JP7007272B2 - 有機el表示素子用封止剤 - Google Patents
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Description
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献2には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されており、特許文献3や特許文献4には、無機材料膜上に樹脂膜を形成する方法が開示されている。
本発明2は、重合性化合物を含有する有機EL表示素子用封止剤であって、上記重合性化合物は、沸点が300℃以上の高沸点重合性化合物と、上記高沸点重合性化合物と反応し得る反応性官能基を有し、かつ、沸点が300℃未満の低沸点重合性化合物とを含有し、上記重合性化合物100重量部中における上記低沸点重合性化合物の含有量が1重量部以上20重量部以下であり、予め厚さ10μmで塗布した後に395nmの紫外線を1000mJ/cm2照射して得られた硬化物のアウトガス発生量が1000ppm未満であり、厚さ10μmの硬化物のヘイズが1.0%以下である有機EL表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。なお、本発明1の有機EL表示素子用封止剤と本発明2の有機EL表示素子用封止剤とに共通する事項については、「本発明の有機EL表示素子用封止剤」として記載する。
上記重合性化合物は、沸点が300℃以上の高沸点重合性化合物(以下、単に「高沸点重合性化合物」ともいう)と、上記高沸点重合性化合物と反応し得る反応性官能基を有し、かつ、沸点が300℃未満の低沸点重合性化合物(以下、単に「低沸点重合性化合物」ともいう)とを含有する。上記高沸点重合性化合物と上記低沸点重合性化合物とを後述する含有量となるように組み合わせて用いることにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、インクジェット吐出性、吐出安定性、及び、濡れ広がり性に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「沸点」は、1気圧下における沸点を意味する。また、沸点が高い化合物で直接的に測定できないものについては、減圧下での沸点を用いて沸点換算表により算出される値を意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味する。また、上記「ヒドロシリル化反応性化合物」とは、-SiH基を有する化合物、又は、-SiH基と反応し得る炭素-炭素二重結合を有する化合物を意味する。
上記アルケニル基含有オルガノポリシロキサンとしては、例えば、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、ビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン、ビニル末端ポリジフェニルシロキサン等が挙げられる。
上記高沸点重合性化合物としては、なかでも、ビス((3-エチルオキセタン-3-イル)メチル)エーテルが好ましい。
上記環状オルガノポリシロキサンは、2,4,6,8-テトラメチル-2,4,6,8-テトラビニルシクロテトラシロキサン等の側鎖にアルケニル基を含んだ化合物であってもよい。
また、低アウトガス性等の観点から、上記低沸点重合性化合物の沸点の好ましい下限は150℃、より好ましい下限は200℃、更に好ましい下限は240℃である。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記重合開始剤としては、用いる重合性化合物の種類等に応じて、光カチオン重合開始剤や、熱カチオン重合開始剤や、光ラジカル重合開始剤や、熱ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B4等が挙げられる。
上記King Industries社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、CXC1612、CXC1821等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK-340、BYK-345(いずれもビックケミー・ジャパン社製)、サーフロンS-611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記粘度は、E型粘度計を用いて、100rpmの条件で測定される値を意味する。
なお、本明細書において、上記表面張力は、動的濡れ性試験機により、Wilhelmy法によって測定される値を意味する。
また、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、硬化物の波長380~800nmにおける光の全光線透過率の好ましい下限が80%である。上記全光線透過率が80%以上であることにより、得られる有機EL表示素子が光学特性により優れるものとなる。上記全光線透過率のより好ましい下限は85%である。
上記ヘイズ値は、上記高沸点重合性化合物、上記低沸点重合性化合物、重合開始剤、増感剤の種類や配合量を調整することにより所望の範囲内とすることができる。特に、上記高沸点重合性化合物と上記低沸点重合性化合物との相溶性等を考慮し、その種類の組合せと配合量を調整することにより所望の範囲内とすることが容易となる。これにより、単に高沸点重合性化合物と低沸点重合性化合物を含有する組成物よりも光学特性に優れた有機EL表示素子用封止剤を得ることができる。
なお、上記ヘイズ及び上記全光線透過率は、例えば、AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色社製)等の分光計を用いて測定することができる。また、上記ヘイズ及び上記全光線透過率、並びに、後述する透湿度及び含水率の測定に用いる硬化物は、例えば、LEDランプ等の光源を用いて波長395nmの紫外線を1000mJ/cm2照射することにより得ることができる。
上記アウトガス発生量は少ないほどよく、好ましい下限は特にないが、実質的には5ppm以上となる。
なお、上記アウトガス発生量は、ガスクロマトグラフ質量分析計(例えば、JMS-Q1050(日本電子社製)等)を用いて測定することができる。
上記アウトガス発生量は少ないほどよく、好ましい下限は特にないが、実質的には5ppm以上となる。
上記含水率の測定方法としては、例えば、JIS K 7251に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、JIS K 7209-2に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を用いて有機EL表示素子を製造する方法としては、例えば、インクジェット法により、本発明の有機EL表示素子用封止剤を基材に塗布する工程と、塗布した有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程とを有する方法等が挙げられる。
これらの光源は、上記光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素(SiNx)や酸化珪素(SiOx)等が挙げられる。上記無機材料膜は、1層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機EL表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布する基材(以下、「一方の基材」ともいう)は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、光照射及び/又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が1分以上であることが好ましい。上記可使時間が1分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は0.01kPa、好ましい上限は10kPaである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機EL表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
表1~3に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1~8、比較例1~7の各有機EL表示素子用封止剤を作製した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV-22」)を用いて、25℃、100rpmの条件において測定した粘度、及び、25℃において動的濡れ性試験機(レスカ社製、「WET-6100型」)により測定した表面張力を表1~3に示した。
また、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を予めガラス基板上に厚さ10μmで塗布した後、UV-LEDを用いて395nmの紫外線を1000mJ/cm2照射して硬化物を得た。得られた硬化物をバイアル瓶中に20mg計量して封入した。このバイアル瓶を100℃で30分間加熱し、バイアル瓶中の気化成分をアウトガス発生量として、ガスクロマトグラフ質量分析計(日本電子社製、「JMS-Q1050」)を用いて測定した。結果を表1~3に示した。
更に、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤をガラス基板上に塗布した後、UV-LEDを用いて395nmの紫外線を1000mJ/cm2照射し、厚さ10μmの硬化物を得た。得られた硬化物について、分光計を用いてヘイズ及び波長380~800nmにおける光の全光線透過率の測定を行った。上記分光計としては、AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色社製)を用いた。
なお、表中における「セロキサイド2021P」及び2種の「アルケニル基含有オルガノポリシロキサン」については、1気圧における沸点が300℃以上であることは確認されたが、減圧下でも正確な沸点が測定できなかったため、沸点の具体的な数値は示さず「300℃以上」とした。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1~3に示した。
(1-1)インクジェット吐出性
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に塗布した。吐出不良がなくきれいに吐出できた場合を「○」、80%以上吐出できたが、20%未満の吐出不良が発生した場合を「△」、20%以上の吐出不良が発生した場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、80ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。塗布後、25℃で10分間放置し、再度上記と同じ条件にて塗布を行い、2回目の塗布後のガラス基板上の液滴の様子を観察した。
塗布できなかった液滴の数が0個であった場合を「○」、塗布できなかった液滴の数が1個以上20個未満であった場合を「△」、塗布できなかった液滴の数が20個以上であった場合を「×」として吐出安定性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。塗布後、25℃で10分間放置し、無アルカリガラス上の液滴の直径を測定した。
液滴の直径が150μm以上であった場合を「○」、液滴の直径が50μm以上150μm未満であった場合を「△」、液滴の直径が50μm未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
(2-1)有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜した基板を用意した。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL-UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg、別の素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
得られた基板に対し、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を使用して基板にパターン塗布した。
その後、LEDランプを用いて波長395nmの紫外線を1000mJ/cm2照射して有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、上記「(2-2)無機材料膜Aによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の信頼性を評価した。
Claims (6)
- 重合性化合物を含有する有機EL表示素子用封止剤であって、
前記重合性化合物は、沸点が300℃以上の高沸点重合性化合物と、前記高沸点重合性化合物と反応し得る反応性官能基を有し、かつ、沸点が300℃未満の低沸点重合性化合物とを含有し、
前記低沸点重合性化合物は、環状エーテル化合物、(メタ)アクリル化合物、及び、ヒドロシリル化反応性化合物からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記重合性化合物100重量部中における前記低沸点重合性化合物の含有量が1重量部以上20重量部以下であり、
25℃における粘度が3mPa・s以上20mPa・s以下であり、
溶剤の含有量が0.05重量%以下であり、
厚さ10μmの硬化物のヘイズが1.0%以下である
ことを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 重合性化合物を含有する有機EL表示素子用封止剤であって、
前記重合性化合物は、沸点が300℃以上の高沸点重合性化合物と、前記高沸点重合性化合物と反応し得る反応性官能基を有し、かつ、沸点が300℃未満の低沸点重合性化合物とを含有し、
前記重合性化合物100重量部中における前記低沸点重合性化合物の含有量が1重量部以上20重量部以下であり、
25℃における粘度が3mPa・s以上20mPa・s以下であり、
溶剤の含有量が0.05重量%以下であり、
予め厚さ10μmで塗布した後に395nmの紫外線を1000mJ/cm2照射して得られた硬化物のアウトガス発生量が1000ppm未満であり、
厚さ10μmの硬化物のヘイズが1.0%以下である
ことを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 低沸点重合性化合物は、沸点が150℃以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 低沸点重合性化合物は、1,7-オクタジエンジエポキシド、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、イソボルニルアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、及び、3-エチル-3-オキセタンメタノールからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 25℃における表面張力が15mN/m以上35mN/m以下であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の有機EL表示素子用封止剤。
- インクジェット法による塗布に用いられることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の有機EL表示素子用封止剤。
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