JP6909782B2 - 硬化性及び硬化した接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、その開示の全内容が参照により本明細書に組み込まれる、2015年9月30日に出願された米国仮特許出願第62/235152号の利益を主張するものである。
1ラジアン/秒の周波数で動的機械分析を用いて測定したとき、少なくとも−15℃に等しいガラス転移温度を有する、実施形態1A〜12Aのいずれか1つの硬化性接着剤組成物である。
ヘイズ、透過率、及びb*特性を、伝送モードの分光光度計(Hunter Associates Laboratory,Incorporated社(Reston,VA,USA)製のUltraScan PRO Spectrophotometer)を用いて測定した。2つの剥離ライナー間で調製された光学的に透明な接着剤(OCA)サンプルを約5cm×5cmに切断した。接着剤層の厚さは、150マイクロメートルだった。片方のライナーを除去した後、手圧を用いてサンプルを1ミリメートル厚の透明なガラス片に積層し、気泡の捕捉が確実にないようにした。次いで第2のライナーを取り外し、光学的に透明なポリエステルの層を、手圧を用いてOCAの露出面に積層し、気泡の捕捉が確実にないようにした。結果として得られたアセンブリを、伝送モードの分光光度計を用いてヘイズについて評価した。波長は、可視領域内(400〜700ナノメートル)である。追加のサンプルを同様に調製し、65℃、90%の相対湿度の室内で800時間エージングし、室から取り出し、室温まで冷却させ、次いでヘイズについて評価した。
接着フィルムサンプルの弾性率及びガラス転移温度(Tg)は、平行板モードのレオロジー動的アナライザ(TA Instruments社(New Castle,DE,USA)製のモデルDHR−3 Rheometer)を用いて測定した。サンプルは、接着剤をシリコン剥離ライナー上にコーティングし、真空オーブン中、160℃で乾燥することによって調製した。次いで、結果として得られたフィルムを140℃で約1ミリメートル(0.039インチ)の厚さまで加圧した。次いで周囲条件下で室温(20℃〜25℃)まで冷却させた後、直径8ミリメートル(0.315インチ)の円形ダイを使用してサンプルを打ち抜き、剥離ライナーの除去後、それぞれの直径が8ミリメートルの2枚の平行板の間の中心に置いた。接着剤を有する板をレオメーター中に配置し、接着フィルムの端が、上部の板と下部の板の各端と同等になるまで圧縮した。次いで、平行板を1ラジアン/秒の角振動数かつ10%の一定歪みで振動しながら、温度を2段階、最初に3℃/分で25℃から−65℃まで、そして、平衡化して25℃に戻した後、3℃/分で25℃から150℃まで増減させた。剪断貯蔵弾性率(G’)及び剪断損失弾性率(G”)を測定し、温度の関数としてのtanδ(G”/G’)を計算するために使用した。tanδ曲線のピークをガラス転移温度とした。
サンプルをアルミニウムパンに秤量し、真空下、160℃で少なくとも45分間乾燥することによって、ポリマー固形分を重量測定法で決定した。2つのサンプルを試験し、平均値を記録した。%固形分は下式によって計算される。
重量%固形分=100[(A−B)/(C−B)]
変数Aは、乾燥サンプルとアルミニウムパンの重量である。変数Bは、アルミニウムパンの重量である。変数Cは、湿潤サンプル(乾燥前)とアルミニウムパンの重量である。
ポリマーを、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を使用して、その分子量について評価した。ポリマーを0.5%(重量/容量)の濃度でテトラヒドロフランに溶解し、0.2マイクロメートルのポリテトラフルオロエチレンフィルターに通過させた。結果として得られた溶液サンプルを、35℃で2つのPLゲル5マイクロメートルMIXED−Dカラム(Styragel HR5E 7.8mm×300mm)を備えたWaters Corporation社(Milford,MA,USA)製のGPCユニット並びにUV(モデル2487)及び屈折率(モデル2410)検出器を使用して、分析した。投入後、サンプルを1ミリリットル/分で溶出させた。ポリスチレン標準液を使用して較正を実施した。重量平均分子量(Mw)を決定し、キロダルトン(kDa)で記録した。
接着性高分子フィルムサンプルを、Peltier Plate加熱器具を備えたレオロジー動的アナライザ(TA Instruments(New Castle,DE,USA)製のモデルDHR−3 Rheometer)を使用して、さまざまな温度で、そのクリープコンプライアンス(J)について評価した。サンプルは、ポリマー材料をシリコン剥離ライナー上にコーティングし、真空オーブン中、160℃で乾燥することによって調製した。次いで、結果として得られた高分子フィルムを140℃で約1ミリメートル(0.039インチ)の厚さまで加圧した。次いで周囲条件下で室温まで冷却させた後、直径8ミリメートル(0.315インチ)の円形ダイを使用してサンプルを打ち抜き、剥離ライナーの除去後、直径が8ミリメートルの上部の平行板に接着した。高分子フィルムを有する板を、レオメーター中のPeltier Plateの上に配置し、ポリマーサンプルの露出面をPeltier Plateに接触させ、サンプルの端が上部の板の端と一致するまで高分子フィルムを圧縮した。次いで温度を、0グラム+/−15グラムの公称軸力で2分間、試験温度にて平衡化した。2分後、残りの試験中、固定されたギャップを維持するために、軸力コントローラーは動作不能だった。8,000パスカルの応力をサンプルに300秒間適用し、287秒でのクリープコンプライアンス(J)を記録した。
実施例1では、43.5グラムのHA、5.0グラムのAcm、1.5グラムのHEA、0.5グラムのMEK中VAZO 52の10重量%溶液、0.40グラムのMEK中TDDMの5重量%溶液、及び50グラムのMEKをガラス瓶に添加した。内容物を混合し、窒素で2分間泡立たせた後、密封し、ラウンドロメーター回転式水溶(SDL Atlas,Rock Hill,SC,USA)中に、60℃で24時間置いた。24時間後、サンプルをラウンドロメーターから取り出し、周囲条件を用いて冷却した。サンプルをGPCを使用して分析し、Mwが186kDaであると決定した。
実施例14:IEMで処理された前駆体(2−EHA/BA/Acm/HPA−60/30/7/3)
57.59グラムの2−EHA、30.0グラムのBA、3.0グラムのHPA、7.0グラムのAcm、7.0グラムのDMF、0.10グラムのIRGANOX 1010、1.35グラムの2−EHA中TDDMの10.0重量%溶液、及び0.82グラムの2−EHA中MEHQの2.44重量%溶液を0.24リットル(8オンス)ガラス瓶中で攪拌し、65℃に加熱することによって溶液を調製した。50℃まで冷却した後、0.40グラムの2−EHA中VAZO 52の0.25重量%溶液の混合物を混合しながら添加した。次いで、80グラムのこの混合物を、断熱反応装置(Fauske Associates,LLC社(Burr Ridge,IL,USA)から商標名VSP2で入手可能)の一部であるステンレス製反応器に移した。加熱しながら反応器を酸素でパージし、414kPaの窒素ガスで加圧した後、61℃の誘導温度に達した。重合反応を断熱条件下で、132℃のピーク反応温度まで進行させた。反応混合物から5.0グラムの一定分量を取ったところ、混合物中のモノマーの全重量に対して43.45重量%の%固形分だった。
以下の成分:574.0グラムの2−EHA、300.0グラムのBA、30.0グラムのHPA、70.0グラムのAcm、70.0グラムのPrOH、1.0グラムのIRGANOX 1010、8.0グラムの2−EHA中TDDMの25.0重量%溶液、及び16.2グラムの2−EHA中VAZO 52の1.23重量%溶液を、加圧反応装置(Mettler−Toledo International,Incorporated社(Columbus,OH,USA)から商標名RC1e Process Development Workstationで入手可能)の一部である1.8リットルのステンレス製反応器に添加した。成分を、反応器中で攪拌した。加熱しながら反応器を酸素でパージし、41kPa(6ポンド/インチ2)の窒素ガスで加圧した後、61℃の誘導温度に達した。重合反応を断熱条件下で、124℃のピーク反応温度まで進行させた。反応混合物から15.0グラムの一定分量を取ったところ、混合物中のモノマーの全重量に対して35.56重量%の%固形分だった。
36.89グラムの2−EHA、50.0グラムのBA、3.0グラムのHPA、8.0グラムのAcm、8.0グラムのDMF、0.10グラムのIRGANOX 1010、1.50グラムの2−EHA中10.0重量%TDDM、及び0.41グラムの2−EHA中2.44重量%MEHQを8オンスのガラス瓶中で攪拌し、65℃に加熱することによって溶液を調製した。50℃まで冷却した後、0.36グラムの2−EHA中0.25重量%VAZO 52の混合物を添加し、混合した。加熱しながら反応器を酸素でパージし、414kPa(60ポンド/インチ2)の窒素ガスで加圧した後、61℃の誘導温度に達した。重合反応を断熱条件下で、147℃のピーク反応温度まで進行させた。反応混合物からの一定分量(5.0グラム)を取ったところ、混合物中のモノマーの全重量に対して48.72重量%の反応率だった。
実施例17は、実施例16の前駆体ポリマーを使用した。IEMで処理した後、30グラムのポリマー/MEK溶液を0.12リットル(4オンス)アンバージャーに移し、それに0.08グラムのTPO−L及び3.0グラムのMEK中50重量%の固形物CN983を添加し、ローラー上で更に10分間混合した。この実施例の特性を、以下の表8に示す。
実施例18は、表5〜7に示す変更を除き、またより大型の反応器(75ガロン)を使用したこと以外は、実施例15と同様の方法で調製した。この実施例の特性を、以下の表8に示す。
実施例19は、表5〜7に示す変更を除き、またより大型の反応器(75ガロン)を使用したこと以外は、実施例15と同様の方法で調製した。この実施例の特性を、以下の表8に示す。
実施例20は、より大きな反応器(300ガロン)を使用し、そのIEM官能化を、実施例15と同じ手順によってin situで実施した以外は、実施例16と同様の方法で調製した。その他全ての変更を、表5〜7に示す。この実施例の特性を、以下の表8に示す。
実施例21は、より大きな反応器(300ガロン)を使用し、そのIEM官能化を、実施例15と同じ手順によってin situで実施した以外は、実施例16と同様の方法で調製した。その他全ての変更を、表5〜7に示す。この実施例の特性を、以下の表8に示す。
比較例8は、表5〜7に示す変更を除き、またより大型の反応器(300ガロン)を使用したこと以外は、実施例15と同様の方法で調製した。この実施例の特性を、以下の表8に示す。
Claims (5)
- (1)重量平均分子量が150,000〜400,000Daの範囲の硬化性(メタ)アクリレートコポリマーと、(2)任意選択の光開始剤とを含む硬化性接着剤組成物であって、前記硬化性(メタ)アクリレートコポリマーが、
a)前記硬化性(メタ)アクリレートコポリマー中のモノマー単位の全重量に対して50〜94重量パーセントの範囲の量の式(I)の第1のモノマー単位
(式中、
R1は、水素又はメチルであり、
R2は、アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルカリール基である)、
b)前記硬化性(メタ)アクリレートコポリマー中のモノマー単位の全重量に対して6〜10重量パーセントの範囲の量の式(II)の第2のモノマー単位
c)前記硬化性(メタ)アクリレートコポリマー中のモノマー単位の全重量に対して0.05〜5重量パーセントの範囲の量の式(III)の第3のモノマー単位
(式中、
R3は、1)紫外線に曝露されたとき、ポリマー鎖からの水素引き抜きを起こす芳香族ケトン基、又は2)紫外線若しくは可視光線に曝露されたとき、前記光開始剤の存在下でフリーラジカル重合する(メタ)アクリロイル基を含む)、及び
d)硬化性(メタ)アクリレートコポリマー中のモノマー単位の全重量に対して0〜20重量パーセントの範囲の量の式(IV)の任意選択の第4のモノマー単位
(式中、
Xは、−O−又は−NH−であり、
R4は、ヒドロキシ置換アルキル基又はヒドロキシ置換ヘテロアルキル基である)
を含み、
前記硬化性接着剤組成物が、25℃で5(10−4)Pa−1未満のクリープコンプライアンスを有し、
前記硬化性接着剤組成物が、70℃で1(10−3)Pa−1超のクリープコンプライアンスを有し、
前記硬化性接着剤組成物が、25℃で、かつ1ラジアン/秒の周波数で測定したとき、少なくとも40キロパスカル(kPa)に等しい剪断貯蔵弾性率を有する、
硬化性接着剤組成物。 - 前記硬化性(メタ)アクリレートコポリマーが、酸性モノマー、ビニルエステルモノマー又は無水物含有モノマーに由来するモノマー単位を含まないか、又は実質的に含まない、請求項1に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記硬化性(メタ)アクリレートコポリマーが、1ラジアン/秒の周波数で動的機械分析を用いて測定したとき、少なくとも−15℃に等しいガラス転移温度を有する、請求項1に記載の硬化性接着剤組成物。
- 硬化した(メタ)アクリレートコポリマーを含む硬化した接着剤組成物であって、前記硬化した接着剤組成物が、硬化性接着剤組成物を紫外線又は可視光線に曝露した結果得られる反応生成物であり、前記硬化性接着剤組成物が、請求項1に記載のものである、硬化した接着剤組成物。
- 光学的に透明である、請求項4に記載の硬化した接着剤組成物。
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