JP6923237B2 - 歯科用組成物包装体、その製造方法及び歯科用組成物 - Google Patents
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Description
均一組成物を含む歯科用組成物と、前記歯科用組成物を収容する容器と、を含み、
<i>前記均一組成物が、
(A)シランカップリング剤:100質量部と、
(B)水溶性フッ化物塩と、
(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、
(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、
(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、
を含む全成分を均一に混合した組成物からなり、
<ii>前記(A)シランカップリング剤が、
(a)その分子内に、重合性基と、1つ〜3つの加水分解性基が結合したケイ素原子(但し、下記構造式(1s)中に“Si”として表記されるケイ素原子を除く)とを含み、
(b)前記加水分解性基は、(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、(b2)下記構造式(1s)に示す置換シロキシ基、および、(b3)水素原子、からなる群より選択される基であり、かつ、
(c)前記ケイ素原子に、前記加水分解性基として3つの前記(b1)アルコキシ基が結合する場合において、これら3つの前記(b1)アルコキシ基の炭素数は2以上30以下である、
ケイ素化合物であり、
<iii>前記(B)水溶性フッ化物塩が水に溶解した際の19F−NMRにおいて、250ppm〜−250ppmに観測される全スペクトルの積分値の合計に対する、−110ppm〜−140ppmに観測されるスペクトルの積分値の合計の割合が70%以上であり、かつ、
<iv>前記均一組成物中に含まれる前記(B)水溶性フッ化物塩の含有量が、下記式(1)を満たす範囲内にある、
ことを特徴とする。
・式(1) 0.001≦Bm/Am≦6
〔前記式(1)中、Amは、100質量部の前記(A)のシランカップリング剤に含まれる前記加水分解性基の総モル数(mol)を意味し、Bmは、前記(B)水溶性フッ化物塩に由来するフッ素原子の総モル数(mol)を意味する。〕
〔第一シランカップリング剤〕:下記構造式(1)で示されるケイ素化合物からなるシランカップリング剤。
V11は、メチル基、または水素原子であり、
W11は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R11は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X11、Y11、およびZ11は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、前記(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、または前記(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基であり、
X11、Y11、およびZ11の少なくとも1つは、前記(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基である。)
〔第二シランカップリング剤〕:下記構造式(2)で示されるケイ素化合物からなるシランカップリング剤。
V21は、メチル基、または水素原子であり、
W21は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R21は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X21、およびZ21は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、前記(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、または前記(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基である。)
〔第三シランカップリング剤〕:下記構造式(3)で示されるケイ素化合物からなるシランカップリング剤。
V31は、メチル基、または水素原子であり、
W31は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R31は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X31、Y31、およびZ31は、それぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基または前記(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基である。但し、X31、Y31、およびZ31から選択される少なくとも1つの基は、炭素数2〜5のアルコキシ基である。)
(A)シランカップリング剤:100質量部と、
(B)水溶性フッ化物塩:前記式(1)を満たす場合の質量部換算の配合量と、
(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、
(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、
(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、
を含む全ての原料成分を混合することにより、前記均一組成物を含む前記歯科用組成物を調製する歯科用組成物調製工程と、
前記歯科用組成物を前記容器内に充填する充填工程と、
を含むことを特徴とする。
均一組成物を含み、
<i>前記均一組成物が、
(A)シランカップリング剤:100質量部と、
(B)水溶性フッ化物塩と、
(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、
(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、
(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、
を含む全成分を均一に混合した組成物からなり、
<ii>前記(A)シランカップリング剤が、
(a)その分子内に、重合性基と、1つ〜3つの加水分解性基が結合したケイ素原子(但し、下記構造式(1s)中に“Si”として表記されるケイ素原子を除く)とを含み、
(b)前記加水分解性基は、(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、(b2)下記構造式(1s)に示す置換シロキシ基、および、(b3)水素原子、からなる群より選択される基であり、かつ、
(c)前記ケイ素原子に、前記加水分解性基として3つの前記(b1)アルコキシ基が結合する場合において、これら3つの前記(b1)アルコキシ基の炭素数は2以上30以下である、
ケイ素化合物であり、
<iii>前記(B)水溶性フッ化物塩が水に溶解した際の19F−NMRにおいて、250ppm〜−250ppmに観測される全スペクトルの積分値の合計に対する、−110ppm〜−140ppmに観測されるスペクトルの積分値の合計の割合が70%以上であり、かつ、
<iv>前記均一組成物中に含まれる前記(B)水溶性フッ化物塩の含有量が、下記式(1)を満たす範囲内にある、
ことを特徴とする。
・式(1) 0.001≦Bm/Am≦6
〔前記式(1)中、Amは、100質量部の前記(A)のシランカップリング剤に含まれる前記加水分解性基の総モル数(mol)を意味し、Bmは、前記(B)水溶性フッ化物塩に由来するフッ素原子の総モル数(mol)を意味する。〕
(a)シランカップリング剤の分子内に、重合性基と、1つ〜3つの加水分解性基が結合したケイ素原子(以下、「第一ケイ素原子」と称す場合がある)とを含む。ここで、第一ケイ素原子からは、下記構造式(1s)中に“Si”として表記されるケイ素原子(以下、「第二ケイ素原子」と称す場合がある)は除かれる。
(b)加水分解性基は、(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、(b2)下記構造式(1s)に示す置換シロキシ基、および、(b3)水素原子、からなる群より選択される基である。
(c)第一ケイ素原子に、加水分解性基として3つの(b1)アルコキシ基が結合する場合において、(b1)アルコキシ基の炭素数は2以上30以下である。
・式(1) 0.001≦Bm/Am≦6
〔式(1)中、Amは、100質量部の(A)のシランカップリング剤に含まれる加水分解性基の総モル数(mol)を意味し、Bmは、(B)水溶性フッ化物塩に由来するフッ素原子の総モル数(mol)を意味する。〕
特許文献3には、多水素フッ化物塩を含むプライマー配合物(酸・水・カップリング剤共存系組成物)が、高安定性を有することが開示されている。ここで、プライマー配合物の高安定性は、長期保存後(50℃、8週間保存後)のプライマー配合物の19F−NMR測定結果により評価されている。そして、19F−NMR測定結果からは、長期保存後のプライマー配合物において、遊離フッ化水素酸HFが存在していないことが確認されている。このため、特許文献3の発明者らは、上記NMR測定により得られたNMRスペクトルが、多水素フッ化物塩を含むプライマー配合物の加水分解およびHF放出(以下、「対HF放出・加水分解安定性」ともいう。)に対する安定性を裏付ける、と結論付けている(特許文献3/段落0093)。
フッ化物塩を含む点で、本実施形態の歯科用組成物と、特許文献3記載のプライマー配合物とは共通しているが、上述したように両者の間には接着性能安定性に差異がある。このため、両者の接着性能安定性の差異が生じる理由を検討すべく、本発明者らは、本実施形態の歯科用組成物に用いられる(B)水溶性フッ化物塩、および、特許文献3記載のプライマー配合物に用いられる多水素フッ化物塩を、水に溶解させた水溶液について、19F−NMR測定を行った。
全ての加水分解性基が(加水分解性の高い)メトキシ基から構成されるシランカップリング剤は、その効果の高さから最も汎用的に使用されている。しかし、このようなシランカップリング剤を用いた歯科用組成物においては、(B)水溶性フッ化物塩を併用しても接着性能安定性は不十分であることが確認された(後述の比較例14参照)。
本実施形態の歯科用組成物の存在形態を調べるために、後述する実施例1、5、9、10の本実施形態の歯科用組成物を25℃で1日間放置した後のサンプルについて、各種NMR測定を実施した。その結果、本実施形態の歯科用組成物には、<i>Si−F(19F−NMR:−157ppm、29Si−NMR:36ppm)、<ii>Si−OH(29Si−NMR:14ppm)、および、<iii>遊離フッ素イオン(フッ化物イオン:19F−NMR:−135ppm)が存在することが確認された。
(A)〜(E)成分の全てを含む歯科用組成物において、さらに式(1)に示すようにモル比(Bm/Am)が所定の範囲内である場合、接着性能安定性はより優れたものとなる(後述する実施例1−20、比較例7、比較例11)。
特許文献3の表3−1、図1、図2、段落0094には、特許文献3記載の多水素フッ化物塩の19F−NMR測定の結果が開示されている。この測定結果からは下記(a)−(c)に示す事実が把握できる。
(a)特許文献3記載の多水素フッ化物塩を構成する多水素フッ素アニオンは、−146.7ppm〜−155.2ppmの範囲にピークを有する。
(b)上記(a)で述べたピークは、多水素フッ化物塩に含まれるHFの含有量が多くなるに従い、ケミカルシフト値が小さくなる傾向が見られる。ここで、(b)において、HF含有量の増大は、水素結合の影響度合いが高くなることを意味している。
(c)HFのピークは、−165ppmに存在する。
上記(1)〜(6)項に示す確認・検討結果を総合すると、以下に説明する機構により本実施形態の歯科用組成物の効果が発現していると推定される。
シランカップリング剤としては、下記(a)〜(c)に示す条件を満たすケイ素化合物が用いられる。
(a)シランカップリング剤の分子内に、重合性基と、1つ〜3つの加水分解性基が結合したケイ素原子(第一ケイ素原子)とを含む。
(b)加水分解性基は、(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、(b2)下記構造式(1s)に示す置換シロキシ基、および、(b3)水素原子、からなる群より選択される基である。
(c)第一ケイ素原子に、加水分解性基として3つの(b1)アルコキシ基が結合する場合において、(b1)アルコキシ基の炭素数は2以上30以下である。
本実施形態の歯科用組成物に用いることができる第一シランカップリング剤は、下記構造式(1)で示されるケイ素化合物からなる。
V11は、メチル基、または水素原子であり、
W11は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R11は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X11、Y11、およびZ11は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、または(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基であり、
X11、Y11、およびZ11の少なくとも1つは、(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基である。
本実施形態の歯科用組成物に用いることができる第二シランカップリング剤は、下記構造式(2)で示されるケイ素化合物からなる。
V21は、メチル基、または水素原子であり、
W21は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R21は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X21、およびZ21は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基、または(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基である。
本実施形態の歯科用組成物に用いることができる第三シランカップリング剤は、下記構造式(3)で示されるケイ素化合物からなる。
V31は、メチル基、または水素原子であり、
W31は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R31は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X31、Y31、およびZ31は、それぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基または(b1)炭素数1〜30のアルコキシ基である。但し、X31、Y31、およびZ31から選択される少なくとも1つの基は、炭素数2〜5のアルコキシ基である。
(A)シランカップリング剤としては、1種類のみを用いてもよく、2種以上組み合わせて使用することもできる。2種以上を組み合わせて使用した場合には、基準となる質量は、それらの合計量である。
本実施形態の歯科用組成物に用いる(B)水溶性フッ化物塩は、水に可溶な物質である。ここで「水に可溶な物質」とは、25℃の水100gに対して溶質が溶解し得る量(g又はmg)で定義される溶解度が100mg以上である物質を意味する。また、(B)水溶性フッ化物塩は、19F−NMR測定において、250ppm〜−250ppmに観測される全スペクトルの積分値の合計に対する、−110ppm〜−140ppmに観測されるスペクトルの積分値の合計の割合が70%以上である。なお、NMRスペクトル比は、90%以上が好ましく、100%がより好ましい。NMRスペクトル比が70%未満では、接着性能安定性が十分に得られない。19F−NMR測定には、(B)水溶性フッ化物塩0.001〜0.01gを重水1gに溶解して得た水溶液を用いて行う。
・式(1) 0.001≦Bm/Am≦6
式(1)中、Amは、100質量部の(A)のシランカップリング剤に含まれる加水分解性基の総モル数(mol)を意味し、Bmは、(B)水溶性フッ化物塩に由来するフッ素原子の総モル数(mol)を意味する。
本実施形態の歯科用組成物に用いる(C)酸性化合物は、(A)シランカップリング剤の加水分解の促進、および(C)酸性化合物と被接着体表面のシラノール基との脱水縮合を促進する酸触媒として機能する。
(C1)酸性基含有重合性単量体としては、1分子中に少なくとも1つの酸性基と少なくとも1つの重合性不飽和基を持つ化合物であれば特に限定されず、公知の化合物を用いることができる。
均一組成物中における(C)酸性化合物の配合量は(A)シランカップリング剤100質量部に対して、1質量部〜10000質量部の範囲内であり、10質量部〜1000質量部の範囲内が好ましく、80質量部〜750質量部の範囲内がより好ましい。(C)酸性化合物の配合量が1質量部未満では接着性が低下してしまい、配合量が10000質量部を超える場合は、保存後の接着性が低下(保存安定性が低下)してしまう。
本実施形態の歯科用組成物に用いる(D)有機溶媒としては、公知のものが制限なく使用でき、歯科用組成物の目的に応じて適宜選択できる。(D)有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;エチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸エチル、蟻酸エチル等のエステル類;トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等のハイドロカーボン系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の塩素系溶媒;トリフルオロエタノール等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
(E)水としては、貯蔵安定性、生体適合性及び接着性の観点で有害な不純物を実質的に含まない事が好ましく、例としては脱イオン水、蒸留水等が挙げられる。
本実施形態の歯科用組成物は、均一組成物を含む。この均一組成物は、(A)〜(E)成分を含み、必要に応じて(A)〜(E)成分以外の成分(以下、「その他の成分」と称す場合がある)がさらに含まれていてもよい。また、均一組成物は、当該組成物に含まれる全成分が均一に混合された液状、ペースト状あるいはゾル状の組成物である。この均一組成物は、経時的に調製直後の状態を安定的に維持し続け、長期間静置した後においても固相と液相とに分離したり、水相と油相とに分離したりするなどの経時的な相分離が生じない。
本実施形態の歯科用組成物に配合可能な「その他の成分」としては、酸性基を有さない重合性単量体(以下、「酸性基非含有重合性単量体」と称す場合がある)、フィラー、光重合開始剤、重合禁止剤等の、歯科用組成物に使用される物質を必要に応じて使用できる。また、本実施形態の歯科用組成物が、(C1)酸性基含有重合性単量体、酸性基非含有重合性単量体およびラジカル重合性基を含む(A)シランカップリング剤等から選択される少なくとも1種の重合性単量体成分を含む場合、歯科用組成物の重合硬化のために、化学重合開始剤が使用できる。この場合、「その他の成分」として、化学重合開始剤を構成する複数種類の成分のうちの少なくとも1種類の成分を、本実施形態の歯科用組成物に配合できる。以下に、これら「その他の成分」について説明する。
酸性基非含有重合性単量体としては、α−シアノアクリル酸、(メタ)アクリル酸、α−ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等の有機酸のエステル類、(メタ)アクリルアミド、および(メタ)アクリルアミド誘導体、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、モノ− N−ビニル誘導体、スチレン誘導体が例示される。中でも、(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。酸性基を有しない重合性単量体の具体例を以下に示す。以下の説明においてn官能性の単量体とは、n個のオレフィン性二重結合(官能基)を有する単量体のことである。該酸性基非含有重合性単量体は、1官能、2官能、および3官能以上の重合性単量体が挙げられる。酸性基を有さない1官能の重合性単量体を、以下、単に「単官能重合性単量体」とし、酸性基を有さない2官能の重合性単量体を、以下、単に「2官能重合性単量体」とし、酸性基を有さない3官能以上の重合性単量体を、以下、単に「多官能重合性単量体」とする場合もある。
単官能重合性単量体としては、以下の化合物が挙げられる。具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、1 0−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、エリトリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミドなどである。
2官能重合性単量体としては、以下の化合物が挙げられる。具体的には、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA ジグリシジル(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス[4−〔3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン、1,2−ビス〔3 −(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレート、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)]ジメタクリレートなどである。
多官能重合性単量体としては、以下の化合物が挙げられる。具体的には、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン) ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタンなどである。
本実施形態の歯科用組成物において、酸性基非含有重合性単量体は歯科用組成物の用途等に応じて、必要に応じて適量を用いることができる。本実施形態の歯科用組成物に対して酸性基非含有重合性単量体を配合する場合、(A)シランカップリング剤100質量部に対して、酸性基非含有重合性単量体の配合量を1質量部〜90000質量部とすることが好ましく、10質量部〜50000質量部とすることが好ましい。なお、酸性基非含有重合性単量体の最適な配合量は、歯科用組成物の目的とする用途に応じて適宜決定すればよい。
本実施形態の歯科用組成物には、必要に応じて、さらにフィラーを配合することもできる。フィラーとしては、公知の有機フィラー、無機フィラーを適宜使用することができる。
本実施形態の歯科用組成物が、(C1)酸性基含有重合性単量体、酸性基非含有重合性単量体およびラジカル重合性基を含む(A)シランカップリング剤等から選択される少なくとも1種の重合性単量体成分を含む場合、必要に応じて、さらに光重合開始剤を用いてもよい。光重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光増感剤を用いることができる。紫外線に対する光増感剤の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン化合物系、アセトインべンゾフェノン、p−クロロべンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−メトキシチオキサントン、2−ヒドロキシチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,3,5,6−テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジ−(2,6−ジメチルフェニル)ホスホネート、2,4,6−トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類、3,3'−カルボニルビス(7−ジエチルアミノ)クマリン、3−(4−メトキシベンゾイル)クマリン、3−チェノイルクマリンなどのクマリン類、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリブロモメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンなどのハロメチル基置換−s−トリアジン誘導体などが挙げられる。また、可視光線で重合を開始する光増感剤は、人体に有害な紫外線を必要としないために好適に使用される。これらの例としては、ベンジル、カンファーキノン、α−ナフチル、アセトナフセン、p,p’−ジメトキシベンジル、p,p’−ジクトレンキノン、3,4−フェナントレンキノン、9,10−フェナントレンキノン、ナフトキノン 等のα−ジケトン類が挙げられる。好ましくは、カンファーキノンが用いられる。
本実施形態の歯科用組成物が、(C1)酸性基含有重合性単量体、酸性基非含有重合性単量体およびラジカル重合性基を含む(A)シランカップリング剤等から選択される少なくとも1種の重合性単量体成分を含む場合、必要に応じて、さらに化学重合開始剤を使用してもよい。化学重合開始剤としては、公知の化学重合開始剤であればいずれも制限無く利用することができる。このような化学重合開始剤としては、たとえば、有機過酸化物及びアミン類の組み合わせ、有機過酸化物、アミン類及びスルフィン酸塩類の組み合わせ、酸性化合物及びアリールボレート化合物の組み合わせ、第4周期遷移金属化合物及び有機過酸化物の組み合わせ、有機過酸化物及びチオ尿素誘導体の組み合わせ、バルビツール酸、アルキルボラン等の化学重合開始剤等が挙げられる。
重合開始剤成分および重合性単量体成分を含む本実施形態の歯科用組成物には、必要に応じて一般的な歯科用材料に使用できる公知の重合禁止剤を配合することもできる。重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。これらの重合禁止剤のうち少なくとも1種を選んで用いることができ、さらに2種以上を混合して用いることもできる。
本実施形態の歯科用組成物包装体において、被包装材である本実施形態の歯科用組成物を収容する容器は、従来より一般的に使用されている容器を使用することができる。このような容器としてはボトル、シリンジ、包装袋等が挙げられる。容器の材質は、ガラス等の(A)シランカップリング剤と反応する可能性がある材料でなければ、特に限定されないが、使用感、気密性の観点から、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、エチレン-ビニルアルコール共重合体等の合成樹脂であることが好ましい。また、本実施形態の歯科用組成物が光重合開始剤を含む場合、容器としては遮光容器を用いる必要がある。
本実施形態の歯科用組成物包装体の製造方法は、歯科用組成物調製工程と、充填工程とを含む。歯科用組成物調製工程では、(A)シランカップリング剤:100質量部と、(B)水溶性フッ化物塩:式(1)を満たす場合の質量部換算の配合量と、(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、を含む全ての原料成分を混合する。ここで、混合処理は、各々の原料成分が、均一に十分に混ざり合うまで実施する。これにより、均一組成物を含む歯科用組成物を調製する。歯科用組成物を調製に際しては、全ての原料成分を一度に混合してもよい。また、(B)水溶性フッ化物塩の水に対する溶解度が小さい場合は、(B)水溶性フッ化物塩と(E)水とを混合した水溶液を調製する第一の調整工程と、この水溶液と、残りの原料成分とを混合する第二の調整工程を経て、歯科用組成物を調製することが好ましい。また、光重合開始剤を含む歯科用組成物を調製する場合、歯科用組成物調製工程は、光重合開始剤の開始反応が生じる波長の光をカットした環境下で実施することが好ましい。
本実施形態の歯科用組成物は、様々な被接着体の接着に利用できる。このような被接着体を構成する材質としては、ジルコニアセラミックスや、シリカ系セラミックス(ポーセレンなど)などのセラミックス、歯質(象牙質、エナメル質)、鉄、ニッケル、クロム、コバルト、スズ、アルミニウム、銅、チタン等を主成分として含む卑金属、金、白金、パラジウム、銀等を主成分として含む貴金属、シリカ粒子あるいはシリカ−ジルコニア粒子などのフィラーを分散含有するレジン硬化体(硬質レジン歯、ハイブリッドレジン、CAD/CAMレジンブロック)等の各種歯科材料が挙げられる。
以下に、実施例および比較例において使用した物質の略称について説明する。
<1>(A)シランカップリング剤
・MPTES:γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシシラン
・MPTIPS:γ−メタクリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン
・MMBSS:(メタクリロキシメチル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
・MPTSS:メタクリロキシプロピルトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン
・BMPTSS:1、3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン
<2>(A)シランカップリング剤以外のその他のシランカップリング剤
・MPS:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
<1>(B)水溶性フッ化物塩
・NaF:フッ化ナトリウム
・KF:フッ化カリウム
・CsF:フッ化セシウム
・TBAF:フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム
<2>(B)水溶性フッ化物塩以外のその他のフッ素化合物
・HF:フッ化水素酸
・TBABF:二フッ化水素テトラ−n−ブチルアンモニウム
・TBATF:三フッ化2水素テトラ−n−ブチルアンモニウム
・FASG:フルオロアルミノシリケートガラス粉末(トクソーアイオノマー、株式会社トクヤマ製)を湿式の連続型ボールミル(ニューマイミル、三井鉱山株式会杜製)を用いて、平均粒径0.5μmまで粉砕したもの。
<(C1)酸性基含有重合性単量体>
・MDP:10−メタアクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
・PM2:ビス(2−メタクリロキシエチル)アシッドホスフェート
・BisGMA:2.2’ ―ビス[4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン
・3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
・HEMA:2―ヒドロキシエチルメタクリレート
・CQ:カンファーキノン。
・DMBE:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル。
各実施例および比較例の歯科用組成物に用いたフッ素化合物については、19F−NMR測定により、250ppm〜−250ppmに観測される全スペクトルの積分値の合計に対する、−110ppm〜−140ppmに観測されるスペクトルの積分値の合計の割合(NMRスペクトル比)を求めた。以下に19F−NMRの測定条件の詳細を説明する。
測定装置:核磁気共鳴装置(400MHz FT−NMR)JNM−ECA4002 株式会社JEOL RESONANCE製
測定方法:シングルパルス法
観測核:19F
試料回転数:15 Hz
測定温度:22℃
共鳴周波数:376.17 MHz
フリップ核:45°
90°パルス幅:8 us
待ち時間:5s
積算回数:64
スペクトル幅:250ppm〜−250ppm
基準物質:トリフルオロトルエンC6H5CF3(外部基準:−64ppm)
試料管外径:5mm
表2〜表5に示す配合割合で歯科用組成物を構成する全ての成分を均一になるまで十分に混合することで、実施例1〜20および比較例1〜15の歯科用組成物を得た。表2および表3には、各実施例(表2)および各比較例(表3)において、歯科用組成物の全量を100質量%とした場合の各成分の配合割合(質量%)を記載した。また、表2および表3には、Bm/Am比についても示した。
各実施例および比較例の歯科用組成物を用いて、以下に説明する手順にて接着強度を評価した。
(a)接着面に対して調製直後の歯科用組成物を塗布することにより得られたサンプルの接着強度の測定結果(「初期」の接着強度)
(b)接着面に対して調製直後の歯科用組成物をさらに50℃の恒温槽中で3週間保管した後の歯科用組成物を塗布することにより得られたサンプルの接着強度(「50℃3週間保管後」の接着強度)
(c)接着面に対して調製直後の歯科用組成物をさらに50℃の恒温槽中で6週間保管した後の歯科用組成物を塗布することにより得られたサンプルの接着強度(「50℃6週間保管後」の接着強度)
(d)「50℃6週間保管後」の接着強度/「初期」の接着強度(%)(「接着強度保持率」)
実施例1〜20の接着試験結果は、初期、50℃3週間保管後および50℃6週間保管後のいずれにおいても良好であった。
実施例1、5、9、10の歯科用組成物を調製後、温度25℃で1日間放置したサンプルについて下記に説明する19F−NMRおよび29Si−NMR測定を行い、各々のNMRスペクトルを確認した。その結果、これらのNMRスペクトルから、Si−F由来のピーク(19F−NMR:−157ppm、29Si−NMR:36ppm)、Si−OH由来のピーク(29Si−NMR:14ppm)及び遊離フッ素イオン由来のピーク(19F−NMR:−135ppm)が確認された。
歯科用組成物0.5gを重アセトン0.5gに溶解した後、19F−NMRスペクトルを下記条件で測定を行った。
測定装置:核磁気共鳴装置(400MHz FT−NMR)JNM−ECA4002 株式会社JEOL RESONANCE製
測定方法:シングルパルス法
観測核:19F
試料回転数:15 Hz
測定温度:22℃
共鳴周波数:376.17 MHz
フリップ核:45°
90°パルス幅:8 us
待ち時間:5s
積算回数:64
スペクトル幅:250ppm〜−250ppm
基準物質:トリフルオロトルエンC6H5CF3(外部基準:−64ppm)
試料管外径:5mm
歯科用組成物を原液のまま下記条件で測定を行った。
測定装置:核磁気共鳴装置(400MHz FT−NMR)JNM−ECA4002 株式会社JEOL RESONANCE製
測定方法:シングルパルス法
観測核:29Si
試料回転数:15 Hz
測定温度:22℃
共鳴周波数:79.42MHz
フリップ核:30°
90°パルス幅:55 us
待ち時間:20s
積算回数:2500
スペクトル幅:250ppm〜−250ppm
基準物質:テトラメチルシランSi(CH3)4(外部基準:0ppm)
試料管外径:10mm
Claims (7)
- 均一組成物を含む歯科用組成物と、前記歯科用組成物を収容する容器と、を含む歯科用組成物包装体であって、
<i>前記均一組成物が、
(A)シランカップリング剤:100質量部と、
(B)水溶性フッ化物塩と、
(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、
(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、
(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、
を含む全成分を均一に混合した組成物からなり、
<ii>前記(A)シランカップリング剤が、その分子内に、
重合性基と、
(b1)加水分解性を有する炭素数2〜5のアルコキシ基、及び/又は、
(b2)下記構造式(1s):
で示される、加水分解性を有する置換シロキシ基、
が1〜3個結合したケイ素原子(但し、前記置換シロキシ基におけるケイ素原子を除く)と、
を含むケイ素化合物であり、
<iii>前記(B)水溶性フッ化物塩が水に溶解した際の19F−NMRにおいて、250ppm〜−250ppmに観測される全スペクトルの積分値の合計に対する、−110ppm〜−140ppmに観測されるスペクトルの積分値の合計の割合が70%以上であり、かつ、
<iv>前記均一組成物中に含まれる前記(B)水溶性フッ化物塩の含有量が、下記式(1):0.001≦Bm/Am≦6
〔前記式(1)中、Amは、100質量部の前記(A)のシランカップリング剤に含まれる前記加水分解性基の総モル数(mol)を意味し、Bmは、前記(B)水溶性フッ化物塩に由来するフッ素原子の総モル数(mol)を意味する。〕
を満たす範囲内にある、
ことを特徴とする歯科用組成物包装体。 - 前記(A)シランカップリング剤が、下記第一シランカップリング剤、下記第二シランカップリング剤、および、下記第三シランカップリング剤からなる群より選択される少なくとも1種のシランカップリング剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の歯科用組成物包装体。
〔第一シランカップリング剤〕:下記構造式(1)で示されるケイ素化合物からなるシランカップリング剤。
V11は、メチル基、または水素原子であり、
W11は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R11は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X11、Y11、およびZ11は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、前記(b1)炭素数2〜5のアルコキシ基、または前記(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基であり、
X11、Y11、およびZ11の少なくとも1つは、前記(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基である。)
〔第二シランカップリング剤〕:下記構造式(2)で示されるケイ素化合物からなるシランカップリング剤。
V21は、メチル基、または水素原子であり、
W21は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R21は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X21、およびZ21は、それぞれ、炭素数1〜30の炭化水素基、前記(b1)炭素数2〜5のアルコキシ基、または前記(b2)構造式(1s)に示す置換シロキシ基である。)
〔第三シランカップリング剤〕:下記構造式(3)で示されるケイ素化合物からなるシランカップリング剤。
V31は、メチル基、または水素原子であり、
W31は、酸素原子、またはイミノ基であり、
R31は、炭素数1〜30の2価の炭化水素基であり、
X31、Y31、およびZ31は、それぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基または前記(b1)炭素数2〜5のアルコキシ基である。) - 前記(C)酸性化合物が、(C1)酸性基含有重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の歯科用組成物包装体。
- 前記歯科用組成物が、1液型歯科用接着剤組成物および1液型歯科用プライマー組成物からなる群より選択されるいずれかの組成物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の歯科用組成物包装体。
- 前記歯科用組成物が、前記均一組成物のみからなることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載の歯科用組成物包装体。
- (A)シランカップリング剤:100質量部と、
(B)水溶性フッ化物塩:前記式(1)を満たす場合の質量部換算の配合量と、
(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、
(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、
(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、
を含む全ての原料成分を混合することにより、前記均一組成物を含む前記歯科用組成物を調製する歯科用組成物調製工程と、
前記歯科用組成物を前記容器内に充填する充填工程と、
を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載の歯科用組成物包装体の製造方法。 - 均一組成物を含み、
<i>前記均一組成物が、
(A)シランカップリング剤:100質量部と、
(B)水溶性フッ化物塩と、
(C)酸性化合物:1質量部以上10000質量部以下と、
(D)有機溶媒:10質量部以上90000質量部以下と、
(E)水:10質量部以上2000質量部以下と、
を含む全成分を均一に混合した組成物からなり、
<ii>前記(A)シランカップリング剤が、その分子内に、
重合性基と、
(b1)炭素数2〜5のアルコキシ基、及び/又は、
(b2)下記構造式(1s):
で示される、加水分解性を有する置換シロキシ基、
が1〜3個結合したケイ素原子(但し、前記置換シロキシ基におけるケイ素原子を除く)と、
を含むケイ素化合物であり、
<iii>前記(B)水溶性フッ化物塩が水に溶解した際の19F−NMRにおいて、250ppm〜−250ppmに観測される全スペクトルの積分値の合計に対する、−110ppm〜−140ppmに観測されるスペクトルの積分値の合計の割合が70%以上であり、かつ、
<iv>前記均一組成物中に含まれる前記(B)水溶性フッ化物塩の含有量が、下記式(1):0.001≦Bm/Am≦6
〔前記式(1)中、Amは、100質量部の前記(A)のシランカップリング剤に含まれる前記加水分解性基の総モル数(mol)を意味し、Bmは、前記(B)水溶性フッ化物塩に由来するフッ素原子の総モル数(mol)を意味する。〕
を満たす範囲内にある、
ことを特徴とする歯科用組成物。
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