JP7006861B1 - 着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
C.I.ピグメントバイオレット29以外のペリレンは、酸性度の高いNH部が置換されており酸性度が低いため、酸性誘導体の母骨格がペリレンに吸着し、酸性基が分散剤のアミンと吸着するという機構で分散、低粘度化が進行するため、通常使用の範囲(1~20%程度添加)では酸が過剰となることはない。一方で、C.I.ピグメントバイオレット29は、酸性度の高いイミド部位N-Hを有しており、分散剤アミンと直接作用するため、酸性のスルホン酸誘導体を添加すると、酸が過剰となる。分散系中の酸塩基のバランスの観点から、酸が過剰となると顔料の凝集が促進され、粘度が高くなる。一方で塩基性の分散剤が過剰となると、分散剤高分子同士の絡まりあいにより粘度が高くなる。よって、C.I.ピグメントバイオレット29分散系におけるスルホン酸塩は、系中の酸性度を上げずに過剰なアミンと作用することで、前記の分散剤分子の絡まりあいによる高粘度化を防ぐことができる。
項1. 下記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物と、C.I.ピグメントバイオレット29とを含む着色組成物。
A-SO3M・nH2O 式(1)
[式(1)中のAは、ハロゲン、ホウ素、窒素、硫黄、リン、酸素を構造中に有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、Mは、Hを除く1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である]
項2. 下記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物0.5部をpHが6~8である純水10部に混合したスルホン酸塩化合物水溶液のpHが2~12であり、且つJISK 0115:2004に従い測定した波長域380~780nmにおける最大吸光度が、C.I.ピグメントバイオレット29の最大吸光度の10%以下であるスルホン酸塩化合物である項1に記載の着色組成物。
A-SO3M・nH2O 式(1)
[式(1)中のAは、ハロゲン、ホウ素、窒素、硫黄、リン、酸素を構造中に有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、Mは、Hを除く1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である]
項3. 前記スルホン酸塩化合物水溶液pHが6~11である項2に記載の着色組成物。
項4. 前記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物が、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アントラキノンスルホン酸塩、2-モルホリノアルキルスルホン酸塩、アリルスルホン酸塩、(±)-10-カンファースルホン酸塩、直鎖アルキルスルホン酸塩、分岐アルキルスルホン酸塩から選ばれる少なくとも1つのスルホン酸塩化合物である項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
項5. 前記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物が、下記式(1-1)~(1-10)
で表される化合物、2-ナフタレンスルホン酸ナトリウム、2-モルホリノエタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸ナトリウム、(±)-10-カンファースルホン酸ナトリウム、及び1-デカンスルホン酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも1つの化合物である項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
項6. 項1~5のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルタ。
本発明の着色組成物は、下記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物と、C.I.ピグメントバイオレット29(以下、「PV29」と称する)とを含む。
A-SO3M・nH2O 式(1)
[式(1)中のAは、ハロゲン、ホウ素、窒素、硫黄、リン、酸素を構造中に有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、Mは、Hを除く1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である]
で表される化合物、2-ナフタレンスルホン酸ナトリウム、2-モルホリノエタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸ナトリウム、(±)-10-カンファースルホン酸ナトリウム、及び1-デカンスルホン酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも1つの化合物であることが好ましい。
有機溶剤としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、ミネラルスピリット、n-ペンタン、アミルエーテル、エチルカプリレート、n-ヘキサン、ジエチルエーテル、イソプレン、エチルイソブチルエーテル、ブチルステアレート、n-オクタン、バルソル#2、アプコ#18ソルベント、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルアセテート、アプコシンナー、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキセン、メチルノニルケトン、プロピルエーテル、ドデカン、ソーカルソルベントNo.1及びNo.2、アミルホルメート、ジヘキシルエーテル、ジイソプロピルケトン、ソルベッソ#150、(n,sec,t-)酢酸ブチル、ヘキセン、シェルTS28 ソルベント、ブチルクロライド、エチルアミルケトン、エチルベンゾエート、アミルクロライド、エチレングリコールジエチルエーテル、エチルオルソホルメート、メトキシメチルペンタノン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルイソブチレート、ベンゾニトリル、エチルプロピオネート、メチルセロソルブアセテート、メチルイソアミルケトン、n-アミルメチルケトン(2-ヘプタノン)、メチルイソブチルケトン、プロピルアセテート、アミルアセテート、アミルホルメート、ビシクロヘキシル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジペンテン、メトキシメチルペンタノール、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、プロピルプロピオネート、プロピレングリコール-t-ブチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、カルビトール、シクロヘキサノン、酢酸エチル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシプロピオン酸、3-エトキシプロピオン酸、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、エチレングリコールアセテート、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール-t-ブチルエーテル、3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、トリプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。
<着色組成物の作製工程>
Paliogen Red Violet K 5411(BASF株式会社製C.I.ピグメントバイオレット29、着色剤)17部、BYK LPN-21116(ビックケミー株式会社製、塩基性アクリル樹脂型分散剤)44部、2-ナフタレンスルホン酸ナトリウム(富士フイルム和光純薬株式会社製、添加剤)2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(クラレトレーディング株式会社製、有機溶剤)218部を混合し、0.2~0.3mmφのジルコニアビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、着色組成物(A-1)を得た。
着色組成物(A-1)100部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/こはく酸モノ(2-メタクリロイロキシエチル)/N-フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート共重合体(共重合質量比=25/10/30/20/15、Mw=12,000、Mn=6,500)5部、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10部、光重合開始剤としてエタノン,1-〔9-エチル-6-[2-メチル-4-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラニル)メトキシベンゾイル]-9.H.-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)を1部、および有機溶剤としてジプロピレングリコールジメチルエーテル25部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部、3-メトキシブチルアセテート75部、シクロヘキサノン50部を混合して、感光性樹脂組成物(B-1)を調製した。
10cm角のガラス基板(日本電気硝子製カラーフィルタ用ガラス板「OA-10」)を信越化学製シランカップリング剤「KBM-603」の1%希釈液に3分間浸漬し、10秒間水洗して、エアーガンで水切り後、110℃のオーブンで5分間乾燥した。このガラス基板上に、上記にて調製した感光性樹脂組成物(B-1)を、スピンコーターを用いて塗布した。1分間真空乾燥後、ホットプレート上で90℃にて90秒間加熱乾燥し、乾燥膜厚約3.5μmの塗布膜を得た。その後、塗布膜側から、15μm幅の細線パターンマスクを介して画像露光を行った。露光条件は、3kW高圧水銀灯を用い50mJ/cm2(i線基準)とした。次いで、0.05%の水酸化カリウムと0.08%のノニオン性界面活性剤(花王製「A-60」)を含有する水溶液よりなる現像液を用い、23℃において水圧0.15MPaのシャワー現像を施した後、純水にて現像を停止し、水洗スプレーにて洗浄し硬化パターン(C-1)を得た。なお、シャワー現像時間は、10~120秒間の間で調整し、未露光の塗布膜が溶解除去される時間の1.5倍とした。
添加剤0.5部および純水(2μS/cm以下およびpH:7.0±1.0を使用)10部を混合した。JIS Z 8802 :2011に従い、pHメーター(PH71、横河電機株式会社製)を用いてpHを測定した。JISK 0115:2004に従い、波長域380~780nmにおける水溶液の吸光スペクトルを分光光度計(U3900、株式会社日立ハイテクサイエンス製)により測定し、Paliogen Red Violet K 5411(BASF株式会社製C.I.ピグメントバイオレット29、着色剤)0.5部および純水(2μS/cm以下およびpH:7.0±1.0を使用)10部を混合した分散液の吸光スペクトルのピークトップの吸光度を100としたときの吸光度を下表1に記載した。
実施例1の添加剤をp-トルエンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-2)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-2)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-2)を得た。
実施例1の添加剤をアリルスルホン酸ナトリウム(富士フイルム和光純薬株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-3)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-3)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-3)を得た。
実施例1の添加剤をメタンスルホン酸カリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-4)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-4)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-4)を得た。
実施例1の添加剤を2-モルホリノエタンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-5)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-5)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-5)を得た。
実施例1の添加剤を3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-6)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-6)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-6)を得た。
実施例1の添加剤を(±)-10-カンファースルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-7)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-7)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-7)を得た。
実施例1の添加剤を1-デカンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-8)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-8)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-8)を得た。
実施例1の添加剤をアントラキノン-2-スルホン酸ナトリウム一水和物(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-9)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-9)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-9)を得た。
実施例1の添加剤をアントラキノン-2,6-ジスルホン酸二ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-10)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-10)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-10)を得た。
実施例1の添加剤を添加しない以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-11)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-11)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-11)を得た。
実施例1の着色剤をPALIOGEN RED L3880 HD(BASF株式会社製C.I.ピグメントレッド178、着色剤)17部に変更し、添加剤を添加しない以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-12)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-12)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-12)を得た。
実施例1の着色剤を229-6438(SUN CHEMICAL株式会社製C.I.ピグメントレッド179、着色剤)17部に変更し、添加剤を添加しない以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-13)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-13)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-13)を得た。
実施例1の着色剤をPALIOGEN RED L3880 HD(BASF株式会社製C.I.ピグメントレッド178、着色剤)17部に変更する以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-14)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-14)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-14)を得た。
実施例1の着色剤を229-6438(SUN CHEMICAL株式会社製C.I.ピグメントレッド179、着色剤)17部に変更する以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-15)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-15)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-15)を得た。
実施例1の添加剤を2-ナフタレンスルホン酸(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-16)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-16)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-16)を得た。
実施例1の添加剤をp-トルエンスルホン酸1水和物(富士フイルム和光純薬株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-17)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-17)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-17)を得た。
実施例1の添加剤をSOLSPERSE12000(ルーブリゾール株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-18)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-18)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-18)を得た。
・顔料の酸性度(酸塩基吸着量比)
顔料約0.1gを0.001N水酸化テトラブチルアンモニウム(TBAH)/酢酸n-プロピル(NPAC)溶液、または0.001N p-トルエンスルホン酸(PTSA)/NPAC溶液15mlと自転公転撹拌機(泡取り錬太郎、シンキー株式会社製)で3分間混合撹拌した後、遠心分離(11,000rpm,20分)により顔料を沈澱させ、上澄み液10ml中の未吸着の酸塩基量を0.001N PTSA/NPACまたはTBAH/NPAC溶液を用いた電位差滴定(COM-1700、平沼産業株式会社製)により測定した。顔料への酸塩基吸着量は添加量から上記の未吸着量を引くことで算出した。塩基吸着量を酸吸着量で除した値を着色剤酸塩基吸着量比とし、この値が大きいほど酸性度が高いと判定した。PV29は同じペリレンであるC.I.ピグメントレッド178(PR178)、C.I.ピグメントレッド179(PR179)に比べはるかに酸性度が高いことを確認した。
実施例1~10及び比較例1~8で得られた着色組成物(A-1)~(A-18)の粘度として、E型粘度計(TVE-25L、東機産業株式会社製)30rpmの値を測定した。着色剤としてPV29を使用した粘度系1では比較例1の値を100に換算して、下表に記載した。着色剤としてPR178を使用した粘度系2では比較例2の値を100に換算して、下表1に記載した。着色剤としてPR179を使用した粘度系3では比較例3の値を100に換算して、下記表1に記載した。
実施例1~10、比較例1、比較例6~8で得られた硬化パターン(C-1)~(C-10)、(C-11)、(C-16)~(C-18)のパターン欠損の有無(欠損がないものは硬化度「○」、欠損があるものは硬化度「×」)を目視で確認した結果を硬化度として下記表1に記載した。
実施例1~10、比較例1、比較例6~8で得られた硬化パターン(C-1)~(C-10)、(C-11)、及び(C-16)~(C-18)の吸光スペクトルを分光光度計(U3900、株式会社日立ハイテクサイエンス製)により測定し、波長域380~780nmにおける吸光スペクトルのピークトップの吸光度の3%以上の強度を示すPV29以外の吸光ピークがないものは「〇」、あるものは「×」として下記表1に記載した。
Claims (6)
- 下記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物と、C.I.ピグメントバイオレット29とを含む着色組成物。
A-SO3M・nH2O 式(1)
[式(1)中のAは、ハロゲン、ホウ素、窒素、硫黄、リン、酸素を構造中に有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、Mは、Hを除く1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である] - 下記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物0.5部をpHが6~8である純水10部に混合したスルホン酸塩化合物水溶液のpHが2~12であり、且つJISK 0115:2004に従い測定した波長域380~780nmにおける最大吸光度が、C.I.ピグメントバイオレット29の最大吸光度の10%以下であるスルホン酸塩化合物である請求項1に記載の着色組成物。
A-SO3M・nH2O 式(1)
[式(1)中のAは、ハロゲン、ホウ素、窒素、硫黄、リン、酸素を構造中に有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、Mは、Hを除く1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である] - 前記スルホン酸塩化合物水溶液pHが6~11である請求項2に記載の着色組成物。
- 前記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物が、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アントラキノンスルホン酸塩、2-モルホリノアルキルスルホン酸塩、アリルスルホン酸塩、(±)-10-カンファースルホン酸塩、直鎖アルキルスルホン酸塩、分岐アルキルスルホン酸塩から選ばれる少なくとも1つのスルホン酸塩化合物である請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記式(1)で表されるスルホン酸塩化合物が、下記式(1-1)~(1-10)
で表される化合物、2-ナフタレンスルホン酸ナトリウム、2-モルホリノエタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸ナトリウム、(±)-10-カンファースルホン酸ナトリウム、及び1-デカンスルホン酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも1つの化合物である請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 請求項1~5のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルタ。
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