JP6865135B2 - 組成物の処理方法 - Google Patents
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Description
本発明の組成物の処理方法は、反応生成物である2−シクロアルケノン化合物、当該反応生成物の合成過程で生じた塩およびアルコール系溶媒である第1の有機溶媒を含む第1の混合液に塩を加え、塩添加液を得る塩添加工程と、
前記塩添加液と任意の割合では相溶しない脂肪族炭化水素類である第2の有機溶媒を、前記塩添加液と混合し、前記第2の有機溶媒中に前記反応生成物を抽出する抽出工程とを有し、
前記反応生成物の合成過程で生じた塩と、前記塩添加工程で添加する塩とが、同一の物質であり、
前記塩は、アルカリ金属とハロゲンとを含む金属塩であり、
前記第2の有機溶媒の溶解度パラメータをSP2[(cal/cm 3 ) 1/2 ]、前記第1の有機溶媒の溶解度パラメータをSP1[(cal/cm 3 ) 1/2 ]としたとき、0<|SP2−SP1|≦19の関係を満足することを特徴とする。
[組成物の処理方法]
まず、本発明の組成物の処理方法について説明する。
図1は、本発明の組成物の処理方法の好適な実施形態を示すフローチャートである。
塩添加工程では、反応生成物および第1の有機溶媒を含む第1の混合液に塩を加え、塩添加液を得る。
これにより、後の抽出工程において、反応生成物をより効率よく第2の有機溶媒で抽出することができる。
これにより、後の抽出工程において、反応生成物をより効率よく第2の有機溶媒で抽出することができる。
陽イオンの観点からすると、金属塩としては、例えば、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム等)塩、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム、バリウム等)塩等が挙げられる。
本工程では、塩は、実質的な純物質(少量(例えば、1質量%以下)の不純物(例えば、不可避成分としての不純物等)を含有するものを含む)として用いてもよいし、他の成分との混合物(例えば、高濃度(90質量%以上)の溶液または分散液)として用いてもよい。
これにより、後の工程で回収される塩を塩添加工程に好適に再利用することができる。
次に、塩添加液と、当該塩添加液とは任意の割合では相溶しない第2の有機溶媒とを混合する。
これにより、反応生成物をより効率よく第2の有機溶媒で抽出することができる。
これにより、反応生成物をより効率よく第2の有機溶媒で抽出することができる。
これにより、反応生成物をより効率よく第2の有機溶媒で抽出することができる。
ただし、ΔEV[106N・m・mol−1]は蒸発熱、V0[m3・mol−1]は1molあたりの体積である。二つの物質の溶解度パラメータの差は、その二つの物質が相溶するために必要なエネルギーと密接な関係が有り、溶解度パラメータの差が小さいほど二つの物質が相溶するために必要なエネルギーは小さなものとなる。すなわち、二つの物質が存在した場合、一般に、溶解度パラメータの差が小さいほど、親和性が高く、相溶性が高いものとなる。
また、本工程は、複数回の抽出処理を行ってもよい。この場合、本工程での抽出処理回数は、2回以上4回以下であるのが好ましい。
本実施形態では、前述した抽出工程の後に、反応生成物および前記第2の有機溶媒を含む抽出液から、第2の有機溶媒を蒸発させる第2の有機溶媒蒸発工程をさらに有している(図1参照)。
これにより、第2の有機溶媒を有効活用することができ、省資源、反応生成物の生産コスト(精製コスト)の低減の観点から好ましい。
これにより、第2の有機溶媒の純度(精製度)が必要以上に高くなくても、好適に抽出工程を行うことができ、省資源、反応生成物の生産コスト(精製コスト)の低減の観点から好ましい。
これにより、目的とする化合物の収率をさらに向上させることができる。
また、本実施形態では、前述した抽出工程で反応生成物が抽出され、第1の有機溶媒および塩を含む第2の混合液から第1の有機溶媒を蒸発させる第1の有機溶媒蒸発工程をさらに有している(図1参照)。
前述した第1の混合液は、反応生成物および第1の有機溶媒を含んでいればよく、反応生成物および第1の有機溶媒の種類等は特に限定されないが、通常、第1の有機溶媒は、反応生成物の合成工程において用いられた反応溶媒である。
塩基を用いることにより、3−ハロシクロアルカノン化合物からハロゲン化水素が脱離するとともに、中和反応が起こり、塩が形成される。
これにより、副生成物の生成をより効果的に抑制することができる。
また、本工程は、複数の段階に分けて行ってもよい。
これにより、前述したような効果がより顕著に発揮される。
これにより、前述したような効果がより顕著に発揮される。
前記触媒のBET比表面積は、10m2/g以下であるのが好ましい。
い。
また、前記無機アルカリ化合物としては、炭酸カリウム等を用いることができる。
前述したように、付加工程では、3−メチル−3−アルケノン構造を含む環状構造を備えた環状化合物、(Z)−3−メチル−2−アルケノン構造を含む環状構造を備えた環状化合物、および、3−メチレン−アルカノン構造を含む環状構造を備えた環状化合物のうち少なくとも1種を含む原料環状化合物にハロゲン化水素を付加させ、3−ハロシクロアルカノン化合物(特に、3−ハロ−3−メチルアルカノン構造を含む環状構造を備えた環状化合物)を得る。
まず、以下のようにして2−シクロアルケノン化合物(3−メチル−2−アルケノン構造を含む環状構造を備えた環状化合物)としての(E)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンを合成した。
[(R)−(−)−3−メチルシクロペンタデカノンの合成]
実施例1で得られた(E)−3−メチル−2−シクロアルケノンの混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル98/2(容積比))にて分離精製した。得られた(E)−3−メチル−2−シクロペンタデセノン(236mg,1.0mmol)をRu2Cl4[(S)−Tol−BINAP]2NEt3(1mg,0.0005mmol)およびメタノール(1mL)と共に、窒素置換した25mLのオートクレーブに入れ、50atm水素圧下にて、25℃で24時間反応させた。次いで、溶媒を留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル20/1(容積比))にて精製し、(R)−(−)−3−メチルシクロペンタデカノンを226mg(収率95%)得た。
まず、前記実施例1と同様にして、第1の混合液を得た。
その後、第1の混合液(第1の有機溶媒としてエタノールを含有する液体)に、塩化アンモニウム水溶液を加え、その後、酢酸エチルで2回抽出した。抽出には、第1の混合液100質量部に対し、一回の抽出当たり100質量部の酢酸エチルを用いた。
次に、有機相を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
また、実施例1では、第2の有機溶媒として用いたヘキサンを高い回収率(90%以上)で回収することができた。
Claims (8)
- 反応生成物である2−シクロアルケノン化合物、当該反応生成物の合成過程で生じた塩およびアルコール系溶媒である第1の有機溶媒を含む第1の混合液に塩を加え、塩添加液を得る塩添加工程と、
前記塩添加液と任意の割合では相溶しない脂肪族炭化水素類である第2の有機溶媒を、前記塩添加液と混合し、前記第2の有機溶媒中に前記反応生成物を抽出する抽出工程とを有し、
前記反応生成物の合成過程で生じた塩と、前記塩添加工程で添加する塩とが、同一の物質であり、
前記塩は、アルカリ金属とハロゲンとを含む金属塩であり、
前記第2の有機溶媒の溶解度パラメータをSP2[(cal/cm 3 ) 1/2 ]、前記第1の有機溶媒の溶解度パラメータをSP1[(cal/cm 3 ) 1/2 ]としたとき、0<|SP2−SP1|≦19の関係を満足することを特徴とする組成物の処理方法。 - 前記反応生成物および前記第2の有機溶媒を含む抽出液から、前記第2の有機溶媒を蒸発させる第2の有機溶媒蒸発工程をさらに有する請求項1に記載の組成物の処理方法。
- 前記第2の有機溶媒蒸発工程で蒸発させた前記第2の有機溶媒を回収し、前記抽出工程に再利用する請求項2に記載の組成物の処理方法。
- 前記抽出工程で前記反応生成物が抽出され、前記第1の有機溶媒および前記塩を含む第2の混合液から前記第1の有機溶媒を蒸発させる第1の有機溶媒蒸発工程をさらに有する請求項1ないし3のいずれか1項に記載の組成物の処理方法。
- 前記第1の有機溶媒蒸発工程で蒸発させた前記第1の有機溶媒を回収し、前記反応生成物の合成時の反応溶媒に再利用する請求項4に記載の組成物の処理方法。
- 前記第2の混合液から前記第1の有機溶媒を除去することにより得られた残部を前記塩添加工程に再使用する請求項4または5に記載の組成物の処理方法。
- 前記2−シクロアルケノン化合物は、3−ハロ−シクロアルカノン化合物から合成されたものである請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物の処理方法。
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