CN102414259B - 作为油漆和涂料用低voc添加剂的叔氨基醇 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种多羟基-二胺化合物，所述多羟基-二胺化合物用作用于油漆和涂料的中和剂。所述化合物是式(I)化合物及其盐，其中R1和R2如在说明书中所限定。

Description

作为油漆和涂料用低VOC添加剂的叔氨基醇
对相关申请的交叉援引
本申请要求由2009年4月29日提出的美国临时申请序号61/173,621的优先权，该申请通过援引其全部内容在本文中加入。
发明领域
本发明涉及叔氨基醇化合物和它们作为用于油漆和涂料的低气味、低挥发性有机含量(VOC)添加剂的用途。
发明背景
在水性(aqueous based)油漆中使用氨基醇作为中和剂。在许多地方，油漆制造商正面临着减少他们的制剂中挥发性有机含量(VOC)的法规。常规的中和胺是100％挥发性的并且因此是VOC提供者。另外，当在另外的低VOC油漆制剂中使用时，这种胺的气味是更显著的。
被定义为非VOC提供者的用作中和剂的两个候选者是氨和无机碱诸如KOH。氨，虽然是有效的中和剂，但是具有很强的气味并且不适合在低气味油漆中使用。无机碱导致具有不良的擦洗和擦伤耐受性的涂层。
有效的中和剂，其呈现低的或没有VOC并且具有极低或没有胺气味这两者，将是对于油漆和涂料工业的显著促进。
发明简述
在一个方面中，本发明提供一种用于减少含有中和剂、粘合剂、载体和颜料的水性油漆或涂料的挥发性有机化合物含量的方法。所述方法包括：作为油漆或涂料中的中和剂使用有效量的式(I)化合物：
或其盐，其中R1和R2如本文中所限定。
在另一个方面中，本发明提供一种包含式(I)化合物作为中和剂的水性油漆或涂料。
发明详述
如上所指出，通过利用有效量的式(I)的多羟基-二胺化合物作为油漆或涂料中的中和剂，本发明提供用于减少水性油漆或涂料的挥发性有机化合物含量的方法。本发明也提供其中包括式(I)化合物作为中和剂的油漆和涂料。
在这种制剂中使用中和剂以增加pH至所需值，典型在约8至10之间。目前工业中采用的常规中和剂是VOC提供者。另外，当在另外的低VOC油漆制剂中使用时，常规中和剂的气味是更显著的。
相反，本发明的方法和制剂中使用的化合物是没有或具有低的VOC优点的极好低气味材料。例如，如实施例所证明，所述化合物显示低于20％的VOC贡献，而2-甲基-2-氨基-丙醇，其是一种常规中和剂，显示100％的VOC贡献。
除它们的极好的低VOC和低气味性质之外，本发明的方法和制剂中使用的化合物还容许在相对于全部制剂无显著较大量材料添加的情况下获得更高pH的制剂，因而可以节约材料。另外，所述化合物是用于在油漆和涂料制剂中存在的颜料颗粒的有效分散剂，因而在制剂中发挥多重作用并且因此又节约了材料。
本发明的中和剂是式(I)化合物：
及其盐，其中R1和R2独立地是C1-C10烷基。
优选地，式(I)中的R1是C1-C6烷基，更优选是C1-C4烷基，并且特别优选地，它是甲基、乙基或丙基。
优选地，式(I)中的R2是C1-C6烷基，更优选是C1-C4烷基，并且特别优选地，它是甲基、乙基或丙基。
优选的式(I)化合物包括：2-(二甲氨基)-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇；2-(二乙氨基)-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇；2-(二丙氨基)-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇；和2-[双(2-甲基丙基)氨基]-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇。特别优选的化合物是2-(二甲氨基)-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇。
本领域技术人员可以使用众所周知的技术制备式(I)化合物。可以以酸式盐的形式在本发明中使用化合物。适合的盐包括但不限于，盐酸、硼酸、乳酸、壬酸(pelargonic acid)、壬酸(nonanoic acid)、新癸酸、癸二酸、壬二酸、柠檬酸、苯甲酸，十一碳烯酸、月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、油酸，松浆油脂肪酸，乙二胺四乙酸和类似的材料。
使用其中式(I)化合物作为中和剂存在的水性油漆或涂料以提供用于住宅的或工业的表面，诸如用于地板、汽车、房屋外部和内部、及其它建筑物的保护性和/或装饰性屏蔽。典型地，这种油漆或涂料制剂，除包含中和剂之外，还包括粘合剂、颜料和载体。还可以包括其它任选的添加剂。
使用颜料以对于最终涂布材料提供所需颜色并且也可以用于对油漆或涂料提供体积(bulk)。虽然多种颜料可以存在于最终用途油漆或涂料中，但是有时仅在制剂形成的初始阶段中添加白色颜料，诸如氧化锌和/或二氧化钛。可以任选在形成制剂的后面阶段或在形成制剂以后添加任何其它所需的多种颜色颜料(包括更多的白色颜料)。
颜料可以是有机的或无机的。颜料的实例可以包括但不限于，二氧化钛，高岭土，煅烧高岭土，炭黑，氧化铁黑，氧化铁黄，氧化铁红，氧化铁棕，有机红颜料，包括喹吖啶酮红和金属化的和非金属化的偶氮红(例如，立索类、立索玉红(lithol rubine)、甲苯胺红、萘酚红)，酞菁蓝，酞菁绿，单-或二-芳基黄，苯并咪唑酮黄，杂环黄，喹吖啶酮品红，喹吖啶酮紫等，和它们的任何组合。
将粘合剂包括在油漆和涂料制剂中以提供所述颜料颗粒分散并悬浮在其中的网络。粘合剂将颜料颗粒粘合在一起并对于油漆或涂料膜提供完整性和粘合。一般地，存在两类粘合剂：胶乳粘合剂用于水性制剂，和醇酸基粘合剂用于非水制剂，最终分别得到胶乳油漆和涂料和醇酸油漆和涂料。
在胶乳基油漆和涂料制剂中，典型地通过含有丙烯酸烷基酯(丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯和/或2-乙基己基丙烯酸酯)、甲基丙烯酸烷基酯、乙烯醇/乙酸酯、苯乙烯和/或丙烯腈和乙烯型单体的单体混合物的自由基引发的水乳液聚合制备粘合剂。本发明制剂中的粘合剂量可以是常规在油漆和涂料制剂中使用的量。作为非限制实例，基于制剂的总重量，按重量计，粘合剂固体的量可以是约2％至约75％，备选地约5％至约65％，或备选地约20％至约55％。
所述制剂也含有将制剂成分溶解、分散和/或悬浮在其中的载体。在本发明的水性制剂中，载体通常是水，但是也可以使用其它水性溶液诸如水-醇混合物等。在已经说明全部其它成分以后，水性载体一般构成制剂的余量。
除以上论述的中和剂、颜料、粘合剂和载体以外，其它添加剂也可以包括在油漆和涂料制剂中。这些包括但不限于，流平剂和表面活性剂，流变改性剂，共溶剂诸如二醇，包括丙二醇或乙二醇，腐蚀抑制剂，消泡剂，共分散剂，另外的氨基醇化合物，和抗微生物剂。
可以通过本领域技术人员众所周知的常规油漆制造技术制造本发明的油漆和涂料制剂。典型地，通过两步方法制造所述制剂。首先，通过如下进行(prepared)通常称为研磨阶段(grind phase)的分散阶段：将干颜料与包括大部分其它固体粉末制剂材料的其它研磨阶段组分在恒定高剪切搅动下混合以提供高粘度和高固体混合物。将所述方法的该部分设计成有效润湿干颜料并使其解附聚并将它们稳定在水分散体中。
油漆制造方法的第二步骤通常称为兑稀或变稀阶段，因为将粘性研磨物用通常比研磨混合物粘性小的余下制剂组分稀释。典型地，在兑稀阶段期间，掺入粘合剂、任何预分散的颜料和仅需要混合和也许需要中等剪切的任何其它油漆材料。可以通过如下进行所述兑稀阶段：或者通过将兑稀组分顺序添加到含有研磨混合物的容器中，或者通过将研磨混合物添加到含有胶乳树脂和其它兑稀组分的容器中，接着顺序添加最终兑稀组分，进行所述稀释阶段。在任一情况下，虽然不需要施加高剪切，但是需要恒定搅动。典型地，在制造过程的三个不同位置的一个或多个，将本发明的中和剂化合物添加至所述制剂：添加至颜料分散体中，添加至粘合剂分散体中，和/或在最终添加中添加至油漆制剂中。基于制剂的所需pH来确定使用的量。典型地，添加有效量的化合物以提供在约8至10范围内，更优选约8.5至9.5的最终pH。
如这里所用的术语″烷基″，指的是含有指示数量的碳原子的直链或支链烃。如果没有指示数量，则烷基含有1至6个碳原子。代表性烷基实例包括，但不限于，甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、正-丁基、仲-丁基、异-丁基、叔-丁基、正-戊基、异戊基、新戊基和正-己基。
本发明的下列实施例是本发明的说明性的但无意限制它的范围。
实施例
实施例1
2-(二甲氨基)-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇(DMTA)的合成
经由美国专利5,105,013中描述的还原性甲基化法的变体，由三(羟甲基)氨基甲烷和甲醛制备DMTA，即本发明的一种化合物。使用阮内镍催化剂，并且甲醇是溶剂。DMTA的收率＞98％，具有＞98％的GC面积％纯度。IR、NMR和GC/MS分析证实产品身分。
实施例2
与非本发明的正-丁基二乙醇胺相比，DMTA的VOC
在该实施例中，使用改良的EPA测试方法24以比较本发明的化合物DMTA相对于非本发明的化合物(正-丁基二乙醇胺)的VOC贡献。测试方法如下进行。将氨基化合物称入适合的盘中并将其在105-110℃在烘箱中放置1小时。将重量损失百分比记录为VOC，将其对于样品中水含量进行校正，所述水含量可以通过卡尔·费歇尔滴定测量。
DMTA确实具有胺气味，但是当将其掺入油漆制剂中时这是不显著的。使用该测试方法，DMTA显示＜1％的挥发物。相反，比较的对照，即正-丁基乙二醇胺，显示21％的挥发物。
实施例3
作为半光胶乳油漆的中和剂和共分散剂的实验室规模评价
在该实施例中，在水性胶乳半光制剂中，将DMTA作为中和、共分散的胺测试并且将其相对于商业中和剂进行比较。比较的中和剂是2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)。测试的油漆制剂含有下列组分：
含有UCARTM Latex DA 633的半光制剂(低VOC，24PVC)
在等摩尔和等重量基础这两者上，相对于AMP比较物，测试该制剂中的DMTA。
如下测定含有测试化合物的制剂的pH、膜不透明度、膜光泽、膜泛黄、胺pK值、胺％VOC和胺气味。
pH、低剪切和高剪切粘度.用具有陶瓷接合探针的Corning Model430 pH计，测量每种制剂的pH。用具有频闪计时器的斯氏粘度计测量克雷布斯粘度单位(KU)粘度(ASTM D 562)。样品温度是24±1℃，对于初始值除外，原因在于在混合期间的温热。在900rpm，以12,000s-1的剪切速率，使用1.511cm半径的0.45°圆锥，并且样品温度控制在25℃，使用Brookfield CAP 1000+粘度计，根据ASTM D 4287测量高剪切(″ICI″)粘度。
在60℃的光泽、不透明度和泛黄.对于Leneta Form 3-B不透明度图，在用3-密耳湿膜刮涂棒涂覆的膜上进行颜色和光泽测量。在60℃在2周后从热老化的稳定样品进行另外的刮涂。测量前将板在室温下干燥至少24小时。
用BYK-Gardner颜色引导球(Color Guide Sphere)颜色计(D 65源/10°观测器)进行颜色测量，其遵照ASTM E 1164测量反射光谱。该计根据CIE L*a*b*颜色体系计算颜色参数。依据b*(黄色-蓝色刻度)参数在此记录黄度。
依照ASTM D523，用BYK-Gardner微-TRI-光泽计(BYK-Gardnermicro-TRI-gloss meter)测量在60°的光泽。
擦洗耐受性.根据ASTM D 2486用37个循环/分钟的固定速度，用Gardco-Model D 10可洗性、磨损和摩擦试验器，测量湿擦洗耐受性。用陶氏(Dow)胶乳棒的7-密耳间隙侧，在Leneta P-121-10N黑塑料板上划出重复并行刮涂。在25℃在50％相对湿度将板干燥7天。用在每个并行膜下的垫片将板固定至擦洗试验器的平台，以产凸起的测试区域。在所述测试的每400个循环前，在擦洗刷的路径上放置10g规定的磨料介质和5mL水。当刷子跨越凸起的测试表面的宽度而磨损油漆完全除去的连续线时，记录每个油漆膜的终点。
抗粘连性.在室温下和在50℃，根据ASTM D 4946测量粘连。测试前，将涂敷于不透明度图的3-密耳湿膜厚度的膜在25℃在50％相对湿度干燥3和7天。对于每个测试，将涂布板切割成三重对的英寸正方形。将每对正方形面对面放置，然后用第8号橡胶塞覆盖每对。在所述橡胶塞上放置1kg砝码。将室温测试进行1小时，并且将50℃烘箱测试进行30分钟。在每个时期结束时，除去砝码并且用慢而稳的力剥离正方形对。在0(最大粘合)至10(最低粘合)的等级上，观察和评价粘合的量。
胺pK.通过滴定确定胺pK值；经由如上所述的EPA方法24确定胺VOC值；
数据显示在表1中。
表1.AMP和DMTA的表现性质
1比较化合物。
2如实施例1中描述制备的本发明化合物。
如由表1中的数据可见，DMTA比AMP提供更高的不透明度值、较少的泛黄、更低的VOC贡献和较少的胺气味。膜光泽值是比得上的。DMTA显示更低气味和零VOC贡献的附加优点。
实施例4
半光胶乳油漆中的千克规模评价
在千克规模实验室研究中，在半光胶乳油漆制剂中，将DMTA的性能与AMP相比。在大约等摩尔的基础上测试DMTA和AMP。
表2中显示了性能数据。
表2.千克规模评价.
含有UCARTM Latex DA 633的半光制剂(低VOC，24PVC)
再次，除了擦洗耐受性，DMTA制剂表现得比得上AMP制剂，但是具有更低气味和零VOC贡献的优点。
虽然以上根据本发明的优选实施方案描述了本发明，但可以在该公开内容的精神和范围之内对其进行修改。因此该申请旨在包括使用本文公开的一般原则的本发明的任何变化、用途或改编。另外，本申请旨在包括来自本公开内容的这种偏差，如在本发明所属的领域中已知或通常作法之内并且落入后附权利要求的限制内的偏差。

Claims (11)

1.一种用于减少含有中和剂、粘合剂、水和颜料的水性油漆或涂料的挥发性有机化合物含量的方法，所述方法包括：作为所述中和剂使用有效量的式(I)化合物：
或其盐，其中R1和R2独立地是C1-C10烷基。
2.根据权利要求1的方法，其中R1是C1-C6烷基。
3.根据权利要求1或2的方法，其中R1是C1-C4烷基。
4.根据权利要求1或2的方法，其中R1是甲基、乙基或丙基。
5.根据权利要求1或2的方法，其中R2是C1-C6烷基。
6.根据权利要求1或2的方法，其中R2是C1-C4烷基。
7.根据权利要求1或2的方法，其中R1和R2都选自甲基、乙基和丙基。
8.根据权利要求1的方法，其中所述式(I)化合物是：2-(二甲氨基)-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇；2-(二乙氨基)-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇；2-(二丙氨基)-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇；或2-[双(2-甲基丙基)氨基]-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇。
9.根据权利要求1的方法，其中所述式(I)化合物是：2-(二甲氨基)-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇。
10.一种包含中和剂、粘合剂、载体和颜料的水性油漆或涂料，其中所述中和剂是式(I)化合物：
其中R1和R2独立地是C1-C10烷基。
11.根据权利要求10的水性油漆或涂料，所述水性油漆或涂料还包含一种或多种另外的成分，所述另外的成分选自：表面活性剂、流变改性剂、共溶剂、腐蚀抑制剂、消泡剂、共分散剂、另外的氨基醇化合物和抗微生物剂。
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