JP6945819B2 - 歯科用組成物 - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Description
本発明で使用する(A)成分は、前記第一シランカップリング剤、および前記第二シランカップリング剤から選らばれる少なくとも1種である。先ず、第一シランカップリング剤について説明する。
本発明において、第一シランカップリング剤は、
下記式(1)
V11は、メチル基、または水素原子であり、
W11は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R11は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X11、Y11、およびZ11は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、炭素数1〜30のアルコキシ基、又は下記式(1s)
R12、R13、およびR14は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、または炭素数1〜30のアルコキシ基である。)
で示される基であり、
ただし、 X11、Y11、およびZ11の少なくとも1つは、前記式(1s)で示される基である。}で示されるシランカップリング剤である。
本発明において、第二シランカップリング剤は、
下記式(2)
V21は、メチル基、または水素原子であり、
W21は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R21は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X21、およびZ21は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、炭素数1〜30のアルコキシ基、又は下記式(2s)
R22、R23、およびR24は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、または炭素数1〜30のアルコキシ基である。)で示される基である。}
で示されるシランカップリング剤である。
本発明において、(A)成分は、前記第一シランカップリング剤、および第二シランカップリング剤から選ばれる少なくとも1種のシランカップリング剤である。(A)成分は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することもできる。2種以上を組み合わせて使用した場合には、基準となる質量は、それらの合計量である。
本発明において、(B)酸性化合物は、前記(A)成分の加水分解の促進、および前記(A)成分と被接着体表面のシラノール基との脱水縮合を促進する酸触媒として機能する。
酸性基含有重合性単量体としては、1分子中に少なくとも1つの酸性基と少なくとも1つの重合性不飽和基を持つ化合物であれば特に限定されず、公知の化合物を用いることができる。
本発明において、(B)成分の配合量は特に制限されるものではないが、(A)成分100質量部に対して、1〜10000質量部の範囲内が好ましく、10質量部〜1000質量部の範囲内がより好ましい。酸性化合物の配合量が1質量部未満では接着性が低下してしまう場合があり、配合量が10000質量部を超える場合は、保存後の接着性が低下(保存安定性が低下)してしまう場合がある。
本発明において、有機溶媒としては、公知のものが制限なく使用でき、歯科用組成物の目的に応じて適宜選択できる。具体的には、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;
エチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;
酢酸エチル、蟻酸エチル等のエステル類;
トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族系溶媒;
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等のハイドロカーボン系溶媒;
塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の塩素系溶媒;
トリフルオロエタノール等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
本発明において、(D)水としては、貯蔵安定性、生体適合性及び接着性の観点で有害な不純物を実質的に含まない事が好ましく、例としては脱イオン水、蒸留水等が挙げられる。
<(E)分子内にフッ素原子を有するフッ素化合物;(E)成分>
本発明においては、(E)分子内にフッ素原子を有するフッ素化合物を配合することもできる。前記(E)成分は、歯科用に使用できるフッ素化合物であれば、特に制限されるものではない。前記(E)成分を配合することにより、より一層、保存安定性を高めることができる。
酸性基を有しない重合性単量体(以下、単に「酸性基非含有重合性単量体」とする場合もある。)としては、α−シアノアクリル酸、(メタ)アクリル酸、α−ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等の有機酸のエステル類、(メタ)アクリルアミド、および(メタ)アクリルアミド誘導体、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、モノ− N−ビニル誘導体、スチレン誘導体が例示される。中でも、(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。酸性基を有しない重合性単量体の具体例を以下に示す。以下の説明においてn官能性の単量体とは、n個のオレフィン性二重結合(官能基)を有する単量体のことである。該酸性基非含有重合性単量体は、1官能、2官能、および3官能以上の重合性単量体が挙げられる。酸性基を有さない1官能の重合性単量体を、以下、単に「単官能重合性単量体」とし、酸性基を有さない2官能の重合性単量体を、以下、単に「2官能重合性単量体」とし、酸性基を有さない3官能以上の重合性単量体を、以下、単に「多官能重合性単量体」とする場合もある。
本発明においては、単官能重合性単量体としては、以下の化合物が挙げられる。具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、1 0−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、エリトリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミドなどである。
本発明においては、2官能重合性単量体としては、以下の化合物が挙げられる。具体的には、 エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA ジグリシジル(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス[4−〔3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン、1,2−ビス〔3 −(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレート、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)]ジメタクリレートなどである。
本発明においては、多官能重合性単量体としては、以下の化合物が挙げられる。具体的には、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン) ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタンなどである。
本発明において、酸性基非含有重合性単量体の配合量は、必須成分ではないため、当然含まれなくてもよいが、様々な用途に適用するためには、以下の配合量を満足することが好ましい。具体的には、(A)成分 100質量部に対して、酸性基非含有重合性単量体の配合量が1〜90000質量部とすることが好ましく、10〜50000質量部とすることが好ましい。なお、最適配合量は、歯科用組成物の目的とする用途に応じて適宜決定すればよい。
本発明においては、フィラーを配合することもできる。フィラーとしては、公知の有機フィラー、無機フィラーのうち、本発明の効果を阻害しない範囲で使用することができる。
本発明において、光重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光増感剤を用いることができる。紫外線に対する光増感剤の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン化合物系、アセトインべンゾフェノン、p−クロロべンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−メトキシチオキサントン、2−ヒドロキシチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,3,5,6−テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジ−(2,6−ジメチルフェニル)ホスホネート、2,4,6−トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類、3,3'−カルボニルビス(7−ジエチルアミノ)クマリン、3−(4−メトキシベンゾイル)クマリン、3−チェノイルクマリンなどのクマリン類、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリブロモメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンなどのハロメチル基置換−s−トリアジン誘導体などが挙げられる。また、可視光線で重合を開始する光増感剤は、人体に有害な紫外線を必要としないために好適に使用される。これらの例としては、ベンジル、カンファーキノン、アセトナフセン、p,p’−ジメトキシベンジル、p,p’−ジクトレンキノン、3,4−フェナントレンキノン、9,10−フェナントレンキノン、ナフトキノン 等のα−ジケトン類が挙げられる。好ましくは、カンファーキノンが用いられる。
本実施形態の歯科用接着性組成物に用いられる化学重合開始剤としては、公知の化学重合開始剤であればいずれも制限無く利用することができる。このような化学重合開始剤としては、たとえば、有機過酸化物及びアミン類の組み合わせ、有機過酸化物、アミン類及びスルフィン酸塩類の組み合わせ、酸性化合物及びアリールボレート化合物の組み合わせ、第4周期遷移金属化合物及び有機過酸化物の組み合わせ、有機過酸化物及びチオ尿素誘導体の組み合わせ、バルビツール酸、アルキルボラン等の化学重合開始剤等が挙げられる。
アミン類としては、第二級又は第三級アミン類が好ましく、具体的に例示すると、第二級アミンとしてはN−メチルアニリン、N−メチル−p−トルイジン等が挙げられ、第三級アミンとしてはN,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ−n−ブチルアニリン、N,N−ジベンジルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジエチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−m−トルイジン、p−ブロモ−N,N−ジメチルアニリン、m−クロロ−N,N−ジメチルアニリン、p−ジメチルアミノベンズアルデヒド、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸アミルエステル、N,N−ジヒドロキシエチル−p−トルイジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、トリエチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルヘキシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、N,N−ジメチルステアリルアミン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2,2’−(n−ブチルイミノ)ジエタノール等が挙げられる。これらは、単独でも2種以上の組み合わせでも使用することができる。
本発明において、歯科用材料に使用できる公知の重合禁止剤を配合することもできる。重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドトキノンモノメチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。 これらの重合禁止剤のうち少なくとも1種を選んで用いることができ、さらに2種以上を混合して用いることもできる。
本発明の歯科用組成物は、様々な被接着体を対象とすることができる。具体的には、ジルコニアセラミックスや、シリカ系セラミックス(ポーセレンなど)などのセラミックス、歯質(象牙質、エナメル質)、鉄、ニッケル、クロム、コバルト、スズ、アルミニウム、銅、チタン等を主成分として含む卑金属、金、白金、パラジウム、銀等を主成分として含む貴金属、シリカ粒子あるいはシリカ−ジルコニア粒子などのフィラーを分散含有するレジン硬化体(硬質レジン歯、ハイブリッドレジン、CAD/CAMレジンブロック)等の各種歯科材料に対する接着に利用できる。
以下に、実施例および比較例において使用した物質の略称について説明する。
・MPS:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(第一、二シランカップリング剤に非該当)。
・MPTES:γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシシラン(第一、二シランカップリング剤に非該当)。
・MPTIPS:γ−メタクリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン(第一、二シランカップリング剤に非該当)
・MMBSS:(メタクリロキシメチル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン(第一シランカップリング剤に該当)。
・MPBSS:3−メタクリロキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン(第一シランカップリング剤に該当)。
・MMTSS:メタクリロキシメチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(第一シランカップリング剤に該当)
・MPTSS:メタクリロキシプロピルトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン(第一シランカップリング剤に該当)
・BMPTSS:1、3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン(第二シランカップリング剤に該当)。
<(B1)酸性基含有重合性単量体>
・MDP:10−メタアクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート。
・PM2:ビス(2−メタクリロキシエチル)アシッドホスフェート。
・NaF:フッ化ナトリウム。
・TBAF:フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム。
・BisGMA:2.2’ ―ビス[4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン。
・3G:トリエチレングリコールジメタクリレート。
・HEMA:2―ヒドロキシエチルメタクリレート。
・CQ:カンファーキノン。
・DMBE:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル。
表1〜表3に示す配合割合で上記に示した各成分を同一包装内で混合して歯科用組成物を調製した。表1には、各実施例、各比較例において、歯科用組成物の全量を100質量%とした場合の各成分の配合割合(質量%)を記載した。
被着体として、シリカ系結晶化ガラスを材質とする歯科用セラミックス(いわゆるポーセレン)である「ノリタケスーパーポーセレンAAA」(クラレノリタケ製、縦15mm×横15mm×厚さ3mm)を用い、この被着体の片面を#800の耐水研磨紙で研磨した。その後、被着体の研磨面に、直径3mmの穴を開けた両面テープを貼り付けた。続いて、研磨面のうち両面テープの穴から露出している接着面に各実施例、および各比較例の歯科用組成物をそれぞれマイクロブラシで塗布し、接着面に塗布された歯科用組成物を5秒間エアブローすることにより乾燥させた。
接着面に対して調製直後の歯科用組成物を塗布することにより得られたサンプルの接着強度(初期の接着強度)の測定結果、接着面に対して調製後にさらに50℃の恒温槽中で2週間保管した後の歯科用組成物を塗布することにより得られたサンプルの接着強度(保管後の接着強度)の測定結果を表4に示す。
実施例1〜18は本発明の構成を満足するよう配合された歯科用組成物を用いたものである。いずれの場合においても、接着試験結果は初期、保存後共に良好であった。
一方、比較例1〜5の歯科用組成物は(A)シランカップリング剤と異なりシロキサン結合を持たないシランカップリング剤を用いているため、保管中に(A)シランカップリング剤の加水分解、脱水縮合が生じ、接着強度が大きく低下した。
比較例6、7、8は、それぞれ(D)水、(B)酸性化合物、(A)シランカップリング剤を含まないため、十分な接着強度は得られなかった。
Claims (5)
- (A)シランカップリング剤、(B)酸性化合物、(C)有機溶媒及び(D)水を同一包装内に含有する歯科用組成物であって、
前記(A)シランカップリング剤が、(メタクリロキシメチル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、メタクリロキシプロピルトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3−メタクリロキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、(3−アクリロキシプロピル)トリス(トリメチルシロキシ)シラン及び1、3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサンからなる群より選らばれる少なくとも1種からなり、
前記(B)酸性化合物が酸性基含有重合性単量体からなり、
前記(A)シランカップリング剤:100質量部に対する前記(D)水の含有量が50〜500質量部である、
ことを特徴とする歯科用組成物。 - 前記酸性基含有重合性単量体が、リン酸二水素モノエステル基またはリン酸二水素ジエステル基を含有する酸性基含有重合性単量体である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- さらに、(E)分子内にフッ素原子を有するフッ素化合物を含む請求項1又は2に記載の歯科用組成物。
- 請求項1〜3の何れかに記載の歯科用組成物からなる歯科用接着性組成物。
- 請求項1〜3の何れかに記載の歯科用組成物からなる歯科用プライマー組成物。
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