JP6897856B1 - 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
このような課題に対し、例えば、特許文献1には、耐熱性に優れる接着剤としてエポキシ系接着剤が記載されている。しかしながら、エポキシ系接着剤は、耐熱性に優れるが柔軟性に乏しく、さらに高温環境下で長期間晒されると劣化して固脆くなるため、温度環境の変化が著しい用途に用いた場合、基材間又は基材との線膨張係数差で発生する内部応力により接着剤層にクラックが生じ、接着力が低下するという課題がある。
また、例えば、特許文献2には、耐熱性と柔軟性の高い樹脂としてシリコーン系接着剤が記載されている。しかしながら、このようなシリコーン系接着剤は、発生する内部応力を緩和することで長期的な接着力に優れるものの、エポキシ系接着剤と比較すると接着強度が十分ではなく、使用可能な用途が限られるという課題がある。
したがって、高い接着強度と柔軟性とを有し、且つ、耐熱性をも満足する、接合材として有用な接着剤の開発が望まれている。
また、ポリイミドユニット(A)と、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)とが連結された構造を有していることで、各々を単独で混合する場合と比べて、ユニット同士の相溶性に優れ、透明性の高い樹脂膜が得られる。このような樹脂膜を硬化して得られる硬化物は、優れた接着強度、柔軟性、耐熱性を達成することができる。
以下に本発明について詳細に説明する。
本発明のブロックポリマー(C)は、ポリイミドユニット(A)とエチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)とが連鎖移動剤残基により連結した構造を有していればよく、その製造方法は制限されないが、好ましくは下記の方法で製造することができる。 まず、ジアミンと過剰の酸二無水物とを溶剤中で反応させてポリアミック酸を形成し、さらに高温に熱して脱水環化しイミド化させ、両末端に酸無水物を有するポリイミドユニット(A)を形成する(以下、工程1)。
次いで、連鎖移動剤を添加し、ポリイミドユニット(A)の両末端に連鎖移動剤残基を有するプレポリマーを合成する(以下、工程2)。
その後、得られたプレポリマーが有する連鎖移動剤残基を用いて、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体を、重合開始剤存在下に連鎖移動重合して、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)を形成する(以下、工程3)。
このようにして、ポリイミドユニット(A)と、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)に由来する構成単位を有するエチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)とが、連鎖移動剤残基により連結したブロックポリマー(C)を得ることができる。
本発明におけるブロックポリマー(C)は、ポリイミドユニット(A)と、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)と、が連鎖移動剤残基により連結した構造を有しており、前記ポリイミドユニット(A)は、ジアミンと過剰の酸二無水物とを溶剤中で反応させてポリアミック酸を形成し、さらに高温に熱して脱水環化しイミド化させることで形成することができる。
ポリイミドユニットを構成するジアミンとしては、例えば、
ジアミノシクロヘキサン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジメチル−ジアミノジシクロヘキシルメタン、テトラメチル−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジアミノジシクロヘキシルプロパン、ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(アミノメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、イソホロンジアミン等の脂環式ジアミン;
2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等のビスアミノフェノキシフェニルプロパン類;
3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル類;
p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類;
3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド類;
3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホン類;
3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン等のジアミノベンゾフェノン類;
3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン等のジアミノジフェニルメタン類;
2,2−ジ(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ジ(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン等のジアミノフェニルプロパン類;
2,2−ジ(3−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ジ(4−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等のジアミノフェニルヘキサフルオロプロパン類;
1,1−ジ(3−アミノフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ジ(4−アミノフェニル)−1−フェニルエタン、1−(3−アミノフェニル)−1−(4−アミノフェニル)−1−フェニルエタン等のジアミノフェニルフェニルエタン類;
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン等のビスアミノフェノキシベンゼン類;
1,3−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン等のビスアミノベンゾイルベンゼン類;
1,3−ビス(3−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジメチルベンゼン類;
1,3−ビス(3−アミノ−α,α−ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノ−α,α−ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノ−α,α−ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノ−α,α−ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジトリフルオロメチルベンジルベンゼン類;
2,6−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゾニトリル、2,6−ビス(3−アミノフェノキシ)ピリジン、4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル等のアミノフェノキシビフェニル類;
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ケトン等のアミノフェノキシフェニルケトン類;
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド等のアミノフェノキシフェニルスルフィド類;
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン等のアミノフェノキシフェニルスルホン類;
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル等のアミノフェノキシフェニルエーテル類;
2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−(3−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等のアミノフェノキシフェニルプロパン類;
その他のジアミンとして、1,3−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、4,4’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4’−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4’−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジビフェノキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4−フェノキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4−ビフェノキシベンゾフェノン、6,6’−ビス(3−アミノフェノキシ)3,3,3,’3,’−テトラメチル−1,1’−スピロビインダン、6,6’−ビス(4−アミノフェノキシ)3,3,3,’3,’−テトラメチル−1,1’−スピロビインダン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(4−アミノブチル)テトラメチルジシロキサン、ビス(アミノメチル)エーテル、ビス(2−アミノエチル)エーテル、ビス(3−アミノプロピル)エーテル、ビス(2−アミノメトキシ)エチル]エ−テル、ビス[2−(2−アミノエトキシ)エチル]エーテル、ビス[2−(3−アミノプロポキシ)エチル]エーテル、1,2−ビス(アミノメトキシ)エタン、1,2−ビス(2−アミノエトキシ)エタン、1,2−ビス[2−(アミノメトキシ)エトキシ]エタン、1,2−ビス[2−(2−アミノエトキシ)エトキシ]エタン、エチレングリコ−ルビス(3−アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコ−ルビス(3−アミノプロピル)エーテル、トリエチレングリコ−ルビス(3−アミノプロピル)エーテル、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカンが挙げられる。
酸二無水物としては、特に制限されず、例えば、
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物、9,9’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物類;
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシ−2−シクロペンタン酢酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−ノルボルナン酢酸二無水物等の脂環式テトラカルボン酸二無水物類;
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸二無水物類が挙げられる。
ポリアミック酸を脱水環化しイミド化する方法としては、公知の熱的イミド化法や化学的イミド化法を利用できる。熱的イミド化法では、例えば、150〜250℃の高温で脱水しながら加熱処理することで容易にイミド化することができる。化学的イミド化法では、例えば、ピリジン又はトリエチルアミン等の塩基と無水酢酸を、原料のジアミンに対して各々2〜10モル当量を加え0〜50℃で環化反応を行うことでイミド化することができる。
ポリイミドユニット(A)の数平均分子量は、好ましくは20,000〜200,000の範囲である。20,000以上であると、得られる硬化物の破断強度に優れ、200,000以下であると粘度の調整が容易であるため好ましい。
上述で得られたポリイミドユニット(A)の両末端の酸無水物基と、連鎖移動剤を反応させることで、両末端に連鎖移動剤残基を有するプレポリマーを得ることができる。連鎖移動剤は、特に制限されないが、酸無水物基と反応しうる官能基とスルファニル基とを有するものが好ましい。当該連鎖移動剤を用いると、ポリイミドユニット(A)における末端酸無水物基と、連鎖移動剤における酸無水物基と反応しうる官能基とが反応し、両末端にスルファニル基を有するプレポリマーが形成することができる。ポリイミドユニットと、連鎖移動剤との反応は、20〜120℃の任意の温度で混合することで容易に進行し、連鎖移動剤は、公知の連鎖移動剤から単独又は2種以上を併用して用いることができる。
酸無水物基と反応しうる官能基は、酸無水物基との反応性が良好であることから、好ましくはアミノ基である。アミノ基とスルファニル基とを有する連鎖移動剤を用いることで、プレポリマーの末端に効率的にスルファニル基を導入することができるため好ましい。
エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)は、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)に由来する構成単位を有するものであり、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体を、重合開始剤の存在下に重合させて得られる構造体である。
具体的には、工程2で得られた両末端に連鎖移動剤残基を有するプレポリマーと、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体と、を重合開始剤の存在下に重合させることで、ポリイミドユニット(A)と、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)とが、連鎖移動剤残基により連結したブロックポリマー(C)を得ることができる。
分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)の架橋基としては、例えば、水酸基、カルボキシ基、エポキシ基、イソシアネート基及びそのブロック体が挙げられ、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)を構成するエチレン性不飽和単量体は、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)以外に、その他のエチレン性不飽和単量体を含んでいてもよい。
その他のエチレン性不飽和単量体としては、特に制限されず、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ターシャリーブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、n−ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルキルエーテル基を有する(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジベンジルアクリルアミド、メタクリルホルムアミド、N−メチルN−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン、N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミド、桂皮酸アミド等のアミド基含有エチレン性不飽和単量体類;スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、等のビニル類;エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のエーテル基を有するビニルエーテル類;が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤としては、公知のアゾ系化合物や有機過酸化物を用いることができる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アゾ系化合物としては、特に制限されず、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカーボキシレート)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、又は2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]が挙げられる。
有機過酸化物としては、特に制限されず、例えば、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサエート、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシドが挙げられる。
エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)の数平均分子量は、好ましくは2,000〜200,000の範囲である。2,000以上であると、得られる硬化物の破断強度に優れ、200,000以下であると粘度の調整が容易であるため好ましい。
ブロックポリマー(C)の数平均分子量は、好ましくは、5,000〜300,000の範囲である。5,000以上であると、得られる硬化物の破断強度に優れ、300,000以下であると粘度の調整が容易であるため好ましい。
樹脂膜のヘイズ値は、好ましくは50未満であり、より好ましくは30未満である。50未満であると、樹脂膜を硬化して得られる硬化物の接着強度、柔軟性、耐熱性に優れる。
ブロックポリマー(C)を製造する際に使用できる溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、トルエン、キシレン、アニソール、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、m−クレゾール、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトンが挙げられる。これらの溶剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに架橋剤(D)を含む。ブロックポリマー(C)が有する、エチレン性不飽和単量体(b1)由来の架橋基と、架橋剤とが反応し硬化することで、耐熱性、柔軟性、接着性に優れる硬化物を得ることができる。したがって、架橋剤(D)は、エチレン性不飽和単量体(b1)由来の架橋基と反応し得る官能基を2つ以上有するものが好ましく、例えば、エポキシ基、酸無水物、フェノール基、イソシアネート基、カルボキシル基、アミノ基、水酸基を有する化合物が挙げられる。
このような架橋剤(D)は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
,N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、1、3−ビス(N、N’−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N',N'−テトラグリシジルアミノフェニルメタン、イソシアヌル酸トリグリシジルが挙げられる。
4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、ヒドロキシピバリン酸-ネオペンチルグリコールエステル、ジメチロールプロパン酸、ジメチロールブ
タン酸、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、グリセリン、ペンタエリスリトールが挙げられる。
硬化性樹脂組成物は、さらに、シランカップリング剤、充填剤、噴射剤、可塑剤、超可塑剤、湿潤剤、難燃剤、粘度調整剤、保存剤、安定剤及び着色剤等の公知の添加剤を含むことができる。このような添加剤は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
シランカップリング剤の配合量は、硬化性樹脂組成物中のブロックポリマー(C)の質量を基準として、好ましくは0.05〜10質量%である。
本発明の硬化物は、上述の硬化性樹脂組成物を硬化してなるものであり、粘接着剤、粘接着シート、コーティング剤、フィルム基材、エラストマー、医療材料、光学材料等の分野において有用である。中でも、高い接着強度と柔軟性とを有し、且つ耐熱性に優れる観点から、接着シートとして好適に用いられる。
硬化物の形成方法は特に制限されず、例えば、溶剤等を用いて塗布方法に適した粘度に調整した硬化性樹脂組成物を、基材上に塗布した後、例えば50℃〜200℃の温度に加熱して溶剤を除去し、次いで20℃〜200℃の温度で硬化させることにより得ることができる。
これらの基材形状は特に制限されず、構造体、金属箔、フィルム状、シート状、発泡体、不織布等の多孔質体、およびこれらの複合体等を適宜選択して用いることが出来る。
本発明の積層体が、2つ以上の基材を備える場合、複数の基材は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
樹脂の固形分濃度は、JISK5601−1−2に準拠し、加熱温度150℃、加熱時間20分で測定した時の加熱残分を用いた。
樹脂の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定した分子量が既知のポリスチレンによる換算値を用いた。測定は、GPC装置としてGPC−8020(東ソー社製)、溶離液としてテトラヒドロフラン、カラムとしてTSKgelSuperHM−M(東ソー社製)を3本直列に連結し、流速0.6ml/分、注入量10μl、カラム温度40℃の条件で行った。
酸価の測定は以下の手順で行った。まず、樹脂溶液1gをトルエン40mLに溶解させた後、メターノール20mL、イオン交換水1mLを加え、酸価測定用サンプルを調製した。次いで、京都電子工業社製自動滴定装置「AT−510」にビュレットとして同社製「APB−510−20B」を接続したものを使用し、滴定試薬としては0.02mol/Lのエタノール性水酸化カリウム溶液を用いて電位差滴定を行い、樹脂の固形分濃度から固形樹脂1gあたりのKOHのmg数を算出した。
BPADA:4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物DSDA:3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
BAPS:ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
プリアミン1075:水添ダイマージアミン、製品名「PRIAMINE 1075」、クローダジャパン社製
KF−8010:ジアミノポリシロキサン、製品名「KF−8010」、信越化学工業社製
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
MMA:メチルメタクリレート
St:スチレン
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
GMA:グリシジルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
TETRAD−X:N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、三菱ガス化学社製
デスモジュールL75:TDIアダクト、住化コベストロウレタン社製
jER828:ビスフェノールA型エポキシ樹脂 、三菱ケミカル社製
(製造例1)ブロックポリマー(C−1)溶液
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、BPADA100部,BAPP17.4部、プリアミン1075(クローダジャパン社製)を78.5部、DMF457部を仕込み、窒素ガスで置換した。撹拌しながら反応容器を150℃に加熱し、酸価が2mgKOH/g未満になるまで反応させて、ポリイミドユニットを得た。
次いで、80℃まで冷却し、2−アミノエタンチオールを0.89部加え、80℃で5時間反応させることで、ポリイミドプレポリマーを得た。
次いで、室温に戻した上記ポリイミドユニットにMMA75.9部、MAA8.4部、DMF199部を加え均一に攪拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温した。そこに重合開始剤としてAIBN0.1部を30分ごとに13回分割して加え、重合開始剤添加後にさらに2時間反応させてエチレン性不飽和単量体の重合体ユニットを形成し、固形分濃度が30%となるようにDMFを加え、ブロックポリマー(C−1)溶液を得た。ブロックポリマー(C−1)の数平均分子量(Mn)は49,000、重量平均分子量(Mw)、は97,000であった。
表1又は表2に示す配合組成に変更した以外は、製造例1と同様の操作を行い、ブロックポリマー(C−2)〜(C−42)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、BPADA100部,BAPP17.4部、プリアミン1075を78.5部、DMF457部を仕込み、窒素ガスで置換した。撹拌しながら反応容器を150℃に加熱し、酸価が2mgKOH/g未満になるまで反応させた。固形分濃度が30%となるようにDMFを加え、比較用樹脂(H−1)溶液を得た。
表3に示す配合組成に変更した以外は、比較製造例1と同様の操作を行い、比較用樹脂(H−2)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、MMA90部、MAA10部、DMF233部を加え均一に攪拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温した。そこに重合開始剤としてAIBN0.1部を30分ごとに13回分割して加え、重合開始剤添加後にさらに2時間反応させた。固形分濃度が30%となるようにDMFを加え、比較用樹脂(H−3)溶液を得た。
表3に示す配合組成に変更した以外は、比較製造例3と同様の操作を行い、比較用樹脂(H−4)及び(H−5)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、BPADA100部,BAPP17.4部、プリアミン1075を78.5部、DMF457部を仕込み、窒素ガスで置換した。撹拌しながら反応容器を150℃に加熱し、赤外吸収スペクトル測定により酸無水物に由来する1850cm−1の吸収の消失と、イミド基に由来する1780cm−1の吸収の出現を確認して反応を終了した。次に、80℃まで冷却し、2−アミノエタンチオールを0.89部加え、80℃で5時間反応させることで、ポリイミドユニットを得た。
次いで、室温に戻した上記ポリイミドユニットにMMA84.3部、DMF199部を加え均一に攪拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温した。そこに重合開始剤としてAIBN0.1部を30分ごとに13回分割して加え、重合開始剤添加後にさらに2時間反応させて、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニットを形成し、比較用ブロックポリマー(H−6)溶液を得た。
表3に示す配合組成に変更した以外は、比較製造例6と同様の操作を行い、比較用ブロックポリマー(H−7)溶液を得た。
[実施例1]
ブロックポリマー(C−1)30部、架橋剤(D)としてTETRAD−Xを0.37部加え、室温で攪拌混合し、硬化性樹脂組成物を得た。
表4〜表6及び表8に示す配合組成に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、実施例2〜42、85〜94、比較例1〜10の硬化性樹脂組成物を得た。
得られた硬化性樹脂組成物を用いて、以下の評価を行った。結果を表4〜表6及び表8に示す。
硬化後の厚みが2mmとなるように硬化性樹脂組成物をシリコーン製の型枠に入れ、溶剤を乾燥させた後、架橋剤に応じた以下の硬化条件に従って硬化させた。次いで、硬化膜をダンベル型枠で打ち抜き、ダンベル型硬化膜を作成した。得られた硬化膜を温度23℃、相対湿度50%の条件下で、引張試験機を用いて引張速度50mm/分で引っ張り、破断応力(MPa)と破断伸び(%)を測定し、以下の基準で判定した。破断応力及び破断伸びの数値が大きいものほど優れており、実用レベルはB以上である。
≪硬化条件≫
・架橋剤がTETRAD−Xである場合:150℃で3時間
・架橋剤がBPADAである場合:100℃で10分静置後、220℃1時間
・架橋剤がデスモジュールL75である場合:100℃で3時間
SS:破断応力が30MPa以上
S:破断応力が25MPa以上、30MPa未満
A:破断応力が20MPa以上、25MPa未満
B:破断応力が15MPa以上、20MPa未満
C:破断応力が15MPa未満(使用不可)
SS:破断伸びが200%以上
S:破断伸びが150%以上、200%未満
A:破断伸びが100%以上、150%未満
B:破断伸びが50%以上、100%未満
C:破断伸びが50%未満(使用不可)
硬化性樹脂組成物を剥離フィルム(PET−38 GS、リンテック社製)上に、乾燥後の厚みが50μmとなるようにドクターブレードを用いて塗布し、100℃減圧下で乾燥し、剥離フィルムを剥がして接着シートを得た。接着シートを12.5mm×25.0mmのサイズに切り出し、切り出した接着シートを2枚の銅基材(寸法:2.0mm×25mm×100mm)の間に挟み、プレス機を用いて下記プレス温度条件で1時間プレスして接着させた。接着させた試験片を温度23℃、相対湿度50%の条件下、引張試験機を使用して引っ張り、せん断接着力(MPa)を測定し、以下の基準で判定した。せん断接着力の数値が大きいものほど優れており、実用レベルはB以上である。
≪プレス温度条件≫
・架橋剤がTETRAD−Xである場合:160℃
・架橋剤がBPADAである場合:230℃
・架橋剤がデスモジュールL75である場合:160℃
SS:せん断接着力が12.5MPa以上
S:せん断接着力が10.0MPa以上、12.5MPa未満
A:せん断接着力が7.5MPa以上、10.0MPa未満
B:せん断接着力が5.0MPa以上、7.5MPa未満
C:せん断接着力が5.0MPa未満(使用不可)
接着強度試験用サンプルの作製と同様の手法で、厚み約50μmの硬化膜を作製した。硬化膜を5mm幅の短冊状に切り取って試験片とし、150℃のオーブンに1000時間静置した。150℃1000時間の耐熱性試験前後の試験片について、DVA−200/L2(アイティー計測制御株式会社)を用いて、動的粘弾性を測定した。200℃における貯蔵弾性率の値を用いて、下記式により変化率Cを算出し、以下の基準で評価した。変化率の数値が小さいものほど優れており、実用レベルはB以上である。
≪動的粘弾性の測定条件≫
測定モード: 引張モード
周波数:10Hz
温度範囲:−80℃〜測定限界まで
昇温条件:10℃/min
≪貯蔵弾性率の変化率≫
耐熱性試験前の200℃における貯蔵弾性率をX(Pa)、耐熱性試験後の200℃における貯蔵弾性率をY(Pa)としたとき、貯蔵弾性率の変化率Zは以下の式で表される。
X≧Yの場合:Z=X/Y
Y>Xの場合:Z=Y/X
S:変化率Zが5未満
A:変化率Zが5以上、10未満
B:変化率Zが10以上、100未満
C:変化率Zが100以上(使用不可)
[実施例43〜84、比較例11〜20]
表7に示す実施例1〜42、比較例1〜10で用いたブロックポリマー溶液、比較用樹脂溶液、及び比較用樹脂の混合物溶液を、剥離フィルム(PET−38 GS、リンテック社製)上に、乾燥後の厚みが50μmとなるようにドクターブレードを用いて塗布し、100℃減圧下で乾燥後に剥離フィルムを剥がして、樹脂膜を得た。
得られた樹脂膜について、以下の評価を行った、結果を表7に示す。
得られた樹脂膜について、ヘイズメーター(日本電色社製「NDH−5000」)を用いてヘイズ値を測定し、以下の基準で判定した。ヘイズ値の数値が小さいものほど優れており、実用レベルはB以上である。
(ヘイズ値の評価基準)
A:ヘイズ値が30未満
B:ヘイズ値が30以上、50未満
C:ヘイズ値が50以上、80未満(使用不可)
D:ヘイズ値が80以上(不良)
また、表7の評価結果によれば、本発明の樹脂膜は、ヘイズ値が低く透明性に優れていた。
Claims (10)
- ポリイミドユニット(A)と、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)とが 分子内に1つのアミノ基と1つのスルファニル基を含有する連鎖移動剤残基により連結したブロックポリマー(C)、及び架橋剤(D)を含有し、
前記エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)が、分子内に水酸基、カルボキシ基、エポキシ基、イソシアネート基及びそのブロック体から選択される架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)に由来する構成単位を有する、硬化性樹脂組成物。 - 前記分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)が、カルボキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記架橋剤(D)が、分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物を含む、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ブロックポリマー(C)は、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)を、ブロックポリマー(C)の全質量を基準として、10〜50質量%の範囲で含む、請求項1〜3いずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)を構成するエチレン性不飽和単量体は、分子内に架橋基を1つ以上有するエチレン性不飽和単量体(b1)を、該単量体の全質量を基準として、5〜50質量%の量で含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリイミドユニット(A)を構成するジアミンが、ダイマージアミンと芳香環を有するジアミンとの組み合わせ、又は、ジアミノポリシロキサン類と芳香環を有するジアミンとの組み合わせである、請求項1〜5いずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6いずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- ポリイミドユニット(A)と、エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)とが、分子内に1つのアミノ基と1つのスルファニル基を含有する連鎖移動剤残基により連結したブロックポリマー(C)を含む樹脂膜であって、
前記エチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)の含有量が、ポリイミドユニット(A)及びエチレン性不飽和単量体の重合体ユニット(B)の総質量を基準として10〜50質量%の範囲であり、ヘイズ値が50未満である、樹脂膜。 - 請求項8に記載の樹脂膜を硬化してなる硬化物。
- 基材上に、請求項7又は9に記載の硬化物からなる層を有する積層体。
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