキサイドを0.22重量部投入し、重合を開始した。
押出温度:C1/C2/C3/C4/C5/C6/C7/C8/D
=100/170/180/190/200/210/210/200/190℃
回転数:200rpm
吐出量:2.0kg/h
[オリゴ糖]:デンプン糖(東和化成工業(株)製、還元デンプン糖化物PO-10)
[糖アルコール]:三菱商事フードテック(株)製、D-ソルビトール LTSパウダー20M
[ポリエチレングリコール(PEG)]:明成化学工業(株)製「アルコックスR150」。
(A):ポリアミド12(PA12)系樹脂、ダイセル・エボニック(株)製「ベスタミドL1600」、融点178℃、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)114mmol/kg、末端アミノ基濃度(NH2濃度)1mmol/kg
(B):ポリアミド12(PA12)系樹脂、ダイセル・エボニック(株)製「ベスタミドL2140」、融点178℃、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)53mmol/kg、末端アミノ基濃度(NH2濃度)14mmol/kg
(C):ポリアミド1010(PA1010)系樹脂、ダイセル・エボニック(株)製「ベスタミドDS22」、融点192℃、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)72mmol/kg、末端アミノ基濃度(NH2濃度)31mmol/kg
(D):脂環族ポリアミド系樹脂、ダイセル・エボニック(株)製「トロガミドPACM12」、融点247℃、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)67mmol/kg、末端アミノ基(NH2濃度)濃度45mmol/kg
(E):ポリアミド12(PA12)系樹脂、ダイセル・エボニック(株)製「ベスタミドL1901」、融点178℃、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)86mmol/kg、末端アミノ基濃度(NH2濃度)5mmol/kg
(F):ポリアミド12(PA12)系樹脂,ダイセル・エボニック(株)製「ダイアミドL1640」、融点178℃、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)130mmol/kg、末端アミノ基濃度(NH2濃度)4mmol/kg。
純水50mlに樹脂粒子約1gを添加するとともに、界面活性剤を含む洗浄剤「ママレモン(登録商標)」1滴を添加して超音波分散機(アズワン社製「US Cleaner」)で1分間に亘り分散させた後、樹脂粒子を水に分散し、粒子径分布測定装置((株)堀場製作所製「LA960」)を用いて平均粒径D50を測定した。
水溶性マトリックスの結晶化温度Tc、ポリアミド系樹脂の融点及びガラス転移温度Tgを、示差走査熱量計(SII(株)製「X-DSC7000」)を用いて、以下のようにして測定した。
水溶性マトリックスと樹脂との重量割合を変えて、押出機(日本製鋼(株)製「TEX30」)で溶融混練し、溶融混練物をダイから押し出して、冷却した後、各混練物を水洗することにより、樹脂が樹脂粒子(パウダー)の形態で得られる最大の樹脂濃度を求めた。
熱可塑性樹脂としてのポリアミド系樹脂と、得られたポリアミド系樹脂粒子とについて、末端カルボキシル基濃度(COOH基濃度)、及び末端アミノ基濃度(NH2濃度)を次のような滴定法により測定した。
変性PVA系樹脂2とポリアミド12系樹脂(A)とを最大樹脂濃度49重量%に対応する割合(変性PVA系樹脂2=51重量部、樹脂(A)=49重量部)で含む組成物を、押出機(日本製鋼(株)製「TEX30」)で溶融混練(シリンダー温度230℃)し、溶融混練物をダイから押し出したところ、最大吐出量30kg/hで溶融混練物を吐出できた。
実施例1の樹脂(A)に変えて、ポリアミド12系樹脂(B)を用いる以外、実施例1と同様にして、溶融混練して溶融混練物をダイから押し出したところ、最大樹脂濃度49重量%、最大吐出量30kg/hで、平均粒径22.8μmの真球状ポリアミド樹脂粒子を得た。
実施例1の樹脂(A)に変えて、ポリアミド1010系樹脂(C)を用い、溶融混練を240℃(シリンダー温度240℃)とする以外、実施例1と同様にして、溶融混練して溶融混練物をダイから押し出したところ、最大樹脂濃度49重量%、最大吐出量30kg/hで、平均粒径12.0μmの真球状ポリアミド樹脂粒子を得た。
実施例1の樹脂(A)に変えて、脂環族ポリアミド樹脂(D)を用い、溶融混練を270℃(シリンダー温度270℃)とする以外、実施例1と同様にして、溶融混練して溶融混練物をダイから押し出したところ、最大樹脂濃度47重量%、最大吐出量30kg/hで、平均粒径9.8μmの真球状ポリアミド樹脂粒子を得た。
実施例1の樹脂(A)に変えて、ポリアミド12系樹脂(E)を用いる以外、実施例1と同様にして、溶融混練して溶融混練物をダイから押し出したところ、最大樹脂濃度45重量%、最大吐出量30kg/hで、平均粒径5.7μmの真球状ポリアミド樹脂粒子を得た。
実施例1の水溶性マトリックスに変えて、ポリエチレングリコール(PEG)を用い、ポリエチレングリコール(PEG)と脂環族ポリアミド樹脂(D)とを、前者51重量部、後者49重量部の割合で用いる以外、実施例1と同様にして、ポリアミド樹脂粒子を製造した。なお、ポリエチレングリコールの結晶化温度Tcは42℃であり、押出機のダイからは、溶融混練物が吐出量25kg/hで吐出したものの、餅状の塊となり回収が困難であった。また、得られたポリアミド樹脂粒子は異形状(糸状)であり、平均粒径を正確に測定できなかった。
実施例1の水溶性マトリックスに変えて、ポリエチレングリコール(PEG)を用いる以外、実施例1と同様にして、脂環族ポリアミド系樹脂(D)の最大樹脂濃度を調べたところ42重量%であった。そこで、樹脂(D)とポリエチレングリコール(PEG)との割合を、前者/後者=42重量部/58重量部とし、実施例2と同様にして、ポリアミド樹脂粒子を製造した。その結果、押出機のダイからは、餅状の形態の溶融混練物が最大吐出量10kg/hで吐出した。得られたポリアミド樹脂粒子は真球状であり、平均粒径は3μmであった。
実施例1の水溶性マトリックスに変えて、オリゴ糖80重量部と糖アルコール20重量部とを溶融混合した水溶性マトリックスを用いるとともに、実施例1のポリアミド12系樹脂(A)に変えて、ポリアミド12系樹脂(F)を用いた。前記水溶性マトリックス(オリゴ糖組成物)の結晶化温度Tcは測定不能であった。
水溶性マトリックス75重量部(オリゴ糖60重量部と糖アルコール15重量部)と脂環族ポリアミド系樹脂(D)25重量部とを、実施例1と同様にして、溶融混練(シリンダー温度270℃)して押し出したところ、水溶性マトリックスが熱分解し、ダイから溶融混練物を押出すことができなかった。すなわち、上記オリゴ糖と糖アルコールとを含む水溶性マトリックスは、樹脂(D)の混練温度(シリンダー温度270℃)に耐えることができず、樹脂(D)の樹脂粒子を製造することができなかった。
Claims (10)
- 水溶性ポリビニルアルコール系樹脂を含む水溶性マトリックスと非水溶性樹脂とを溶融混練して、マトリックス中に非水溶性樹脂が粒子状の形態で分散した予備成形体を生成させ、この予備成形体を水性溶媒と接触させて前記マトリックスを溶出させ、樹脂粒子を製造する方法であって、水溶性ポリビニルアルコール系樹脂が、少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアルキル基又はアルキル鎖を含む側鎖を有する変性ポリビニルアルコール系樹脂を含み、下記(A)及び/又は(B)の方法で樹脂粒子を製造する方法。
(A)225℃以上の温度で溶融混練して樹脂粒子を製造する
(B)平均粒子径が5μmを超える樹脂粒子を製造する。 - 変性ポリビニルアルコール系樹脂が、側鎖に下記(a1)及び/又は(a2)のヒドロキシル基含有アルキル基を有する請求項1記載の方法。
(a1)一級ヒドロキシル基を有するアルキル基
(a2)一級ヒドロキシル基と二級ヒドロキシル基とを有するアルキル基 - 変性ポリビニルアルコール系樹脂が、側鎖に1,2-ジオール構造を有する請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- 非水溶性樹脂が、ガラス転移温度30~250℃の熱可塑性樹脂を含む請求項1~5のいずれかに記載の方法。
- 非水溶性樹脂が、少なくともアミノ基を有する請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- 非水溶性樹脂が、アミノ基及びカルボキシル基を有するポリアミド系樹脂を含んでいる請求項1~7のいずれかに記載の方法。
- 変性ポリビニルアルコール系樹脂と非水溶性樹脂との重量割合が、前者/後者=10/90~60/40である請求項1~8のいずれかに記載の方法。
- 請求項1~5のいずれかに記載の変性ポリビニルアルコール系樹脂を含む水溶性マトリックスと、アミノ基を1~150mmol/kgの濃度で含むポリアミド系樹脂とを、温度230~350℃で溶融混練し、平均粒子径6~100μmの樹脂粒子を製造する請求項1~9のいずれかに記載の方法。
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