JP6951366B2 - アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 - Google Patents
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Description
[1]
下記式(1):
(式中、A1及びA2は各々独立に水素原子又は下記式(2):
(式中、R1及びスルホ基が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゾチアゾール環であり、破線で表される環が存在する場合にはナフトチアゾール環であり、R1は塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選択され、
Bは置換基を有してもよいフェニレン基またはナフチレン基であり、置換基は塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より(複数ある場合には各々独立して)選択され、
mは1〜3の整数である)
で表され、但し、A1及びA2の両方が水素原子であるものは除き、
−NH−の2結合は各々独立してa又はbで示す置換位置に結合している)
で表されるアゾ化合物又はその塩。
[2]
式(2)が下記式(3):
(式中、R1aが置換されている環、及びR1aは式(2)におけるR 1 が置換されている環及びR1と同じものを表し、
R2及びR3は各々独立に水素原子、塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選択され、
m1は、式(2)におけるmと同じ意味を表す)、
又は、下記式(4):
(式中のR1bが置換されている環、及びR1bは式(2)におけるR 1 が置換されている環及びR1と同じものを表し、
R4〜R6は各々独立に水素原子、塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選択され、
m2は、式(2)におけるmと同じ意味を表す)
で表される[1]に記載のアゾ化合物又はその塩。
[3]
A1及びA2が各々独立に式(3)又は式(4)で表される[2]に記載のアゾ化合物又はその塩。
[4]
A1が式(3)又は式(4)で表され、A2が水素原子である[2]に記載のアゾ化合物又はその塩。
[5]
式(4)中のR1bが水素原子、塩素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R4〜R6が各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有してもよい炭素数1〜4のアルコキシ基である[2]〜[4]のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
[6]
式(3)中のR1aは水素原子、塩素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2及びR3が各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有してもよい炭素数1〜4のアルコキシ基である[2]〜[5]のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
[7]
式(1)中の−NH−置換位置がaである[1]〜[6]のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
[8]
[1]〜[7]のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩と、偏光膜基材とを含む、染料系偏光膜。
[9]
[1]〜[7]のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩及びこれ以外の有機染料を1種類以上と、偏光膜基材とを含む、染料系偏光膜。
[10]
[1]〜[7]のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩を2種類以上及びこれら以外の有機染料を1種類以上と、偏光膜基材とを含む、染料系偏光膜。
[11]
偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体から形成されるフィルムである、[8]〜[10]のいずれかに記載の染料系偏光膜。
[12]
[8]〜[11]のいずれかに記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られる、染料系偏光板。
[13]
[8]〜[11]のいずれかに記載の染料系偏光膜又は[12]に記載の染料系偏光板を備える液晶表示装置。
[14]
ニュートラルグレーを呈する[8]〜[11]のいずれかに記載の染料系偏光膜。
[15]
[14]に記載の染料系偏光膜、又は前記染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られる染料系偏光板を備える車載用表示装置又は屋外表示装置。
で表される。但し、A1及びA2の両方が水素原子である場合は除く。A1及びA2の一方が水素原子であり、他方が式(2)で表されるか、又は、A1及びA2の両方が式(2)で表される。好ましくは、A1及びA2の両方が式(2)で表される。
R2及びR3は、式(2)におけるBが有してもよい置換基と同じ意味を表す。好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である。
m1は、式(2)におけるmと同じ意味を表す。
R4〜R6は、式(2)におけるBが有してもよい置換基と同じ意味を表す。好ましくは水素原子、スルホ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基である。
m2は、式(2)におけるmと同じ意味を表す。
下記式(A)で表されるアミノチアゾール類をジアゾ化し、下記式(B)で表されるアニリン類又は下記式(C)で表されるアミノナフタレン類と一次カップリングさせ、下記式(D)又は下記式(E)で表されるモノアゾアミノ化合物を得る。
染料系偏光膜は、式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含む二色性色素と、偏光膜基材とを含む。染料系偏光膜は、カラー偏光膜、及びニュートラルグレー偏光膜のいずれでもあり得、好ましくはニュートラルグレー偏光膜である。ここで、「ニュートラルグレー」は、2枚の偏光膜をその配向方向が互いに直交するように重ね合わせた状態で、可視光領域の波長領域における特定波長の光漏れ(色漏れ)が少ないことを意味する。
染料系偏光板は、染料系偏光膜の片面又は両面に透明保護膜を貼合することにより得ることができる。染料系偏光板は、上記の染料系偏光膜を備えるため、優れた偏光性能を有する。透明保護膜を形成する材料としては、光学的透明性及び機械的強度に優れる材料が好ましく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアクリル系フィルムのほか、四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン系共重合体等のフッ素系フィルム、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂又はポリアミド系樹脂からなるフィルム等が用いられる。透明保護膜は、好ましくはトリアセチルセルロース(TAC)フィルム又はシクロオレフィン系フィルムである。保護膜の厚さは通常40〜200μmであることが好ましい。
液晶表示装置は、上記の染料系偏光膜又は染料系偏光板を備える。液晶表示装置は、例えば電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、カーナビゲーション、及び屋内外の計測器や表示器等用のディスプレイ用であり、特に、高い偏光性能と耐久性を必要とする各種液晶表示体、例えば車載用及び屋外表示用(例えば、工業計器類の表示用途やウェアラブル用途)に好適に用いられる。
2−アミノナフトチアゾール−6,8−ジスルホン酸36.0部を98%硫酸100部に加え、50℃で溶解させたのち、60%硝酸12.6部を加え、5〜10℃で40%ニトロシル硫酸50部を約10分間で滴下し、1時間反応することによりジアゾ反応液を得た。次に、2,5−ジメトキシアニリン15.3部を、35%塩酸10.4部を水100部で希釈した酸性水溶液に加えて溶解させた。この水溶液に先ほどのジアゾ反応液を3時間かけて滴下し、終夜撹拌してカップリング反応を完結させた。その後、濾過を行い、下記式(46)で表されるモノアゾアミノ化合物41.9部を得た。
6,6’−イミノビス(1−ヒドロキシナフタレン−3−スルホン酸)36.9部を7,7’−イミノビス(1−ヒドロキシナフタレン−3−スルホン酸)36.9部に替える以外は実施例1と同様にして、式(6)で表される化合物63.7部を得た。20%ピリジン水溶液中のその化合物の極大吸収波長は678nmであった。
2−アミノナフトチアゾール−6,8−ジスルホン酸36.0部を2−アミノベンゾチアゾール−6−スルホン酸23.0部に替える以外は実施例1と同様にして、式(11)で表される化合物55.4部を得た。20%ピリジン水溶液中のその化合物の極大吸収波長は647nmであった。
2−アミノナフトチアゾール−6,8−ジスルホン酸36.0部を2−アミノ−7−メトキシベンゾチアゾール−6−スルホン酸26.0部に替える以外は実施例1と同様にして、式(14)で表される化合物57.3部を得た。20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は667nmであった。
前記式(46)で表される化合物41.9部から実施例1と同様にジアゾ化物を得て、それを、前記式(5)で表される化合物79.6部を水200部に加えて溶解させた水溶液にpH9〜11に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(16)で表される化合物78.4部を得た。20%ピリジン水溶液中のその化合物の極大吸収波長は700nmであった。
前記式(5)で表される化合物を前記式(6)で表される化合物に替える以外は実施例5と同様にして、式(17)で表される化合物を78.4部得た。20%ピリジン水溶液中のその化合物の極大吸収波長は701nmであった。
2−アミノナフトチアゾール−6,8−ジスルホン酸36.0部を2−アミノ−ベンゾチアゾール−6−スルホン酸23.0部に替える以外は実施例1、実施例5と同様にして、式(28)で表される化合物65.1部を得た。20%ピリジン水溶液中のその化合物の極大吸収波長は665nmであった。
2−アミノナフトチアゾール−6,8−ジスルホン酸23.0部を2−アミノ−7−メトキシベンゾチアゾール−6−スルホン酸26.0部に替える以外は実施例1、実施例5と同様にして、式(31)で表される化合物68.1部を得た。20%ピリジン水溶液中のその化合物の極大吸収波長は675nmであった。
実施例1で得られた式(5)の化合物を0.03%及び芒硝を0.1%の濃度とした45℃の水溶液からなる染色液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中、50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。
式(5)の化合物に代えて、実施例2〜9で得られた式(6)、(11)、(14)、(16)、(17)、(28)、(31)、(32)のアゾ化合物を用いた点以外は作製例1と同様にして偏光膜を得た。また、比較例として、特許文献6中の実施例1に記載の式(III−1)の化合物を用いて、本発明の作製例と同様にして偏光膜を得た。
偏光膜の作製例1〜9及び比較例1で得られた偏光膜について、極大吸収波長及び偏光率を測定した。偏光膜の極大吸収波長の測定及び偏光率の算出は、偏光入射時の平行透過率並びに直交透過率を分光光度計(日立製作所製;U−4100)を用いて測定し、算出した。ここで平行透過率(Ky)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が平行時の透過率であり、直交透過率(Kz)とは、絶対偏光子の吸収軸と偏光膜の吸収軸が直交時の透過率を示す。各波長の平行透過率及び直交透過率は、380〜900nmにおいて、1nm間隔で測定した。それぞれ測定した値を用いて、下記式(i)より各波長の偏光率を算出し、380〜900nmにおける最も大きい偏光率と、その時の吸収波長(nm)を得た。結果を表1に示す。
偏光率(%)=[(Ky−Kz)/(Ky+Kz)]×100 (i)
特許文献6の実施例1に記載の式(III−1)の化合物を用いて、式(11)の化合物を用いた作製例3の偏光膜と同等の透過率を有する偏光膜となるように作成し、これら偏光膜について、上記分光光度計にて平行時と直交時の色度測定を実施した。その結果を表2に示す。
染色液として、式(17)の化合物を0.2%、C.I.ダイレクト.オレンジ39を0.07%、C.I.ダイレクト.レッド81を0.02%、及び芒硝を0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いた点以外は、作製例1と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の極大吸収波長は555nmであり、380〜700nmにおける単板平均透過率は40%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。さらに、平行位及び直交位ともに可視光領域における透過率がほぼ一定であり、ニュートラルグレーの色相を呈していた。
この偏光膜の両面に、1枚ずつのトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士写真フィルム社製;商品名TD−80U)をポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してラミネートした。次いで、片方のTACフィルム上に、粘着剤を用いてAR支持体(日油社製;リアルックX4010)を積層させて、AR支持体付きのニュートラルグレーの染料系偏光板を得た。得られた偏光板は、偏光膜と同様に、ニュートラルグレーの色相を呈し、かつ、高い偏光率を有していた。
さらに、データは示していないが、得られた偏光板は、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示し、また、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (15)
- 下記式(1):
(式中、A1及びA2は各々独立に水素原子又は下記式(2):
(式中、R1及びスルホ基が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゾチアゾール環であり、破線で表される環が存在する場合にはナフトチアゾール環であり、R1は塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選択され、
Bは置換基を有してもよいフェニレン基またはナフチレン基であり、置換基は塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より(複数ある場合には各々独立して)選択され、
mは1〜3の整数である)
で表され、但し、A1及びA2の両方が水素原子であるものは除き、
−NH−の2結合は各々独立してa又はbで示す置換位置に結合している)
で表されるアゾ化合物又はその塩。 - 式(2)が下記式(3):
(式中、R1aが置換されている環、及びR1aは式(2)におけるR 1 が置換されている環及びR1と同じものを表し、
R2及びR3は各々独立に水素原子、塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選択され、
m1は、式(2)におけるmと同じ意味を表す)、
又は、下記式(4):
(式中のR1bが置換されている環、及びR1bは式(2)におけるR 1 が置換されている環及びR1と同じものを表し、
R4〜R6は各々独立に水素原子、塩素原子、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びカルボキシ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選択され、
m2は、式(2)におけるmと同じ意味を表す)
で表される請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩。 - A1及びA2が各々独立に式(3)又は式(4)で表される請求項2に記載のアゾ化合物又はその塩。
- A1が式(3)又は式(4)で表され、A2が水素原子である請求項2に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 式(4)中のR1bが水素原子、塩素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R4〜R6が各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有してもよい炭素数1〜4のアルコキシ基である請求項2〜4のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
- 式(3)中のR1aは水素原子、塩素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2及びR3が各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はスルホ基を有してもよい炭素数1〜4のアルコキシ基である請求項2〜5のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
- 式(1)中の−NH−置換位置がaである請求項1〜6のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩と、偏光膜基材とを含む、染料系偏光膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩及びこれ以外の有機染料を1種類以上と、偏光膜基材とを含む、染料系偏光膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩を2種類以上及びこれら以外の有機染料を1種類以上と、偏光膜基材とを含む、染料系偏光膜。
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体から形成されるフィルムである、請求項8〜10のいずれかに記載の染料系偏光膜。
- 請求項8〜11のいずれかに記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られる、染料系偏光板。
- 請求項8〜11のいずれかに記載の染料系偏光膜又は請求項12に記載の染料系偏光板を備える液晶表示装置。
- ニュートラルグレーを呈する請求項8〜11のいずれかに記載の染料系偏光膜。
- 請求項14に記載の染料系偏光膜、又は前記染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合して得られる染料系偏光板を備える車載用表示装置又は屋外表示装置。
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JPS58142968A (ja) * | 1982-02-18 | 1983-08-25 | Casio Comput Co Ltd | 液晶用二色性染料 |
JPS61145285A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ベンゾチアゾ−ル環を有するアゾ系液晶表示用二色性色素 |
WO1986003215A1 (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic azo dyes |
JPS61145284A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 液晶組成物 |
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US5639809A (en) * | 1994-06-22 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
JP3852966B2 (ja) * | 1994-06-22 | 2006-12-06 | 三井化学株式会社 | アゾ化合物及び該化合物を用いた偏光フィルム |
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