JP6864389B2 - フッ素置換構造を含有する金属錯体、該金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子、及び該金属錯体を含む化合物の製剤 - Google Patents
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Description
Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合しており、
Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
X1〜X7は、それぞれ独立してNまたはCRから選ばれ、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合している。)
Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合しており、
Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
X1〜X7は、それぞれ独立してNまたはCRから選ばれ、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合している。)
Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合し、
Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、IrおよびPtからなる群から選ばれ、
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
X1〜X7は、それぞれ独立してNまたはCRから選ばれ、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基(alkylsilyl group)、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基(arylsilyl group)、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合している。)
La、LbおよびLcは、結合して4座配位子または6座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態であり、
Laは、独立して、
LbおよびLcは、独立して、
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。
R1、R3、R4、Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換または四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R3、R4、Ra、Rb、およびRcは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。)
Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合しており、
Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
X1〜X7は、それぞれ独立してNまたはCRから選ばれ、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMに結合している。)
まず、厚みが80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が10-8トルの場合、0.2〜2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極に蒸着を行った。化合物HI(100A)を正孔注入層(HIL)として用いた。化合物HT(350A)を正孔輸送層(HTL)として用いた。化合物EB(50A)を電子ブロック層(EBL)として用いた。その後、本発明に係る化合物または比較化合物を発光層(EML、400A)としてホスト化合物EBと化合物HBにドーピングした。発光層において、化合物HB(100A)を正孔ブロック層(HBL)として蒸着した。化合物ETと8−ヒドロキシキノリン−リチウム(Liq)(35:65、350A)を電子輸送層(ETL)として蒸着した。最後に、厚みが10オングストロームの8−ヒドロキシキノリン−リチウム(Liq)を電子注入層として蒸着すると共に、1200オングストロームのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。
表2は、本発明に係る化合物、および比較化合物の素子性能を示している。母体化合物(化合物A)と比べ、フッ素置換構造を導入した化合物Ir(La94)(Lb1)2はカラーシフトを示しておらず、それは予想できないものである。それは、比較化合物Aと同様な発光スペクトルを有する。その素子は、極めて高いLEおよびEQE(22%vs.19%)を示す。更に、化合物Aと比べ、それは、耐用年数を80%向上させた。その昇華温度は、化合物Aよりも30℃(253℃vs.283℃)低い。金属錯体がより良い熱安定性を有するためには、より低い昇華温度を有することが望まれている。他の実施例2〜4の耐用年数は、比較例1よりも優れている。そのうち、実施例2および実施例3の緑色のエレクトロルミネッセンスがより飽和している。また、実施例1および実施例5、実施例2および実施例3、実施例6および実施例7は、それぞれ、置換位置における水素化物と重水素化物に対応する比較であり、実施例5の耐用年数が実施例1よりも優れ、実施例3の耐用年数が実施例2よりも優れ、実施例7の耐用年数が実施例6よりも優れているということは、重水素化の利用が本発明に有利であることを証明している。
Claims (21)
- 式1で表される一部の構造を含む金属錯体。
Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合しており、
Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、IrおよびPtからなる群から選ばれ、
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
X1〜X 6 は、独立してNまたはCRから選ばれ、X 7 は、独立してCRであり、
Rは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホ二ル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によりMと結合し、
Cyは、
- X 5 〜X 7 は、独立してCRから選ばれる、
請求項1に記載の金属錯体。 - X 1 〜X 7 は、独立してCRから選ばれる、
請求項1に記載の金属錯体。 - 前記金属錯体は、一般式M(La)m(Lb)n(Lc)qを有する、請求項1に記載の金属錯体。
(LbおよびLcは、Mと配位する第2配位子および第3配位子であり、LbおよびLcは、同一または異なってもよく、
La、LbおよびLcは、結合して4座配位子または6座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態であり、
Laは、独立して、
LbおよびLcは、独立して、
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。) - X1〜X7のうち、少なくとも1つはCRであり、且つRは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、またはニトリル基である、請求項1に記載の金属錯体。
- X7は、CRであり、且つRは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、またはニトリル基である、請求項5に記載の金属錯体。
- X 7 は、CRであり、且つRは、フッ素、置換または非置換のメチル基又は置換または非置換のフェニル基である、請求項6に記載の金属錯体。
- Laは、一部または全部重水素化されてもよい、請求項8に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、一般式IrLa(Lb)2またはIr(La)2Lbを有し、Laは、L a1 〜L a17 、L a53 〜L a55 、L a91 〜L a378 、L a709 〜L a721 、L a726 〜L a727 、L a730 〜L a741 、L a754 〜L a795 、D3−La110、D3−La126、D6−La174、D−La94、D4−La110、D4−La126、D5−La110、D2−La94、D3−La94−1、D3−La94−2、D4−La94、およびD6−La110からなる群から選ばれる1種または2種であり、Lbは、
- 前記金属錯体は、一般式Ir(La)2LcまたはIrLa(Lc)2を有し、Laは、L a1 〜L a17 、L a53 〜L a55 、L a91 〜L a378 、L a709 〜L a721 、L a726 〜L a727 、L a730 〜L a741 、L a754 〜L a795 、D3−La110、D3−La126、D6−La174、D−La94、D4−La110、D4−La126、D5−La110、D2−La94、D3−La94−1、D3−La94−2、D4−La94、D6−La110からなる群から選ばれる1種または2種であり、Lcは、
- Mは、Pt又はIrから選ばれる、請求項1〜13のいずれか1項に記載の金属錯体。
- 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項1〜14のいずれか1項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項15に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層は、ホスト材料を更に含む、請求項15に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層は、少なくとも2種のホスト材料を含む、請求項17に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記ホスト材料は、ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含む、請求項17又は18に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記エレクトロルミネセント素子は、消費製品、電子素子モジュール、有機発光素子および照明パネルからなる群から選ばれる素子に組み込まれている、請求項15に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の金属錯体を含む、化合物の製剤。
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