JP6958967B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
X1〜X4、Y1〜Y4およびZ1〜Z4は、同時にNではなく、
R1〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
R1〜R8のうちの隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の6員環を形成し、
前記R1〜R8のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された6員環の置換基;前記R1〜R8のうちの環を形成しない基;およびR9〜R12のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Lは、炭素数10以上の置換もしくは非置換のアリーレン;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
mは、1〜5の整数であり、
mが2以上の場合、Lは、互いに同一または異なる。
[化学式2]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、
R1〜R16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R16のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Lは、2環以上の置換もしくは非置換のアリーレン;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
mは、1〜5の整数であり、
mが2以上の場合、Lは、互いに同一または異なる。
[化学式5]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
R1〜R12およびR17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R12およびR17〜R20のうちの少なくとも1つは、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Lは、2環以上の置換もしくは非置換のアリーレン;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
mは、1〜5の整数であり、
mが2以上の場合、Lは、互いに同一または異なる。
[化学式8]
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
R1〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R20のうちの少なくとも1つは、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Lは、2環以上の置換もしくは非置換のアリーレン;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
mは、1〜5の整数であり、
mが2以上の場合、Lは、互いに同一または異なる。
前記R1〜R8のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された6員環の置換基;前記R1〜R8のうちの環を形成しない基;およびR9〜R12における
前記R1〜R8のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された6員環の置換基;前記R1〜R8のうちの環を形成しない基;およびR9〜R12における
前記R1〜R8のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された6員環の置換基;前記R1〜R8のうちの環を形成しない基;およびR9〜R12における
[反応式1]
X1〜X4の定義は、化学式1と同じであり、
A1は、環を示し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成する。
2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2,4−dichlorophenylboronic acid)(18.3g、95.8mmol)と1−ブロモ−2−ナフトアルデヒド(1−bromo−2−naphthaldehyde)(20.5g、87.2mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(180mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(2.0g、2mol%)を入れた後、5時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記構造式1−1A(21.0g、80%)を製造した。
MS:[M+H]+=301
構造式1−1A(26.2g、87.0mmol)とジアミノベンゼン(9.4g、87.0mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(200mL)と酢酸(AcOH)(20mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で希釈した後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル(ethyl ether)で洗浄して、前記構造式1−1B(19.3g、57%)を製造した。
MS:[M+H]+=389
構造式1−1B(1.99g、5.10mmol)とソジウム−ターシャリー−ブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記構造式1−1C(0.756g、42%)を製造した。
MS:[M+H]+=353
構造式1−1C(12g、34mmol)とビス(ピナコラト)ジボロン(12g、47mmol)、ポタシウムアセテート(12g、118mmol)をジオキサン(150mL)に溶かした後、50℃に温度を上げて、Pd(DBA)2(0.23g、0.4mmol)とP(Cy)3(0.22g、0.8mmol)を添加した後、12時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に冷却させた後、蒸留水(100mL)を加えて、メチレンクロライド(100mL×3)で抽出した。有機層を濃縮させ、エタノールで再結晶して、構造式1−1D(14g、収率90%)を得た。
MS:[M+H]+=445
2,6−ジブロモナフタレン(20g、69.94mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶かした後、−78℃に冷却させた。n−BuLi(2.5M、37ml、93mmol)をゆっくり滴加した後、30分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン(17g、76mmol)をゆっくり滴加してから、3時間撹拌後、常温に上げた後、水(100ml)を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式1−1E(21g、収率76.8%)を得た。
MS:[M+H]+=391
構造式1−1E(20g、51mmol)を卜リクロロメタン(200ml)に溶かした後、過酸化水素水(20ml)を添加した後、12時間撹拌した。MgSO4で入れて撹拌して水を除去した後、濾過して濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式1−1F(18g、収率86.5%)を得た。
MS:[M+H]+=407
構造式1−1D(9.0g、20.3mmol)と構造式1−1F(9.1g、22.4mmol)をテトラヒドロフラン(200ml)に加熱して完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液100mLを添加し、Pd(PPh3)4(0.26g、0.22mmol)を入れて12時間撹拌した。常温に下げた後、水層を除去し、生成された固体を濾過した。濾過した固体をテトラヒドロフランとアセトンで再結晶して、化合物1−1(8.5g、収率65%)を得た。
MS:[M+H]+=645
ジブロモベンゼン(20g、85mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶かした後、−78℃に冷却させた。n−BuLi(2.5M、37ml、93mmol)をゆっくり滴加した後、30分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン(17g、76mmol)をゆっくり滴加した後、3時間撹拌してから、常温に上げた後、水(100ml)を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式1−38A(20g、収率70%)を得た。
MS:[M+H]+=341
構造式1−38A(20g、58mmol)を卜リクロロメタン(200ml)に溶かした後、過酸化水素水(20ml)を添加した後、12時間撹拌した。MgSO4を入れて撹拌して水を除去した後、濾過して濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式1−38B(18g、収率85%)を得た。
MS:[M+H]+=357
構造式1−38B(8g、22.4mmol)と3−ヒドロキシフェニルボロン酸(3.1g、22.4mmol)をテトラヒドロフラン(200ml)に加熱して完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液100mLを添加し、Pd(PPh3)4(0.26g、0.22mmol)を入れて12時間撹拌した。常温に下げてから、有機層を抽出した後、溶媒を飛ばして生成された固体を濾過した。濾過した固体をテトラヒドロフランとヘキサンで再結晶して、構造式1−38C(7g、収率84%)を得た。
MS:[M+H]+=371
構造式1−38C(7g、18.9mmol)をアセトニトリル(200ml)に溶かした後、パークロロブタンスルホニルフルオライド(2.9g、20.8mmol)と2M炭酸カリウム水溶液100mlを添加して加熱した後、12時間撹拌した。常温に下げてから、有機層を抽出した後、溶媒を飛ばして生成された固体を濾過した。濾過した固体はクロロホルムとヘキサンで再結晶して、構造式1−38D(9.5g、収率75%)を得た。
MS:[M+H]+=653
構造式1−1Fの代わりに構造式1−38Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−38を得た。
MS:[M+H]+=671
3−ヒドロキシフェニルボロン酸の代わりに4−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いたことを除き、化学式1−38Cの製造方法と同様の方法で構造式1−84Eを得た。
MS:[M+H]+=371
構造式1−38Cの代わりに構造式1−84Eを用いたことを除き、構造式1−38Dの製造方法と同様の方法で構造式1−84Fを得た。
MS:[M+H]+=653
2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2,4−dichlorophenylboronic acid)(18.3g、95.8mmol)と2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)(20.5g、87.2mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(180mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(2.0g、2mol%)を入れた後、5時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記構造式1−84A(21.0g、80%)を製造した。
MS:[M+H]+=301
構造式1−84A(26.2g、87.0mmol)とジアミノベンゼン(9.4g、87.0mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(200mL)と酢酸(AcOH)(20mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で希釈した後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル(ethyl ether)で洗浄して、前記構造式1−84B(19.3g、57%)を製造した。
MS:[M+H]+=389
構造式1−84B(1.99g、5.10mmol)とソジウム−ターシャリー−ブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記構造式1−84C(0.756g、42%)を製造した。
MS:[M+H]+=353
構造式1−84C(12g、34mmol)とビス(ピナコラト)ジボロン(12g、47mmol)、ポタシウムアセテート(12g、118mmol)をジオキサン(150mL)に溶かした後、50℃に温度を上げて、Pd(DBA)2(0.23g、0.4mmol)とP(Cy)3(0.22g、0.8mmol)を添加した後、12時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に冷却させた後、蒸留水(100mL)を加えて、メチレンクロライド(100mL×3)で抽出した。有機層を濃縮させ、エタノールで再結晶して、構造式1−84D(14g、収率90%)を得た。
MS:[M+H]+=445
構造式1−1Dの代わりに構造式1−84Dを用い、構造式1−1Fの代わりに構造式1−84Fを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−84を得た。
MS:[M+H]+=671
MS:[M+H]+=645
2,4−ジクロロフェニルボロン酸の代わりに2.5−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、化学式1−84Aの製造方法と同様の方法で構造式1−86Aを得た。
MS:[M+H]+=301
構造式1−84Aの代わりに構造式1−86Aを用いたことを除き、構造式1−84Bの製造方法と同様の方法で構造式1−86Bを得た。
MS:[M+H]+=389
構造式1−84Bの代わりに構造式1−86Bを用いたことを除き、構造式1−84Cの製造方法と同様の方法で構造式1−86Cを得た。
MS:[M+H]+=353
構造式1−84Cの代わりに構造式1−86Cを用いたことを除き、構造式1−84Dの製造方法と同様の方法で構造式1−86Dを得た。
MS:[M+H]+=445
構造式1−1Dの代わりに構造式1−86Dを用い、構造式1−1Fの代わりに構造式1−84Fを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−86を得た。
MS:[M+H]+=671
構造式1−1Dの代わりに構造式1−86Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−87を得た。
MS:[M+H]+=645
2,7−ジブロモナフタレン(20g、69.94mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶かした後、−78℃に冷却させた。n−BuLi(2.5M、37ml、93mmol)をゆっくり滴加した後、30分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン(17g、76mmol)をゆっくり滴加した後、3時間撹拌してから、常温に上げた後、水(100ml)を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式1−37E(21g、収率76.8%)を得た。
MS:[M+H]+=391
構造式1−1Eの代わりに構造式1−37Eを用いたことを除き、構造式1−1Fの製造方法と同様の方法で構造式1−37Fを得た。
MS:[M+H]+=407
構造式1−1Dの代わりに構造式1−84Dを用い、構造式1−1Fの代わりに構造式1−37Fを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−37を得た。
MS:[M+H]+=645
<実施例1>
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はフィッシャー(Fischer Co.)社製品を使用し、蒸留水はミリポア(Millipore Co.)社製品のフィルタ(Filter)で2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を10分間2回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤の順に超音波洗浄をし、乾燥させた。こうして用意されたITO透明電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene)を500Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質のNPB(400Å)を真空蒸着した後、発光層としてホストH1とドーパントD1化合物を300Åの厚さに真空蒸着した。その後、前記製造例1で合成した化合物1−1とリチウムキノレート(LiQ)を共に(200Å)を電子注入および輸送層として熱真空蒸着した。前記電子輸送層上に、順次に、12Åの厚さのリチウムキノレート(LiQ)と、2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−38を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−84を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−85を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−86を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−87を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−37を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりにE1を用いたことを除けば、同様に実験した。
Claims (6)
- 下記化学式5〜7のうちのいずれか1つで表されるものである化合物:
[化学式5]
X1は、CR1であり、X2は、CR2であり、X3は、CR3であり、X4は、CR4であり、
Y1は、CR5であり、Y2は、CR6であり、Y3は、CR7であり、Y4は、CR8であり、
Z1は、CR9であり、Z2は、CR10であり、Z3は、CR11であり、Z4は、CR12であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
前記R1〜R12およびR17〜R20のうちの1つは、
Bは、Oであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基;またはナフチル基であり、
Lは、2価のナフチル基;または2価のビフェニル基であり、
mは、1である。 - 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、 前記有機物層のうちの1層以上は、
請求項1または2に記載の化合物を含むものである有機発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、
正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および正孔輸送を同時に行う層である、
請求項3に記載の有機発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、
電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層である、
請求項3に記載の有機発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、
発光層である、
請求項3に記載の有機発光素子。
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