JP6980908B2 - 新規な架橋剤化合物およびこれを用いて製造される重合体 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年12月8日付の韓国特許出願第10−2017−0168683号および2018年11月14日付の韓国特許出願第10−2018−0139993号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素またはメチルであり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜20のアルキル(alkyl)であり、
R5は、炭素数2〜10の線状または分枝状アルケニル(alkenyl)で置換された、線状または分枝状の炭素数1〜20のアルキレン(alkylene);または炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニレン(alkenylene)であり、
nは、0〜10の整数である。
本発明の一実施形態による架橋剤化合物は、下記の化学式1で表される。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素またはメチルであり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜20のアルキル(alkyl)であり、
R5は、炭素数2〜10の線状または分枝状アルケニル(alkenyl)で置換された、線状または分枝状の炭素数1〜20のアルキレン(alkylene);または炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニレン(alkenylene)であり、
nは、0〜10の整数である。
Rは、不飽和結合を含む炭素数2〜5のアルキルグループであり、
Mは、水素原子、1価または2価の金属、アンモニウム基、または有機アミン塩である。
<架橋剤化合物の合成実施例>
(合成例1)
ゲラニオール(geraniol)408.7gをエタノール700mlに溶かした後、撹拌した。反応温度を30℃に維持しながらアセティッククロライド(acetic chloride)(942g、856.4ml、4当量)をゆっくり滴加して(dropwise)投入した。TLCを用いて反応のconversionを確認し、反応終結が確認されると、溶媒および未反応物を減圧蒸発させて除去した。得られたジクロロネート化合物(PcとTcとの混合物)は追加の精製なく次の反応に使用した。
Tc(CDCl3,500MHz):6.00(dd,J=16.87,11.00,1H)5.27(d,J=16.87,1H),5.12(d,J=11.00,1H),2.16−2.06(m,2H),1.83−1.53(m,13H)。
前記合成例1−1段階で得られたジクロロネート化合物(PcとTcとの混合物)(522.9g、基準物質)を約80%純度のaq.Acetone(1.5L)に入れて、ZnO(427.2g、2.1当量)を投入した後、100℃の温度で還流(reflux)した。TLCを用いて反応のconversionを確認し、終結が確認されると、温度を常温に冷却した。この後、固体沈殿物をろ過フィルタを用いて除去し、残りのアセトンを減圧蒸発して除去した。残りの有機物と少量の水を分別蒸留により所望のジオール化合物(PaとTaとの混合物)を得た。
Ta(CDCl3,500MHz):5.91(dd,J=17.10,10.52,1H)5.22(d,J=17.09,1H),5.07(d,J=10.52,1H),2.06−1.97(m,2H),1.76−1.13(m,13H)。
前記合成例1−2段階で得られたジオール化合物(51.7g、基準物質)をCH2Cl2(300ml)に溶かして撹拌しながら、0℃に温度を下げた。N,N−ジイソプロピルエチルアミン(91.1g、125.4ml、3当量)と4−ジメチルアミノピリジン(7.3g、0.1当量)を入れた後、アクリロイルクロライド(57.0g、51.0ml、2.1当量)をゆっくり添加した。添加が完了した後、反応温度を常温に上昇させて約6時間撹拌した。反応が終結した後、反応溶媒をcelite padを通してフィルタし、溶媒を真空条件で除去した。残りの有機物を水とエチルアセテート(EA)を用いて抽出し、有機物層に残った水分をNa2SO4を用いて除去した。固体相をフィルタで除去し、残りの有機溶媒を真空状態で除去して、2,6−dimethyloct−7−ene−2,6−diyl diacrylate(化合物T)と3,7−dimethyloct−2−ene−1,7−diyl diacrylate(化合物P)との混合物を約61%の収率で得た。
(合成例2−1)
前記合成例1−1段階で得られたジクロロネート化合物(PcとTcとの混合物)(313.7g、基準物質)をacetic acid(2L)に入れて、ZnO(256.3g、2.1当量)を投入した後、常温で撹拌した。TLCを用いて反応のconversionを確認し、終結が確認されると、固体沈殿物をろ過フィルタを用いて除去し、残りのacetic acidを減圧蒸発して除去した。残りの有機物にメタノール(1L)を入れて、K2CO3(470.0g、2当量)を添加した後、還流し撹拌した。TLCを用いて反応のconversionをチェックし、反応の終結が確認されると、反応温度を常温に冷却した。メタノールを減圧蒸発して除去した後、残りの有機物を減圧蒸留して、ジオール化合物(Pa化合物:Ta化合物>25:1molar ratioで実質的にPa化合物のみ検出された)を得た。
前記合成例2−1段階で得られたジオール化合物(Pa化合物)(51.7g、基準物質)をCH2Cl2(300ml)に溶かして撹拌しながら、0℃に温度を下げた。トリエチルアミン(91.1g、125.4ml、3当量)と4−ジメチルアミノピリジン(7.3g、0.1当量)を入れた後、アクリロイルクロライド(57.0g、51.0ml、2.1当量)をゆっくり添加した。添加が完了した後、反応温度を常温に上昇させて約6時間撹拌した。反応が終結した後、反応溶媒をcelite padを通してフィルタし、溶媒を真空条件で除去した。残りの有機物を水とエチルアセテート(EA)を用いて抽出し、有機物層に残った水分をNa2SO4を用いて除去した。固体相をフィルタで除去し、残りの有機溶媒を真空状態で除去して、3,7−dimethyloct−2−ene−1,7−diyl diacrylate(化合物P)を約63%の効率で得た。
前記合成例1−3段階で得られた化合物Tと化合物Pとの混合物をクロマトグラフィーを通して分離して、化合物Tを選択的に確保した。
(実施例1)
アクリル酸(acrylic acid)100g、32%苛性ソーダ(NaOH)123.5g、熱重合開始剤として過硫酸ナトリウム0.2g、光重合開始剤としてジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド0.008g、合成例1−3の架橋剤混合物0.6g、水55.0gを混合して、全体固形分濃度が43.8重量%のモノマー組成物を製造した。
合成例2−2の架橋剤化合物0.6gを用いたことを除けば、実施例1と同様にして、高吸水性樹脂を製造した。
合成例3の架橋剤化合物0.6gを用いたことを除けば、実施例1と同様にして、高吸水性樹脂を製造した。
合成例4−2の架橋剤化合物0.6gを用いたことを除けば、実施例1と同様にして、高吸水性樹脂を製造した。
内部架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA)を0.26g用いたことを除けば、実施例1と同様にして、高吸水性樹脂を製造した。
(高吸水性樹脂の熱分解性評価)
本発明の架橋剤化合物とアクリル酸系単量体とが重合された重合体において、高温での熱分解性とこれによる吸水能変化を評価するために、実施例および比較例の高吸水性樹脂に対して185℃で熱処理をし、時間に応じた遠心分離保水能の変化を測定して、下記表1に記載した。
前記高吸水性樹脂の生理食塩水に対する無荷重下の吸収倍率による保水能をEDANA WSP241.3により測定した。
具体的には、遠心分離保水能を測定しようとする高吸水性樹脂のうち、米国標準20meshのスクリーンは通過し、米国標準100meshのスクリーン上には維持される粒径150〜850μmのサンプルを準備した。
そして、粒径が150〜850μmのサンプルW0(g、約0.2g)を不織布製の封筒に均一に入れて密封(seal)した。そして、常温で0.9重量%の塩化ナトリウム水溶液(生理食塩水)に前記封筒を浸水させた。30分後に、封筒を遠心分離機を用いて250Gで3分間脱水した後に、封筒の重量W2(g)を測定した。一方、サンプルを入れなかった空き封筒を用いて同一の操作をした後、その時の重量W1(g)を測定した。
このように得られた各重量を用いて、次の計算式1によって遠心分離保水能を確認した。
W0(g)は、粒径150〜850μmのサンプルの初期重量(g)であり、
W1(g)は、常温で生理食塩水にサンプルを入れなかった不織布製空き封筒を30分間浸水させた後、遠心分離機を用いて250Gで3分間脱水した後に測定した不織布製空き封筒の重量であり、
W2(g)は、常温で生理食塩水にサンプルの入った不織布製封筒を30分間浸水して吸収させた後、遠心分離機を用いて250Gで3分間脱水した後に、サンプルを含めて測定した不織布製封筒の重量である。
Claims (10)
- 前記R1およびR2は、水素である、請求項1に記載の架橋剤化合物。
- 前記R3およびR4は、炭素数1〜5のアルキルである、請求項1または2に記載の架橋剤化合物。
- 前記R3およびR4は、メチルである、請求項3に記載の架橋剤化合物。
- 前記R5は、炭素数2〜10のアルケニルで置換された線状または分枝状の炭素数1〜10のアルキレン、または線状または分枝状の炭素数2〜10のアルケニレンである、請求項1〜4のいずれかに記載の架橋剤化合物。
- 前記R5は、3−メチル−2−ヘキセニリデン(3−methyl−2−hexenylidene)、3−メチル−1−ヘキセニリデン(3−methyl−1−hexenylidene)、および4,8−ジメチル−ウンデカ−3,7−ジエニレン(4,8−dimethylundeca−3,7−dienylene)からなる群より選択されるものである、請求項5に記載の架橋剤化合物。
- 前記架橋剤化合物は、ミルセン(myrcene)またはゲラニオール(geraniol)を出発物質として製造されるものである、請求項1〜7のいずれかに記載の架橋剤化合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の架橋剤化合物およびアクリル酸系単量体が重合された重合体。
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