JP6927798B2 - 硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物、その硬化物を用いた粘着剤並びに粘着テープ - Google Patents
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Description
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−で表される繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(aは1〜6の整数):100質量部
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物:硬化有効量
(C)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
を含有し、硬化して0.5N/25mm以上の粘着力を有する粘着剤を形成するものである硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物を提供する。
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(aは1〜6の整数):40〜80質量部
(D)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物:20〜60質量部(但し、(A)、(D)成分の合計量を100質量部とする)
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物:硬化有効量
(C)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
を含有し、硬化して0.5N/25mm以上の粘着力を有する粘着剤を形成するものである硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物を提供する。
Rf1−(X’)p−CH=CH2 (2)
[式中、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2、−又は−CO−NR2−Y’−(但し、Y’は−CH2−又は下記構造式(Z’)で示される基であり、
R2は水素原子、メチル基、フェニル基、又はアリル基である。)であり、pは0又は1である。Rf1は、下記一般式
F−[CF(CF3)CF2O]w−CF(CF3)−
(式中、wは1〜500の整数で表される。)で示されるパーフルオロポリエーテル構造である。]
で表されるポリフルオロモノアルケニル化合物であることが好ましい。
で表される直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物であることが好ましい。
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−で表される繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(aは1〜6の整数):100質量部
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物:硬化有効量
(C)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
を含有し、硬化して0.5N/25mm以上の粘着力を有する粘着剤(パーフルオロポリエーテルゴム硬化物)を形成するものである硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物である。
本発明の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物に含まれる(A)成分は、本発明の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物の主剤(ベースポリマー)として作用するものであり、1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造(パーフルオロオキシアルキレン構造)、好ましくは二価のパーフルオロオキシアルキレン構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物である。
(CaF2aO)q (5)
(式中、qは50〜600、好ましくは50〜400、より好ましくは50〜200の整数である。)
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
であり、Rは水素原子、メチル基、フェニル基、又はアリル基である。]等を介して結合していてもよい。また、(A)成分は、アルケニル基を1分子中に少なくとも2個有する。
CH2=CH−(X)p−Rf2−(X’)p−CH=CH2 (6)
CH2=CH−(X)p−Q−Rf2−Q−(X’)p−CH=CH2 (7)
[式中、Xは独立に−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2、−又は−Y−NR1−CO−(但し、Yは−CH2−又は下記構造式(Z)で示される基であり、R1は水素原子、メチル基、フェニル基、又はアリル基である。)であり、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−、又は−CO−NR2−Y’−(但し、Y’は−CH2−又は下記構造式(Z’)で示される基であり、R2は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基である。)である。
Rf2は二価のパーフルオロポリエーテル構造(パーフルオロオキシアルキレン構造)であり、上記式(5)、即ち(CaF2aO)qで示されるものが好ましい。Qは炭素数1〜15の二価の炭化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよく、具体的にはアルキレン基、エーテル結合を含んでいてもよいアルキレン基である。pは独立に0又は1である。]
(B)成分は、(A)成分の架橋剤、鎖長延長剤として作用するものである。この(B)成分は、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物である。但し、(A)成分又は後述する(D)成分との相溶性、分散性、硬化後のゴム又はゲル硬化物(粘着剤)の均一性等の観点から、1分子中に1個以上の一価のパーフルオロアルキル基、一価のパーフルオロオキシアルキル基、二価のパーフルオロアルキレン基及び/又は二価のパーフルオロオキシアルキレン基を有しているものを使用することができる。
CbF2b+1−
(但し、bは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
一価のパーフルオロポリエーテル基:
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2OCH2−
−CH2CH2CH2−NH−CO−
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−
(但し、Phはフェニル基である。)
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−
−CH2CH2CH2−O−CO−
本発明の(C)成分のヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分及び後述する(D)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属の化合物であり、高価格であることから、比較的入手しやすい白金又は白金化合物がよく用いられる。
本組成物においては、上記の(A)〜(C)成分以外にも、各種配合剤を添加することは任意である。ヒドロシリル化反応触媒の制御剤として、例えば1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサン、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3−メチル−1−ペンテン−3−オール、フェニルブチノールなどのアセチレンアルコールや、3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等、あるいはポリメチルビニルシロキサン環式化合物、有機リン化合物等が挙げられ、その添加により硬化反応性と保存安定性を適度に保つことができる。
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(aは1〜6の整数):40〜80質量部
(D)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物:20〜60質量部(但し、(A)、(D)成分の合計量を100質量部とする)
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物:硬化有効量
(C)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
を含有し、硬化して0.5N/25mm以上の粘着力を有する粘着剤(パーフルオロポリエーテルゲル硬化物)を形成するものである硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物も提供する。
(D)成分は、本発明の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物において、特定の実施態様(即ち、ゲル硬化物を与える組成物)において用いられる成分であり、1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する、ポリフルオロモノアルケニル化合物である。特に、下記式(2)のポリフルオロモノアルケニル化合物が好ましい。
Rf1−(X’)p−CH=CH2 (2)
[式中、X’及びpは上記と同じであり、Rf1は、下記一般式で示される。
F−[CF(CF3)CF2O]w−CF(CF3)−
(式中、wは1〜500、好ましくは2〜200の整数で表される。)]
本組成物においては、上記の(A)〜(D)成分以外にも、第一態様と同様に各種配合剤を添加することは任意である。ヒドロシリル化反応触媒の制御剤としては、上述で説明したものと同様のものを例示できる。
本発明のパーフルオロポリエーテル粘着剤組成物は、上記した組成物を硬化させることにより、0.5N/25mm以上、好ましくは0.6〜10N/25mm、より好ましくは0.65〜5N/25mmの表面粘着力を有するパーフルオロポリエーテルゴム又はゲルの硬化物からなる粘着剤を形成するものであり、耐熱性、撥水性、撥油性、耐候性等に優れている上、特に耐薬品性、耐溶剤性、に優れる硬化物(粘着剤)を形成させることができ、各種の用途に使用することができる。
下記原料を使用し、表1に示す硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物を調製した。これらの粘着剤組成物を130℃、5分の硬化条件にて硬化し、それぞれの硬化物の表面粘着力を測定すると共に、下記方法によって耐溶剤性試験を行った。結果を表1に併記する。
(A)直鎖状パーフルオロポリエーテル
(A−1)2官能性パーフルオロポリエーテル
(b−1)
(e)硬化制御剤:エチニルシクロヘキサノール/50%トルエン溶液
(f)KR−3700(信越化学工業株式会社製商品名)ジメチルシリコーンをベースとした付加硬化型シリコーン粘着剤
参考例、実施例及び比較例の各組成物を、厚み50μm、幅25mmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムに厚みが30μmとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、130℃、5分間の条件で加熱してゴム又はゲル状に硬化させ、厚み50μmのPETフィルム上に厚み30μmの粘着剤層(ゴム又はゲル硬化物層)が積層された粘着テープを作成した。この粘着テープを金属板(研磨したステンレス板)に貼りつけ、重さ2kgのゴム層で被覆されたローラーを、該テープ基材上で1往復させることにより該粘着テープを圧着した。室温で20時間放置した後、25℃において、引っ張り試験機を用いて、各粘着剤層(ゴム又はゲル硬化物層)の粘着力として、300mm/分の引張り速度で180°の角度で粘着テープをステンレス板から引き剥がすのに要する力(N/25mm)を測定した。
32φ×15mmガラス容器内に参考例、実施例及び比較例の組成物を3g充填した後、130℃、5分間の条件にて硬化させてサンプルを作成し、キシレン及びFuelC(トルエン/イソオクタンの50/50(wt%)混合溶液)に25℃にて7日間浸漬し、浸漬前と後の重量変化率を測定した。
Claims (7)
- 硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物であって、下記(A)〜(C)成分、
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−で表される繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(aは1〜6の整数):100質量部
(B)1分子中に、1個以上の一価のパーフルオロオキシアルキル基及び二価のパーフルオロアルキレン基を有し、かつ、ケイ素原子に結合した水素原子を(H)(CH 3 ) 2 SiO−基として少なくとも2個有する有機ケイ素化合物:硬化有効量
(C)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
を含有し、硬化して0.55〜1.32N/25mmの粘着力を有する粘着剤を形成するものであることを特徴とする硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物。 - 硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物であって、下記(A)〜(D)成分、
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(aは1〜6の整数):42.9〜50.4質量部
(D)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリフルオロモノアルケニル化合物:49.6〜57.1質量部(但し、(A)、(D)成分の合計量を100質量部とする)
(B)1分子中に、1個以上の一価のパーフルオロオキシアルキル基及び二価のパーフルオロアルキレン基を有し、かつ、ケイ素原子に結合した水素原子を(H)(CH 3 ) 2 SiO−基として少なくとも2個有する有機ケイ素化合物:硬化有効量
(C)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
を含有し、硬化して0.5〜1.32N/25mmの粘着力を有する粘着剤を形成するものであることを特徴とする硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物。 - 前記(D)成分が、下記一般式(2)
Rf1−(X’)p−CH=CH2 (2)
[式中、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2、−又は−CO−NR2−Y’−(但し、Y’は−CH2−又は下記構造式(Z’)で示される基であり、
R2は水素原子、メチル基、フェニル基、又はアリル基である。)であり、pは0又は1である。Rf1は、下記一般式
F−[CF(CF3)CF2O]w−CF(CF3)−
(式中、wは1〜500の整数で表される。)で示されるパーフルオロポリエーテル構造である。]
で表されるポリフルオロモノアルケニル化合物であることを特徴とする請求項2に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物。 - 前記(A)成分が、下記一般式(1)
で表される直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物。 - 前記硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物の硬化物が、体積抵抗率が1×109Ω・cm以上の非導電性粘着剤であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物の硬化物を含むことを特徴とする粘着剤。
- 基材上に、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化性パーフルオロポリエーテル粘着剤組成物の硬化物層が積層していることを特徴とする粘着テープ。
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