JP6971532B2 - 光硬化型インク組成物 - Google Patents
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U−2PPA、U−6LPA、U−10HA、U−10PA、UA−1100H、U−15HA、UA−53H、UA−33H、U−200PA、UA−200PA、UA−160TM、UA−290TM、UA−4200、UA−4400、UA−122P(新中村化学工業社製)、
ニューフロンティアR−1235、R−1220、RST−201、RST−402、R−1301、R−1304、R−1214、R−1302XT、GX−8801A、R−1603、R−1150D(第一工業製薬社製)、
EBECRYL204、EBECRYL205、EBECRYL210、EBECRYL215、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL244、EBECRYL245、EBECRYL264、EBECRYL265、EBECRYL270、EBECRYL280/15IB、EBECRYL284、EBECRYL285、EBECRYL294/25HD、EBECRYL1259、EBECRYL1290、KRM8200、EBECRYL4820、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL8210、EBECRYL8254、EBECRYL8301R、EBECRYL8307、EBECRYL8402、EBECRYL8405、EBECRYL8411、EBECRYL8465、EBECRYL8800、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260、EBECRYL9270、EBECRYL7735、EBECRYL8296、EBECRYL8452、EBECRYL8904、EBECRYL8311、EBECRYL8701、EBECRYL8667(ダイセル・オルネクス社製)、
UV−1700B、UV−6300B、UV−7550B、UV−7600B、UV−7605B、UV−7610B、UV−7630B、UV−7640B、UV−7650B、UV−6630B、UV−7000B、UV−7510B、UV−7461TE、
UV−2000B、UV−2750B、UV−3000B、UV−3200B、UV−3300B、UV−3310B、UV−3700B、UV6640B(日本合成化学社製)、
アートレジンUN−333、UN−350、UN−1255、UN−2600、UN−2700、UN−5590、UN−6060PTM、UN−6200、UN−6202、UN−6300、UN−6301、UN−7600、UN−7700、UN−9000PEP、UN−9200A、UN−3320HA、UN−3320HC、UN−904、UN−906S(根上工業社製)
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
ベンゾフェノン、
1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、
2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、
2,4−ジエチルチオキサントン、
2−イソプロピルチオキサントン、
2−クロロチオキサントン等が挙げられる。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォニックアシッド、
2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−ドデシロキシベンゾフェノン−2−ヒドロキシ−4−ベンジロキシベンゾフェノン、
ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2―ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−(ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、
メチル−3−[3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,6−ジ−t−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、24、32、34、35、36、37、41、42、43、49、53、55、60、61、62、63、65、73、74、75、77、81、83、87、93、94、95、97、98、99、100、101、104、105、106、108、109、110、111、113、114、116、117、119、120、123、124、126、127、128、129、130、133、138、139、150、151、152、153、154、155、165、167、168、169、170、172、173、174、175、176、179、180、181、182、183、184、185、191、193、194、199、205、206、209、212、213、214、215、219、
C.I.Pigment Orange 1、2、3、4、5、13、15、16、17、19、20、21、24、31、34、36、38、40、43、46、48、49、51、60、61、62、64、65、66、67、68、69、71、72、73、74、81、
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、41、48、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、49、52、52:1、52:2、53:1、54、57:1、58、60:1、63、64:1、68、81:1、83、88、89、95、101、104、105、108、112、114、119、122、123、136、144、146、147、149、150、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、211、213、214、216、220、220、221、224、226、237、238、239、242、245、247、248、251、253、254、255、256、257、258、260、262、263、264、266、268、269、270、271、272、279、
C.I.Pigment Violet 1、2、3、3:1、3:3、5:1、13、15、16、17、19、23、25、27、29、31、32、36、37、38、42、50、
C.I.Pigment Blue 1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、16、17:1、24、24:1、25、26、27、28、29、36、56、60、61、62、63、75、79、80、
C.I.Pigment Green 1、4、7、8、10、15、17、26、36、50、
C.I.Pigment Brown 5、6、23、24、25、32、41、42、
C.I.Pigment Black 1、6、7、9、10、11、20、26、28、31、32、34、
C.I.Pigment White 1、2、4、5、6、7、11、12、18、19、21、22、23、26、27、28、
アルミニウムフレーク、ガラスフレーク、パール顔料及び中空粒子等が挙げられる。
C.I.Pigment Black 7、
C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、C.I.Pigment Blue 28、
C.I.Pigment Red 101、C.I.Pigment Red 122、C.I.Pigment Red 202、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Red 282、
C.I.Pigment Violet 19、
C.I.Pigment White 6、
C.I.Pigment Yellow 42、C.I.Pigment Yellow 120、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 151、C.I.Pigment Yellow 155、C.I.Pigment Yellow 213が好ましい。
ANTI−TERRA−U、ANTI−TERRA−U100、
ANTI−TERRA−204、ANTI−TERRA−205、
DISPERBYK−101、DISPERBYK−102、
DISPERBYK−103、DISPERBYK−106、
DISPERBYK−108、DISPERBYK−109、
DISPERBYK−110、DISPERBYK−111、
DISPERBYK−112、DISPERBYK−116、
DISPERBYK−130、DISPERBYK−140、
DISPERBYK−142、DISPERBYK−145、
DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、
DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、
DISPERBYK−166、DISPERBYK−167、
DISPERBYK−168、DISPERBYK−170、
DISPERBYK−171、DISPERBYK−174、
DISPERBYK−180、DISPERBYK−182、
DISPERBYK−183、DISPERBYK−184、
DISPERBYK−185、DISPERBYK−2000、
DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2008、
DISPERBYK−2009、DISPERBYK−2020、
DISPERBYK−2025、DISPERBYK−2050、
DISPERBYK−2070、DISPERBYK−2096、
DISPERBYK−2150、DISPERBYK−2155、
DISPERBYK−2163、DISPERBYK−2164、
BYK−P104、BYK−P104S、BYK−P105、
BYK−9076、BYK−9077、BYK−220S、BYKJET−9150、BYKJET−9151(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
Solsperse3000、Solsperse5000、
Solsperse9000、Solsperse11200、
Solsperse13240、Solsperse13650、
Solsperse13940、Solsperse16000、
Solsperse17000、Solsperse18000、
Solsperse20000、Solsperse21000、
Solsperse24000SC、Solsperse24000GR、
Solsperse26000、Solsperse27000、
Solsperse28000、Solsperse32000、
Solsperse32500、Solsperse32550、
Solsperse32600、Solsperse33000、
Solsperse34750、Solsperse35100、
Solsperse35200、Solsperse36000、
Solsperse36600、Solsperse37500、
Solsperse38500、Solsperse39000、
Solsperse41000、Solsperse54000、
Solsperse55000、Solsperse56000、
Solsperse71000、Solsperse76500、
SolsperseX300(以上、ルブリゾール社製)、
ディスパロンDA−7301、ディスパロンDA−325、ディスパロンDA−375、ディスパロンDA−234(以上、楠本化成社製)、
フローレンAF−1000、フローレンDOPA−15B、フローレンDOPA−15BHFS、フローレンDOPA−17HF、フローレンDOPA−22、フローレンDOPA−33、フローレンG−600、フローレンG−700、フローレンG−700AMP、フローレンG−700DMEA、フローレンG−820、フローレンG−900、フローレンGW−1500、フローレンKDG−2400、フローレンNC−500、フローレンWK−13E、(以上、共栄社化学社製)、
TEGO Dispers610、TEGO Dispers610S、
TEGO Dispers630、TEGO Dispers650、
TEGO Dispers652、TEGO Dispers655、
TEGO Dispers662C、TEGO Dispers670、
TEGO Dispers685、TEGO Dispers700、
TEGO Dispers710、TEGO Dispers740W、
LIPOTIN A、LIPOTIN BL、
LIPOTIN DB、LIPOTIN SB(以上、エボニック・デグサ社製)、
PB821、PB822、PN411、PA111(以上、味の素ファインテクノ社製)、
テキサホール963、テキサホール964、テキサホール987、テキサホールP60、テキサホールP61、テキサホールP63、テキサホール3250、テキサホールSF71、テキサホールUV20、テキサホールUV21(以上、コグニス社製)、
BorchiGenSN88、BorchiGen0451(以上、ボーシャス社製)等が挙げられる。
BYK−300、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−313、BYK−315N、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−326、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−342、BYK−345、BYK−346、BYK−347、BYK−348、BYK−349、BYK−350、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358N、BYK−361N、BYK−370、BYK−375、BYK−377、BYK−378、BYK−381、BYK−392、BYK−394、BYK−399、BYK−3440、BYK−3441、BYK−3455、BYK−3550、BYK−3560、BYK−3565、BYK−3760、BYK−DYNWET 800N、BYK−SILCLEAN 3700、BYK−SILCLEAN 3701、BYK−SILCLEAN 3720、BYK−UV3500、BYK−UV3505、BYK−UV3510、BYK−UV3530、BYK−UV3535、BYK−UV3570、BYK−UV3575、BYK−UV3576(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
TEGO Flow 300、TEGO Flow 370、TEGO Flow 425、TEGO Flow ATF 2、TEGO Flow ZFS 460、TEGO Glide 100、TEGO Glide 110、TEGO Glide 130、TEGO Glide 406、TEGO Glide 410、TEGO Glide 411、TEGO Glide 415、TEGO Glide 432、TEGO Glide 435、TEGO Glide 440、TEGO Glide 450、TEGO Glide 482、TEGO GlideA 115、TEGO GlideB 1484、TEGO GlideZG 400(以上、エボニック ジャパン社製)、
501W ADDITIVE、FZ−2104、FZ−2110、FZ−2123、FZ−2164、FZ−2191、FZ−2203、FZ−2215、FZ−2222、FZ−5609、L−7001、L−7002、L−7604、OFX−0193、OFX−0309 FLUID、OFX−5211 FLUID、SF 8410 FLUID、SH3771、SH 3746 FLUID、SH 8400 FLUID、SH 8700 FLUID、Y−7006(以上、東レ・ダウコーニング社製)、
KF−351A、KF−352A、KF−353、KF−354L、KF−355A、KF−615A、KF−640、KF−642、KF−643、KF−644、KF−945、KF−6004、KF−6011、KF−6012、KF−6015、KF−6017、KF−6020、KF−6204、X−22−2516、X−22−4515(以上、信越化学工業社製)等が挙げられる。
表1〜4に示す配合処方に従う混合物を得、これをビーズミルで練合して均質にし、活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを調製した。
1)KBM−502、信越化学工業社製、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン
2)KBE−502、信越化学工業社製、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン
3)KBM−503、信越化学工業社製、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
4)KBM−5103、信越化学工業社製、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
5)KBM−103、信越化学工業社製、フェニルトリメトキシシラン
6)Z−8383、東レ・ダウコーニング社製、メチルトリエトキシシラン
7)NBMA、MCCユニテック社製、N−n−ブトキシメチルアクリルアミド
8)IBMA、MCCユニテック社製、N−イソブトキシメチルアクリルアミド
9)NMMA、MCCユニテック社製、N−メトキシメチルアクリルアミド
10)TBAA、MCCユニテック社製、N−t−ブチルアクリルアミド
11)ライトエステルDM、共栄社化学社製、ジメチルアミノエチルメタクリレート
12)ライトエステルDE、共栄社化学社製、ジエチルアミノエチルメタクリレート
13)ライトエステルDQ−100、共栄社化学社製、ジメチルアミノエチルメタクリレート 四級化物
14)ライトアクリレートPO−A、共栄社化学社製、フェノキシエチルアクリレート
15)ライトアクリレートTHF−A、共栄社化学社製、テトラヒドロフルフリルアクリレート
16)ライトアクリレートIB−XA、共栄社化学社製、イソボルニルアクリレート
17)ライトアクリレート1.6HX−A、共栄社化学社製、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート
18)ライトアクリレートDCP−A、共栄社化学社製、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
19)ライトエステルHOA、共栄社化学社製、2−ヒドロキシエチルアクリレート
20)4−HBA、大阪有機化学工業社製、4−ヒドロキシブチルアクリレート
21)プラクセルFA2D、ダイセル化学工業社製、2−ヒドロキシエチルアクリレートとε−カプロラクトンとの付加物
22)プラクセルFA5、ダイセル化学工業社製、2−ヒドロキシエチルアクリレートとε−カプロラクトンとの付加物
23)EBECRYL4265、ダイセル・オルネクス社製、ウレタンアクリレートオリゴマー、分子量650
24)EBECRYL1290、ダイセル・オルネクス社製、ウレタンアクリレートオリゴマー、分子量1,000
25)EBECRYL8602、ダイセル・オルネクス社製、ウレタンアクリレートオリゴマー、分子量2,000
26)SpeedcureTPO、Lambson社製、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド
27)Omnirad651、BASF社製、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン
28)Raven 450、コロンビアンカーボンジャパン社製、黒色顔料
29)Heliogen Blue L7080、BASF社製、青色顔料
実施例1〜43及び比較例1〜4のインクをインクジェットプリンタにセットし、0.8mm×100mm×50mmのアルミニウム基材の表面を、大日本塗料社製下地層用アクリル樹脂系白色溶剤塗料で塗装し、下地層を作製し、該下地層上に、100mm×50mmの画像(印刷層)を作製する。
上記<印刷工程>に記載されるようにアルミニウム板を大日本塗料社製下地層用白色塗料で塗装し、下地層を作製した。次いで、活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタによって、下地層上にベタ画像(厚さ:100μm)を印刷し、その後、メタルハライドランプを用いて主波長360〜425nmの活性エネルギー線を2000mJ/cm2照射することで画像(印刷層)を硬化させた。次いで、基材の表面温度を180℃になるまで上昇させ、該温度となった状態で20分間加熱を行い、印刷物を作製した。次に、印刷物の印刷層について、分光光度計(SpectroEye、エックスライト社製)により測色を行なった。なお、L*a*b*表色系においては、b値が黄色みの指標となる。印刷部と非印刷部のb値を測定し、これらb値の差を求め、下記評価基準に従って、耐熱黄変性を評価した。尚、実施例30、31は顔料インクのため、加熱前後の印刷部のb値を測定し、これらb値の差を求め、下記評価基準に従って、耐熱黄変性を評価した。結果を表1〜4に示す。
◎:4.0未満。
○:4.0以上6.0未満。
△:6.0以上8.0未満。
×:8.0以上。
印刷層の厚さを30μmに変更した以外は上記<耐熱黄変性>に記載の方法と同様の方法で印刷・硬化・加熱を行い、印刷物を作製した。また、ポリエステル樹脂系の白色粉体塗料を下地層用白色塗料とした場合の印刷物も同様に作製した。印刷物の印刷層に1mm幅100マスのクロスカットを施し、セロハンテープを十分に接着させた後に引き剥がした。下記評価基準に従って、付着性を評価した。結果を表1〜4に示す。
◎:カット部に剥離が確認されない。
○:カット部に5%未満の剥離が確認された。
△:カット部に5%以上20%未満の剥離が確認された。
×:カット部に20%以上の剥離が確認された。
印刷層の厚さを30μmにした以外は上記<耐熱黄変性>に記載の方法と同様の方法で印刷・硬化・加熱を行い、印刷物を作製した。次いで、JIS B7753(サンシャインウェザーメーター方式)に準拠した促進耐候性試験機を用いて、耐候性試験を行った。なお、試験時間は1500時間とした。試験前及び1500時間試験後の印刷層のL、a及びb値を分光光度計(SpectroEye、エックスライト社製)で測定し、下記式の色差(ΔE)を求め、下記評価基準に従って、耐候性を評価した。結果を表1〜4に示す。
色差(ΔE)=[(試験前後のL値の差)2+(試験前後のa値の差)2+(試験前後のb値の差)2]1/2
◎:3.0未満。
○:3.0以上4.5未満。
△:4.5以上6未満。
×:6以上。
印刷層の厚さを変更した以外は上記<耐熱黄変性>に記載の方法と同様の方法で印刷・硬化・加熱を行い、印刷物を作製した。作製した印刷層を目視によって確認し、下記評価基準に従って、耐割れ性を評価した。なお、厚さが40μm、80μm、300μmの印刷層を有する印刷物をそれぞれ用意した。結果を表1〜4に示す。
◎:厚さ300μm、80μm、40μmのいずれにおいても割れが確認されない。
○:厚さ300μmでは割れが確認されたが、厚さ80μm、40μmにおいては割れが確認されない。
△:厚さ300μm、80μmでは割れが確認されたが、厚さ40μmにおいては割れが確認されない。
×:厚さ300μm、80μm、40μmのいずれにおいても割れが確認された。
Claims (8)
- さらに、(D)紫外線吸収剤、(E)ラジカル捕捉剤のいずれか、または両方を含有することを特徴とする、請求項1に記載の光硬化型インク組成物。
- さらに(F)分子量が1,000〜20,000の重合性オリゴマーを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の光硬化型インク組成物。
- 前記インク組成物中における前記式(I)で表される化合物の量が0.1〜20質量%の範囲内であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化型インク組成物。
- 前記式(I)において、R4の有機基が、(メタ)アクリロイル基を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化型インク組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系開始剤を少なくとも含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化型インク組成物。
- さらに(G)着色剤を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化型インク組成物。
- クリアインク組成物であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の光硬化型インク組成物。
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