JP6975746B2 - 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、多孔質吸着体によるカフェインの選択的な除去性を高め、かつ単位量当たりの多孔質吸着体に対するクロロゲン酸類含有物の処理可能固形分量を増加させた精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法を提供することにある。
本発明において、多孔質吸着体と接触させるクロロゲン酸類含有組成物は、固形分濃度が1.5〜4.7質量%であるが、カフェイン選択除去性及び単位重量当たりの多孔質吸着体に対する処理可能固形分量の観点から、4.5質量%以下が好ましく、4.0質量%以下がより好ましく、3.5質量%以下が更に好ましい。また本発明により得られる精製クロロゲン酸類含有組成物の濃縮負荷低減の観点から、1.6質量%以上が好ましく、1.7%以上が更に好ましい。かかる固形分濃度の範囲としては、好ましくは1.5〜4.5質量%、より好ましくは1.6〜4.0質量%、更に好ましくは1.7〜3.5質量%である。ここで、本明細書において「固形分」とは、試料を105℃の電気恒温乾燥機で3時間乾燥して揮発物質を除いた残分をいう。
本発明において、多孔質吸着体と接触させるクロロゲン酸類含有組成物は、カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が5以下であるが、単位量当たりの多孔質吸着体に対するクロロゲン酸類含有物の処理可能固形分量の観点から、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.005以上、更に好ましくは0.01以上であって、好ましくは2.5以下、より好ましくは1以下、更に好ましくは0.4以下である。かかるカフェイン/クロロゲン酸類の質量比の範囲としては、好ましくは0.001〜2.5、より好ましくは0.005〜1、更に好ましくは0.01〜0.4である。
また、クロロゲン酸類含有組成物の形態としては、例えば、液体、スラリー、半固体、固体等の種々のものが挙げられる。
コーヒー豆としては、抽出物のカフェイン/クロロゲン酸類の質量比を制御しやすい観点から、生コーヒー豆、脱カフェイン生コーヒー豆、L値が30以上の焙煎コーヒー豆、及びL値が25以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆から選択される少なくとも1種が好ましい。ここで、本明細書において「脱カフェイン生コーヒー豆」とは、生コーヒー豆に脱カフェイン処理を施したものをいい、また「L値が30以上の焙煎コーヒー豆」とは、生コーヒー豆にL値が30以上となるように焙煎処理を施したものをいい、更に「L値が25以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆」とは、脱カフェイン生コーヒー豆にL値が25以上となるように焙煎処理を施したものをいう。中でも、コーヒー豆としては、クロロゲン酸類含量の点から、生コーヒー豆が好ましい。
焙煎コーヒー豆のL値は、好ましくは33以上65未満、より好ましくは36以上65未満、更に好ましくは40以上65未満、更に好ましくは45以上65未満、更に好ましくは53以上65未満、更に好ましくは55〜60、殊更に好ましくは55〜58である。また、脱カフェイン焙煎コーヒー豆のL値は、好ましくは25以上50未満、より好ましくは30〜45、更に好ましくは33〜40である。ここで、本明細書において「L値」とは、黒をL値0とし、また白をL値100として、焙煎されたコーヒー豆の明度を色差計で測定した値であり、測定に供する焙煎コーヒー豆は平均粒子径0.3mmに粉砕するものとする。
コーヒー豆の豆種としては、例えば、アラビカ種、ロブスタ種、リベリカ種及びアラブスタ種のいずれでもよい。また、コーヒー豆の産地は特に限定されないが、例えば、ブラジル、コロンビア、タンザニア、モカ、キリマンジャロ、マンデリン、ブルーマウンテン、グアテマラ、ベトナム等が挙げられる。
生コーヒー豆に脱カフェイン処理を施す方法としては、公知の方法を採用することができ、例えば、スイスウォーター法、超臨界二酸化炭素抽出法、有機溶媒抽出法等を挙げることができる。中でも、抽出物の濁り抑制の観点から、スイスウォーター法、超臨界二酸化炭素抽出法が好ましい。
抽出方法としては、例えば、カラム抽出、バッチ抽出等の公知の方法を採用することができるが、抽出物の濁り抑制の観点から、カラム抽出が好ましい。
カラム型抽出機としては、例えば、水系溶媒の供給口と、抽出液の排出口とを備えるものであれば特に限定されないが、抽出機の下方に水系溶媒を供給するための供給バルブ及び抽出液を排出するための排出バルブと、上方に水系溶媒を供給するためのシャワーノズルと、抽出機内にコーヒー豆を保持するための保持板を備えるものが好適に使用される。保持板としては、コーヒー豆と、抽出液とを分離できれば特に限定されないが、例えば、金網(メッシュ)、パンチングメタル等を挙げることができる。保持板の形状としては、平板状、円錐状、角錐状等が挙げられる。また、保持板の開口径は、コーヒー豆の平均粒子径より小さければ特に限定されず、適宜選択することができる。
また、カラム型抽出機にコーヒー豆を仕込む方法としては、コーヒー豆をカラム型抽出機内に投入すればよいが、2種以上のコーヒー豆を使用する場合には、カラム型抽出機に2種以上のコーヒー豆を混合したものを仕込んでも、コーヒー豆の種類ごとに層状に仕込んでもよい。
また、水系溶媒のpH(20℃)は、通常4〜10であるが、風味の観点から、5〜7が好ましい。所望のpHとするために、水系溶媒中にpH調整剤を添加し調整してもよい。pH調整剤としては、例えば、重炭酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、L−アスコルビン酸、L−アルコルビン酸ナトリウム等が挙げられる。
また、抽出液を濃縮又は希釈して濃度調整することもできる。例えば、抽出液の固形分濃度が4.7質量%超であれば、4.7質量%以下に希釈することにより、また抽出液の固形分濃度が1.5質量%未満であれば、1.5質量%以上に濃縮することにより、本発明に係るクロロゲン酸類含有組成物として、多孔質吸着体と接触させることもできる。また、例えば、抽出液の固形分濃度が4.7質量%以下であったとしても、所望の固形分濃度とするために、抽出液を濃縮した後、希釈しても構わない。濃縮法としては、例えば、常圧濃縮法、減圧濃縮法、膜濃縮法等が挙げられる。なお、濃縮条件は、濃縮法により適宜選択することができる。
本発明においては、前記のクロロゲン酸類含有組成物を多孔質吸着体と接触させる接触工程を含む。
多孔質吸着体としては、活性炭、活性白土及び酸性白土から選択される少なくとも1種を使用することができる。中でも、カフェインの選択的除去性及び単位重量当たりの多孔質吸着体に対する処理可能固形分量の観点、並びにコーヒー風味を残存させる観点から、活性炭が好ましい。
酸性白土又は活性白土としては、ともに一般的な化学成分として、SiO2、Al2O3、Fe2O3、CaO、MgO等を含有するものであるが、SiO2/Al2O3質量比が3〜12であるものが好ましく、更に好ましくは4〜9である。またFe2O3を2〜5質量%、CaOを0〜1.5質量%、MgOを1〜7質量%含有する組成のものが好ましい。
活性白土は天然に産出する酸性白土(モンモリロナイト系粘土)を硫酸などの鉱酸で処理したものであり、大きい比表面積と吸着能を有する多孔質構造をもった化合物である。酸性白土を更に、酸処理することにより比表面積が変化し、脱色能の改良及び物性が変化
することが知られている。
酸性白土又は活性白土の比表面積は、酸処理の程度等により異なるが、50〜350m2/gであるのが好ましい。また、pHは、5%サスペンジョンとして、好ましくは2.5〜8、更に好ましくは3.6〜7である。例えば、酸性白土としては、ミズカエース#600(水澤化学社製)等の市販品を用いることができる。
連続式の場合、多孔質吸着体の質量に対する空間速度(SV)は、0.1[h-1]以上が好ましく、1.0[h-1]以上がより好ましく、5.0[h-1]以上が更に好ましく、そして20[h-1]以下が好ましく、15[h-1]以下がより好ましく、10[h-1]以下が更に好ましい。かかる空間速度(SV)の範囲としては、好ましくは0.1〜20[h-1]、より好ましくは1.0〜15[h-1]、更に好ましくは5.0〜10[h-1]である。
<1>
固形分濃度が1.5〜4.7質量%であり、かつカフェイン/クロロゲン酸類の質量比が5以下であるクロロゲン酸類含有組成物を多孔質吸着体と接触させる工程を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
クロロゲン酸類が、好ましくは3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸、5−カフェオイルキナ酸、3−フェルラキナ酸、4−フェルラキナ酸及び5−フェルラキナ酸から選択される少なくとも1種であり、更に好ましくはこれら6種すべてである、前記<1>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<3>
クロロゲン酸類含有組成物の固形分濃度が、好ましくは1.5〜4.5質量%、より好ましくは1.6〜4.0質量%、更に好ましくは1.7〜3.5質量%である、前記<1>又は<2>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<4>
クロロゲン酸類含有組成物のカフェイン/クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは0.001〜2.5、より好ましくは0.005〜1、更に好ましくは0.01〜0.4である、前記<1>〜<3>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<5>
好ましくはクロロゲン酸類含有組成物の固形分濃度が1.5〜4.5質量%であり、かつカフェイン/クロロゲン酸類の質量比が0.01〜0.4である、前記<1>〜<4>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<6>
クロロゲン酸類含有組成物の形態が、好ましくは液体、スラリー、半固体又は固体であり、濃縮液であってもよい、前記<1>〜<5>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<7>
多孔質吸着体が、好ましくは活性炭、活性白土及び酸性白土から選択される少なくとも1種であり、更に好ましくは活性炭である、前記<1>〜<6>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<8>
多孔質吸着体との接触方法が、好ましくはバッチ式又は連続式であり、更に好ましくは連続式である、前記<1>〜<7>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<9>
多孔質吸着体との接触温度が、好ましくは30〜150℃、より好ましくは40〜120℃、更に好ましくは50〜100℃、更に好ましくは60〜100℃である、前記<1>〜<8>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<10>
多孔質吸着体の使用量が、クロロゲン酸類含有組成物の固形分に対して、好ましくは50〜400質量%、より好ましくは80〜370質量%、更に好ましくは150〜350質量%である、前記<1>〜<9>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
多孔質吸着体との接触後、好ましくは多孔質吸着体処理液を固液分離する工程を更に有する、前記<1>〜<10>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<12>
固液分離が、好ましくはろ紙ろ過、遠心分離及び膜ろ過から選択される1種又は2種以上である、前記<11>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<13>
精製クロロゲン酸類含有組成物の形態が、好ましくは液体、スラリー、半固体又は固体である、前記<1>〜<12>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<14>
精製クロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは10〜80質量%、より好ましくは25〜75質量%、更に好ましくは40〜70質量%である、前記<1>〜<13>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
(分析機器)
UPLC(日本ウォーターズ(株)製)を使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
・装置 :Waters ACQUITY UPLC
・カラム:ACQUITY UPLC TM C18 2.1×100nm 1.7μm
・検出器:フォトダイオードアレイ検出器(PDA)
・サンプル注入量:10μL
・流量:1.0mL/min
・紫外線吸光光度計検出波長:325nm(クロロゲン酸類)、270nm(カフェイン)
・溶離液A: アセトニトリルを水で希釈してアセトニトリル濃度を5(V/V)%とした溶液であって、0.05M 酢酸、0.1mM 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、及び10mM 酢酸ナトリウムを含む溶液
・溶離液B:アセトニトリル
時間 溶離液A 溶離液B
0.0分 100% 0%
2.5分 100% 0%
3.5分 95% 5%
5.0分 95% 5%
6.0分 92% 8%
16.0分 92% 8%
16.5分 10% 90%
19.0分 100% 0%
22.0分 100% 0%
・3−カフェオイルキナ酸(3−CQA):1.3min
・5−カフェオイルキナ酸(5−CQA):2.1min
・4−カフェオイルキナ酸(4−CQA):2.9min
・3−フェリルキナ酸(3−FQA) :3.3min
・5−フェリルキナ酸(5−FQA) :5.0min
・4−フェリルキナ酸(4−FQA) :5.4min
ここで求めたarea%から5−CQAを標準物質とし、クロロゲン酸類の含有量(質量%)を求めた。
・カフェイン:4.8min
ここで求めたarea%から試薬カフェインを標準物質とし、カフェインの含有量(質量%)を求めた。
試料を、0.3mmの平均粒子径に粉砕後、色差計((株)日本電色社製 スペクトロフォトメーター SE2000)を用いて測定した。
無作為に10個の粉砕コーヒー豆を取り出し、各豆の長径、短径、及び中間径をノギスで測定し、これらの平均値を平均粒子径とした。ここで「長径」とは、粉砕コーヒー豆の観察面において最も長い部分の長さをいい、また「短径」とは、長径の垂直方向において最も長い部分の長さをいい、更に「中間径」とは、観察面の鉛直方向において最も長い部分の長さをいう。但し、この値が2mm以下となる場合、「平均粒子径」は、回折・散乱光の強度パターンが粒子の大きさに依存することを利用したレーザ回折・散乱法粒度分布測定装置(LS13 320、BECKMA N COULTER社製)により乾式で測定される体積基準の累積粒度分布曲線において50%(d50)に相当する粒子径として求めた。
精製前後のカフェイン/クロロゲン酸類の変化率を、下記式により算出した。精製前後のカフェイン/クロロゲン酸類の変化率とは、多孔質吸着体処理を経てカフェインを除去しても、クロロゲン酸類を選択的に回収できる指標である。
精製後に得られる集合液のカフェイン/クロロゲン酸類の値が0.1となる時点までに処理可能な、単位量当たりの多孔質吸着体に対する精製前のクロロゲン酸類含有組成物の固形分量を下記式により算出した。
=G×H/I
〔式中、Gは回収液(カフェイン/クロロゲン酸類の値が0.1)の質量(g)、Hは多孔質吸着体接触前のクロロゲン酸類含有組成物の固形分濃度(質量%)、Iは使用した多孔質吸着体の質量(g)、をそれぞれ示す。〕
クロロゲン酸類含有組成物Aの製造
ロブスタ種の未粉砕生コーヒー豆45gを、容積208cm3のカラムに充填した。次に、カラム下方の供給バルブからカラムにSV=2[hr-1]の通液速度にて80℃の熱水を3質量部供給した。次に、カラム下方の供給バルブを閉じた後、上方のシャワーノズルから80℃の熱水を、通液速度(SV)2[hr-1]、通液倍数(BV)12(w/w)の条件にて供給すると同時に、カラム下方の排出バルブを開放して「クロロゲン酸類含有組成物」を連続的に抜き出した。得られたクロロゲン酸類含有組成物Aは、カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が0.32であった。
クロロゲン酸類含有組成物Bの製造
ロブスタ種の未粉砕の焙煎コーヒー豆(L値35)45gを、容積208cm3のカラムに充填した。次に、カラム下方の供給バルブからカラムにSV=2[hr-1]の通液速度にて80℃の熱水を3質量部供給した。次に、カラム下方の供給バルブを閉じた後、上方のシャワーノズルから80℃の熱水を、通液速度(SV)2[hr-1]、通液倍数(BV)12(w/w)の条件にて供給すると同時に、カラム下方の排出バルブを開放して「クロロゲン酸類含有組成物」を連続的に抜き出した。得られたクロロゲン酸類含有組成物Bは、カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が0.50であった。
クロロゲン酸類含有組成物Cの製造
ロブスタ種の未粉砕の焙煎コーヒー豆(L値19)45gを、容積208cm3のカラムに充填した。次に、カラム下方の供給バルブからカラムにSV=2[hr-1]の通液速度にて80℃の熱水を3質量部供給した。次に、カラム下方の供給バルブを閉じた後、上方のシャワーノズルから80℃の熱水を、通液速度(SV)2[hr-1]、通液倍数(BV)12(w/w)の条件にて供給すると同時に、カラム下方の排出バルブを開放して「クロロゲン酸類含有組成物」を連続的に抜き出した。得られたクロロゲン酸類含有組成物Cは、カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が10であった。
製造例1で得られたクロロゲン酸類含有組成物Aをエバポレーターにて減圧濃縮し、濃縮物を得た。次に、濃縮物をイオン交換水により希釈し、固形分濃度が1.7質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、10.4gの活性炭(クラレケミカル社製、クラレコールGW)の充填されたカラムに、通液速度(SV)7[hr-1]の通液速度にてアップフローで25℃を保ちながら通液し、活性炭処理液を分析した。
製造例1で得られたクロロゲン酸類含有組成物Aを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が2.6質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、実施例1と同様の操作により活性炭処理して精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
製造例1で得られたクロロゲン酸類含有組成物Aを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が3.0質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、実施例1と同様の操作により活性炭処理して精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
製造例1で得られたクロロゲン酸類含有組成物Aを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が4.4質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、実施例1と同様の操作により活性炭処理して精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
製造例1で得られたクロロゲン酸類含有組成物Aを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が5.0質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、実施例1と同様の操作により活性炭処理して精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
活性炭が充填されたカラムへのクロロゲン酸類含有組成物の通液温度を50℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
活性炭が充填されたカラムへのクロロゲン酸類含有組成物の通液温度を85℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
製造例2で得られたクロロゲン酸類含有組成物Bを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が1.8質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、実施例1と同様の操作により活性炭処理して精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
製造例1で得られたクロロゲン酸類含有組成物Aを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が1.7質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、150gのクロロゲン酸類含有組成物と1.3gの酸性白土(ミズカエース#600、水澤化学社製)を25℃で180分間接触させ、白土吸着液を得た。白土吸着液を0.2μmのフィルターにより濾過し、精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
製造例3で得られたクロロゲン酸類含有組成物Cを、実施例1と同様の操作により濃縮、希釈して固形分濃度が1.8質量%のクロロゲン酸類含有組成物を得た。次に、このクロロゲン酸類含有組成物を、実施例1と同様の操作により活性炭処理して精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について分析を行った。
また、25℃以上でクロロゲン酸類含有組成物を多孔質吸着体と接触させることで、選択的にカフェインが低減しつつ、少ない多孔質吸着体量で精製クロロゲン酸類含有組成物を製造できることがわかる。
更に、カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が5以下のクロロゲン酸類含有組成物を多孔質吸着体と接触させることで、カフェインを低減しつつ、少ない多孔質吸着体量で精製クロロゲン酸類含有組成物を製造できることがわかる。
Claims (5)
- 生コーヒー豆及び脱カフェイン生コーヒー豆から選択される少なくとも1種を、水系溶媒を用いてカラム抽出する抽出工程を含む工程を経て得られ、固形分濃度が1.5〜4.7質量%であり、かつカフェイン/クロロゲン酸類の質量比が0.001〜0.4であるクロロゲン酸類含有組成物を、多孔質吸着体と接触させる接触工程を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- 多孔質吸着体が活性炭である、請求項1記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- 多孔質吸着体との接触温度が30〜150℃である、請求項1又は2記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- 抽出工程における抽出温度が75〜98℃である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- 水系溶媒が水である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
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