JP6892633B2 - 長鎖アルキル基を有するエポキシ付加体を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
長鎖アルキル基を有するエポキシ付加体を含むレジスト下層膜形成組成物 Download PDFInfo
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Description
本発明では、ポリマーの熱リフロー性を高めることで焼成時のパターンへの充填性を改善することを目的とする。すなわち、ポリマーの熱リフロー性を向上させるために、ポリマーのガラス転移温度を低下させることのできる長鎖アルキル基を導入することによって、焼成時の架橋反応が開始する以前に十分に粘度低下を発現させ、基板上に平坦化性の高い塗膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物を提供する。
第2観点として、エポキシ付加体形成化合物(B)が、カルボン酸(B1)、カルボン酸無水物(B2)、フェノール化合物(B3)、ヒドロキシル基含有化合物(B4)、チオール化合物(B5)、アミノ化合物(B6)、及びイミド化合物(B7)からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、分岐を有していても良い炭素原子数3以上のアルキル基がエポキシ付加体形成化合物(B)に含まれているものである第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、分岐を有していても良い炭素原子数3以上のアルキル基が炭素原子数3乃至19のアルキル基である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、エポキシ基含有化合物(A)が式(1):
〔式(1)中、PAは酸素原子又は窒素原子を含んでいても良い脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素又はそれらの組み合わせを含む化合物又はポリマーを構成する単位構造である。
Epは式1A又は式1B:
(式中、点線は結合を示す。)を示す、n1は1の整数を示し、n2及びn3はそれぞれ0又は1の整数を示し、n4は1乃至100の整数を示す。〕で表される構造を有する化合物又はその部分構造を有するポリマーである請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、カルボン酸(B1)が式(2):
(式(2)中、R1は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar1は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n5、n6はそれぞれ0又は1の整数を示し、n7は1の整数を示し、n8は1乃至2の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、カルボン酸無水物(B2)が式(3):
(式(3)中、Aaは酸無水物基を示し、R2は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar2は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n9及びn10はそれぞれ0又は1の整数を示し、n11は1の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、フェノール化合物(B3)が式(4):
(式(4)中、R3は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar3は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n12は0又は1の整数を示し、n13は1の整数を示し、n14は1の整数を示し、n15は1乃至3の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、ヒドロキシル基含有化合物(B4)が式(5):
(式(5)中、R4は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。n16は1乃至3の整数を示し、n17は1の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、チオール化合物(B5)が式(6):
(式(6)中、R5は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar4は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n18、n19はそれぞれ0又は1の整数を示し、n20は1の整数を示し、n21は1乃至3の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第11観点として、アミノ化合物(B5)が式(7):
(式(7)中、Abは第一級アミノ基、第二級アミノ基、又は第三級アミノ基を示し、R6は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar5は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n22、n23はそれぞれ0又は1の整数を示し、n24は1の整数を示し、n25は1乃至3の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第12観点として、イミド化合物(B6)が式(8):
(式(8)中、Acは活性水素を有するイミド基を示し、R7は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar6は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n26、n27はそれぞれ0又は1の整数を示し、n28は1の整数を示し、n29は1の整数を示す。)で表される化合物である第2観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第13観点として、エポキシ付加体(C)が少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ基含有化合物(A)と、1個のエポキシ付加反応性基を有するエポキシ付加体形成化合物(B)との反応により形成されたものである第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第14観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第15観点として、更に酸又は酸発生剤を含む第1観点乃至第14観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第16観点として、第1観点乃至第15観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物の硬化物からなる、半導体基板上に形成されたレジスト下層膜。
第17観点として、半導体基板上に第1観点乃至第15観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第18観点として、半導体基板上に第1観点乃至第15観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
このため、本発明のレジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し、焼成する場合にポリマーの高い熱リフロー性により、基板上のパターンへの充填性を向上させることができる。
しかも、本発明のレジスト下層膜形成組成物は、基板上のオープンエリア(非パターンエリア)や、DENSE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを問わず、基板上に平坦な膜を形成することができる。
従って、本発明のレジスト下層膜形成組成物により、パターンへの充填性と、充填後の平坦化性が同時に満たされ、優れた平坦化膜を形成することを可能とすることができる。
さらに、本発明のレジスト下層膜形成組成物は、適切な反射防止効果を有し、またレジスト膜に対して大きなドライエッチング速度を有しているために基板の加工が可能である。
本発明において上記のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は上記樹脂と溶剤を含む。そして、必要に応じて架橋剤、酸、酸発生剤、界面活性剤等を含むことができる。この組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。
固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記エポキシ付加体(C)を1乃至100質量%、または1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
上記アルキル基としては炭素原子数3乃至19のアルキル基が例示でき、例えばn−プロピル基、i−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、1−メチル−シクロプロピル基、2−メチル−シクロプロピル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、1−エチル−n−プロピル基、シクロペンチル基、1−メチル−シクロブチル基、2−メチル−シクロブチル基、3−メチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロプロピル基、2,3−ジメチル−シクロプロピル基、1−エチル−シクロプロピル基、2−エチル−シクロプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、n−ヘプチル基、2−エチル−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、2−ヘプチル−ウンデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、5,9−ジメチル−2−(6−メチルヘプチル)デシル基、シクロヘキシル基、1−メチル−シクロペンチル基、2−メチル−シクロペンチル基、3−メチル−シクロペンチル基、1−エチル−シクロブチル基、2−エチル−シクロブチル基、3−エチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロブチル基、1,3−ジメチル−シクロブチル基、2,2−ジメチル−シクロブチル基、2,3−ジメチル−シクロブチル基、2,4−ジメチル−シクロブチル基、3,3−ジメチル−シクロブチル基、1−n−プロピル−シクロプロピル基、2−n−プロピル−シクロプロピル基、1−i−プロピル−シクロプロピル基、2−i−プロピル−シクロプロピル基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル基等が挙げられる。
式(1)中、PAは酸素原子又は窒素原子を含んでいても良い脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素又はそれらの組み合わせを含む化合物、又はポリマーを構成する単位構造である。PAが酸素原子を含む場合は置換基としてヒドロキシル基を有する場合や、主鎖構造にエーテル構造、ケトン構造、エステル構造を有している場合である。
Epは式(1A)又は式(1B)で表される基を示す。式(1A)及び式(1B)中で点線は結合を示す。n1は1の整数を示し、n2及びn3はそれぞれ0又は1の整数を示し、n4は1乃至100の整数を示す。n4は化合物であれば1乃至10、又は1乃至4、又は2乃至4である。n4がポリマーであれば、1乃至100又は2乃至100の範囲で用いることができ、n4は少なくとも2とすることができる。
エポキシ基含有化合物(A)はエポキシ基含有ベンゼン若しくはエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物、エポキシ基含有脂肪族ポリエーテル、エポキシ基含有ノボラックポリマー、エポキシ基含有脂環式炭化水素のポリエーテル、エポキシ基含有ポリエステル等が挙げられる。それらは例えば以下に例示することができる。
式(1−1)は(株)ダイセル製、商品名エポリード GT401であり、式中、a、b、c、dはそれぞれ0又は1であり、a+b+c+d=1である。
式(1−2)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH−434Lとして入手することができる。
式(1−3)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−411として入手することができる。
式(1−4)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−521として入手することができる。
式(1−5)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−611として入手することができる。
式(1−6)はDIC(株)製、商品名EPICLON HP−4770として入手することができる。
式(1−7)はDIC(株)製、商品名EPICLON HP−4700として入手することができる。
式(1−8)は旭有機材工業(株)製、商品名TEP−Gとして入手することができる。
式(1−9)は(株)ダイセル製、商品名EHPE−3150として入手することができる。
式(1−10)は日本化薬(株)製、商品名EPPN−201として入手することができる。
式(1−11)は旭化成エポキシ(株)製、商品名ECN−1229として入手することができる。
式(1−12)は日本化薬(株)製、商品名EPPN−501Hとして入手することができる。
式(1−13)は日本化薬(株)製、商品名NC−2000Lとして入手することができる。
式(1−14)は日本化薬(株)製、商品名NC−3000Lとして入手することができる。
式(1−15)は日本化薬(株)製、商品名NC−7000Lとして入手することができる。
式(1−16)は日本化薬(株)製、商品名NC−7300Lとして入手することができる。
式(1−17)はDIC(株)製、商品名EPICLON HP−5000として入手することができる。
その他のエポキシ樹脂として、例えばDIC(株)製の商品名EPICLONHP−6000等を入手することができる。
分岐を有していても良い炭素原子数3以上の、好ましくは炭素原子数3乃至19のアルキル基をエポキシ付加体形成化合物(B)に含むことができる。
アリール基または置換アリール基の例としては、フェニル基、o−メチルフェニル基、m−メチルフェニル基、p−メチルフェニル基、o−クロロフェニル基、m−クロロフェニル基、p−クロロフェニル基、o−フルオロフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−シアノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基及び9−フェナントリル基等が挙げられる。
チオール化合物(B5)として、式(6)で表される化合物を用いることができる。式(6)中、R5は分岐を有していても良い炭素原子数3乃至19のアルキル基を示す。Ar4は置換基を有していても良い炭素原子数6乃至40のアリーレン基を示す。n18、n19はそれぞれ0又は1の整数を示し、n20は1の整数を示し、n21は1乃至3の整数を示す。アリーレン基は上述の例示を挙げることができる。分子内のチオール基が一つとなるn21が1の整数を選択することができる。
また、上記架橋剤としては耐熱性の高い架橋剤を用いることができる。耐熱性の高い架橋剤としては分子内に芳香族環(例えば、ベンゼン環、ナフタレン環)を有する架橋形成置換基を含有する化合物を用いることができる。
上記R11、R12、R13、及びR14は水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基であり、これらのアルキル基は上述の例示を用いることができる。
m1は1≦m1≦6−m2を満たす整数を示し、m2は1≦m2≦5を満たす整数を示し、m3は1≦m3≦4−m2を満たす整数を示し、m4は1≦m4≦3を満たす整数を示す。
式(3A)及び式(3B)で示される化合物、ポリマー、オリゴマーは以下に例示される。
更なる吸光剤としては例えば、「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や「染料便覧」(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例えば、C.I.DisperseYellow1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.DisperseOrange1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.DisperseRed1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.DisperseViolet43;C.I.DisperseBlue96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.SolventOrange2及び45;C.I.SolventRed1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.PigmentGreen 10;C.I.PigmentBrown 2等を好適に用いることができる。上記吸光剤は通常、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
本発明に用いられる樹脂は、リソグラフィー工程に一般的に使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の溶剤に高い溶解性を示す。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハース社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))6.50g、4−プロポキシ安息香酸7.10g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.37gにプロピレングリコールモノメチルエーテル32.58gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら15時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−1)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1500であった。
この化合物溶液(固形分29.43質量%)3.40gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.71g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))6.50g、4−ブトキシ安息香酸7.65g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.37gにプロピレングリコールモノメチルエーテル33.87gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら15時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))15g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))15gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−2)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1600であった。
この化合物溶液(固形分36.90質量%)2.71gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.40g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))7.00g、ブタン酸3.74g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.39gにプロピレングリコールモノメチルエーテル25.97gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら15時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))11g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))11gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−3)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1200であった。
この化合物溶液(固形分24.88質量%)4.02gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.09g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))9.00g、4−ブトキシ安息香酸5.30g、n−オクタン酸3.93g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.51gにプロピレングリコールモノメチルエーテル43.72gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら18時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−4)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1800であった。
この化合物溶液(固形分29.15質量%)3.43gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.68g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))8.00g、4−ブトキシフェノール4.03g、n−オクタン酸3.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.90gにプロピレングリコールモノメチルエーテル24.64gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら21時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−5)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
この化合物溶液(固形分22.57質量%)4.43gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.68g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))8.00g、4−s−ブチルフェノール3.64g、n−オクタン酸3.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.90gにプロピレングリコールモノメチルエーテル24.06gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら21時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−6)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1800であった。
この化合物溶液(固形分22.23質量%)4.50gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.61g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))8.00g、4−ブトキシ安息香酸4.71g、2−エチルヘキサン酸3.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45gにプロピレングリコールモノメチルエーテル38.86gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら21時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))17g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))17gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−7)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
この化合物溶液(固形分27.02質量%)3.70gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.41g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))7.50g、4−ヘプチルオキシ安息香酸5.37g、n−オクタン酸3.28g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.42gにプロピレングリコールモノメチルエーテル38.66gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら21時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))17g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))17gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−8)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2200であった。
この化合物溶液(固形分25.74質量%)3.89gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.22g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))6.00g、4−ヘプチルオキシ安息香酸4.30g、2−ヘプチルウンデカン酸5.17g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.34gにプロピレングリコールモノメチルエーテル36.88gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら16時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−9)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2600であった。
この化合物溶液(固形分27.61質量%)3.62gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.62g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))5.00g、4−ヘプチルオキシ安息香酸5.58g、イソアラキン酸4.74g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.28gにプロピレングリコールモノメチルエーテル31.73gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとしては式(3−10)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2600であった。
この化合物溶液(固形分26.54質量%)3.76gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.34g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4770(DIC(株)製、式(1−6))10.00g、4−ブトキシ安息香酸4.76g、n−オクタン酸3.53g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45gにプロピレングリコールモノメチルエーテル43.75gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら18時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−11)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1400であった。
この化合物溶液(固形分24.85質量%)4.02gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−5000(DIC(株)製、式(1−17))11.00g、n−オクタン酸6.29g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.41gにプロピレングリコールモノメチルエーテル41.30gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら18時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))18g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))18gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−12)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1500であった。
この化合物溶液(固形分23.11質量%)4.33gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.78g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−6000(DIC(株)製、エポキシ樹脂)11.00g、4−ブトキシ安息香酸4.38g、n−オクタン酸3.25g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.42gにプロピレングリコールモノメチルエーテル44.44gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら18時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1300であった。
この化合物溶液(固形分24.73質量%)4.04gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.06g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名エポリード GT401(ダイセル(株)製、式(1−1))9.07g、4−ブトキシ安息香酸4.04g、n−オクタン酸3.00g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.39gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.48gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら19時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−13)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
この化合物溶液(固形分24.67質量%)4.05gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.11g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.85gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名TEP−G(旭有機材工業(株)製、式(1−8))5.00g、2−ヘプチルウンデカン酸8.32g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.27gにプロピレングリコールモノメチルエーテル31.71gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−14)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800であった。
この化合物溶液(固形分24.68質量%)4.05gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.05g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPPN−201(日本化薬(株)製、式(1−10))8.00g、n−オクタン酸6.01g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.39gにプロピレングリコールモノメチルエーテル33.59gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))18g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕14JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−15)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは10000であった。
この化合物溶液(固形分23.60質量%)4.24gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPPN−501H(日本化薬(株)製、式(1−12))7.50g、n−オクタン酸6.48g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.42gにプロピレングリコールモノメチルエーテル33.58gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕14JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−16)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
この化合物溶液(固形分22.39質量%)4.47gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名NC−2000−L(日本化薬(株)製、式(1−13))8.00g、n−オクタン酸4.89g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.31gにプロピレングリコールモノメチルエーテル30.81gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))13g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕14JWET、オルガノ(株))13gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−17)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4800であった。
この化合物溶液(固形分22.37質量%)4.47gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名NC−3000−L(日本化薬(株)製、式(1−14))9.00g、n−オクタン酸4.77g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.31gにプロピレングリコールモノメチルエーテル32.85gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕14JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−18)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2300であった。
この化合物溶液(固形分22.32質量%)4.48gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.63g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名NC−7000L(日本化薬(株)製、式(1−15))8.00g、n−オクタン酸4.99g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32gにプロピレングリコールモノメチルエーテル31.07gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))13g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕14JWET、オルガノ(株))13gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−19)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2100であった。
この化合物溶液(固形分22.53質量%)4.44gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.67g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名NC−7300L(日本化薬(株)製、式(1−16))8.00g、n−オクタン酸5.37g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.35gにプロピレングリコールモノメチルエーテル31.99gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら14時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕14JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−20)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1400であった。
この化合物溶液(固形分23.44質量%)4.27gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.84g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))8.00g、オクタンチオール4.23g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.46gにプロピレングリコールモノメチルエーテル36.60gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら18時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして式(3−21)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1800であった。
この化合物溶液(固形分27.38質量%)4.05gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.28g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))8.00g、安息香酸5.92g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45gにプロピレングリコールモノメチルエーテル33.53gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら15時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして下記式(5−1)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1100であった。
この化合物溶液(固形分25.60質量%)3.91gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.20g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))7.50g、4−メトキシ安息香酸6.92g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.42gにプロピレングリコールモノメチルエーテル34.62gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら15時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))15g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))15gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして下記式(5−2)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1200であった。
この化合物溶液(固形分26.11質量%)3.83gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.28g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
商品名EPICLON HP−4700(DIC(株)製、式(1−7))7.00g、4−エトキシ安息香酸7.05g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.39gにプロピレングリコールモノメチルエーテル33.70gを加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら15時間加熱還流した。得られた反応溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、得られた化合物溶液はポリマーとして下記式(5−3)を含有し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1300であった。
この化合物溶液(固形分25.83質量%)3.87gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.23g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.90gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例4、実施例8、実施例9、実施例12乃至実施例15、実施例17及び実施例21から調製されたレジスト下層膜形成組成物をそれぞれシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃、1分間加熱して形成させた当該レジスト下層膜形成組成物膜の193nmにおける屈折率と減衰係数を測定した。屈折率と減衰係数の測定にはウーラムジャパン(株)製エリプソメーター(VUV−VASE)を用いた。
また、実施例4、実施例8、実施例9、実施例12乃至実施例15、実施例17及び実施例21から調製されたレジスト下層膜形成組成物をそれぞれシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃、1分間加熱して形成させた当該レジスト下層膜(段差基板被覆膜)と住友化学(株)製レジスト溶液(製品名:スミレジスト PAR855)から得られたレジスト膜のドライエッチング速度との比較をそれぞれ行った。ドライエッチング速度の測定にはサムコ(株)製ドライエッチング装置(RIE−10NR)を用い、CF4ガスに対するドライエッチング速度を測定した。
レジスト下層膜形成組成物膜の屈折率(n値)、減衰係数(k値)、ドライエッチング速度の比(ドライエッチング速度の選択比)を表1に示した。
表1の結果から、本発明のレジスト下層膜形成組成物によって得られたレジスト下層膜は、適切な反射防止効果を有する。そして、本発明のレジスト下層膜形成組成物によって得られたレジスト下層膜の上層にレジスト膜を塗布して露光と現像を行い、レジストパターンを形成した後、そのレジストパターンに従いエッチングガス等でドライエッチングを行い基板の加工を行う時に、レジスト膜に対して大きなドライエッチング速度を有しているために基板の加工が可能である。
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSiO2基板における、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例1乃至実施例21及び比較例1乃至比較例3のレジスト下層膜形成組成物を上記基板上に150nmの膜厚で塗布後、215℃で60秒間焼成した。この基板の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)との膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありBiasと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。各エリアでの膜厚と塗布段差の値を表2に示した。平坦化性評価はBiasの値が小さいほど、平坦化性が高い。
Claims (8)
- エポキシ基含有化合物(A)と、エポキシ付加体形成化合物(B)との反応によって得られるエポキシ付加体(C)を含み、分岐を有していても良い炭素原子数3以上のアルキル基を該化合物(A)及び該化合物(B)の一方又は双方に含んでいるものであるレジスト下層膜形成組成物であって、
エポキシ付加体形成化合物(B)が、カルボン酸(B1)、カルボン酸無水物(B2)、フェノール化合物(B3)、ヒドロキシル基含有化合物(B4)、チオール化合物(B5)、アミノ化合物(B6)、及びイミド化合物(B7)からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物であり、
カルボン酸(B1)が式(2):
カルボン酸無水物(B2)が式(3):
アリーレン基を示す。n9及びn10はそれぞれ0又は1の整数を示し、n11は1の整数を示す。)で表される化合物であり、
フェノール化合物(B3)が式(4):
ヒドロキシル基含有化合物(B4)が式(5):
チオール化合物(B5)が式(6):
アミノ化合物(B5)が式(7):
イミド化合物(B6)が式(8):
- エポキシ付加体(C)が少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ基含有化合物(A)と、1個のエポキシ付加反応性基を有するエポキシ付加体形成化合物(B)との反応により形成されたものである請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜
形成組成物。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物の硬化物からなる、半導体基板上に形成されたレジスト下層膜。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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