JP6930816B2 - 硬化性粒状シリコーン組成物、それからなる半導体用部材、およびその成型方法 - Google Patents
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Description
(A)軟化点が30℃以上であり、ヒドロシリル化反応性基および/またはラジカル反応性基を有するホットメルト性シリコーン微粒子、
(B)平均粒子径10.0μm以上の粗大粒子を実質的に含まない無機フィラー(微粒子)、および
(C)硬化剤を含有してなり、
硬化により、
25℃における貯蔵弾性率(G')の値が2000MPa以下であり、かつ、
150℃における貯蔵弾性率(G')の値が100MPa以下である硬化物を与えることを特徴とする。
(I)請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物を(A)成分の軟化点以上に加熱して、溶融する工程;
(II)前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を金型に注入する工程 又は 型締めにより金型に前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を行き渡らせる工程; および
(III)前記工程(II)で注入した硬化性シリコーン組成物を硬化する工程
なお、上記の成型方法は、トランスファー成型、コンプレッション成型、あるいはインジェクション成型を含み、本発明の硬化性粒状シリコーン組成物はこれらの成型用材料として好適に用いられる。さらに、本発明の硬化性粒状シリコーン組成物は、硬化物により、半導体素子のオーバーモールド及びアンダーフィルを一度に行う被覆工程である、いわゆるモールドアンダーフィル方式や、半導体素子を搭載した半導体ウェハ基板の表面を覆い、かつ、半導体素子の間隙を充填するオーバーモールド成型であり、8インチは12インチなどの比較的大きなウェハを一括封止してもよいウェハモールディング方式の成型用材料として、好適に用いることができる。
本発明の硬化性粒状シリコーン組成物は、以下の(A)〜(C)成分を含有し、かつ、硬化により室温から高温で柔軟性を有する硬化物を与えることを特徴とする。
(A)軟化点が30℃以上であり、ヒドロシリル化反応性基および/またはラジカル反応性基を有するホットメルト性シリコーン微粒子、
(B)平均粒子径10.0μm以上の粗大粒子を実質的に含まない無機フィラー(微粒子)、および
(C)硬化剤
(A1)樹脂状オルガノポリシロキサン、
(A2)少なくとも1種のオルガノポリシロキサンを架橋してなるオルガノポリシロキサン架橋物、
(A3)樹脂状オルガノシロキサンブロックと鎖状オルガノシロキサンブロックからなるブロックコポリマー、
またはこれらの少なくとも2種の混合物
からなるシリコーン微粒子が好ましい。
(1)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンのヒドロシリル化反応を経て、分子中に樹脂状オルガノポリシロキサン構造−鎖状オルガノポリシロキサン構造をアルキレン結合により連結したもの
(2)一分子中に少なくとも2個のラジカル反応性基を有する少なくとも2種のオルガノポリシロキサンの有機過酸化物によるラジカル反応を経て、分子中に樹脂状オルガノポリシロキサン構造−鎖状オルガノポリシロキサン構造をシロキサン結合またはアルキレン結合により連結したもの
(3)少なくとも2種のオルガノポリシロキサンの縮合反応を経て、分子中に樹脂状オルガノポリシロキサン構造−鎖状オルガノポリシロキサン構造をシロキサン(−Si−O−Si−)結合により連結したもの
のいずれかである。このような(A2)成分は、樹脂構造−鎖状構造のオルガノポリシロキサン部分がアルキレン基または新たなシロキサン結合により連結された構造を有するので、ホットメルト性が著しく改善される。
M単位:R1R2 2SiO1/2で表されるシロキサン単位、
D単位:R1R2SiO2/2で表されるシロキサン単位、
R3M/R3D単位:R3 1/2R2 2SiO1/2で表されるシルアルキレン基含有シロキサン単位およびR3 1/2R2SiO2/2で表されるシルアルキレン基含有シロキサン単位から選ばれる少なくとも1種のシロキサン単位、ならびに
T/Q単位:R2SiO3/2で表されるシロキサン単位およびSiO4/2で表されるシロキサン単位から選ばれる少なくとも1種のシロキサン単位
(AR)分子中にR2SiO3/2(式中、R2は、前記と同様の基である。)で表されるシロキサン単位および/またはSiO4/2で表されるシロキサン単位を含有し、かつ、炭素数2〜20のアルケニル基またはケイ素原子結合水素原子あるいはラジカル反応性の基を有する、少なくとも1種の樹脂状オルガノポリシロキサン、および
(AL)分子中にR2 2SiO2/2で表されるシロキサン単位(式中、R2は、前記と同様の基である。)を含有し、かつ、前記の(AR)成分とヒドロシリル化反応またはラジカル反応可能な基であって、炭素数2〜20のアルケニル基またはケイ素原子結合水素原子を有する少なくとも1種の鎖状オルガノポリシロキサンを、
(AR)成分または(AL)成分中のヒドロシリル化反応性基および/またはラジカル反応性基が反応後に残存するように設計された比率で反応させて得たオルガノポリシロキサンである。
(a1)成分:下記(a1−1)成分および/または下記(a1−2)成分からなる分子中に炭素数2〜20のアルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンを有機過酸化物でラジカル反応させたもの、または
(a1)成分と、
(a2)オルガノハイドロジェンポリシロキサンを、
ヒドロシリル化反応用触媒の存在下において、上記(a1)成分に含まれる炭素原子数2〜20のアルケニル基に対して、上記(a2)成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.2〜0.7モルとなる量でヒドロシリル化反応させたものが好ましい。
(R4 3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c(SiO4/2)d(R5O1/2)e
で表される一分子中にアルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンである。式中、R4は、各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン置換アルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン置換アリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記R1と同様の基が例示される。R4は、メチル基、ビニル基、またはフェニル基であることが好ましい。ただし、R4の少なくとも2個はアルケニル基である。また、ホットメルト性が良好であることから、全R4の10モル%以上、あるいは20モル%以上がフェニル基であることが好ましい。また、式中、R5は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、前記と同様のアルキル基が例示される。
(ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75(HO1/2)0.02
(ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
(ViMe2SiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80
(ViMe2SiO1/2)0.15(Me3SiO1/2)0.38(SiO4/2)0.47(HO1/2)0.01
(ViMe2SiO1/2)0.13(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.42(HO1/2)0.01
(ViMe2SiO1/2)0.15(PhSiO3/2)0.85(HO1/2)0.01
(Me2SiO2/2)0.15(MeViSiO2/2)0.10(PhSiO3/2)0.75(HO1/2)0.04
(MeViPhSiO1/2)0.20(PhSiO3/2)0.80(HO1/2)0.05
(ViMe2SiO1/2)0.15(PhSiO3/2)0.75(SiO4/2)0.10(HO1/2)0.02
(Ph2SiO2/2)0.25(MeViSiO2/2)0.30(PhSiO3/2)0.45(HO1/2)0.04
(Me3SiO1/2)0.20(ViMePhSiO1/2)0.40(SiO4/2)0.40(HO1/2)0.08
(R4 3SiO1/2)a'(R4 2SiO2/2)b'(R4SiO3/2)c'(SiO4/2)d'(R5O1/2)e'
で表される、一分子中に炭素数2〜20のアルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンである。式中、R4およびR5は前記と同様の基である。
ViMe2SiO(MePhSiO)18SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.10(MePhSiO2/2)0.90
ViMe2SiO(MePhSiO)30SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.063(MePhSiO2/2)0.937
ViMe2SiO(MePhSiO)150SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.013(MePhSiO2/2)0.987
ViMe2SiO(Me2SiO)18SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.10(Me2SiO2/2)0.90
ViMe2SiO(Me2SiO)30SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.063(Me2SiO2/2)0.937
ViMe2SiO(Me2SiO)35(MePhSiO)13SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.04(Me2SiO2/2)0.70(MePhSiO2/2)0.26
ViMe2SiO(Me2SiO)10SiMe2Vi、すなわち、(ViMe2SiO1/2)0.17(Me2SiO2/2)0.83
(ViMe2SiO1/2)0.10(MePhSiO2/2)0.80(PhSiO3/2)0.10(HO1/2)0.02
(ViMe2SiO1/2)0.20(MePhSiO2/2)0.70(SiO4/2)0.10(HO1/2)0.01
HOMe2SiO(MeViSiO)20SiMe2OH
Me2ViSiO(MePhSiO)30SiMe2Vi
Me2ViSiO(Me2SiO)150SiMe2Vi
R6 kHmSiO(4−k−m)/2
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。式中、R6は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン置換アリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記R1と同様の基が例示され、好ましくは、メチル基、またはフェニル基である。
[R7 3SiO1/2]f[R7 2SiO2/2]g[R7SiO3/2]h[SiO4/2]i(R5O1/2)j
で表されるケイ素原子結合水素原子を有する樹脂状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである。式中、R7は、各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン置換アリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または水素原子であり、前記R1と同様の基が例示される。また、式中、R5は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、前記と同様の基が例示される。
(R7 3SiO1/2)f'(R7 2SiO2/2)g'(R7SiO3/2)h'(SiO4/2)i'(R5O1/2)j'
で表される、一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンである。式中、R7およびR5は前記と同様の基である。
Ph2Si(OSiMe2H)2、すなわち、Ph0.67Me1.33H0.67SiO0.67
HMe2SiO(Me2SiO)20SiMe2H、すなわち、Me2.00H0.09SiO0.95
HMe2SiO(Me2SiO)55SiMe2H、すなわち、Me2.00H0.04SiO0.98
PhSi(OSiMe2H)3、すなわち、Ph0.25Me1.50H0.75SiO0.75
(HMe2SiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4、すなわち、Ph0.40Me1.20H0.60SiO0.90
(R8 3SiO1/2)p(R8 2SiO2/2)q(R8SiO3/2)r(SiO4/2)s(R9O1/2)t
で表される縮合反応性のオルガノポリシロキサンである。式中、R8は、各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン置換アルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン置換アリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中のR9は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数2〜5のアシル基であり、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;アシルオキシ基が例示される。(a3)成分は、一分子中に少なくとも1個のケイ素原子結合水酸基、ケイ素原子結合アルコキシ基、またはケイ素原子結合アシロキシ基を有する。また、一分子中、少なくとも2個のR8はアルケニル基であり、全R8の10モル%以上、または20モル%以上がフェニル基であることが好ましい。
(R8 3SiO1/2)p'(R8 2SiO2/2)q'(R8SiO3/2)r'(SiO4/2)s'(R9O1/2)t'
で表される縮合反応性のオルガノポリシロキサンである。式中、R8およびR9は前記と同様の基である。(a4)成分は、一分子中に少なくとも1個のケイ素原子結合水酸基、ケイ素原子結合アルコキシ基、またはケイ素原子結合アシロキシ基を有する。また、式中、p'は0.01〜0.3の範囲内の数、q'は0.4〜0.99の範囲内の数、r'は0〜0.2の範囲内の数、s'は0〜0.2の範囲内の数、t'は0〜0.1の範囲内の数、かつ、r'+s'は0〜0.2の範囲内の数、p'+q'+r'+s'は1であり、好ましくは、p'は0.02〜0.20の範囲内の数、q'は0.6〜0.99の範囲内の数、r'は0〜0.1の範囲内の数、s'は0〜0.1の範囲内の数、t'は0〜0.05の範囲内の数、かつ、r'+s'は0〜0.1の範囲内の数である。これは、p'、q'、r'、s'がそれぞれ上記範囲内の数であると、25℃において柔軟性を持ちつつも、非流動性で、表面粘着性が低く、高温での溶融粘度が十分に低いホットメルト性のシリコーンが得られるからである。
[R1 2R2SiO1/2]i[R1R2SiO2/2]ii[R1SiO3/2]iii[R2SiO3/2]iv[SiO4/2]v
で表される樹脂状オルガノシロキサンである。式中、R1は、各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン置換アルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン置換アリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R2は、各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のハロゲン置換アリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記R1と同様の基が例示される。
R1 3−α(X)αSiO(R1 2SiO)βSi(X)αR1 3−α
で表される直鎖状のオルガノシロキサンである。式中、R1は前記と同じであり、前記と同様の基が例示される。また、式中、Xは、−OR5、F、Cl、Br、I、−OC(O)R5、−N(R5)2、または−ON=CR5 2(ここで、R5は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)から選択される加水分解性基である。また、式中、αは、各々独立して、1、2、または3であり、βは50〜300の整数である。
R1R2 2SiX
で表されるシロキサン化合物である。式中、R1、R2、およびXは前記と同様の基である。
。
なお、シリコーンエラストマー微粒子は、表面処理がされていてもよい。表面処理剤の例としては、例えば、メチルハイドロジェンポリシロキサン、シリコーンレジン、金属石鹸、シランカップリング剤、シリカ、酸化チタン等の無機酸化物、パーフルオロアルキルシラン、及びパーフルオロアルキルリン酸エステル塩等のフッ素化合物等が挙げられる。
本組成物は、(A)成分〜(C)成分、さらにその他任意の成分を、(A)成分の軟化点未満の温度で粉体混合することにより製造することができる。本製造方法で用いる粉体混合機は限定されず、一軸または二軸の連続混合機、二本ロール、ロスミキサー、ホバートミキサー、デンタルミキサー、プラネタリミキサー、ニーダーミキサー、ラボミルサー、小型粉砕機、ヘンシェルミキサーが例示され、好ましくは、ラボミルサー、小型粉砕機、ヘンシェルミキサーである。
本組成物は、次の工程(I)〜(III)から少なくともなる方法により硬化することができる。
(I)本組成物を(A)成分の軟化点以上に加熱して、溶融する工程;
(II)前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を金型に注入する工程、又は型締めにより金型に前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を行き渡らせる工程;および
(III)前記工程(II)で注入した硬化性シリコーン組成物を硬化する工程
本組成物は、ホットメルト性を有し、溶融(ホットメルト)時のギャップフィル性、取扱い作業性および硬化性が優れているので、半導体用の封止剤やアンダーフィル剤;SiC、GaN等のパワー半導体用の封止剤やアンダーフィル剤;発光ダイオード、フォトダイオード、フォトトランジスタ、レーザーダイオード等の光半導体用の封止剤や光反射材;電気・電子用の接着剤、ポッティング剤、保護剤、コーティング剤として好適である。また、本組成物は、ホットメルト性を有するので、トランスファー成型、コンプレッション成型、あるいはインジェクション成型用の材料としても好適である。特に、成型時にモールドアンダーフィル法やウェハモールディング法を用いる半導体用の封止剤として用いることが好適である。
本発明の硬化物の用途は特に制限されるものではないが、本発明組成物がホットメルト性を有し、成形性、ギャップフィル特性に優れ、かつ、硬化物は上記の室温における柔軟性、高い応力緩和特性、曲げ伸び率等を有する。このため、本組成物を硬化してなる硬化物は、半導体装置用部材として好適に利用することができ、半導体素子やICチップ等の封止材、光半導体装置の光反射材、半導体装置の接着剤・結合部材として好適に用いることができる。
ホットメルト性シリコーンを25℃〜100℃に設定したホットプレート上に置き、スパチュラにて状態を確認しながら液状化した温度を軟化点とした。
硬化性粒状シリコーン組成物をφ14mm×22mmの円柱状のペレットに成型した。このペレットを25℃〜100℃に設定したホットプレート上に置き、100グラム重の荷重で上から10秒間押し続け、荷重を取り除いた後、該ペレットの変形量を測定した。高さ方向の変形量が1mm以上となった温度を軟化点とした。
ホットメルト性シリコーン及び硬化性粒状シリコーン組成物の100℃における溶融粘度を、レオメーターAR2000EX(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、せん断速度5(1/s)で測定した。
硬化性粒状シリコーン組成物を、トランスファー成形機を用いて銅製のリードフレームと一体成型し、縦35mm×横25mm×高さ1mmの成形物を作製した。成型条件は、実施例1〜7,9、および比較例1,2においては、金型温度を150℃、型締め時間を120秒とし、実施例8においては、金型温度を180℃、型締め時間を120秒とした。金型から成形物を取り出した後、25℃まで冷ましてから、クラックの有無やリードフレームからの剥離等の成型不良の有無を目視で確認した。
また、成型後のリードフレームの片側をテープで水平な机に固定し、もう片側の机からの浮き上がり距離を定規を用いて測定し、成型物の反り値とした。
硬化性粒状シリコーン組成物を150℃で2時間加熱して硬化物を作製した。この硬化物の−50℃から250℃までの貯蔵弾性率をレオメーターARES(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて測定し、25℃及び150℃における値を読み取った。
硬化性粒状シリコーン組成物を150℃で2時間加熱して硬化物を作製した。この硬化物の曲げ伸びを、JIS K 6911-1995「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に規定の方法により3点曲げ試験を行い、伸び率を読み取った。
1Lのフラスコに、25℃において白色固体状で、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.80(Me2ViSiO1/2)0.20
で表される樹脂状オルガノポリシロキサンの55質量%−トルエン溶液 270.5g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 21.3g(前記樹脂状オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5モルとなる量)、および白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液(白金金属の含有量=約4000ppm) 0.034g(本液状混合物に対して白金金属が質量単位で10ppmとなる量)を投入し、室温で均一に攪拌した。その後、オイルバスにてフラスコ内の温度を100℃まで上げて、トルエン還流下、2時間攪拌して、上記樹脂状オルガノポリシロキサンに由来する樹脂状オルガノシロキサンと上記ジフェニルシロキサンに由来する鎖状オルガノシロキサンからなり、上記反応に関与しなかったビニル基を有するオルガノシロキサン架橋物(1)のトルエン溶液を調製した。なお、このオルガノシロキサン架橋物(1)を、FT−IRにて分析したところ、ケイ素原子結合水素原子のピークは観測されなかった。また、このオルガノシロキサン架橋物(1)の軟化点は75℃であり、その100℃での溶融粘度は700Pa・sであった。
温度計、テフロン(登録商標)製撹拌羽、および水冷コンデンサに連結し、予めトルエンを充填したディーン・スターク装置を備えた500mLの4つ口丸底フラスコに、平均単位式:
(PhSiO3/2)n
(式中、nは、本オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が1500となる正数である。)
で表されるオルガノポリシロキサンの56.5質量%−トルエン溶液 318.6gを、窒素雰囲気下で投入した。トルエンの還流温度で30分間加熱し、0.54gの水を除去した。次に、108℃まで冷却し、予め、メチルトリアセトキシシラン/エチルトリアセトキシシランのモル比1:1の混合物 4.24g(0.0187モル)と分子鎖両末端シラノール基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(重合度=181) 220g(1.614モル)とを室温で1時間反応させたメチルフェニルポリシロキサン混合物 224.24gを加えた。反応混合物を窒素雰囲気中、トルエン還流温度で2時間加熱して、さらに2.01gの水を除去した。その後、反応溶液を再度108℃まで冷却し、ビニルメチルジアセトキシシラン 11.91g(0.0633モル)を加え、トルエン還流温度でさらに1時間加熱し、1.05gの水を除去した。この反応混合物を90℃まで冷却して、脱イオン水 47.8gを加え、その後、共沸蒸留により水を除去した。この反応溶液を再度108℃まで冷却し、メチルトリアセトキシシラン/エチルトリアセトキシシランのモル比1:1の混合物 21.57g(0.0949モル)を加え、1時間還流させた後、反応混合物を90℃まで冷却して、脱イオン水 47.8gを加え、さらに、還流して共沸蒸留により水を除去した(こうした水を加えて除去する手順を2回繰り返した)。同じ水の処理を3回繰り返し、最後に、118℃で揮発分 103.6gを蒸留により除去し、この反応溶液の固形分を約70質量%に調整した。得られた生成物は、ビニル基を2モル%含有する樹脂状オルガノシロキサンブロックと直鎖状オルガノシロキサンブロックからなるオルガノシロキサンブロックコポリマーであることがわかった。また、このオルガノシロキサンブロックコポリマー(2)の軟化点は85℃であり、その100℃での溶融粘度は2800Pa・sであった。
1Lのフラスコに、25℃において白色固体状で、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.80(Me2ViSiO1/2)0.20
で表される樹脂状オルガノポリシロキサンの55質量%−トルエン溶液 270.5g、および白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液(白金金属の含有量=約4000ppm) 0.034gを投入し、室温(25℃)で均一に攪拌して、白金金属として質量単位で10ppm含有する樹脂状オルガノポリシロキサン(3)のトルエン溶液を調製した。また、この樹脂状オルガノポリシロキサン(3)の軟化点は100℃であり、その100℃での溶融粘度は100Pa・sであった。
参考例1で調製したオルガノシロキサン架橋物(1)のトルエン溶液を40℃のスプレードライによりトルエンを除去しながら微粒子化して、真球状のホットメルト性シリコーン微粒子(1)を調製した。この微粒子を光学顕微鏡で観測したところ、粒子径が5〜10μmであり、平均粒子径は7.5μmであった。
参考例1で調製したオルガノシロキサン架橋物(1)のトルエン溶液を150℃に加熱した二軸混練機に投入し、トルエンを除去し、得られたオルガノシロキサン架橋物(1)を冷やしながらボールミルにより粉砕して、不定形状のホットメルト性シリコーン微粒子(2)を調製した。この微粒子を光学顕微鏡で観測したところ、粒子径が1000〜3000μmであり、平均粒子径は1500μmであった。
参考例2で調製したオルガノシロキサンブロックコポリマー(2)のトルエン溶液を40℃のスプレードライによりトルエンを除去しながら粒子化し、真球状のホットメルト性シリコーン微粒子(3)を調製した。この微粒子を光学顕微鏡で観測したところ、粒子径が5〜10μmであり、平均粒子径は6.5μmであった。
参考例3で調製した樹脂状オルガノポリシロキサン(3)のトルエン溶液を40℃のスプレードライによりトルエンを除去しながら粒子化し、真球状のホットメルト性シリコーン微粒子(4)を調製した。この微粒子を光学顕微鏡で観測したところ、粒子径が5〜10μmであり、平均粒子径は7.9μmであった。
ホットメルト性シリコーン微粒子(1) 89.3g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 10.7g、{シリコーン微粒子(1)中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で300ppmとなる量)、平均粒子径0.5μmの溶融シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のSP507−05)290.2g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)13.4gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(1) 74.1g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 11.1g、粘度1,000mPa・sであり、
平均式 Me2ViSiO(MePhSiO)17.5SiMe2Vi
で表される分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=2.1質量%) 14.8g
{シリコーン微粒子(1)と分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で300ppmとなる量)、平均粒子径0.5μmの溶融シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のSP507−05)288.9g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)14.8gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(1) 70.2g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 11.2g、粘度1,000mPa・sであり、
平均式 Me2ViSiO(MePhSiO)17.5SiMe2Vi
で表される分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=2.1質量%) 18.6g
{シリコーン微粒子(1)と分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、および平均粒子径0.1μmの溶融シリカ(龍森社製のEMIX−100)126.3g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)26.0gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(3) 90.9g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 4.5g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.4(HMe2SiO1/2)0.6
で表される、一分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有する、粘度25mPa・sの分岐鎖状オルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.65質量%) 4.5g
{シリコーン微粒子(3)中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサンと上記オルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、および平均粒子径0.5μmの溶融シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のSP507−05)290.9g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)9.1gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(4) 78.1g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 21.9g、平均単位式:
{シリコーン微粒子(4)中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、および平均粒子径0.5μmの溶融シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のSP507−05)285.2g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)19.5gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(1) 74.1g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 11.1g、粘度1,000mPa・sであり、
平均式 Me2ViSiO(MePhSiO)17.5SiMe2Vi
で表される分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=2.1質量%) 14.8g
{シリコーン微粒子(1)と分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で300ppmとなる量)、平均粒子径0.5μmの酸化チタン(堺化学工業製のSX−3103)132.2g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)23.3gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(3) 90.9g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 4.5g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.4(HMe2SiO1/2)0.6
で表される、一分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有する、粘度25mPa・sの分岐鎖状オルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.65質量%) 4.5g
{シリコーン微粒子(3)中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサンと上記オルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、および平均一次粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES−12)286.4g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)13.6gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(1) 66.7g、
平均式 Me2ViSiO(MePhSiO)17.5SiMe2Vi
で表される分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=2.1質量%) 33.3g、
2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン(半減期が10時間である温度が118℃である。) 1.7g、および平均粒子径0.1μmの溶融シリカ(龍森社製のEMIX−100) 124.7gおよび平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)20.0gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、白色で均一な硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(2) 89.3g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 10.7g、{シリコーン微粒子(2)中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で300ppmとなる量)、平均粒子径0.5μmの溶融シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のSP507−05)290.2g、および平均粒子径0.04μmのフュームドシリカ(日本アエロジル社のAEROSIL50)13.4gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
ホットメルト性シリコーン微粒子(1) 89.3g、式:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
で表される、粘度5mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.6質量%) 5.4g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.4(HMe2SiO1/2)0.6
で表される、一分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有する、粘度25mPa・sの分岐鎖状オルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.65質量%) 5.4g{シリコーン微粒子(1)中のビニル基1モルに対して、上記ジフェニルシロキサンと上記オルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で300ppmとなる量)、および平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 401.8gを小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な白色の硬化性粒状シリコーン組成物を調製した。次に、この組成物を打錠機により、打錠して、直径14mm、高さ22mmの円柱状のペレットを作製した。
平均単位式:
(MeViSiO2/2)0.25(Ph2SiO2/2)0.30(PhSiO3/2)0.45(HO1/2)0.02
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 68.2g、平均式:
ViMe2SiO(MePhSiO)17.5SiViMe2
で表されるジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサン 9.1g、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 22.7g(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサンおよびジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルフェニルシロキサンのビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.15モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で5.0ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で300ppmとなる量)、平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 300.0g を混合して、25℃での粘度が620Pa・sであるペースト状の硬化性シリコーン組成物を調製した。
式:
−(MeViSiO2/2)6−
で表される直鎖状メチルビニルシロキサンブロックを有し、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたメチルビニルポリシロキサン 24.2g、式:
Me2ViSiO(Me2SiO)46SiMe2Vi
で表される分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン 22.5g、平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 400g、n−オクチルトリエトキシシラン 11.0g、および粘度125mPa・sである、式:
Me3SiO(Me2SiO)110Si(OMe)3
で表される分子鎖片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、他の分子鎖片末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン 11.0gをロスミキサーに投入し、室温で混合した後、減圧下、150℃に加熱しながら混練して、シリコーンベースを調製した。
−(MeHSiO2/2)50−
で表される直鎖状メチルハイドロジェンシロキサンブロックを有し、分子鎖両末端がトリメチルシロシキ基で封鎖されたメチルハイドロジェンポリシロキサン 22.5g(シリコーンベース中のメチルビニルポリシロキサンと分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度20mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合オリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:2の縮合反応物 5.5g、および1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して、質量単位で200ppmとなる量)を混合した後、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して、白金原子が質量単位で3ppmとなる量)を混合して、25℃での粘度が340Pa・sであるペースト状の硬化性シリコーン組成物を調製した。
平均単位式:
(MeViSiO2/2)0.15(Me2SiO2/2)0.15(Ph2SiO2/2)0.30(PhSiO3/2)0.40(HO1/2)0.04
で表されるメチルビニルフェニルポリシロキサン 55.2g、式:
(MeViSiO)4
で表される1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン 13.8g、式:
(HMe2SiO)2SiPh2
で表される1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン 30.9g
(上記のメチルビニルフェニルポリシロキサンおよび1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.9モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して白金金属が質量単位で3.5ppmとなる量)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位で200ppmとなる量)、および平均粒子径15μmの球状シリカ(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 400.0gを混合して、粘度が104Pa・sであるペースト状の硬化性シリコーン組成物を調製した。
Claims (16)
- (A)軟化点が30℃以上であり、ヒドロシリル化反応性基および/またはラジカル反応性基を有する、平均一次粒子径が1〜5000μmのホットメルト性シリコーン微粒子、
(B)平均粒子径10.0μm以上の粗大粒子を含まない無機フィラー、および
(C)硬化剤を含有してなり、
前記(A)成分と前記(B)成分がそれぞれ粒状に分散し、
硬化により、
25℃における貯蔵弾性率(G')の値が2000MPa以下であり、かつ、
150℃における貯蔵弾性率(G')の値が100MPa以下である硬化物を与えることを特徴とする、硬化性粒状シリコーン組成物。 - (B)成分が、軟化点を有さないか又は前記(A)成分の軟化点以下では軟化しないフィラーである、請求項1に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- (B)成分が、平均粒子径が5.0μm以上の粗大粒子を含まない無機フィラーである、請求項1または請求項2に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- (B)成分が、補強性フィラー、白色顔料、熱伝導性フィラー、導電性フィラー、蛍光体、またはこれらの少なくとも2種の混合物である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- (B)成分が、(b1)平均粒子径0.1μm以下の無機フィラーと(b2)平均粒子径0.1〜5.0μmの無機フィラーを1/99〜50/50の質量比で含有する、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- (A)成分が、(A1)樹脂状オルガノポリシロキサン、(A2)少なくとも1種のオルガノポリシロキサンを部分架橋してなるオルガノポリシロキサン架橋物、(A3)樹脂状オルガノシロキサンブロックと鎖状オルガノシロキサンブロックからなるブロックコポリマー、またはこれらの少なくとも2種の混合物からなるシリコーン微粒子である、請求項1に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- (A)成分が、(A)成分中のケイ素原子結合有機基の10モル%以上がアリール基であり、その平均一次粒子径が1〜10μmである真球状シリコーン微粒子である、請求項1または請求項6に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- (B)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して10〜2000質量部である、請求項1に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- 硬化性粒状シリコーン組成物がペレット状またはシート状である、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物を硬化させてなる、硬化物。
- 請求項10に記載の硬化物の、半導体装置用部材としての使用。
- 請求項10に記載の硬化物を備えた半導体装置。
- パワー半導体装置、光半導体装置およびフレキシブル回路基盤上に実装された半導体装置から選ばれる、請求項12の半導体装置。
- 下記工程(I)〜(III)から少なくともなる硬化物の成型方法。
(I)請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物を(A)成分の軟化点以上に加熱して、溶融する工程;
(II)前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を金型に注入する工程 又は 型締めにより金型に前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を行き渡らせる工程;および
(III)前記工程(II)で注入した硬化性シリコーン組成物を硬化する工程 - 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物を硬化させてなる硬化物により、半導体素子のオーバーモールド成型及びアンダーフィルを一度に行う被覆工程を含む、請求項14の硬化物の成型方法。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化性粒状シリコーン組成物を硬化させてなる硬化物により、単独又は複数の半導体素子を搭載した半導体ウエハ基板の表面を覆い、かつ、半導体素子の間隙が当該硬化物により充填されるようにオーバーモールド成型する被覆工程を含む、請求項14の硬化物の成型方法。
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