JP2012214649A - 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及びその接着方法 - Google Patents
熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及びその接着方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(A)直鎖状ポリフルオロ化合物、(B)SiH基を2個以上有し、他の官能性基を有さない含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサン、(C)白金族金属系触媒、(D)含フッ素有機基、SiH基、エポキシ基及び/又はトリ(オルガノオキシ)シリル基並びにアリール基を有する含フッ素オルガノ水素ポリシロキサン、(E)多価アリルエステル化合物、(F)エポキシ基及びオルガノオキシ基を有し、SiH基を有しない有機ケイ素化合物、(G)SiH基及びアリール基を有し、エポキシ基、トリ(オルガノオキシ)シリル基及び含フッ素有機基を有しない有機ケイ素化合物、(H)アクリル基又はメタクリル基とエポキシ基又はオルガノオキシシリル基を有する有機化合物を含有する組成物。
【選択図】なし
Description
〔請求項1〕
(A)下記一般式(1)
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(2)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。]
で表される直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)を2個以上有し、かつ分子中にその他の官能性基を有さない含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対してSiH基として0.5〜3.0モルとなる量、
(C)白金族金属系触媒:(A)成分に対して白金族金属原子の質量換算で0.1〜500ppm、
(D)1分子中に含フッ素有機基を有すると共に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリ(オルガノオキシ)シリル基、並びに炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基を有する含フッ素オルガノ水素ポリシロキサン:0.1〜20質量部、
(E)下記一般式(6)
で表される有機化合物:0.01〜5質量部、
(F)1分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したオルガノオキシ基をそれぞれ1個以上有すると共に、分子中にケイ素原子結合水素原子(SiH基)を含有しない有機ケイ素化合物:0.01〜5質量部、
(G)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)及び直接又は炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基をそれぞれ1個以上有すると共に、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及びトリ(オルガノオキシ)シリル基、並びに含フッ素有機基を含有しない有機ケイ素化合物:0.01〜10質量部、及び
(H)1分子中にアクリル基又はメタクリル基を1個以上有すると共に、エポキシ基又はオルガノオキシシリル基を1個以上有する有機化合物:0.01〜5質量部
を含有してなることを特徴とする熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項2〕
(A)成分の直鎖状ポリフルオロ化合物のアルケニル基含有量が、0.002〜0.3mol/100gであることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項3〕
(B)成分の含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものであることを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項4〕
(D)成分の含フッ素有機基が、分子鎖の両末端及び側鎖に位置する1価の含フッ素有機基である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項5〕
(D)成分の含フッ素オルガノ水素ポリシロキサンが、炭素原子を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロオキシアルキル基を有するものであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項6〕
(D)成分が、下記平均組成式(7)
で表される含フッ素オルガノ水素ポリシロキサンであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項7〕
(E)成分が、下記構造式で表される芳香族多価アリルエステル化合物から選ばれるものであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
組成物のチキソ指数が1.3〜3.0である請求項1乃至7のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
〔請求項9〕
請求項1乃至8のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物を100℃未満の温度において金属、無機物又はプラスチック基材上で加熱硬化させることを特徴とする該組成物の硬化物と金属、無機物又はプラスチック基材との接着方法。
[(A)成分]
本発明の(A)成分は、下記一般式(1)で表される直鎖状ポリフルオロ化合物である。
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(2)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。]
(B)成分は、1分子中に含フッ素有機基を1個以上、好ましくは1〜20個有し、ケイ素原子に直結した水素原子(即ち、SiHで示されるヒドロシリル基)を2個以上(通常、2〜100個程度)、好ましくは3〜50個有し、かつ分子中にその他の官能性基を有さない含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、好ましくは1分子中に1価又は2価の含フッ素有機基を1個以上及びケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有し、かつ炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリ(オルガノオキシ)シリル基等のSiH基以外の官能性基を含有せず、また、炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基(例えば、アラルキル基)を有さない含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、特にはケイ素原子に直接結合したアリール基を含有しない含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサンである。本発明の(B)成分は、上記(A)成分の架橋剤ないし鎖長延長剤として機能するものであり、また、(A)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性等の観点から、含フッ素有機基として、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基等のフッ素含有基を有するものが好ましい。
CgF2g+1−
−CgF2g−
(式中、gは1〜20の整数、好ましくは2〜10の整数である。)
−(CF2O)k−(CF2CF2O)l−CF2−
(式中、k及びlはそれぞれ1〜50の整数、好ましくは1〜30の整数である。)
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2−NH−CO−、
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−(但し、Phはフェニル基である。)、
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH2CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH(CH3)2)−CO−、
−CH2CH2CH2−O−CO−
等の炭素原子数2〜12のものが挙げられる。
上記(B)成分の配合量は、(A)成分中に含まれるビニル基、アリル基、シクロアルケニル基等のアルケニル基1モルに対して(B)成分中のヒドロシリル基、即ちSiH基が0.5〜3.0モル、より好ましくは0.8〜2.0モルとなる量である。ヒドロシリル基(SiH基)が少なすぎると、架橋度合が不十分となる結果、硬化物が得られず、また、多すぎると硬化時に発泡してしまう。
なお、本発明においては、上記(A)成分と後述する(E)成分との合計のアルケニル基1モルに対し、(B)成分と後述する(D)、(G)成分との合計のSiH基が、0.2〜10モル、特に0.3〜5モルとなる量で使用することが好ましい。
本発明の(C)成分である白金族金属系触媒は、ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、組成物中に含有されるアルケニル基、特には(A)成分中のアルケニル基と、組成物中に含有されるヒドロシリル基(SiH基)、特には(B)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属又はその化合物であり、高価格であることから、比較的入手し易い白金又は白金化合物がよく用いられる。
本発明の(D)成分は、1分子中に含フッ素有機基、好ましくは分子鎖の両末端及び側鎖に1価の含フッ素有機基を有すると共に、更にケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基等のトリ(オルガノオキシ)シリル基、並びに炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基(例えば、アラルキル基)を有する含フッ素オルガノ水素ポリシロキサンであり、本発明の組成物に自己接着性を与える接着付与剤である。
(D)成分の使用量は、(A)成分100質量部に対して0.1〜20質量部、好ましくは1.0〜15質量部の範囲である。0.1質量部未満の場合には十分な接着性が得られず、20質量部を超えると組成物の流動性が悪くなり、また得られる硬化物の物理的強度が低下する。
本発明の(E)成分は、本発明の組成物から100℃未満の加熱処理により得られる硬化物の金属やプラスチック基材に対する接着性を大きく向上させるために配合される成分であり、下記一般式(6)で表される化合物(多価アリルエステル化合物)である。
(E)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して0.01〜5質量部であり、0.1〜3質量部であることが好ましい。0.01質量部未満の場合は、十分な接着性が得られず、5質量部を超えると組成物の流動性が悪くなり、得られる硬化物の物理的強度が低下し、また組成物の経時での保存安定性を損ねる可能性がある。
本発明の(F)成分は、1分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したオルガノオキシ基をそれぞれ1個以上、好ましくはエポキシ基を1〜10個、特に1〜6個、オルガノオキシ基を1〜10個、特に1〜6個有すると共に、分子中にケイ素原子結合水素原子(SiH基)を含有しない有機ケイ素化合物、好ましくはシラン化合物であり、本発明の組成物に自己接着性を与える接着付与剤である。
上記(F)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して0.01〜5質量部であり、0.1〜3質量部であることが好ましい。0.01質量部未満の場合は、十分な接着性が得られず、5質量部を超えると組成物の流動性が悪くなり、また得られる硬化物の物理的強度が低下する。
本発明の(G)成分は、1分子中にケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)、及び直接又は炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基をそれぞれ1個以上、好ましくはSiH基を1〜20個、特に1〜10個、ケイ素原子結合アリール基を1〜10個、特に1〜5個有すると共に、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基やトリ(オルガノオキシ)シリル基、及び含フッ素有機基を含有しない有機ケイ素化合物であり、本発明の組成物から100℃未満の加熱処理により得られる硬化物に、150℃以下での接着耐久性を付与するために配合される成分である。
また、ケイ素原子とアリール基とを連結する炭素原子としては、炭素原子数1〜10、特に1〜4の非置換又は置換の2価炭化水素基で、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基等のアルキレン基や、これらの基の水素原子の一部又は全部をメチル基やエチル基等のアルキル基で置換した置換2価炭化水素基などが挙げられる。これらの中でもプロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)が好ましい。
上記(G)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して0.01〜10質量部であり、0.03〜5質量部であることが好ましい。0.01質量部未満の場合は、十分な接着耐久性が得られず、10質量部を超えると組成物の流動性が悪くなり、また得られる硬化物の物理的強度が低下する。
本発明の(H)成分は、1分子中にアクリル基又はメタクリル基を1個以上、好ましくは1〜2個有すると共に、エポキシ基又はオルガノオキシシリル基を1個以上、好ましくは1〜2個有する、ケイ素原子含有又は非含有の有機化合物であり、本発明の組成物にチキソ性を付与する成分である。
オルガノオキシシリル基として、具体的には、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基、ジメトキシエチルシリル基、ジエトキシエチルシリル基等が例示できる。
上記(H)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して0.01〜5質量部であり、0.03〜3質量部であることが好ましい。0.01質量部未満の場合は、十分なチキソ性が得られず、5質量部を超えると組成物の硬化性が低下する。
本発明の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物においては、その実用性を高めるために、上記の(A)〜(H)成分以外にも、可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤、無機質充填剤、反応制御剤、接着促進剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は、本発明の目的を損なわない範囲、並びに組成物の特性及び硬化物の物性を損なわない限りにおいて任意である。
Rf3−(X’)aCH=CH2 (9)
[式中、X’、aは上記式(1)で説明したものと同じ、Rf3は、下記一般式(12)で表される基である。
(式中、DはCb'F2b'+1−(b’は1〜3)で表される基であり、c’は1〜200の整数、好ましくは2〜100の整数であり、かつ、前記(A)成分のRf1基に関するp’+q’(平均)及びu’とs’の和、並びにb〜dの和のいずれの和よりも小さい。)
D−O−(CF2O)d'(CF2CF2O)e'−D (11)
(式中、Dは上記と同じであり、d’及びe’はそれぞれ1〜200の整数、好ましくは1〜100の整数であり、かつ、d’とe’の和は、前記(A)成分のRf1基に関するp’+q’(平均)及びu’とs’の和、並びにb〜dの和のいずれの和よりも小さい。)
CF3O−(CF2CF2CF2O)n3−CF2CF3
CF3−[(OCF2CF2)n3(OCF2)m3]−O−CF3
(ここで、m3+n3=2〜201、m3=1〜200、n3=1〜200である。)
また、カルボン酸無水物、チタン酸エステル等の接着促進剤を添加することができる。
下記式(13)で示されるポリマー(粘度10,000mPa・s、ビニル基量0.012モル/100g)100部に、疎水化処理されたヒュームドシリカR−976(日本アエロジル社製商品名、BET比表面積250m2/g)5.0部、下記式(14)で示される含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.0067モル/g)1.2部、下記式(15)で示される含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.0039モル/g)1.8部、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.35部、下記平均組成式(16)で示される含フッ素オルガノ水素ポリシロキサン7.0部、下記式(17)で示される有機化合物0.25部、下記式(18)で示される有機ケイ素化合物0.20部、下記式(19)で示される有機ケイ素化合物0.20部、下記式(20)で示される化合物0.10部、及び下記式(21)で示される有機化合物(分子量:200)0.20部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
1.粘度(23℃)及びチキソ指数:23℃下において、BH型回転粘度計(東機産業社製)を用いて測定した。ロータはNo.7とし、回転数は10rpmと20rpmとした。そして、これら粘度からチキソ指数(10rpmでの粘度÷20rpmでの粘度)を算出した。結果を表1に示す。
上記実施例1において、上記式(21)で示される有機化合物の代わりに、下記式(22)で示される有機化合物0.20部を添加した以外は実施例1と同様に組成物を調製後、同様に上記項目の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
上記実施例1において、上記式(21)で示される有機化合物の代わりに、下記式(23)で示される有機化合物0.20部を添加した以外は実施例1と同様に組成物を調製後、同様に上記項目の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
上記実施例1において、上記式(21)で示される有機化合物の代わりに、下記式(24)で示される有機化合物0.20部を添加した以外は実施例1と同様に組成物を調製後、同様に上記項目の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
上記実施例1において、上記式(21)で示される有機化合物を配合しないこと以外は実施例1と同様に組成物を調製後、同様に上記項目の評価を行った。結果を表1〜4に示す。
Claims (9)
- (A)下記一般式(1)
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(2)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。]
で表される直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)を2個以上有し、かつ分子中にその他の官能性基を有さない含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対してSiH基として0.5〜3.0モルとなる量、
(C)白金族金属系触媒:(A)成分に対して白金族金属原子の質量換算で0.1〜500ppm、
(D)1分子中に含フッ素有機基を有すると共に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリ(オルガノオキシ)シリル基、並びに炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基を有する含フッ素オルガノ水素ポリシロキサン:0.1〜20質量部、
(E)下記一般式(6)
で表される有機化合物:0.01〜5質量部、
(F)1分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したオルガノオキシ基をそれぞれ1個以上有すると共に、分子中にケイ素原子結合水素原子(SiH基)を含有しない有機ケイ素化合物:0.01〜5質量部、
(G)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)及び直接又は炭素原子を介してケイ素原子に結合したアリール基をそれぞれ1個以上有すると共に、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及びトリ(オルガノオキシ)シリル基、並びに含フッ素有機基を含有しない有機ケイ素化合物:0.01〜10質量部、及び
(H)1分子中にアクリル基又はメタクリル基を1個以上有すると共に、エポキシ基又はオルガノオキシシリル基を1個以上有する有機化合物:0.01〜5質量部
を含有してなることを特徴とする熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。 - (A)成分の直鎖状ポリフルオロ化合物のアルケニル基含有量が、0.002〜0.3mol/100gであることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- (B)成分の含フッ素オルガノハイドロジェンポリシロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものであることを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- (D)成分の含フッ素有機基が、分子鎖の両末端及び側鎖に位置する1価の含フッ素有機基である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- (D)成分の含フッ素オルガノ水素ポリシロキサンが、炭素原子を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロオキシアルキル基を有するものであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- (D)成分が、下記平均組成式(7)
で表される含フッ素オルガノ水素ポリシロキサンであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。 - 組成物のチキソ指数が1.3〜3.0である請求項1乃至7のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載の熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物を100℃未満の温度において金属、無機物又はプラスチック基材上で加熱硬化させることを特徴とする該組成物の硬化物と金属、無機物又はプラスチック基材との接着方法。
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