JP7509756B2 - 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A1)分子全体としてホットメルト性を有さず、SiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の少なくとも20モル%以上含有するオルガノポリシロキサン樹脂、
(A2)分子内に少なくとも2個の炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有する25℃において液状の直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサン、
(B)シラトラン誘導体およびカルバシラトラン誘導体から選ばれる1種類以上の接着付与剤、
(C)硬化剤、および
(D)機能性無機フィラー、
を含有してなり、
(D)成分の含有量が、組成物全体に対して少なくとも10体積%以上であり、
25℃では固体で200℃以下の温度でホットメルト性を有することを特徴とする、硬化性シリコーン組成物。により上記課題を解決できる事を見出し、本発明に到達した。なお、上記の硬化性シリコーン組成物は、ペレット状またはシート状であってよい。
(I)前記のペレット状またはシート状の硬化性シリコーン組成物を100℃以上に加熱して、溶融する工程;
(II)前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を金型に注入する工程 又は 型締めにより金型に前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を行き渡らせる工程; および
(III)前記工程(II)で注入した硬化性シリコーン組成物を硬化する工程
なお、上記の成型方法は、トランスファー成型、コンプレッション成型、あるいはインジェクション成型を含み、本発明の硬化性シリコーン組成物はこれらの成型用材料として好適に用いられる。さらに、本発明の硬化性シリコーン組成物は、硬化物により、半導体素子のオーバーモールド及びアンダーフィルを一度に行う被覆工程である、いわゆるモールドアンダーフィル方式や、半導体素子を搭載した半導体ウェハ基板の表面を覆い、かつ、半導体素子の間隙を充填するオーバーモールド成型であり、8インチは12インチなどの比較的大きなウェハを一括封止してもよいウェハモールディング方式の成型用材料として、好適に用いることができる。
工程1:上記の硬化性シリコーン組成物の各原料成分を50℃以上の温度で混合する工程
工程2:工程1で得た混合物を、加熱溶融しながら混練する工程
工程3:工程2で得た加熱溶融後の混合物を、少なくとも1の剥離面を備えたフィルム間に積層する工程
工程4:工程3で得た積層体をロール間で延伸し、特定の膜厚を有する硬化性シリコーンシートを成型する工程
本発明の硬化性シリコーン組成物は、
(A1)分子全体としてホットメルト性を有さず、SiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の少なくとも20モル%以上含有するオルガノポリシロキサン樹脂、
(A2)分子内に少なくとも2個の炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有する25℃において液状の直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサン、
(B)シラトラン誘導体およびカルバシラトラン誘導体から選ばれる1種類以上の接着付与剤、
(C)硬化剤、および
(D)機能性無機フィラー、
を含有してなり、25℃では固体で200℃以下の温度でホットメルト性を有することを特徴とする。なお、本発明において、特に記載がない場合、「ホットメルト性を有する」とは軟化点が50℃以上であり、150℃において溶融粘度(好適には、1000Pa・s未満の溶融粘度)を有し、流動する性質を有することをいう。一方で、軟化点が200℃以上の場合、成形用途などの一般的な使用温度以上なので、「ホットメルト性は有さない」と定義する。
(A1)分子全体としてホットメルト性を有さず、かつ、SiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の少なくとも20モル%以上含有するオルガノポリシロキサン樹脂、および
(A2)25℃において液状の直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、分子内に少なくとも2個の炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有するもの
の混合物である。以下、これらの成分について説明する。
(A1)成分は、(A2)成分と共に使用される本組成物の主剤の一つであり、単独ではホットメルト性を有しないSiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の少なくとも20モル%以上含有するオルガノポリシロキサン樹脂またはそれを含むオルガノポリシロキサン樹脂の混合物である。
本発明の、(A1-1)成分は、分子内に炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有しない非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂である。
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d(R2O1/2)e
(式中、各R1は独立して1~10個の炭素原子を有し、炭素-炭素二重結合を含まない一価炭化水素基;各R2は水素原子又は1~10個の炭素原子を有するアルキル基であり;a、b、c、d及びeは、以下を満たす数である:0.10≦a≦0.60、0≦b≦0.70、0≦c≦0.80、0.20≦d≦0.65、0≦e≦0.05、かつa+b+c+d=1)
で表される非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂である。
(A1-2)成分は、好適には、下記平均単位式:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d(R2O1/2)e
(式中、各R1は独立して1~10個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、但し1分子中の全R1の1~12モル%がアルケニル基であり;各R2は水素原子又は1~10個の炭素原子を有するアルキル基であり;a、b、c、d及びeは、以下を満たす数である:0.10≦a≦0.60、0≦b≦0.70、0≦c≦0.80、0≦d≦0.65、0≦e≦0.05、但し、c+d>0.20、かつa+b+c+d=1)
で表される非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂である。
(A1-1)成分や(A1-2)成分はその生産工程において、揮発性の低分子量成分が生成する。具体的にはM4Qの構造体であり、Mユニット(R3 3SiO1/2)とQユニット(SiO4/2)からなるオルガノポリシロキサン樹脂を重合するときに副生成物として現れる。本構造体は本発明の組成物からなる硬化物の硬度を著しく下げる効果がある。当該のオルガノポリシロキサン樹脂は相溶性の高い有機溶剤の存在下重合され、かかる有機溶剤を減圧乾燥等により取り除くことで個体状のオルガノポリシロキサン樹脂を得るが、M4Qの構造体は当該のオルガノポリシロキサン樹脂と相互溶解性が高く、有機溶剤を取り除くような乾燥条件では除去することはできない。本構造体は200℃以上の温度に短時間暴露すると除去できる事は知られていたが、半導体等の基材と一体成型した後に、高温に暴露して除去すると硬化物の体積減少並びに顕著な硬度上昇が起こり、成型物の寸法が変化し、反りなどが発生してしまう。このため、本発明の用途に適用するためには基材との成型工程の前、つまり、原料の時点でM4Qの構造体を除去しておく必要がある。
(A2)成分は、(A1)成分と共に使用される本組成物の主剤の一つであり、25℃において液状の直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、分子内に少なくとも2個の炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有するものである。このような硬化反応性の鎖状オルガノポリシロキサンは、前述の固体状オルガノポリシロキサン樹脂と混合することで、組成物全体としてホットメルト特性を発現する。
(A2-1)下記構造式:
R4 3SiO(SiR4 2O)kSiR4 3
(式中、各R4は独立して1~10個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、但し1分子中のR4の少なくとも2個はアルケニル基であり、kは20~5,000の数である)
で表される直鎖状ジオルガノポリシロキサンである。好適には、分子鎖両末端に各々1個ずつアルケニル基を有する直鎖状ジオルガノポリシロキサンが好ましい。
上記の(A1-1)成分、(A1-2)成分および(A2-1)成分からなる本発明の(A)成分として使用する場合、(A1)(A1-1)成分および(A1-2)成分を100:0~25:75の質量比で含むオルガノポリシロキサン樹脂(総和) 100質量部に対して、(A2-1)成分の使用量が、10~200質量部の範囲が好ましい。ここで、硬化反応性基である炭素-炭素二重結合は(A1-2)成分及び(A2-2)成分から供給されるが、官能基の量は後述の(D)成分の種類及び添加量により適宜制御する必要がある。特に、組成物中の(D)成分の添加量が30体積%以上の場合、組成物中のシリコーン成分100gあたりの0.05~1.50モル%の炭素-炭素二重結合を含んでいることが好ましい。前記下限未満では、硬化性および硬化速度が低下する場合がある。また、前記上限を超えると、特に、当該組成物に機能性フィラーを大量に配合した場合に、硬化物が著しく脆化してしまう場合がある。
下記構造式(1):
{式(1)中、R1 は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であり、R2 は水素原子、アルキル基、および一般式:-R4 -Si(OR5 )x R6(3-x)(式中、R4 は二価有機基であり、R5 は炭素原子数1~10のアルキル基であり、R6 は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、xは1、2、または3である。)で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但し、R2 の少なくとも1個はこのアルコキシシリル基含有有機基であり、R3 は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、およびアルケニル基からなる群から選択される基である。}で表されるシラトラン誘導体である。
-(CH2)2Si(OCH3)3-(CH2)2Si(OCH3)2CH3
-(CH2)3Si(OC2H5)3-(CH2)3Si(OC2H5)(CH3)2
-CH2O(CH2)3Si(OCH3)3
-CH2O(CH2)3Si(OC2H5)3
-CH2O(CH2)3Si(OCH3)2CH3
-CH2O(CH2)3Si(OC2H5)2CH3
-CH2OCH2Si(OCH3)3-CH2OCH2Si(OCH3)(CH3)2
で表される基からなる群から選択される基であり、R3は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基である。}
で表されるカルバシラトラン誘導体である。このようなカルバシラトラン誘導体として、以下の構造で表される1分子中にケイ素原子結合アルコキシ基またはケイ素原子結合アルケニル基を有するカルバシラトラン誘導体が好適に例示される。
(C)成分は、上記の(A)成分を硬化させるための硬化剤であり、具体的には、以下の(c1)または(c2)から選ばれる1種類以上の硬化剤である。なお、これらの硬化剤は2種類以上を併用してもよく、たとえば、(c1)成分と(c2)成分を共に含む硬化系であってもよい。
(c1)有機過酸化物
(c2)分子内に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンおよびヒドロシリル化反応触媒
(R5 3SiO1/2)l(R6 2SiO2/2)m(R6SiO3/2)n(SiO4/2)p(R2O1/2)q
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン樹脂である。
(H(CH3)2SiO1/2)l1(SiO4/2)p1
で表される、MHQ樹脂である。ここで、l1+p1=1であり、0.1≦l1≦0.80かつ、0.20≦p1≦0.90であることが好ましい。
本発明の(D)成分は機能性無機フィラーであり、軟化点を有さないか又は50℃以下では軟化しない少なくとも1種のフィラーであることが好ましく、本組成物の取扱い作業性を向上し、本組成物の硬化物に機械的特性やその他の特性を付与する成分であってもよい。(D)成分としては、無機フィラー、有機フィラー、およびこれらの混合物が例示され、無機フィラーが好ましい。この無機フィラーとしては、補強性フィラー、白色顔料、熱伝導性フィラー、導電性フィラー、蛍光体、およびこれらの少なくとも2種の混合物が例示される。また、有機フィラーとしては、シリコーン樹脂系フィラー、フッ素樹脂系フィラー、ポリブタジエン樹脂系フィラーが例示される。なお、これらのフィラーの形状は特に制限されるものではなく、球状、紡錘状、扁平状、針状、不定形等であってよい。
構造式(1):
R´n(RO)3-nSiO-(R´2SiO)m-SiR´n(RO)3-n
または
構造式(2):
R´3SiO-(R´2SiO)m-SiR´n(RO)3-n
で表される直鎖状のアルコキシシリル末端を有するオルガノポリシロキサン類が例示できる。式中、Rは水素原子または炭素原子数1~3のアルキル基(=メチル基、エチル基またはプロピル基)であり、R´は各々独立に、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロゲン置換アルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のハロゲン置換アリール基、または炭素数7~20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。nは0~2の範囲の数であり、mは2~200の範囲の数であり、mは2~150の範囲の数でもよい。
なお、シリコーンエラストマー微粒子は、表面処理がされていてもよい。表面処理剤の例としては、例えば、メチルハイドロジェンポリシロキサン、シリコーンレジン、金属石鹸、シランカップリング剤、シリカ、酸化チタン等の無機酸化物、パーフルオロアルキルシラン、及びパーフルオロアルキルリン酸エステル塩等のフッ素化合物等が挙げられる。
具体的には、上記組成物を硬化してなる硬化物は、25℃における貯蔵弾性率(G')の値が500MPa以下である。かかる硬化物は柔軟であり、半導体基盤等の基材への密着性と追従性に優れ、かつ、近年導入が進んでいるフレキシブル半導体基盤のように変形を前提とした半導体素子の封止用途であっても、封止した半導体素子の破損あるいは剥離、ボイド等の欠陥の発生が抑制される。なお、特に高い伸びおよび変形に対する追従性が求められる用途にあっては、25℃における貯蔵弾性率(G')の値が400MPa以下、さらには300MPa以下であることが好ましい。
さらに、本発明の組成物を硬化してなる硬化物は、JIS K 6251-2010「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム-引張特性の求め方」に規定の方法により測定される引張り伸び率が30%以上である必要がある。かかる硬化物は柔軟であり、半導体基盤等の基材への密着性と追従性に優れ、かつ、近年導入が進んでいるフレキシブル半導体基盤のように変形を前提とした半導体素子の封止用途であっても、封止した半導体素子の破損あるいは剥離、ボイド等の欠陥の発生が抑制される。なお、特に高い伸びおよび変形に対する追従性が求められる用途にあっては、引張り伸び率を40%以上、さらには50%以上であることが好ましい。
本組成物はその製造工程により、粒状、ペレット状、シート状のいずれかの形態を取ることができる。ペレット状として使用する場合、粒状とした本組成物を打錠成型することで効率良く生産することが可能である。なお、「ペレット」は、「タブレット」とも言うことがある。ペレットの形状は限定されないが、通常、球状、楕円球状あるいは円柱状である。また、ペレットの大きさは限定されないが、例えば、500μm以上の平均粒子径または円相当径を有する。
本組成物はシート状にして使用することができ、特に、剥離層を備える2枚のフィルム状基材間に、上記の硬化性シリコーン組成物からなるシート状部材を含む構造を有する、積層体として使用可能である。
工程1:上記の硬化性シリコーン組成物の構成成分を混合する工程
工程2:工程1で得た混合物を、加熱溶融しながら混練する工程
工程3:工程2で得た加熱溶融後の混合物を、少なくとも1の剥離面を備えたフィルム間に積層する工程
工程4:工程3で得た積層体をロール間で延伸し、特定の膜厚を有する硬化性シリコーンシートを成型する工程
を備える硬化性シリコーンシートの製造方法により達成することができ、任意で工程4等において、冷却又は温度調節機能を有するロールを使用してもよく、工程4の後に、得られた硬化性シリコーンシートを含む積層体を裁断する工程を有していてもよい。
本組成物は、(A)成分~(D)成分、さらにその他任意の成分を、(A)成分の軟化点未満の温度で粉体混合することにより粒状の組成物として製造することができる。本製造方法で用いる粉体混合機は限定されず、一軸または二軸の連続混合機、二本ロール、ロスミキサー、ホバートミキサー、デンタルミキサー、プラネタリミキサー、ニーダーミキサー、ラボミルサー、小型粉砕機、ヘンシェルミキサーが例示され、好ましくは、ラボミルサー、小型粉砕機、ヘンシェルミキサーである。
本発明にかかる硬化性シリコーンシートは、ホットメルト性を有するものであり、オルガノポリシロキサン樹脂、硬化剤および機能性フィラーを含む硬化性シリコーン組成物からなることを特徴とし、本発明の製造方法は、以下の工程1~4を含むものである。
工程1:硬化性シリコーン組成物の構成成分を混合する工程
工程2:工程1で得た混合物を、50℃以上の温度にて加熱溶融しながら混練する工程
工程3:工程2で得た加熱溶融後の混合物を、少なくとも1の剥離面を備えたフィルム間に積層する工程
工程4:工程3で得た積層体をロール間で延伸し、特定の膜厚を有する硬化性シリコーンシートを成型する工程
ここで、「ホットメルト性を有する」とは軟化点が50℃~200℃の範囲内であり、加熱により軟化ないし流動する性質を有することをいう。また、本発明にかかる硬化性シリコーンシートは、その構成成分であるオルガノポリシロキサン樹脂のホットメルト性に関わらず、オルガノポリシロキサン樹脂、硬化剤および機能性フィラーからなる混合物がホットメルト性を有すればよい。
上記の工程1は硬化性シリコーン組成物の構成成分である、オルガノポリシロキサン樹脂(好適には微粒子の状態)、硬化剤および機能性フィラーを含む硬化性粒状シリコーン組成物の混合工程である。これら各成分については、上記のとおりである。
工程2は、工程1で得た混合物を、加熱溶融しながら混練する工程であり、加熱溶融性を有する混合物をその軟化点以上の温度、好適には、50℃~200℃の温度範囲で加熱混練することで、組成物全体が溶融乃至軟化し、オルガノポリシロキサン樹脂微粒子、硬化剤および機能性フィラーを全体に均一分散することができる。当該混合物を、工程3を経て工程4において、当該混合物をシート状に加圧成型した場合、一回の加圧で均一な薄層状の成型シートを形成することができ、成型不良やシート字体の亀裂を回避できる実益がある。一方、温度が前記下限未満では、軟化が不十分となって、機械力を用いても各成分が全体に均一分散した溶融乃至軟化した混合物を得ることが困難となる場合があり、このような混合物を工程3を経て工程4において、当該混合物をシート状に加圧成型しても、均一な薄層状の成型シートを形成できず、シートの破損・亀裂の原因となる場合がある。逆に、温度が前記上限を超えると、硬化剤が混合時に反応して、全体が著しい増粘又は硬化してホットメルト性を失い、硬化物を形成してしまう場合があるため、好ましくない。このため、(C)成分にヒドロシリル化触媒を使用する場合は熱可塑性樹脂で分散あるいはカプセル化した微粒子状の白金含有ヒドロシリル化反応触媒を使用することが好ましい。
工程3は、工程2で得た加熱溶融後の混合物を、少なくとも1の剥離面を備えたフィルム間に積層する工程であり、工程4において加圧成型するための予備工程である。工程2で得た混合物をフィルム間に挟み込んだ積層体を形成することで当該フィルム上からロール延伸による加圧成型を行って、シート状の成型物を得ることができ、かつ、成型後には剥離面を利用して当該シート状の成型物からフィルムのみを除去することができる。
工程4は、上記の工程3で得た積層体をロール間で延伸し、特定の膜厚を有する硬化性シリコーンシートを成型する工程であり、フィルム上から工程2で得た混合物を加圧延伸し、均一な硬化性シリコーンシートの形態に成型する工程である。
工程4において、工程3で得た積層体をロール間で延伸する場合、当該ロールがさらに、温度調節機能を備え、ロール圧延時に積層体全体の温度調節、必要に応じて加熱または冷却を行うことが好ましい。当該温度調節により、ロール間の間隙を安定して保ち、得られるホットメルト性の硬化性シリコーンシートの平坦性および均一性(膜厚の均一性)を改善できる実益がある。具体的な温度調節の範囲は、フィルムの耐熱性や硬化性シリコーンシートの厚さ(設計厚み)、その反応性等に応じて適宜設計可能であるが、概ね、5~150℃の範囲内である。
工程4により、剥離性フィルム間にホットメルト性の硬化性シリコーンシートが介装された剥離性積層体を得ることができるが、任意により、当該硬化性シリコーンシートを含む積層体を裁断する工程を有してよい。また、当該硬化性シリコーンシートは、巻取り装置により巻取る工程を有してもよい。これにより、所望のサイズのホットメルト性の硬化性シリコーンシートを含む剥離性積層体を得ることができる。
以上の工程により得られる積層体は、オルガノポリシロキサン樹脂、硬化剤および機能性フィラーからなり、実質的に平坦な、厚さ10~2000μmのホットメルト性を有する硬化性シリコーンシートが、少なくとも1の剥離面を備えたフィルム間に積層された構造を備える、積層体である。なお、当該フィルムは、共に剥離面を備えてもよく、かつ、好ましい。
本発明の製造方法により得られる硬化性シリコーンシートは、オルガノポリシロキサン樹脂、硬化剤および機能性フィラーからなる硬化性シリコーン組成物であり、ホットメルト性を有し、加熱溶融性の粘着材として使用することができる。特に、当該硬化性シリコーンシートは、成形性、ギャップフィル性及び粘着力に優れ、ダイアタッチフィルムやフィルム接着剤として使用することができる。また、コンプレッション成型用またはプレス成型用の硬化性シリコーンシートとしても好適に使用することができる。
本組成物は、次の工程(I)~(III)から少なくともなる方法により硬化することができる。
(I)本組成物を100℃以上に加熱して、溶融する工程;
(II)前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を金型に注入する工程、又は型締めにより金型に前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を行き渡らせる工程;および
(III)前記工程(II)で注入した硬化性シリコーン組成物を硬化する工程
本組成物は、ホットメルト性を有し、溶融(ホットメルト)時の流れ性、取扱い作業性および硬化性が優れているので、半導体用の封止剤やアンダーフィル剤;SiC、GaN等のパワー半導体用の封止剤やアンダーフィル剤;発光ダイオード、フォトダイオード、フォトトランジスタ、レーザーダイオード等の光半導体用の封止剤や光反射材;電気・電子用の接着剤、ポッティング剤、保護剤、コーティング剤として好適である。また、本組成物は、ホットメルト性を有するので、トランスファー成型、コンプレッション成型、あるいはインジェクション成型用の材料としても好適である。特に、成型時にモールドアンダーフィル法やウェハモールディング法を用いる半導体用の封止剤として用いることが好適である。さらに、本組成物をシート状にしたものは硬化性のフィルム接着剤や線膨張係数の違う2種類の基材の間の応力の緩衝層として使用する事ができる。
本発明の硬化物の用途は特に制限されるものではないが、本発明組成物がホットメルト性を有し、成形性、ギャップフィル特性に優れ、かつ、硬化物は上記の室温における柔軟性、高い応力緩和特性、曲げ伸び率等を有する。このため、本組成物を硬化してなる硬化物は、半導体装置用部材として好適に利用することができ、半導体素子やICチップ等の封止材、光半導体装置の光反射材、半導体装置の接着剤・結合部材として好適に用いることができる。
硬化性シリコーン組成物をφ14mm×22mmの円柱状のペレットに成型した。このペレットを25℃~100℃に設定したホットプレート上に置き、100グラム重の荷重で上から10秒間押し続け、荷重を取り除いた後、該ペレットの変形量を測定した。高さ方向の変形量が1mm以上となった温度を軟化点とした。
硬化性シリコーン組成物の150℃での溶融粘度は高化式フローテスターCFT-500EX(株式会社島津製作所製)により、100kgfの加圧下、直径0.5mmのノズルを用いて測定した。
25mm×75mmの各種基材に、硬化性シリコーン組成物を約500mgづつ4ヶ所に設置した。次に、この組成物に厚さ1mmの10mm角のガラス製チップを被せ、150℃の温度条件で1kgの板により熱圧着させした状態で2時間加熱して硬化させた。その後、室温に冷却し、シェア強度測定装置(西進商事株式会社製のボンドテスターSS-100KP)によりダイシェア強度を測定した。
硬化性シリコーン組成物を150℃で2時間加熱して硬化物を作製した。この硬化物の-50℃から250℃までの貯蔵弾性率をレオメーターARES(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて測定し、25℃における値を読み取った。表1に、25℃における測定値を示す。
硬化性シリコーン組成物を150℃で2時間加熱して硬化物を作製した。この硬化物の引張伸び率を、JIS K 6251-2010「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム-引張特性の求め方」に規定の方法により測定した。
1Lのフラスコに、25℃において白色固体状で、平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.05(Me3SiO1/2)0.39(SiO4/2)0.56(HO1/2)0.02
で表されるオルガノポリシロキサン樹脂の55質量%-キシレン溶液 270.5g、および白金の1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液(白金金属の含有量=約4000ppm) 0.375gを投入し、室温(25℃)で均一に攪拌して、白金金属として質量単位で10ppm含有するオルガノポリシロキサン樹脂(1)のキシレン溶液を調製した。また、このオルガノポリシロキサン樹脂(1)は200℃まで加熱しても軟化/溶融せず、ホットメルト性を有していなかった。
1Lのフラスコに、25℃において白色固体状で、平均単位式:
(Me3SiO1/2)0.44(SiO4/2)0.56(HO1/2)0.02
で表されるオルガノポリシロキサン樹脂の55質量%-キシレン溶液 270.5g、および白金の1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液(白金金属の含有量=約4000ppm) 0.375gを投入し、室温(25℃)で均一に攪拌して、白金金属として質量単位で10ppm含有するオルガノポリシロキサン樹脂(2)のキシレン溶液を調製した。また、このオルガノポリシロキサン樹脂(2)は200℃まで加熱しても軟化/溶融せず、ホットメルト性を有していなかった。
参考例1で調製したオルガノポリシロキサン樹脂(1)のキシレン溶液を50℃においてスプレードライヤーを用いたスプレー法によりキシレンを除去しながら粒子化し、真球状の樹脂微粒子を得た。この微粒子を120℃に設定したオーブンにて24時間エージングし真球状の非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)を調製した。この微粒子を光学顕微鏡で観測したところ、粒子径が5~10μmであり、また、この微粒子を200℃に1時間暴露したところ、その加熱減量は0.7wt%であった。
参考例2で調製したオルガノポリシロキサン樹脂(2)のキシレン溶液を50℃においてスプレードライヤーを用いたスプレー法によりキシレンを除去しながら粒子化し、真球状の樹脂微粒子を得た。この微粒子を120℃に設定したオーブンにて24時間エージングし真球状の非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)を調製した。この微粒子を光学顕微鏡で観測したところ、粒子径が5~10μmであり、また、この微粒子を200℃に1時間暴露したところ、その加熱減量は0.8wt%であった。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)(ビニル基含有量=0質量%) 60.2g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 7.0g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 32.8g、
式:
(HMe2SiO1/2)0.67(SiO4/2)0.33
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンレジン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.95質量%) 0.65g
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.1モルとなる量}、
ビス(トリメトキシシリルプロポキシメチル)ビニルシラトラン 1.1g、
平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)273.0g、
1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)(ビニル基含有量=0質量%) 60.2g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 7.0g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 32.8g、
式:
(HMe2SiO1/2)0.67(SiO4/2)0.33
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンレジン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.95質量%) 0.65g
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.1モルとなる量}、
ビス(トリメトキシシリルプロポキシメチル)アリルシラトラン 1.1g、
平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)273.0g、
1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)(ビニル基含有量=0質量%) 56.4g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 10.3g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 33.3g、
式:
Me3SiO(MeHSiO)7(Me2SiO)6.5SiMe3
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン 1.57g、
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.3モルとなる量}、
以下の構造式で表されるカルバシラトラン誘導体 1.1g
平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)205.0g、
1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)(ビニル基含有量=0質量%) 60.2g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 7.0g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 32.8g、
式:
(HMe2SiO1/2)0.67(SiO4/2)0.33
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンレジン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.95質量%) 0.65g
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.1モルとなる量}、
25℃における粘度が30mPa・sである分子鎖両末端シラノール基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランの縮合反応物
1.1g、平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)273.0g、1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=0質量%) 60.2g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 7.0g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 32.8g、
式:
(HMe2SiO1/2)0.67(SiO4/2)0.33
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンレジン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.95質量%) 0.65g
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.1モルとなる量}、
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 1.1g、
平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)273.0g、1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)(ビニル基含有量=0質量%) 56.4g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 10.3g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 33.3g、
式:
Me3SiO(MeHSiO)7(Me2SiO)6.5SiMe3
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン 1.57g、
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.3モルとなる量}、
(Me2ViSiO1/2)0.2(MeEpSiO2/2)0.25(PhSiO3/2)0.55(HO1/2)0.005
で表されるエポキシ基含有ポリシロキサン 1.1g、
平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)205.0g、
1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(2)(ビニル基含有量=0質量%) 56.4g、
非ホットメルト性のオルガノポリシロキサン樹脂微粒子(1)(ビニル基含有量=1.91質量%) 10.3g、
式:
ViMe2SiO(Me2SiO)800SiViMe2
で表される、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.09質量%) 33.3g、
式:
Me3SiO(MeHSiO)7(Me2SiO)6.5SiMe3
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン 1.57g、
{オルガノポリシロキサン樹脂微粒子粒子(1)および分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基1モルに対して、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.3モルとなる量}、
N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン 1.1g、
平均粒子径0.44μmのアルミナ(住友化学製のAES-12)205.0g、
1-エチニル-1-シクロヘキサノール(本組成物に対して質量単位1000ppmとなる量を小型粉砕機に一括投入し、室温(25℃)で1分間攪拌を行い、均一な粒状の硬化性シリコーン組成物を調製した。また、この組成物の軟化点等の測定結果を表1に示す。
本発明にかかる実施例1~3の硬化性シリコーン組成物は良好なホットメルト性を有し、どの様な基材に対しても強固に接着し、かつ、適度な柔軟さを備えた硬化物を形成した。このため、これらの硬化性シリコーン組成物を用いて得られる硬化物は、金やエポキシガラスなどが使用されることが多い半導体デバイスの封止に好適に使用できることが期待される。
上記実施例1等の粒状にした硬化性シリコーン組成物を80℃に加熱しながら、二軸押出機を用いて加熱溶融混練し、半固体状の軟化物の形態で、剥離性フィルム(株式会社タカラインコーポレーション社製、ビワライナー)上に供給量5kg/時間となるように供給し、2枚の剥離性フィルム間に積層する。続いて、当該積層体を、ロール間で延伸することで、厚さ500μmのホットメルト性の硬化性シリコーンシートが2枚の剥離性フィルム間に積層された積層体を形成させ、-15℃に設定した冷却ロールにより全体を冷却する。当該積層体において、剥離性フィルムを分離することにより、平坦かつ均質なホットメルト性の硬化性シリコーンシートを得ることができる。
上記実施例1等の粒状にした硬化性シリコーン組成物を80℃に加熱しながら、二軸押出機を用いて加熱溶融混練し、T型ダイ(開口寸法:800μm×100mm、80℃加熱)により略シート状に成型しながら、剥離性フィルム(株式会社タカラインコーポレーション社製、ビワライナー)上に供給量5kg/時間となるように供給し、-15℃に設定した冷却ロールにより全体を冷却した後に、2枚の剥離性フィルム間に積層した。続いて、当該積層体を、ロール間で延伸することで、厚さ500μmのホットメルト性の硬化性シリコーンシートが2枚の剥離性フィルム間に積層された積層体を形成する。当該積層体において、剥離性フィルムを分離することにより、平坦かつ均質なホットメルト性の硬化性シリコーンシートを得ることができる。
Claims (20)
- (A1)分子全体としてホットメルト性を有さず、SiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の40~90モル%含有するオルガノポリシロキサン樹脂であって、
(A1-1)分子全体としてホットメルト性を有さず、分子内に炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有さず、かつ、SiO 4/2 で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の40~90モル%含有するオルガノポリシロキサン樹脂、
および、
(A1-2)分子全体としてホットメルト性を有さず、分子内に少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有し、かつ、SiO 4/2 で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の40~90モル%含有するオルガノポリシロキサン樹脂からなるオルガノポリシロキサン樹脂
の混合物であり、(A1-1)成分および(A1-2)成分を89.6:10.4~25:75の質量比で含むオルガノポリシロキサン樹脂、
(A2)分子内に少なくとも2個の炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有する25℃において液状の直鎖状のオルガノポリシロキサン、
(B)シラトラン誘導体およびカルバシラトラン誘導体から選ばれる1種類以上の接着付与剤であって、
下記構造式(1):
下記構造式(2):
で表される基からなる群から選択される基であり、R 3 は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基である。}
で表されるカルバシラトラン誘導体から選ばれる1種類以上である、接着付与剤、
(C)硬化剤、および
(D)機能性無機フィラー、
を含有してなり、
(D)成分の含有量が、組成物全体に対して10体積%以上であり、
25℃では固体で200℃以下の温度でホットメルト性を有することを特徴とする、硬化性シリコーン組成物。 - 25℃における貯蔵弾性率が500MPa以下である硬化物を形成する事を特徴とする請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- JIS K 6251-2010「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム-引張特性の求め方」に規定の方法により測定される引張り伸び率が50%以上である硬化物を形成する事を特徴とする請求項1,2いずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
- (A2)成分が、
(A2-1)下記構造式:
R4 3SiO(SiR4 2O)kSiR4 3
(式中、各R4は独立して1~10個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、但し1分子中のR4の少なくとも2個はアルケニル基であり、kは20~5,000の数である)
で表される直鎖状ジオルガノポリシロキサンである、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分が、
(A1)(A1-1)成分および(A1-2)成分を89.6:10.4~25:75の質量比で含むオルガノポリシロキサン樹脂 100質量部、
(A1-1)分子全体としてホットメルト性を有さず、分子内に炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有さず、かつ、SiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の40~90モル%含有するオルガノポリシロキサン樹脂、
(A1-2)分子全体としてホットメルト性を有さず、分子内に炭素-炭素二重結合を含む硬化反応性の官能基を有し、かつ、SiO4/2で表されるシロキサン単位を全シロキサン単位の40~90モル%含有するオルガノポリシロキサン樹脂、
(A2-1)下記構造式:
R4 3SiO(SiR4 2O)kSiR4 3
(式中、各R4は独立して1~10個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、但し1分子中のR4の少なくとも2個はアルケニル基であり、kは20~5,000の数である)
で表される直鎖状ジオルガノポリシロキサン 10~200質量部
からなる混合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。 - (A1)成分が平均一次粒子径が1~10μmである真球状の樹脂微粒子である請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分が、以下の(c1)または(c2)から選ばれる1種類以上の硬化剤
(c1)有機過酸化物
(c2)分子内に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンおよびヒドロシリル化反応触媒
であり、本組成物の硬化に必要な量含有していることを特徴とする請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。 - (D)成分が補強性フィラー、白色顔料、熱伝導性フィラー、導電性フィラー、蛍光体、またはこれらの少なくとも2種の混合物である、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 粒状、ペレット状またはシート状である、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物からなる、実質的に平坦な、厚さ10~1000μmの硬化性シリコーン組成物シート。
- 請求項10の硬化性シリコーン組成物シートである、フィルム状接着剤。
- 請求項10の硬化性シリコーン組成物シート、および
当該硬化性シリコーン組成物シートの片面または両面に、当該硬化性シリコーン組成物シートと対向する剥離面を備えたシート状基材を有する、剥離性積層体。 - 請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化させてなる、硬化物。
- 請求項13に記載の硬化物の半導体装置用部材としての使用。
- 請求項13に記載の硬化物を有する半導体装置。
- 硬化性シリコーン組成物を、50℃を超えない温度条件下で混合することにより粒状化することを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物を粒状とする製造方法。
- 下記工程(I)~(III)から少なくともなる硬化物の成型方法。
(I)請求項9に記載のペレット状又はシート状の硬化性シリコーン組成物を100℃以上に加熱して、溶融する工程;
(II)前記工程(I)で得られた液状の硬化性シリコーン組成物を金型に注入する工程 又は 型締めにより金型に前記工程(I)で得られた硬化性シリコーン組成物を行き渡らせる工程;および
(III)前記工程(II)で注入した硬化性シリコーン組成物を硬化する工程 - 請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化させてなる硬化物により、半導体素子のオーバーモールド成型及びアンダーフィルを一度に行う被覆工程を含む、請求項17の硬化物の成型方法。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化させてなる硬化物により、単独又は複数の半導体素子を搭載した半導体ウエハ基板の表面を覆い、かつ、半導体素子の間隙が当該硬化物により充填されるようにオーバーモールド成型する被覆工程を含む、請求項18の硬化物の成型方法。
- 以下の工程を備えることを特徴とする、請求項11に記載の硬化性シリコーン組成物シートの製造方法。
工程1:請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物の各原料成分を50℃以上の温度で混合する工程
工程2:工程1で得た混合物を、加熱溶融しながら混練する工程
工程3:工程2で得た加熱溶融後の混合物を、少なくとも1の剥離面を備えたフィルム間に積層する工程
工程4:工程3で得た積層体をロール間で延伸し、特定の膜厚を有する硬化性シリコーンシートを成型する工程
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