JP6897834B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(1)または(2):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
Xは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式:
Rz1は、各出現においてそれぞれ独立して、−(CH2)z1−で表される基であり;
Rz2は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るC1−6のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよい−(CH2)z2−で表される基であり;
z1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜20の整数であり;
z2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜20の整数であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式:
Ra1は、−Z1−SiR22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
Rb1は、C1−6アルキル基である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
[2] z1が、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり、かつ、z2が、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数である、[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[3] Z1が、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基である、[1]または[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[4] Z1が、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[5] q1が、2または3である、[1]〜[4]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[6] RFaがフッ素原子である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[7] RFが、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[8] RFの数平均分子量が、6,000〜30,000の範囲にある、[1]〜[7]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[9] RFが、式(f2):
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基である、[1]〜[8]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[10] fに対するeの比が、1.0未満である、[1]〜[9]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[11] [1]〜[10]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
[12] 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、[11]に記載の表面処理剤。
[13] さらに溶媒を含む、[11]または[12]に記載の表面処理剤。
[14] 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[11]〜[13]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[15] 真空蒸着用である、[11]〜[14]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[16] [11]〜[15]のいずれか1つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
[17] 基材と、該基材の表面に、[1]〜[10]のいずれか1つに記載の化合物または[11]〜[15]のいずれか1つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[18] 光学部材である、[17]に記載の物品。
本明細書において用いられる場合、「2価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに1個の水素原子を脱離させた2価の基が挙げられる。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基である。式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。RFは、より具体的には、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であり得る。
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、
e/f比は、0.20以上1.0未満であり、より好ましくは0.20〜0.95であり、より好ましくは0.20〜0.90、さらに好ましくは、0.40〜0.80、特に好ましくは0.50〜0.70である。RFは、より具体的には、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であり得る。
上記のようなRFを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層の化学的な耐久性(耐ケミカル性)、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、防水性(電子部品等への水の浸入を防止する)、または表面滑り性(または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感)等が良好になる。これは、上記のようなRFを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、
e/f比は、0.20〜0.80であり、より好ましくは0.30〜0.70である。
RF1およびRF2部分の数平均分子量が6,000〜20,000、およびe/f比が0.50〜0.80の範囲にあり;
好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量が6,000〜15,000、およびe/f比が0.50〜0.70の範囲にあり;
より好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量が10,000〜15,000、およびe/f比が0.50〜0.70の範囲にある。
本態様において、好ましくはRFは、−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基である。ここで、例えば、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eは、20〜70範囲にある整数であり、fは、45〜120の範囲にある整数である。このようなフルオロポリエーテル基含有化合物は、極めて高い潤滑性と低い動摩擦係数による滑り性を示す硬化層(例えば表面処理層)の形成に寄与し得る。
−Z1−SiR22 q1R23 r1
で表される基である。
上記z11は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数であり、上記z12は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数である。好ましくは、z11とz12との合計は1以上である。
上記z13は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数であり、上記z14は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数である。好ましくは、z13とz14との合計は1以上である。
このような構造を有することにより、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物を用いると、該化合物を用いて形成された硬化層において、撥水性や防汚性、指紋ふき取り性、滑り性が向上され得る。これは、化合物の加水分解反応によって生じ得るシラノールが生成されにくく、化合物と基材との間、および化合物間での縮合反応が効率よく進行するためと考えられる。
Z1は、それぞれ独立して、C1−6アルキレン基であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R23は、それぞれ独立して、C1−6アルキル基であり、好ましくはメチル基であり;
Rb1は、C1−6アルキル基であり、好ましくはC1−3アルキル基であり、例えばメチル基である。
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
pおよびqは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
Rf1は、C1−16パーフルオロアルキル基であり:
Rf2は、C1−6パーフルオロアルキレン基であり、好ましくはC1−3パーフルオロアルキレン基であり;
RFは、−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、c、d、eおよびfの和は2以上であり、添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、好ましくは、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であり(式中、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である);
上記RFにおいて、e/f比は、0.20〜0.95であり、より好ましくは0.20〜0.90、さらに好ましくは、0.40〜0.80、特に好ましくは0.50〜0.80、さらに好ましくは0.50〜0.70であり;
好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量は、6,000〜30,000であり、より好ましくは6,000〜15,000、さらに好ましくは8,000〜15,000、特に好ましくは10,000〜15,000であり;
Xは、−(CH2)z1−O−(CH2)z2−で表され;
z1は1〜6の整数であり、かつ、z2は1〜6の整数、好ましくはz1は1〜3の整数であり、かつ、z2は1〜4の整数であり;
RSiは、上記式(S1−1)または(S1−2)で表され、好ましくは式(S1−2)で表される。
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
pおよびqは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
Rf1は、C1−16パーフルオロアルキル基であり:
Rf2は、C1−6パーフルオロアルキレン基であり、好ましくはC1−3パーフルオロアルキレン基であり;
RF1およびRF2部分の数平均分子量は、6,000〜30,000であり、好ましくは8,000〜15,000、好ましくは10,000〜15,000であり;
RFは、好ましくは−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、c、d、eおよびfの和は2以上であり、添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、より好ましくは、−(OC2F4)e−(OCF2)f−で表される基であり(式中、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である);
上記RFにおいて、好ましくはe/f比は、0.20〜0.95であり、より好ましくは0.20〜0.90、さらに好ましくは、0.40〜0.80、特に好ましくは0.50〜0.80であり;
Xは、−(CH2)z1−O−(CH2)z2−で表され;
z1は1〜6の整数であり、かつ、z2は1〜6の整数、好ましくはz1は1〜3の整数であり、かつ、z2は1〜4の整数であり;
RSiは、上記式(S1−1)または(S1−2)で表され、好ましくは式(S1−2)で表される。
RF11、およびRF21は、それぞれ、式(1)または(2)におけるRF1、およびRF2と同意義であり;
X11は、Xと同意義であり、好ましくは−(CH2)z1−O−(CH2)z2−で表され;
z1およびz2は、上記と同意義であり、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり、より好ましくは、1〜6の整数であり、さらに好ましくは1〜4の整数であり;
RSiは、以下の式(S2)で表される基である。
Ra11は、−Z12−SiR212 p12R222 q12R232 r12であり;
Z12は、酸素原子または2価の有機基であり、例えばZ1として記載した基を挙げることができ;
R212は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z12’−SiR212’ p12’R222’ q12’R232’ r12’であり;
Z12’は、酸素原子または2価の有機基であり、例えばZ1として記載した基を挙げることができ;
R212’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z12”−SiR222” q12”R232” r12”であり;
Z12”は、酸素原子または2価の有機基であり、例えばZ1として記載した基を挙げることができ;
R222”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R232”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q12”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r12”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
R222’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R232’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p12’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q12’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r12’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
R222は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R232は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p12は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q12は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r12は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p11は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q11は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r11は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、RSiで表される基毎に、少なくとも1つのRb11、R222、R222’、またはR222”が存在し;
式(1)および(2)で表される化合物を除く。
p11、q11およびr11の合計は、(SiRa11 p11Rb11 q11Rc11 r11)で表される基毎に3であり;p12、q12およびr12の合計は、(SiR212 p12R222 q12R232 r12)で表される基毎に3であり;p12’、q12’およびr12’の合計は、(SiR212’ p12’R222’ q12’R232’ r12’)で表される基毎に3であり;q12”およびr12”の合計は、(SiR222” q12”R232” r12”)で表される基毎に3である。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1−16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子又は水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−及び(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−及び(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−及び(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b”−Rf6 ・・・(3a)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a”−(OCF2CF2CF2)b”−(OCF2CF2)c”−(OCF2)d”−Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒49、n≒82)およびHOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒49、n≒82)を含む混合物6.0g(ただし、HOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの含有量は6mol%)を1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6.0gに溶解した。反応液を80℃に加熱し水酸化ナトリウム1.0gを加え2時間撹拌した。1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン3.0gに溶解したアリルブロマイド0.5gを滴下し、さらに4時間撹拌した。反応の終点は19F−NMRによってCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの水酸基β位−CF2−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたことより確認した。反応液に1N−塩酸を加え分液した下層を水洗し硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物はパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(A)およびポリエーテル基含有化合物(A’)を含む混合物が得られた。
ポリエーテル基含有化合物(A):
(m≒49、n≒82)
ポリエーテル基含有化合物(A’):
(m≒49、n≒82)
合成例1で得られた混合物5.0gを、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10mlに溶解し、トリアセトキシメチルシラン0.02g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体2%を含むキシレン溶液0.06mlを加えた後、メチルジクロロシラン1.0gを仕込み、10℃で30分間撹拌した。続いて、60℃に加熱し4時間撹拌した。1H−NMRでアリル位のプロトンが観測されなくなったことを確認した後、減圧下で揮発分を留去した。この反応液を氷冷しアリルマグネシウムブロマイド(約0.7mol/Lジエチルエーテル溶液)3.0mlを滴下し、室温で終夜反応した。反応液に1N−塩酸を加え分液した下層を水洗し硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物はパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(B)およびポリエーテル基含有化合物(B’)を含む混合物が得られた。
ポリエーテル基含有化合物(B):
(m≒49、n≒82)
ポリエーテル基含有化合物(B’):
(m≒49、n≒82)
合成例2で得られた混合物5.0gを、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10mlに溶解し、トリアセトキシメチルシラン0.02g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体2%を含むキシレン溶液0.06mlを加えた後、トリクロロシラン1.0gを仕込み、10℃で30分間撹拌した。続いて、60℃に加熱し4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、60℃に加熱し3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物(C)およびポリエーテル基含有化合物(C’)を含む混合物4.7gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(C)
(m≒49、n≒82)
ポリエーテル基含有化合物(C’)
(m≒49、n≒82)
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒54、n≒90)およびHOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒54、n≒90)を含む混合物6.0g(ただし、HOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの含有量は8mol%)を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(D)およびポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物6.0gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(D):
(m≒54、n≒90)
ポリエーテル基含有化合物(D’):
(m≒54、n≒90)
合成例4で得られた混合物を5.8g用いた以外は合成例2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(E)およびポリエーテル基含有化合物(E’)を含む混合物5.8gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(E):
(m≒54、n≒90)
ポリエーテル基含有化合物(E’):
(m≒54、n≒90)
合成例5で得られた混合物を5.8g用いた以外は合成例3と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(F)およびポリエーテル基含有化合物(F’)を含む混合物5.9gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(F):
(m≒54、n≒90)
ポリエーテル基含有化合物(F’):
(m≒54、n≒90)
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒17、n≒28)およびHOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒17、n≒28)を含む混合物6.0g(ただし、HOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの含有量は4mol%)を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(G)およびポリエーテル基含有化合物(G’)を含む混合物5.6gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(G):
(m≒17、n≒28)
ポリエーテル基含有化合物(G’):
(m≒17、n≒28)
合成例7で得られた混合物を5.5g用いた以外は合成例2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(H)およびポリエーテル基含有化合物(H’)を含む混合物5.3gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(H):
(m≒17、n≒28)
ポリエーテル基含有化合物(H’):
(m≒17、n≒28)
合成例8で得られた混合物を5.0g用いた以外は合成例3と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(I)およびポリエーテル基含有化合物(I’)を含む混合物4.9gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(I):
(m≒17、n≒28)
ポリエーテル基含有化合物(I’):
(m≒17、n≒28)
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒26、n≒24)およびHOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒26、n≒24)を含む混合物6.0g(ただし、HOCH2CF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの含有量は11mol%)を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(J)およびポリエーテル基含有化合物(J’)を含む混合物5.8gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(J):
(m≒26、n≒24)
ポリエーテル基含有化合物(J’):
(m≒26、n≒24)
合成例10で得られた混合物を5.0g用いた以外は合成例2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(K)およびポリエーテル基含有化合物(K’)を含む混合物4.9gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(K):
(m≒26、n≒24)
ポリエーテル基含有化合物(K’):
(m≒26、n≒24)
合成例11で得られた混合物を4.5g用いた以外は合成例3と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(L)およびポリエーテル基含有化合物(L’)を含む混合物4.4gが得られた。
ポリエーテル基含有化合物(L):
(m≒26、n≒24)
ポリエーテル基含有化合物(L’):
(m≒26、n≒24)
上記合成例3で得られた混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(1)を調製した。
上記合成例6で得られた混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(2)を調製した。
上記合成例9で得られた混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(3)を調製した。
上記合成例12で得られた混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(4)を調製した。
合成例6で得られた混合物の代わりに、下記対照化合物(1)〜(4)を用いた以外は、実施例2と同様に行い、比較表面処理剤(1)〜(4)をそれぞれ調製した。
対照化合物(1)
対照化合物(2)
対象化合物(3)
対象化合物(4)
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いて次の方法で測定した。
<静的接触角の測定方法>
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
表面処理剤(1)〜(4)、および比較表面処理剤(1)〜(4)をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜を形成した。
スピンコートの条件は、300回転/分で3秒間、2000回転/分で30秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で150℃30分間加熱し、硬化膜を形成した。
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。
(初期評価)
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
(エタノール拭き後の評価)
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)を用いて5往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。
(指紋付着性)
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
A:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
B:指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
C:未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
(指紋拭き取り性)
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
A:指紋を完全に拭き取ることができた。
B:指紋の拭取り跡が残った。
C:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。
得られた硬化膜の摩擦耐久性を以下のように評価した。
ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で2500回擦る毎に耐水接触角を測定し、10000回もしくは100°未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):30mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (17)
- 下記式(1)または(2):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
Xは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式:
Rz1は、各出現においてそれぞれ独立して、−(CH2)z1−で表される基であり;
Rz2は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るC1−6のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよい−(CH2)z2−で表される基であり;
z1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜20の整数であり;
z2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜20の整数であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式:
Ra1は、−Z1−SiR22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、C 1−6 アルキレン基、−(CH 2 ) z11 −O−(CH 2 ) z12 −、または、−(CH 2 ) z13 −フェニレン−(CH 2 ) z14 −(z11は、0〜6の整数、z12は、0〜6の整数、z11とz12との合計は1以上であり、z13は、0〜6の整数、z14は、0〜6の整数である)であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
Rb1は、C1−6アルキル基である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。 - z1が、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり、かつ、各出現においてz2が、独立して、1〜20の整数である、請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- Z1が、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基である、請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- q1が、2または3である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- RFaがフッ素原子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- RFが、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。 - RFの数平均分子量が、6,000〜30,000の範囲にある、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- RFが、式(f2):
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。 - fは1以上の整数であり、fに対するeの比が、1.0未満である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項10に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項10または11に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項10〜12のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項10〜13のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 請求項10〜14のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物または請求項10〜14のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 光学部材である、請求項16に記載の物品。
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