JP6910365B2 - 建築用コーティングのための部分フッ素化エステル化合物添加剤 - Google Patents
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Description
−(CH2CH2O)m(CH2CH(CH3)O)n−の構造により、酸化エチレン(EO)及び酸化プロピレン(PPO)単位は、任意のランダムな順序又はブロックの順序で存在し得ることが意図される。例えば、単位の順序は、EO−EO−EO、EO−PPO、PPO−EO、PPO−EO−PPO、PPO−PPO−EO−EO、EO−EO−PPOなどであり得る。
−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−、Aとの直接結合、又は[(CH2)x−Q−Z−(CH2)y−Rf]との直接結合であり、a及びbは、上記のように定義される。Yが式(II)の構造である場合、化合物は、ペンタエリスリトール、アルコキシル化ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、アルコキシル化トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、アルコキシル化トリメチロールエタン、又はクエン酸から誘導され得る。一実施形態において、式(II)におけるR1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つは、−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−であり、別の実施形態において、式(II)におけるR1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも2つは、−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−であり、第3態様において、式(II)におけるR1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも3つは、−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−である。
−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−であり、別の実施形態において、式(IV)におけるR1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうちの少なくとも2つは、
−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−であり、第3実施形態において、式(IV)におけるR1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうちの少なくとも3つは、
−CH2−(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)b−である。
全ての溶媒及び試薬は、特に指示がない限り、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から購入し、供給された状態のまま使用した。WAQEは、Sigma−Aldrichから利用可能である界面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウムである。2−ペルフルオロヘキシルエタノール及びヨウ化ペルフルオロヘキシルは、The Chemours Company,Wilmington DEから入手した。
塗料中のポリマー添加剤の添加及び試験パネルへの適用
本発明のフルオロアクリルコポリマーの水性分散液を、選択した市販の室内用及び屋外用ラテックス塗料(添加前はフルオロ添加剤を含まない)に、350ppmのフッ素濃度で加えた。サンプルを、オーバーヘッドコウレスブレードスターラーを用いて、600rpmで10分間混合した。続いて、混合液をガラス瓶に移し、封をして、ロールミル上に一晩置き、フルオロポリマーを均一に混合させた。次いで、5mLバードアプリケータを用いたBYK−Gardnerドローダウン装置によって、サンプルを、黒色のLeneta Mylar(登録商標)カード(14cm×25cm(5.5”×10”))又はAluminium Q−panel(10cm×30cm(4”×12”))の上に均一に引き出した。続いて、塗膜を室温で7日間乾燥させた。
油接触角及び水接触角の測定を使用し、塗膜の表面に対するフッ素添加剤の移動を調べた。乾燥塗膜でコーティングされた2.5cm(1インチ)のLenetaパネルのストリップにおいて、油接触角及び水接触角試験をゴニオメーターで行った。自動分注システム、250μLのシリンジ、及び照明付き試料ステージアセンブリを備えた、DROPimageの標準的ソフトウェアを利用する、Rame−Hart Standard Automated Goniometer Model 200を使用した。ゴニオメーターのカメラをインターフェイスを介してコンピュータにつなぎ、コンピュータスクリーン上で液滴を表示させた。横軸線及び交差線の両方を、ソフトウェアを使用して、コンピュータスクリーン上で独立して調整できた。
DPR試験を用いて、塗布パネルの汚れ蓄積を防止する能力を評価した。シリカゲル(38.7%)、酸化アルミニウム粉末(38.7%)、黒酸化鉄粉末(19.35%)及びランプブラック粉末(3.22%)からなる人工乾燥汚れをこの試験に使用した。粉塵成分を混合し、完全に混合するためにローラー上に48時間置き、デシケータ(decicator)内で保管した。
コーティングされたQパネルの促進耐候試験は、ATLAS Ci5000 Xenon Lamp Weather−o−Meterにおいて実行された。キセノンランプは、S型ボロ内側及び外側フィルタを備えていた。耐候サイクルは、D6695、サイクル2に応じて実行された。耐候性期間の間、パネルは、18分の光及び水の噴霧、並びにそれに続く102分の光のみを含む、繰り返された2時間のプログラムを受けた。プログラム全体の間、パネルは63℃で保持され、紫外線の間、部分相対湿度のみが50%で保持された。
1リットルフラスコは、熱電対、機械的撹拌、還流凝縮器、窒素入口、及び添加漏斗を備えていた。反応器フラスコは、ヨウ化ペルフルオロヘキシル(173g)、イソプロパノール(158g)、及びチオプロピオン酸(42.7g)で充填され、混合物は、加熱され、80℃で還流された。80℃の温度を維持する一方で、水性K2CO3溶液(83.5gの水中に57g)は滴下された。出発材料のヨウ化物のどれも検出されなくなるまで、混合物は、追加の5.5時間還流させながら保持された。混合物は、40℃未満に冷却されて、HCl(220gの水中に41g)の水溶液で徐々に中和された。混合物を50℃で追加の15分間撹拌した。有機物質は抽出されて、溶媒は蒸留によって除去された。
200mL 2首フラスコは、熱電対、磁気撹拌棒、及び真空取り出しアダプタを有する短経路蒸留ヘッドを備えていた。反応器は、C6F13CH2CH2SCH2CH2COOH(18.05g)、1,1,1−トリメチロールプロパン(3.11g)、及びオレイン酸(5.64g)、及びトルエンスルホン酸(0.35g)で充填される。フラスコは、1時間150℃に加熱され、次いで、圧力は、徐々に1〜3kPa(10〜20mmHg)に低下された。反応は、150℃で追加の2〜3時間保持され、冷却され、25.1gを生成した。反応生成物(10.4g)は、MIBK(10.4g)に溶解され、次いで、水(10.4g)及びWAQE界面活性剤(0.3g)で充填された。この混合物は、50℃に少しの間加温され、超音波処理されて、更に水(5〜10mL)で希釈され、蒸留されて、32gを生成した。
短い凝縮器を備えた50mLフラスコに、C6F13CH2CH2(OCH2CH2)2OH(10g、22mmol)、1−ドデカノール(4.1g、22mmol)、及びクエン酸(2.82g、14.7mmol)が添加された。得られた混合物を135℃で3時間加熱した。250mLフラスコに、部分フッ素化エステル反応生成物(10g)、及びWAQE界面活性剤(1.2g)の水(38.8g)溶液を添加した。得られた溶液を撹拌し、10分間65℃に加熱した。次いで、混合物は、100mLプラスチックカップへ移され、次いで、超音波処理されて、安定した水分散液とした。
本発明の合成は、エステル基への酸基の変換が最大になる条件下で実行され、最終組成物中でより高い割合の本発明の化合物を形成する。短い凝縮器を備えた50mLフラスコに、C6F13CH2CH2(OCH2CH2)2OH(6.9g、15.3mmol)、1−ドデカノール(2.9g、15.6mmol)、及びクエン酸(2.00g、10.4mmol)が添加された。得られた混合物を140℃で6日間加熱した。得られたクエン酸エステル(5.4g)は、WAQE界面活性剤(0.9g)の水(29.1g)溶液に添加され、混合物は、超音波処理されて、安定した水分散液とした。
短い凝縮器を備えた50mLフラスコに、C6F13CH2CH2(OCH2CH2)2OH(8.0g、17.7mmol)、オレイルアルコール(2.4g、8.9mmol)、及びクエン酸(1.75g、9.4mmol)が添加された。得られた混合物を140℃で5日間加熱した。得られたクエン酸エステル(7.5g)は、WAQE界面活性剤(0.9g)の水(29.1g)溶液に添加され、混合物は、超音波処理されて、安定した水分散液とした。
添加剤を有しない屋外用塗料が、記載のテスト方法に従って試験された。
Claims (14)
- (a)水分散コーティング、エポキシポリマーコーティング、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、又は不飽和ポリエステルコーティングから選択されるコーティングベースと、(b)式(I)で表されるフッ素化エステル化合物と、を含み、
Aが、独立して、−OH、C1〜C18アルキル、−CH2COOH、−CH2OH、又は(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)bHであり、
a及びbが、独立して0〜3であり、a+bが、1〜3であり、
sが、0、1、又は2であり、
Yが、C 2 〜C 10 直鎖アルキレン、又は式(II)、(III)、若しくは(IV)の構造であり、
xが、独立して0又は1であり、
Qが、−C(O)O−又は−OC(O)−であり、
Zが、−(CH2)yS−又は−(CH2CH2O)m(CH2CH(CH3)O)n−であり、
yが、2〜6であり、
m及びnが、独立して0〜6であり、m+nが、1〜6であり、
Rfが、1つ以上の−CH2−、−CFH−、エーテル酸素−O−、又はこれらの組合せにより任意選択的に中断されている、2〜20個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、
R7が、1〜3個のオレフィン基を任意選択的に有し、かつエーテル酸素−O−又はチオエーテル硫黄−S−により任意選択的に中断されている、直鎖又は分岐鎖C4〜C30アルキルであり、
rが1、2、3、又は4であり、
r+s+tが2〜6となるように、tが1、2、3、4、又は5である、組成物。 - 前記組成物が、(a)及び(b)の合計重量を基準として、(a)95〜99.98重量%の量の前記コーティングベースと、(b)0.02〜5重量%の量の前記フッ素化エステル化合物と、を含む、請求項1に記載の組成物。
- Aが、OH又はC1〜C4アルキルである、請求項1又は2に記載の組成物。
- sが、0又は1である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- r+tが、3又は4である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- tが、rよりも大きい、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フッ素化エステル化合物(b)が、水不溶性である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記コーティングベースが、水性アクリル系ラテックス塗料の形態の水分散コーティングである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記コーティングベースが、TiO2、粘土、アスベスト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化クロム、硫酸バリウム、酸化鉄、酸化錫、硫酸カルシウム、タルク、マイカ、シリカ、ドロマイト、硫化亜鉛、酸化アンチモン、二酸化ジルコニウム、二酸化ケイ素、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、クロム酸鉛、クロム酸亜鉛、チタン酸ニッケル、珪藻土、ガラス繊維、ガラス粉末、ガラス球、青色顔料、赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料、プロセス凝集結晶、褐色顔料、又は緑色顔料から選択される添加剤を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 基材及び前記基材上の乾燥コーティングを含む物品であって、前記乾燥コーティングが、(a)水分散コーティング、エポキシポリマーコーティング、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、又は不飽和ポリエステルコーティングから選択されるコーティングベースと、(b)式(I)で表されるフッ素化エステル化合物と、を含む、組成物を乾燥させることから生じ、
Aが、独立して、−OH、C1〜C18アルキル、−CH2COOH、−CH2OH、又は(CH2CH2O)a(CH2CH(CH3)O)bHであり、
a及びbが、独立して0〜3であり、a+bが、1〜3であり、
sが、0、1、又は2であり、
Yが、C 2 〜C 10 直鎖アルキレン、又は式(II)、(III)、若しくは(IV)の構造であり、
xが、独立して0又は1であり、
Qが、−C(O)O−又は−OC(O)−であり、
Zが、−(CH2)yS−又は−(CH2CH2O)m(CH2CH(CH3)O)n−であり、
yが、2〜6であり、
m及びnが、独立して0〜6であり、m+nが、1〜6であり、
Rfが、1つ以上の−CH2−、−CFH−、エーテル酸素−O−、又はこれらの組合せにより任意選択的に中断されている、2〜20個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、
R7が、1〜3個のオレフィン基を任意選択的に有し、かつエーテル酸素−O−又はチオエーテル硫黄−S−により任意選択的に中断されている、直鎖又は分岐鎖C4〜C30アルキルであり、
rが1、2、3、又は4であり、
r+s+tが2〜6となるように、tが1、2、3、4、又は5である、物品。 - 前記組成物が、(a)及び(b)の合計重量を基準として、(a)95〜99.98重量%の量の前記コーティングベースと、(b)0.02〜5重量%の量の前記フッ素化エステル化合物と、を含む、請求項10に記載の物品。
- Aが、OH又はC1〜C4アルキルである、請求項10又は11に記載の物品。
- 前記コーティングベースが、水性アクリル系ラテックス塗料の形態の水分散コーティングである、請求項10〜12のいずれか一項に記載の物品。
- 前記基材が、木、金属、壁板、石垣、コンクリート、繊維板、及び紙からなる群から選択される、請求項10〜13のいずれか一項に記載の物品。
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