JP6873598B2 - 活性成分のための改善された局所送達系 - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の活性成分と、
(c)水と、
(d)少なくとも1種の、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤から選択される界面活性剤と
を含み、
油相の油滴の直径が100nm未満であり、水性相が水溶性アルコールを実質的に含まない、
組成物によって、達成することができる。
(a)少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の活性成分と、
(c)水と、
(d)少なくとも1種の、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤から選択される界面活性剤と
を含み、
油相の油滴の直径は100nm未満であり、水性相は水溶性アルコールを実質的に含まない。
本発明による組成物は、水性相中に分散された油相を有するO/Wエマルションの形態にある。該組成物は、(a)少なくとも1種の油と、(b)少なくとも1種の活性成分と、(c)水と、(d)少なくとも1種の、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤から選択される界面活性剤とを含む。
本発明によるO/Wエマルションの油相は、少なくとも1種の(a)油を含む。油相は、好ましくは、ナノサイズの液滴の形態である。油相、即ち液滴の直径は、100nm未満、好ましくは60nm未満、特定すると30nm未満である。一般に、油相の直径は、好ましくは1nm超、より好ましくは2nm超、更により好ましくは5nm超である。油滴の粒径は、例えば、粒径アナライザ(Vasco、Cordouan Technologies社)によって測定することができる。油相の直径は、数平均直径を意味する。ナノサイズの油相は、油相中の活性成分をケラチン物質へ均質に濃厚に塗布できるので有利になり得ると共に、活性成分の生物学的利用能を改善し得る。
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種の油を含む。2種以上の(a)油を組み合わせて使用してもよい。そのため、単一のタイプの油、又は異なるタイプの油の組合せを使用することができる。
- 直鎖状又は分枝状の、任意選択で環状の、C6〜C16低級アルカン。挙げることができる例としては、ヘキサン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン及びイソパラフィン、例としてはイソヘキサデカン、イソドデカン及びイソデカン、並びに
- 16個超の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状の炭化水素、例えば流動パラフィン、流動ワセリン、ポリデセン及び水添ポリイソブテン、例えばParleam(登録商標)、並びにスクアラン。
本発明による組成物は、油相中に(b)少なくとも1種の活性成分を含む。したがって、活性成分は、好ましくは油溶性であり、水溶性が比較的劣る。2種以上の(b)活性成分を、組み合わせて使用してもよい。そのため、単一のタイプの活性成分、又は異なるタイプの活性成分の組合せを使用することができる。
R1は、独立に、-A-B(式中、Aは、単結合、C1〜C6アルキレン基、C6〜12アリーレン基、又はC1〜6アルキレン-C6〜12アリーレン基を表し、Bは、ハロゲン原子、-OH、-COH、-COOH、-CONH2、-NH2、C1〜C6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アシル基、炭素環基、好ましくはアリール基、又は複素環基、好ましくは非芳香族の複素環基を表し、これらのそれぞれは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C1〜6アルキル基、C1〜6アルキレン-OH、アミノ基、-CONH2、-CONH-C1〜6アルキル基及びC1〜6アルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されてもよい)を示し;
xは、1〜4の、好ましくは1〜3の、より好ましくは1又は2の、更により好ましくは1の整数であり;
且つ
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜6アルキル基又はC1〜6アシル基を示す]。
R1、R2及びR3は、上と同じ意味を有する)。
R1が、-A-B(式中、Aは、単結合、又はC1〜6アルキレン基を表し、Bは、フェニル基又はテトラヒドロピラニル基を表す)を示し;且つ
R2及びR3のそれぞれが水素原子を示すことが、好ましい。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又はアセチル基を示し;
Aは、以下から選択される基を示し
a)-H;
b)C3〜C8環状又はC3〜C20分枝状又はC2〜C20不飽和直鎖状若しくはC1〜C20飽和直鎖状のアルキル基であって、N、O及び-CO-から選択される1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分、又はそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-によって任意選択で割り込まれており、並びに/或いは以下から選択される1つ又は複数の同一又は異なる基で任意選択で置換されているアルキル基、
i)-OR5
ii)-SR5
iii)-NR6R7
iv)-CONHR6
v)-CONR6R7
vi)-COOR6
vii)-NHCONHR6
viii)-C(O)C1〜C4アルキル
ix)O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、且つ1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基;
x)5〜8員を有し、O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の非芳香族複素環であって、1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されており、前記員のうちの1つがカルボニル基であることが可能である複素環;
c)O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又はC1〜C8アルコキシ基若しくはC1〜C8アルキル基から選択される1つ若しくは複数の基で任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基;
d)-NR8R9;
e)-OR4;
f)-C(O)NHR4;
g)C(O)C1〜C10アルキル、
R8及びR9が、同一であり又は異なり、以下から選択される基を示し
a)-H
b)C3〜C8環状又はC3〜C10分枝状又はC2〜C10不飽和若しくはC1〜C10直鎖状飽和アルキル基であって、N、O及び-CO-から選択される1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分又はそれらの組合せ、例えば-NHCO-、-NHCONH-により任意選択で割り込まれており、並びに/或いは-OR5から選択される1つ又は複数の同一又は異なる基で任意選択で置換されているアルキル基;
c)O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基;
R8及びR9が、それらを担持している窒素と共に、複素環を形成することが可能であり、この複素環は、5〜8員を有し、N、O及び-CO-から選択される1つ若しくは複数のヘテロ原子若しくは部分を含有してもよく、及び/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選択される1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C10炭化水素鎖で任意選択で置換されており;
R4は、以下から選択される基を示し
a)-H
b)C3〜C8環状の又はC3〜C10分枝状の又はC1〜C10直鎖状の飽和のアルキル基であって、以下から選択される1つ又は複数の同一の又は異なる基で任意選択で置換されているアルキル基
i)-COOR6
ii)O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基
c)O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意選択で含有し、1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で任意選択で置換されているC5〜C12(ヘテロ)アリール基;
R5は、H、及びC3〜C8環状の若しくはC2〜C10不飽和の、又はC3〜C10分枝状の若しくはC1〜C10直鎖状の飽和のアルキル炭化水素基から選択され;
R6及びR7は、同一であり又は異なり、H、C3〜C8環状の若しくはC2〜C10不飽和の、又はC3〜C10分枝状の若しくはC1〜C10直鎖状の飽和のアルキル炭化水素基;窒素原子を任意選択で含有する(C1〜C4)アルキル-C6(ヘテロ)アリール基、より特定するとベンジル基から選択され;
R6及びR7は、それらを担持している窒素と共に、複素環を形成してもよく、この複素環は、5〜8員を有し、N、O及び-CO-から選択される1つ又は複数のヘテロ原子又は部分を含有してもよく、並びに/或いはC1〜C10炭化水素鎖で任意選択で置換されており;
h)式(III)の基
Xは、C3〜C8環状の若しくはC3〜C10分枝状の若しくはC1〜C10直鎖状の飽和の炭化水素鎖、又はC6〜C12アリーレン基、例えばフェニレン、又はC1〜C4アルキレン-C6〜C8シクロアルキレン-C1〜C4アルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン-フェニレン-C1〜C4アルキレン基を示し、これは、-OH、-COOR6(式中、R6は、H、又はC3〜C8環状又はC2〜C10不飽和又はC3〜C10分枝状又はC1〜C20直鎖状飽和のアルキル炭化水素基を示す)から選択される1つ又は複数の同一又は異なる基で任意選択で置換されており;
R2及びR3は、上と同じ意味を有する};
且つ
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物中のR2基及びR3基の全ては、同一である]。
a)化合物(I)又は(II)に、鉱酸、より特定すれば、塩酸、ホウ酸、臭化水素酸、ヒドロン酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸及びテトラフルオロホウ酸から選択される鉱酸を付加することによって得られる塩、又は
b)化合物(I)又は(II)に、有機酸、より特定すれば、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルコン酸、サリチル酸、酒石酸、テレフタル酸、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸及びトリフル酸から選択される有機酸を付加することによって得られる塩。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又はアセチル基を示し;
Aは、以下から選択される基を示し、
a)-H;
b)C3〜C8環状又はC3〜C16分枝状又はC2〜C16不飽和若しくはC1〜C16直鎖状飽和のアルキル基であって、N、O、-CO-及び-NHC(O)-から選択される1つ又は複数のヘテロ原子又は部分により任意選択で割り込まれており、並びに/或いは以下から選択される1つ又は複数の同一又は異なる基で任意選択で置換されているアルキル基、
i)-OH
ii)C1〜C4アルコキシ
iii)-COOR6
iv)-CONR6R7(式中、R6及びR7は、同一であり又は異なり、H、又はC3〜C8環状の若しくはC2〜C8不飽和の、又はC3〜C8分枝状の若しくはC1〜C8直鎖状の飽和のアルキル基を示す)
v)1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C4アルコキシ基で任意選択で置換されているフェニル基
vi)5〜8員を有し、O、N及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル基であることが可能である、非芳香族の飽和又は不飽和の複素環;
c)OH、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルから選択される1つ又は複数の同一の又は異なる基で任意選択で置換されているC5〜C12アリール基、例えばフェニル;
d)-NR8R9[式中、R8及びR9は、同一であり又は異なり、以下を示し、
i)H
ii)C3〜C8環状又はC2〜C8不飽和又はC3〜C8分枝状又はC1〜C8直鎖状飽和のアルキル基であって、酸素原子に任意選択で割り込まれており、並びに/或いはヒドロキシル基又はC1〜C4アルコキシ基、例えばメトキシで任意選択で置換されているアルキル基;
iii)1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C4アルコキシ基で任意選択で置換されているC5〜C12アリール基;
R8及びR9は、それらを担持している窒素と共に、5〜8員を有する複素環を形成することが可能であり、前記複素環は、1個又は複数の酸素原子を含有することができ、及び/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選択される1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C6炭化水素鎖で任意選択で置換されており;
e)-OR4;
f)-C(O)NHR4;
[式中、R4は、-H、C3〜C8分枝状又はC1〜C8直鎖状飽和のアルキル基から選択される基を示し、これは、以下から選択される1つ又は複数の同一の又は異なる基で任意選択で置換されている
i)-COOR6(式中、R6は、上に定義した通りである)
ii)C5〜C12アリール基];
g)式(III)の基
R2及びR3は、上と同じ意味を有する);
且つ
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物中のR2基及びR3基の全ては同一である。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又はアセチル基を示し;
Aは、以下から選択される基を示し
a)H
b)C3〜C8環状又はC3〜C16分枝状又はC2〜C16不飽和若しくはC1〜C16直鎖状飽和のアルキル基であって、N及びOから選択される1個又は複数のヘテロ原子に任意選択で割り込まれており、並びに/或いは以下から選択される1つ又は複数の同一又は異なる基で任意選択で置換されているアルキル基、
i)-OH
ii)C1〜C4アルコキシ
iii)-CONH2
iv)-COOR6(式中、R6は、H、又はC3〜C4環状又はC2〜C4不飽和又はC3〜C4分枝状又はC1〜C4直鎖状飽和のアルキル基を示す)
v)1つ若しくは複数のヒドロキシル及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C4アルコキシ基で任意選択で置換されているフェニル基
vi)5〜8員を有し、1つ又は複数の窒素原子を含み、環員のうちの1つがカルボニル部分であることが可能である、飽和の又は不飽和の、非芳香族の複素環;
c)C5〜C12アリール基、例えばフェニル;
d)-NR8R9(式中、R8及びR9は、同一又は異なり、H、又はC3〜C8環状又はC2〜C6不飽和又はC3〜C6分枝状又はC1〜C6直鎖状飽和のアルキル基;又はC5〜C12アリール基、例えばフェニルを示し;
R8及びR9が、それらを担持している窒素と共に、5〜8員を有する複素環を形成することが可能であり、前記複素環が、酸素原子を含有することができ、及び/又はヒドロキシル若しくはC1〜C4アルコキシから選択される1つ若しくは複数の基を任意選択で含有するC1〜C6炭化水素鎖で任意選択で置換されている);
e)-OR4[式中、R4は、H、又はC3〜C6分枝状又はC1〜C6直鎖状の飽和アルキル基であって、以下から選択される1つ又は複数の同一又は異なる基で任意選択で置換されているアルキル基
i)-COOH
ii)C5〜C12アリール基、例えばフェニル];
f)式(III)の基
R2及びR3は、上と同じ意味を有する);
且つ
Aが式(III)の基を示すとき、式(II)の化合物中のR2基及びR3基の全ては、同一である]。
R2及びR3=Hであり、A=Hである。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C16分枝状又はC1〜C16飽和直鎖状のアルキル基である。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和直鎖状のアルキル基であり、このアルキル基は、1つ又は2つのヒドロキシル基で置換されており、且つ-SR5基(式中、R5=H又はC1〜C4アルキルである)で任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、A=フェニル基又はベンジル基である。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C8分枝状の又はC1〜C8アルキル基であり、このアルキル基は、フェニル基で置換されており、このフェニル基は、1つ又は複数のヒドロキシル基及び/又はC1〜C4アルコキシ基で任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和直鎖状のアルキル基であり、このアルキル基は、-COOH基で置換されており、この-COOH基は、SR5基(式中、R5=H又はC1〜C4アルキルである)で任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和直鎖状のアルキル基であり、このアルキル基は、-COOR6基(式中、R6はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されており、且つヒドロキシル基及び/又は-SR5基(式中、R5=H又はC1〜C4アルキル及び/又はフェニルであり、これは、1つ若しくは複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、又はイミダゾール基で任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C8分枝状又はC1〜C8飽和直鎖状のアルキル基であり、このアルキル基は、-CONH2基で置換されており、この-CONH2基は、ヒドロキシル基又はフェニル基で任意選択で置換されており、このヒドロキシル基又はフェニル基は、1つ若しくは複数のヒドロキシル、又は-COOR6基(式中、R6はC1〜C6アルキル基を示す)で任意選択で置換されている。
R2及びR3=Hであり、A=-OR4基(式中、R4は、H、C3〜C6分枝状又はC1〜C6直鎖状の飽和アルキル基を示し、このアルキル基は、-COOH基又はフェニル基で任意選択で置換されている)である。
R2及びR3=Hであり、A=-NR8R9(式中、R8及びR9は、同一であり又は異なり、H、又は、C3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖状の飽和アルキル基、又はフェニル基を示し、
R8及びR9が、それらを担持している窒素と共に、5員又は6員を有する複素環を形成することが可能であり、且つ酸素原子を含有してもよく、前記複素環が、ヒドロキシル又はC1〜C4アルコキシから選択される1つ又は複数の基を任意選択で含有するC1〜C6炭化水素鎖で任意選択で置換されている)である。
R2及びR3=Hであり、A=C3〜C6分枝状又はC2〜C6直鎖状のアルキル基であり、このアルキル基は、-CONH-基で割り込まれており、且つCOOH基で置換されている。
R2及びR3=Hであり、A=C5〜C6環状のアルキル基であり、このアルキル基は、-CONH-基で割り込まれている。
R2及びR3=Hであり、A=C5〜C6環状のアルキル基であり、このアルキル基は、酸素原子で割り込まれている。
R2及びR3=Hであり、A=上に記載した式(II)(式中、Xは、C5〜C8環状の若しくはC3〜C6分枝状若しくはC1〜C6直鎖状の飽和炭化水素鎖、又はフェニレン基を示し、これは、1つ又は複数のヒドロキシル基で任意選択で置換されている)の基である。
本発明によるO/Wエマルション組成物の水性相は、(c)水を含む。水の量は、60質量%超、好ましくは70質量%超、特定すると80質量%超とすることができる。該組成物は、99質量%未満の水、好ましくは98質量%未満の水、より好ましくは97質量%未満の水を含む。
本発明による組成物は、非イオン性界面活性剤及び/又はアニオン性界面活性剤から選択される少なくとも1種の(d)界面活性剤を含む。2種以上の(d)界面活性剤を組み合わせて使用してもよい。そのため、単一のタイプの界面活性剤、又は異なるタイプの界面活性剤の組合せを使用することができる。更に、該組成物は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤のみを含むことができ、又は非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との組合せを含むことができる。
非イオン性界面活性剤は、元来よく知られている化合物である[例えばこの点に関しては、「Handbook of Surfactants」、M.R.Porter著、Blackie & Son出版社(Glasgow及びLondon)、1991年、116〜178頁を参照されたい]。そのため、非イオン性界面活性剤は、例えば、アルコール、α-ジオール、アルキルフェノール、及び脂肪酸のエステルから選択することができ、これらの化合物は、エトキシル化、プロポキシル化又はグリセロール化されており、例えば少なくとも1つの、8〜30個の炭素原子を含む脂肪鎖を有し、エチレンオキシド基又はプロピレンオキシド基の数が2〜50の範囲であり、グリセロール基の数が1〜30の範囲であることが可能である。マルトース誘導体もまた、挙げることができる。非限定的に挙げることもできるのは、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのコポリマー;エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの、脂肪アルコールとの縮合物;例えば2〜30molのエチレンオキシドを含むポリエトキシル化脂肪アミド;例えば1.5〜5個のグリセロール基、例えば1.5〜4個を含むポリグリセロール化脂肪アミド;2〜30molのエチレンオキシドを含む、ソルビタンのエトキシル化脂肪酸エステル;植物由来のエトキシル化油;スクロースの脂肪酸エステル;ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル;グリセロール(C6〜C24)アルキルポリグリコシドのポリエトキシル化脂肪酸モノエステル又はジエステル;N-(C6〜C24)アルキルグルカミン誘導体;(C10〜C14)アルキルアミンオキシド又はN-(C10〜C14)アシルアミノプロピルモルホリンオキシド等のアミンオキシド;シリコーン界面活性剤;並びにこれらの混合物である。
モノオキシアルキレン化又はポリオキシアルキレン化(C8〜C24)アルキルフェノール、
飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、モノオキシアルキレン化又はポリオキシアルキレン化C8〜C30アルコール、
飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、モノオキシアルキレン化又はポリオキシアルキレン化C8〜C30アミド、
飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、C8〜C30酸とポリアルキレングリコールとのエステル、
飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、C8〜C30酸とソルビトールとのモノオキシアルキレン化又はポリオキシアルキレン化エステル、
飽和又は不飽和の、モノオキシアルキレン化又はポリオキシアルキレン化植物油、
とりわけ単独又は混合物としての、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの縮合物。
RO-[CH2-CH(CH2OH)-O]m-H又はRO-[CH(CH2OH)-CH2O]m-H
(式中、
Rは、直鎖状又は分枝状C8〜C40、好ましくはC8〜C30アルキル基又はアルケニル基を表し、
mは、1〜30、好ましくは1.5〜10の範囲の数を表す)
に相当する。
R'O-[CH2-CH(CH2OR''')-O]m-R''又はR'O-[CH(CH2OR''')-CH2O]m-R''
(式中、
R'、R''及びR'''のそれぞれは、独立に、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のC8〜C40、好ましくはC8〜C30アルキル-CO-基若しくはアルケニル-CO-基を表し、但しR'、R''及びR'''のうちの少なくとも1つは水素原子ではなく、
mは、1〜30、好ましくは1.5〜10の範囲の数を表す)
に相当することができる。
HO(C2H4O)a(C3H6O)b(C2H4O)cH
(式中、
a、b及びcは、a+cが2〜100の範囲であり、bが14〜60の範囲であるような整数である)
のコポリマー、並びにこれらの混合物から選択することができる。
R1、R2及びR3は、互いに独立に、C1〜C6アルキル基又は-(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4基を表し、R1、R2又はR3のうちの少なくとも1つの基はアルキル基ではなく、
R4は、水素、アルキル基又はアシル基であり;
Aは、0〜200の範囲の整数であり、
Bは、0〜50の範囲の整数であり、但しAとBとが同時に0に等しいことはなく、
xは、1〜6の範囲の整数であり、
yは、1〜30の範囲の整数であり;
zは、0〜5の範囲の整数である]
の化合物とすることができる。
Aは、20〜105の範囲の整数であり、Bは、2〜10の範囲の整数であり、yは、10〜20の範囲の整数である)
の化合物である。
H-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH (III)
(式中、
A'及びyは、10〜20の範囲の整数である)
の化合物である。
アニオン性界面活性剤は、具体的には、リン酸塩及びアルキルリン酸塩、カルボン酸塩、スルホコハク酸塩、アミノ酸誘導体、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、スルホン酸塩、イセチオン酸塩、タウリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、アルキルスルホ酢酸塩、ポリペプチド、及びこれらの混合物から選ぶことができる。
- アミドエーテルカルボン酸塩(AEC)、例えば花王ケミカル社によって名称Akypo Foam 30(登録商標)で販売されているラウリルアミドエーテルカルボン酸ナトリウム(3 EO)、
- ポリオキシエチレン化カルボン酸塩、例えば花王ケミカル社によって名称Akypo Soft 45 NV(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(6 EO)ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム(65/25/10、C12〜C14〜C16)、Biologia E Tecnologia社によって名称Olivem 400(登録商標)で販売されているオリーブ油起源のポリオキシエチレン化脂肪酸及びカルボキシメチル化脂肪酸、又は日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol ECTD-6 NEX(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(6 EO)トリデシルエーテルカルボン酸ナトリウム、並びに
- 有機塩基又は無機塩基、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、N-メチルグルカミン、リジン及びアルギニンで中和された、C6〜C22アルキル鎖を有する脂肪酸の塩(石けん)。
- サルコシン酸塩、例えばCiba社によって名称Sarkosyl NL 97(登録商標)で、又はSeppic社によって名称Oramix L30(登録商標)で販売されているラウロイルサルコシン酸ナトリウム、日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol Sarcosinate MN(登録商標)で販売されているミリストイルサルコシン酸ナトリウム、又は日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol Sarcosinate PN(登録商標)で販売されているパルミトイルサルコシン酸ナトリウム、
- アラニン酸塩、例えば日光ケミカルズ株式会社によって名称Sodium Nikkol Alaninate LN 30(登録商標)で、又は川研ファインケミカル株式会社によって名称Alanone ALE(登録商標)で販売されているN-ラウロイル-N-メチルアミドプロピオン酸ナトリウム、又は川研ファインケミカル株式会社によって名称Alanone ALTA(登録商標)で販売されているトリエタノールアミンN-ラウロイル-N-メチルアラニン、
- グルタミン酸塩、例えば味の素株式会社によって名称Acylglutamate CT-12(登録商標)で販売されているモノココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、味の素株式会社によって名称Acylglutamate LT-12(登録商標)で販売されているラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、
- アスパラギン酸塩、例えば三菱化学株式会社によって名称Asparack(登録商標)で販売されているN-ラウロイルアスパラギン酸トリエタノールアミンとN-ミリストイルアスパラギン酸トリエタノールアミンとの混合物、
- グリシン誘導体(グリシン酸塩)、例えば味の素株式会社によって名称Amilite GCS-12(登録商標)及びAmilite GCK 12で販売されているN-ココイルグリシン酸ナトリウム、
- クエン酸塩、例えばGoldschmidt社によって名称Witconol EC 1129で販売されているオキシエチレン化(9mol)ココアルコールのクエン酸モノエステル、
- ガラクツロン酸塩、例えばSoliance社によって販売されているドデシルD-ガラクトシドウロン酸ナトリウム。
RO[CH2O]u[(CH2)xCH(R')(CH2)y(CH2)zO]v[CH2CH2O]wCH2COOH (IV)
(式中、
Rは、6〜40個の炭素原子を含む炭化水素基であり、
u、v及びwは、互いに独立して、0〜60の範囲の数を表し、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜13の数を表し、
R'は、水素、アルキル、好ましくはC1〜C12アルキルを表し;
x+y+zの和は、0以上である)
に相当する化合物である。
本発明による組成物はまた、少なくとも1種の追加の成分も含んでもよい。
本発明による組成物は、好ましくは、化粧用組成物として、詳細には皮膚美白又は抗老化のために使用することができる。詳細には、本発明による組成物は、皮膚、頭皮及び/又は唇、好ましくは皮膚等のケラチン物質への塗布を意図することができる。そのため、本発明による組成物は、皮膚のための化粧方法で使用することができる。
Table 1(表3)に示した実施例1及び比較例1〜3による以下の組成物を、以下の通り調製した。最初に、過剰量の4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールを、ラウロイルサルコシン酸イソプロピルと、80oCにて5時間、勢いよく混合し、室温まで冷却し、次いで24時間にわたって維持して、飽和濃度にある4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(CHEMEX社から)を含有するラウロイルサルコシン酸イソプロピル(飽和の油)を得た。次いで、得られた飽和の油を、水、ラウレス-9(日光ケミカルズ株式会社から)及びカプリリル/カプリルグルコシド(SEPPIC社から)を含む水相と、ジプロピレングリコールと一緒に又は一緒にではなく、80oCにて0.5時間、穏やかに混合し、室温まで冷却し、次いで24時間にわたって維持して、実施例1及び比較例1〜3によるO/Wエマルション組成物を得た。成分の量の数値は、全て、活性原料の「質量%」に基づく。
実施例1及び比較例1〜3による組成物を、以下の通り評価した。
粒径アナライザ(Vasco、Cordouan Technologies社)を用いて、実施例1及び比較例1〜3によるO/Wエマルション組成物の油相の液滴の粒径を求めた。25℃にて、溶媒の屈折率は1.33であり、溶媒の粘度は0.89cpであった。
ラウロイルサルコシン酸イソプロピル中の4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールの最大溶解度を、実施例1及び比較例1〜3によるO/W組成物の調製工程において得られた、飽和のラウロイルサルコシン酸イソプロピル中に溶解された4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールの量をUV/VIS分光光度計 V-550型 (JASCO社、日本)を用いて280nmで室温及び大気圧下で測定することによって求めた。実施例1及び比較例1〜3による各O/W組成物の油相中の4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールの濃度を、室温にて油相中に溶解された4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールの量をUV/VIS分光光度計V-550型(JASCO社、日本)を用いて280nmで室温及び大気圧下で測定することによって求めた。双方の事例において、測定予定のラウロイルサルコシン酸イソプロピルのサンプルを、14,000rpmで20分間の遠心分離を用いた分離によって用意した。
各組成物中の4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールの浸透性を、Strat-Mメンブレン(登録商標、米国のEMD Millipore Corporation社により販売されている)を用いて求め、これを更なる修正なしで使用した。実験の手順を以下に詳細に説明する。
- レセプター流体(RF)を、ビーカー中で、Tween 80 0.25gと、リン酸緩衝食塩水10gと、水89.75gとを混合して、それが等方性になるまで撹拌することによって用意した。得られたRFは、pH値が7.4であった。
- 撹拌機をFrantz cell中へ入れ、セルの温度を、恒温槽を用いて32℃に調整した。
- RF 5mLをFrantz cell中へ導入し、温度が32℃に達するまで待った。
- 表面積1.5cm2のStrat Mメンブレンを、セルの下部の区画上に置いた。セルの下部区画と上部区画とを、クランプを用いて堅くセットアップした。
- サンプル30mgをStrat Mメンブレン上に置き、該メンブレンの表面上に均等に広げた。
- 一定の時間(0.5時間、1時間、2時間、3時間、4時間及び5時間)の後、RF 200μLをシリンジで取り出し、該メンブレンを通った4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールの濃度を、超高速液体クロマトグラフィー(UPLC)(Waters社)を用いて求めた。
- RF 200μLをFrantz cell中へ置く。
実施例1及び比較例1〜3による組成物の外観を、室温でのそれらの濁度を濁度計(2100Q portable、Hach Company社)を用いて測定することによって求めた。濁度値(NTU)の意味は、以下の通り定義した:
NTU
1〜50:透明である
50〜150:半透明である
>200:濁っている
Claims (10)
- 水性相中に分散された油相を有するO/Wエマルションの形態のケラチン物質のための化粧用組成物であって、
(a) 分子量が600g/mol未満であるエステル油、人工トリグリセリド、炭化水素油、及び鉱油、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の活性成分と、
(c)水と、
(d) ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸、糖とC 8 〜C 24 脂肪アルコールとのエーテル、6〜12個のオキシエチレン単位を含むポリオキシエチレン化脂肪アルコール、脂肪酸のモノグリセリルエステルのポリオキシアルキレン化誘導体、脂肪酸のポリグリセリルエステル、サルコシネート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤から選択される少なくとも1種の界面活性剤と
を含み、
前記油相の油滴の直径が100nm未満であり、
前記水性相が水溶性アルコールを実質的に含まず、且つ
前記活性成分が、室温及び大気圧下で、水100gに対して1g未満の溶解度を有し、
油相中の前記活性成分の量が、前記油相の総質量に対して、0.1〜20質量%であり、
前記活性成分が、レゾルシノール又は式(I)で表される化合物
R 1 は、独立に、-A-B(式中、Aは、単結合、C 1 〜C 6 アルキレン基、C 6〜12 アリーレン基、又はC 1〜6 アルキレン-C 6〜12 アリーレン基を表し、Bは、ハロゲン原子、-OH、-COH、-COOH、-CONH 2 、-NH 2 、C 1 〜C 6 アルキル基、C 1〜6 アルコキシ基、C 1〜6 アシル基、炭素環基、又は複素環基を表し、これらのそれぞれは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、C 1〜6 アルキル基、C 1〜6 アルキレン-OH、アミノ基、-CONH 2 、-CONH-C 1〜6 アルキル基及びC 1〜6 アルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されてもよい)を示し;
xは、1〜4の整数であり;
且つ
R 2 及びR 3 は、それぞれ独立に、水素原子、C 1〜6 アルキル基又はC 1〜6 アシル基を示し、但し、R 2 及びR 3 の少なくとも1つは水素原子を示す]若しくはその塩、トランスフェルラ酸、p-クマル酸、及びコニフェリルアルデヒド並びにこれらの組合せからなる群から選択される、
組成物。 - 前記油相の直径が、60nm未満である、請求項1に記載の組成物。
- 前記油相の直径が、1nm超である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記活性成分が、油溶性である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記活性成分の油中溶解度が、0.01〜50質量%の範囲である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記界面活性剤の量が、組成物の総質量に対して、0.1〜20質量%である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記油の量が、組成物の総質量に対して、0.1〜15質量%である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記水の量が、組成物の総質量に対して、60〜99質量%である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 外観が、透明又は半透明である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- ケラチン物質へ、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物を塗布する工程を含む、ケラチン物質のための化粧方法。
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