JP6512418B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の多環式アリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、
pおよびqが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar2は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、1〜60であることが好ましい。アミン基は、N原子に、アリール基、アルキル基、アリールアルキル基、およびヘテロ環基などで置換されていてもよいし、アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
[化学式2]
p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じである。
[化学式4]
q、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、
m1〜m3は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
m1〜m3が2以上の場合に、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、化学式1におけるR1〜R8の定義と同じである。
[化学式10]
p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、R1〜R8の定義と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記L2がキナゾリニル基の時、前記Ar2が水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記L2がフェニレン基の時、前記Ar2が水素、重水素、フェニル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、ナフチル基、トリフェニルアミン基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェン基、フェナントロリル基、ホスフィンオキシド基、イミダゾフェナントリジニル基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジル基であってもよく、これらは追加的に置換されていてもよい。
[化学式1−A]
rは、1以上の整数であり、rが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar11は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L11は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
[化学式1−B]
Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
uおよびvは、それぞれ独立に、1〜2の整数であり、uおよびvが2の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R23およびR24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
tおよびsはそれぞれ、0〜4の整数であり、tおよびsが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
<製造例A>中間体Aの合成
下記反応式によって中間体Aを合成した。
下記反応式によって中間体B〜中間体Dを合成した。
下記反応式によって中間体E〜中間体Hを合成した。
1)化合物1−Aの合成
MS[M+H]+=444
MS[M+H]+=577
MS[M+H]+=729
MS[M+H]+=653
MS[M+H]+=693
MS[M+H]+=769
MS[M+H]+=651
MS[M+H]+=651
MS[M+H]+=651
1)化合物1−Bの合成
MS[M+H]+=368
MS[M+H]+=460
MS[M+H]+=565
MS[M+H]+=564
MS[M+H]+=564
MS[M+H]+=563
MS[M+H]+=563
MS[M+H]+=730
MS[M+H]+=729
MS[M+H]+=806
MS[M+H]+=806
MS[M+H]+=806
MS[M+H]+=806
MS[M+H]+=727
MS[M+H]+=703
MS[M+H]+=703
MS[M+H]+=703
MS[M+H]+=678
MS[M+H]+=720
製造例1〜25における出発物質として中間体Bの代わりに中間体Aを用いたことを除き、前記化合物1−1〜1−25を製造する方法と同様の方法で下記化合物1−26〜1−50を製造した。
製造例1〜25における出発物質として中間体Bの代わりに中間体Cを用いたことを除き、前記化合物1−1〜1−25を製造する方法と同様の方法で下記化合物1−51〜1−75を製造した。
製造例1〜25における出発物質として中間体Bの代わりに中間体Dを用いたことを除き、前記化合物1−1〜1−25を製造する方法と同様の方法で下記化合物1−76〜1−100を製造した。
<実験例1−1>
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を10分間、2回繰り返し行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−2を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−3を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−4を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−5を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−6を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−7を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−8を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−20を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−26を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−27を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−28を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−29を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−30を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−45を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−51を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−52を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−53を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−54を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−55を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−76を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−77を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−78を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−79を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−80を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB1(TCTA)を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB2を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB3を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB4を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例2−1〜実験例2−25>
前記実験例1において、電子阻止層として下記化合物TCTAを用い、正孔輸送層としてNPBの代わりに実験例1−1〜1−25の化合物を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT2を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT4を用いたことを除けば、同様に実験した。
<実験例3−1>
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−10を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−11を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−12を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−13を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−14を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−15を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−16を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−17を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−18を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−34を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−35を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−36を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−37を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−38を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−39を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−40を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−41を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−42を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−43を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−44を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH1(CBP)を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH2を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH3を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH4を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−22を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−23を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−24を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−25を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−46を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−47を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−48を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−49を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−50を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに下記化合物RH1(CBP)を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに下記化合物RH2を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに下記化合物RH3を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:発光層
8:電子輸送層
Claims (20)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の多環式アリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、
pおよびqが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar2およびR1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
ただし、Ar 1 が置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、Ar 2 は、置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のN原子を含むヘテロ環基である。 - 前記化学式1は、下記化学式2または化学式3で表される、
請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じである。 - 前記化学式1は、下記化学式4〜化学式9のうちのいずれか1つで表される、
請求項1に記載の化合物:
[化学式4]
q、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、
m1〜m3は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
m1〜m3が2以上の場合に、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、化学式1におけるR1〜R8の定義と同じである。 - 前記化学式1は、下記化学式10または化学式11で表される、
請求項1に記載の化合物:
[化学式10]
p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、R1〜R8の定義と同じである。 - 前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のピレニレン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のピリジニレン基;置換もしくは非置換のピリミジニレン基;置換もしくは非置換のトリアジニレン基;置換もしくは非置換のキノリニレン基;置換もしくは非置換のキナゾリニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基からなる群より選択された1種以上のものである、
請求項1に記載の化合物。 - 前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または下記構造の中から選択されたいずれか1つである、
請求項1に記載の化合物:
- 前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40の多環のアリール基;炭素数6〜40のアリールアミン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基であり、
前記Ar2は、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である、
請求項1に記載の化合物。 - 前記−(L1)p−Ar1は、下記構造から選択されたいずれか1つである、
請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1の化合物は、下記構造から選択されたいずれか1つである、
請求項1に記載の化合物:
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの1層以上は、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を含む有機発光素子。 - 前記有機物層は、電子輸送層;電子注入層;並びに電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの1層以上を含み、
前記層のうちの1層以上が前記化合物を含む、
請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層が前記化合物を発光層のホストとして含むものである、
請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層;正孔輸送層;並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの1層以上の層を含み、
前記層のうちの1層以上が前記化合物を含む、
請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔輸送層;電子阻止層;並びに正孔輸送および電子阻止層のうちの1層以上を含み、
前記層のうちの1層以上が前記化合物を含む、
請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、前記化合物をホストとして含み、
他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、
請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1−Aで表される化合物を含むものである、
請求項10〜15のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式1−A]
rは、1以上の整数であり、rが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar11は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L11は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。 - 前記rは、2であり、
Ar11は、2価のピレン基であり、
L11は、直接結合であり、
R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である、
請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むものである、
請求項10〜15のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式1−B]
Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
uおよびvは、それぞれ独立に、1〜2の整数であり、uおよびvが2の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R23およびR24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
tおよびsはそれぞれ、0〜4の整数であり、tおよびsが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 - 前記Ar21は、2−ナフチル基であり、
Ar22は、1−ナフチル基であり、
L21は、フェニレン基であり、
L22は、直接結合であり、
uおよびvはそれぞれ、1であり、
R23およびR24はそれぞれ、水素である、
請求項18に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むものである、
請求項16に記載の有機発光素子:
[化学式1−B]
Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
uおよびvは、それぞれ独立に、1〜2の整数であり、uおよびvが2の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R23およびR24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
tおよびsはそれぞれ、0〜4の整数であり、tおよびsが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
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