KR20220043755A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M, L1, L2, n1 및 n2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M, L1, L2, n1 및 n2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 배치될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 배치될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중,
M은 전이 금속이고,
L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고,
L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
n1과 n2의 합은 2 또는 3이고,
L1과 L2는 서로 상이하고,
<화학식 2A>
<화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B 중,
Y4는 C 또는 N이고,
X21은 O, S, Se, S(=O), N(R29), C(R29)(R30) 또는 Si(R29)(R30)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고,
T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY1 및 고리 CY3는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY4는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
Z1, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로, 플루오로기 또는 플루오로기(-F)-함유 그룹이고,
Z2는 플루오로기, 플루오로기-함유 비-시클릭(non-cyclic) 그룹 또는 플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹이고,
a1, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a2는 0 내지 6의 정수이되, a1, a2, a3 및 a4의 합은 1 이상이고,
R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
b1, b3 및 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, b2는 0 내지 6의 정수이고,
화학식 2A 중 i) T1 내지 T8이 N이 아니고, ii) a2가 0이 아니고, iii) Z2가 플루오로기(-F)일 경우, 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)이고,
복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C1-C60알킬티오기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 상기 유기층 중 발광층에 포함될 수 있고, 상기 발광층에 포함된 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 내열성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 외부 양자 효율(EQE) 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물을 이용함으로서, 고품위의 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 2A>
<화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1과 n2의 합은 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 n1 및 n2의 합은 3일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) M은 Ir이고, n1 + n2는 3이거나; 또는 ii) M은 Pt이고, n1 + n2는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M은 Ir이고, i) n1은 1이고, n2는 2이거나, 또는 ii) n1은 2이고, n2는 1일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 헤테로렙틱(heteroleptic) 착체일 수 있다.
상기 화학식 2B 중 Y4는 C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 Y4는 C일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 X21은 O, S, Se, S(=O), N(R29), C(R29)(R30) 또는 Si(R29)(R30)일 수 있다. 상기 R29 및 R30에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 X21은 O 또는 S일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고, T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 모두는 N이 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 중 1개 또는 2개는 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 T5 내지 T8 중 1개 또는 2개는 N일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 및 고리 CY3는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, 고리 CY4는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY1, 고리 CY3 및 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 Y4는 C이고, 고리 CY4는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로, 플루오로기 또는 플루오로기(-F)-함유 그룹이고, Z2는 플루오로기, 플루오로기-함유 비-시클릭(non-cyclic) 그룹 또는 플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "플루오로기-함유 그룹"은, 적어도 하나의 플루오로기를 포함한 임의의 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 플루오로기를 포함한, 비-시클릭 그룹 또는 시클릭 그룹(예를 들면, 불포화 시클릭 그룹 또는 포화 시클릭 그룹))을 의미한다.
본 명세서 중 "플루오로기-함유 비-시클릭 그룹"은, 적어도 하나의 플루오로기를 포함한 비-시클릭 그룹을 의미한다. 상기 비-시클릭 그룹은 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기 등과 같이, 적어도 하나의 탄소를 포함한 비-시클릭 그룹일 수 있다. 상기 "플루오로기-함유 비-시클릭 그룹"은 플루오로기 외의 임의의 그룹(예를 들어, 시클릭 그룹은 제외됨)으로 선택적으로 더 치환될 수 있다. 상기 "플루오로기-함유 비-시클릭 그룹"의 예로서, -CFH2, -CF2H, -CF3 등을 들 수 있다.
본 명세서 중 "플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹"은, 적어도 하나의 플루오로기를 포함한 포화 시클릭 그룹을 의미한다. 상기 포화 시클릭 그룹은 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 등과 같이, 적어도 하나의 탄소를 포함한 포화 시클릭 그룹일 수 있다. 상기 "플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹"은 플루오로기 외의 임의의 그룹(예를 들어, 불포화 시클릭 그룹은 제외됨)으로 선택적으로 더 치환될 수 있다. 상기 "플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹"의 예로서, 적어도 하나의 플루오로기로 치환된 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Z1, Z3 및 Z4은 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 페닐기, 또는 불화 비페닐기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Z2는,
플루오로기(-F); 또는
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 a1, a3 및 a4은 Z1, Z3 및 Z4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3이 2 이상일 경우 2 이상의 Z3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a1, a3 및 a4은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 a2는 Z2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 6의 정수일 수 있다. 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a2는 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 a1, a2, a3 및 a4의 합은 1 이상(예를 들면, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 Z1 내지 Z4 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1, a2, a3 및 a4의 합은 1 또는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) a1은 1이고, a2, a3 및 a4은 0이거나,
ii) a2는 1 또는 2이고, a1, a3 및 a4은 0이거나,
iii) a3은 1이고, a1, a2 및 a4은 0이거나,
iv) a4는 1이고, a1, a2 및 a3은 0이거나,
v) a2 및 a4는 1이고, a1 및 a3는 0이거나, 또는
vi) a1 및 a2는 1이고, a3 및 a4는 0일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 플루오로기(-F)를 비포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 R1 내지 R4 및 R29 및 R30가 될 수 있는 "치환된 C1-C60알킬기"의 치환기는,
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, 시아노기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기;
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, 또는 C1-C10헤테로시클로알케닐기; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39);
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 시아노기;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 시아노기;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, (페닐)C1-C10알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 b1, b3 및 b4 각각은 R1, R3 및 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b1, b3 및 b4은 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 b2는 R2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 6의 정수일 수 있다. 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b2는 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 i) T1 내지 T8이 N이 아니고, ii) a2가 0이 아니고, iii) Z2가 플루오로기(-F)일 경우, 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로,
중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기;
일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 동일할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Q3 내지 Q5 중 2 이상은 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 (1)> 내지 <조건 (4)> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 (1)>
화학식 2A 중 b1이 0이 아니고, b1개의 R1 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (2)>
화학식 2A 중 b2가 0이 아니고, b2개의 R2 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (3)>
화학식 2B 중 b3가 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (4)>
화학식 2B 중 b4가 0이 아니고, b4개의 R4 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCH3, -OCDH2, -OCD2H, -OCD3, -SCH3, -SCDH2, -SCD2H, -SCD3, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)(단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -OCH3, -OCDH2, -OCD2H, -OCD3, -SCH3, -SCDH2, -SCD2H, -SCD3, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)(단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로, -F, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2는 -F, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-1 내지 10-11 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-230, 10-1 내지 10-145 및 10-201 내지 10-354 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, OMe는 메톡시기이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-230 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-637로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-230 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-145 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-354 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-145 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-354 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2A 및 2B 중, i) 복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) 복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(22) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(22) 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 2A 중 이웃한 탄소 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-16 및 CY1-1F 내지 CY1-32F 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-16 및 CY1-1F 내지 CY1-32F 중,
Z11 내지 Z14에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z1에 대한 설명을 참조하고,
R11 내지 R14에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하되, R11 내지 R14 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A 중 이웃한 탄소 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 CY1(8) 내지 CY1(22) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 T1 내지 T8은 모두 탄소일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 T8은 N이고, T1 내지 T7 모두는 탄소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1-1 내지 CY2-1-22, CY2-1-1N 내지 CY2-1-16N, CY2-4-1 내지 CY2-4-22, CY2-4-1N 내지 CY2-4-16N, CY2-1-1F 내지 CY2-1-21F, CY2-1-1NF 내지 CY2-1-15NF, CY2-4-1F 내지 CY2-4-21F 및 CY2-4-1NF 내지 CY2-4-15NF 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2-1-1 내지 CY2-1-22, CY2-1-1N 내지 CY2-1-16N, CY2-4-1 내지 CY2-4-22, CY2-4-1N 내지 CY2-4-16N, CY2-1-1F 내지 CY2-1-21F, CY2-1-1NF 내지 CY2-1-15NF, CY2-4-1F 내지 CY2-4-21F 및 CY2-4-1NF 내지 CY2-4-15NF 중,
Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하되, R21 내지 R28 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1)로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3(1) 중,
X31은 Si 또는 Ge이고,
Z3, R3 및 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
a33 및 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
a33개의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 퀴놀린 그룹 또는 이소퀴놀린 그룹)을 형성할 수 있고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY4와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY3(1) 중 a33개의 R3 중 적어도 하나는 2 이상의 탄소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
하기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중,
Z31 내지 Z34에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z3에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R34에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R34 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY4와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중 R32는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C10알킬기; -Si(Q3)(Q4)(Q5); 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중 R33은 적어도 2 이상의 탄소를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중 R33 및 R34는 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 퀴놀린 그룹 또는 이소퀴놀린 그룹)을 형성할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 및 CY4-1F 내지 CY4-32F 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 및 CY4-1F 내지 CY4-32F 중,
Z41 내지 Z44에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z4에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하되, R41 내지 R44 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 <조건 1> 내지 <조건 4> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1>
상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY1-1F 내지 CY1-32F 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 2>
상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY2-1-1F 내지 CY2-1-21F, CY2-1-1NF 내지 CY2-1-15NF, CY2-4-1F 내지 CY2-4-21F 및 CY2-4-1NF 내지 CY2-4-15NF 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 3>
상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY3-1F 내지 CY3-32F 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 4>
상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹이 상기 CY4-1F 내지 CY4-32F 중 하나로 표시된 그룹임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 1440일 수 있다:
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 L1은 상기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, L1의 개수인 n1은 1 또는 2이고, L2는 상기 화학식 2B로 표시된 리간드이고, L2의 개수인 n2는 1 또는 2이며, L1과 L2는 서로 상이하다. 즉, 상기 유기금속 화합물은, 금속 M과 결합된 리간드로서, 적어도 하나의 상기 화학식 2A로 표시된 리간드 및 적어도 하나의 화학식 2B로 표시된 리간드를 반드시 포함하는, 헤테로렙틱(heteropeltic) 착체이다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로, 플루오로기, 플루오로기(-F)-함유 그룹이고, Z2는 플루오로기, 플루오로기-함유 비-시클릭(non-cyclic) 그룹 또는 플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹이고, a1, a2, a3 및 a4의 합은 1 이상이다. 즉, 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 적어도 하나의 플루오로기를 포함할 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 상대적으로 깊은(deep) HOMO 에너지 레벨(즉, 큰 HOMO 에너지 레벨 절대값) 및 우수한 전하 이동도를 가질 수 있다.
또한, 화학식 2A 중 i) T1 내지 T8이 N이 아니고, ii) a2가 0이 아니고, iii) Z2가 플루오로기(-F)일 경우, 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 분자 배향성이 개선되어, 상기 유기금속 화합물과 함께 사용되는 화합물, 예를 들면, 호스트와의 배향이 증가될 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 발광 효율 및/또는 장수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | S1(eV) | T1(eV) |
| 182 | -4.766 | -1.206 | 2.878 | 2.544 |
| 486 | -4.834 | -1.325 | 2.810 | 2.499 |
| 717 | -4.818 | -1.199 | 2.942 | 2.561 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 높은 외부 양자 효율 및 높은 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은, 예를 들어, 녹색광 내지 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 제1전극용 물질은 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP 등을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, BAlq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C1-C60알킬티오기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 182)
화합물 182A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) (3.0 g, 10.6 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride, IrCl3(H2O)n) (1.7 g, 4.8 mmol)를 120 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 40 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 182A 3.1g (81%의 수율)를 수득하였다.
화합물 182B의 합성
화합물 182A (1.4 g, 0.9 mmol)와 120 mL의 디클로로메탄을 혼합한 다음, Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) (0.45 g, 1.8 mmol)을 40 mL의 메탄올과 혼합한 후 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 182B)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 182의 합성
화합물 182B (1.5 g, 1.6 mmol)와 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) (0.55 g, 1.8 mmol)에 에탄올 50 mL를 혼합하고, 24시간 동안 환류 교반한 후 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 수득한 고체에 대하여 컬럼 크로마토그래피(용리액: 헥산 및 에틸아세테이트)를 수행하여 화합물 182 0.64 g (39%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C56H62DFIrN3OSi2: m/z 1062.4186 Found: 1062.4184
합성예 2 (화합물 486)
화합물 486A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 486A 2.8g (83%의 수율)을 수득하였다.
화합물 486B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 486A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 486B를 수득하였다. 수득한 화합물 486B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 486의 합성
화합물 182B 대신 화합물 486B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-5-플루오로-4-메시틸피리딘 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-5-fluoro-4-mesitylpyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 486 0.46g (26%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C54H51FIrN3OSi2: m/z 1025.3184 Found: 1025.3181
합성예 3 (화합물 672)
화합물 672A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-(2-플루오로-3-(메틸-d3)페닐)-4-이소부틸-5-(트리메틸실릴)피리딘 2-(2-fluoro-3-(methyl-d3)phenyl)-4-isobutyl-5-(trimethylsilyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 672A 2.2g (79%의 수율)을 수득하였다.
화합물 672B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 672A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 672B를 수득하였다. 수득한 화합물 672B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 672의 합성
화합물 182B 대신 화합물 672B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 672 0.49g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C58H59D7F2IrN3OSi2: m/z 1114.4781 Found: 1114.4785
합성예 4 (화합물 943)
화합물 943A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 4-네오펜틸-2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 4-neopentyl-2-phenyl-5-(trimethylgermyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 943A 3.6g (84%의 수율)을 수득하였다.
화합물 943B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 943A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 943B를 수득하였다. 수득한 화합물 943B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 943의 합성
화합물 182B 대신 화합물 943B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 4-(시클로펜틸메틸)-2-(8-플루오로디벤조[b,d]퓨란-2-일)피리딘 4-(cyclopentylmethyl)-2-(8-fluorodibenzo[b,d]furan-2-yl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 943 0.52g (29%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C61H71FGe2IrN3O: m/z 1221.3634 Found: 1221.3636
합성예 5 (화합물 1034)
화합물 1034A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-(2-플루오로-4-(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)-4-네오펜틸피리딘 2-(2-fluoro-4-(methyl-d3)phenyl)-5-(methyl-d3)-4-neopentylpyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1034A 2.9g (86%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1034B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 1034A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1034B를 수득하였다. 수득한 화합물 1034B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1034의 합성
화합물 182B 대신 화합물 1034B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-(메틸-d3)-8-(5-(메틸-d3)-4-페닐피리딘-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘 2-(methyl-d3)-8-(5-(methyl-d3)-4-phenylpyridin-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1034 0.42g (28%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C60H41D18F2IrN4O: m/z 1100.5416 Found: 1100.5413
합성예 6 (화합물 1153)
화합물 1153A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-(4-(메틸-d3)페닐)-4-(프로판-2-일-2-d)-5-(트리메틸저밀)피리딘 2-(4-(methyl-d3)phenyl)-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylgermyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1153A 3.2g (85%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1153B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 1153A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1153B를 수득하였다. 수득한 화합물 1153B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1153의 합성
화합물 182B 대신 화합물 1153B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 8-(4-(터셔리부틸)-5-플루오로피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조퓨로[2,3-b]피리딘 8-(4-(tert-butyl)-5-fluoropyridin-2-yl)-2-(methyl-d3)benzofuro[2,3-b]pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1153 0.46g (31%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C57H55D11FGe2IrN4O: m/z 1193.3964 Found: 1193.3961
합성예 7 (화합물 1177)
화합물 1177A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-(4-(메틸-d3)페닐)-5-(트리메틸실릴)피리딘 2-(4-(methyl-d3)phenyl)-5-(trimethylsilyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1177A 4.5g (87%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1177B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 1177A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1177B를 수득하였다. 수득한 화합물 1177B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1177의 합성
화합물 182B 대신 화합물 1177B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-(7-플루오로디벤조[b,d]티오펜-4-일)-4-(메틸-d3)-5-페닐피리딘 2-(7-fluorodibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(methyl-d3)-5-phenylpyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1177 0.43g (27%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C54H42D9FIrN3SSi2: m/z 1050.3520 Found: 1050.3518
합성예 8 (화합물 1295)
화합물 1295A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-이소부틸피리딘 2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-isobutylpyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1295A 4.5g (86%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1295B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 1295A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1295B를 수득하였다. 수득한 화합물 1295B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1295의 합성
화합물 182B 대신 화합물 1295B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2,4-디페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 2,4-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1295 0.45g (35%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C62H54F2IrN3O2Si: m/z 1131.3583 Found: 1131.3586
합성예 9 (화합물 1382)
화합물 1382A의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 4-(메틸-d3)-2-(4-(메틸-d3)페닐)-5-(트리메틸실릴)피리딘 4-(methyl-d3)-2-(4-(methyl-d3)phenyl)-5-(trimethylsilyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1382A 3.8g (85%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1382B의 합성
화합물 182A 대신 화합물 1382A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1382B를 수득하였다. 수득한 화합물 1382B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1382의 합성
화합물 182B 대신 화합물 1382B를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-플루오로-8-(4-네오펜틸피리딘-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘 2-fluoro-8-(4-neopentylpyridin-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1382 0.42g (34%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C53H46D12FIrN4OSi2: m/z 1046.4516 Found: 1046.4513
비교 합성예 A (화합물 A)
화합물 A(1)의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 A(1) 2.1g (82%의 수율)을 수득하였다.
화합물 A(2)의 합성
화합물 182A 대신 화합물 A(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 A(2)를 수득하였다. 수득한 화합물 A(2)는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 A의 합성
화합물 182B 대신 화합물 A(2)를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-(1-이소프로필디벤조[b,d]퓨란-4-일)피리딘 (2-(1-isopropyldibenzo[b,d]furan-4-yl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 A 0.27g (34%의 수율)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C48H48IrN3OSi2: m/z 931.2965 Found: 931.2968
비교 합성예 B (화합물 B)
화합물 B(1)의 합성
4-이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 2-페닐피리딘 (2-phenylpyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B(1) 2.9g (84%의 수율)을 수득하였다.
화합물 B(2)의 합성
화합물 182A 대신 화합물 B(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B(2)를 수득하였다. 수득한 화합물 B(2)는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 B의 합성
화합물 182B 대신 화합물 B(2)를 사용하고 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) 대신 2-(7-플루오로디벤조[b,d]퓨란-4-일-6-d)피리딘 (2-(7-fluorodibenzo[b,d]furan-4-yl-6-d)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 182의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 B 0.35g (41%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C39H24DFIrN3O: m/z 764.1674 Found: 764.1671
실시예 1
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 두께로 증착된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 진공 증착하여 1350Å의 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 CBP(호스트) 및 화합물 182(도펀트)를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 진공 증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 Mg 및 Ag를 90:10의 중량비로 공증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 9와 비교예 A 및 B
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 182 대신 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1 : 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 9와 비교예 A 및 B에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)의 최대값(Max EQE)(%) 및 수명(LT97)(hr)을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 3500nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하여, 상대값(%)으로서 기재하였다.
| 발광층 중 도펀트의 화합물 No. | Max EQE (상대값, %) |
LT97(상대값, %) (at 3500nit) |
|
| 실시예 1 | 182 | 93% | 51% |
| 실시예 2 | 486 | 100% | 57% |
| 실시예 3 | 672 | 93% | 34% |
| 실시예 4 | 943 | 88% | 95% |
| 실시예 5 | 1034 | 90% | 30% |
| 실시예 6 | 1153 | 95% | 42% |
| 실시예 7 | 1177 | 96% | 100% |
| 실시예 8 | 1295 | 100% | 58% |
| 실시예 9 | 1382 | 93% | 63% |
| 비교예 A | A | 75% | 16% |
| 비교예 B | B | 79% | 8% |
상기 표 2로부터, 실시예 1 내지 9의 유기 발광 소자는 비교예 A 및 B의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중,
M은 전이 금속이고,
L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고,
L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
n1과 n2의 합은 2 또는 3이고,
L1과 L2는 서로 상이하고,
<화학식 2A> <화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B 중,
Y4는 C 또는 N이고,
X21은 O, S, Se, S(=O), N(R29), C(R29)(R30) 또는 Si(R29)(R30)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고,
T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY1 및 고리 CY3는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY4는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
Z1, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로, 플루오로기(-F) 또는 플루오로기(-F)-함유 그룹이고,
Z2는 플루오로기, 플루오로기-함유 비-시클릭(non-cyclic) 그룹 또는 플루오로기-함유 포화 시클릭 그룹이고,
a1, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a2는 0 내지 6의 정수이되, a1, a2, a3 및 a4의 합은 1 이상이고,
R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
b1, b3 및 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, b2는 0 내지 6의 정수이고,
화학식 2A 중 i) T1 내지 T8이 N이 아니고, ii) a2가 0이 아니고, iii) Z2가 플루오로기(-F)일 경우, 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)이고,
복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C1-C60알킬티오기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 M은 Ir이고, n1 + n2는 3이거나; 또는
상기 화학식 1 중 M은 Pt이고, n1 + n2는 2인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 고리 CY1 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹이고,
상기 Y4가 C이고,
상기 고리 CY4가 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Z1, Z3 및 Z4은 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 페닐기, 또는 불화 비페닐기;
이고,
상기 Z2는,
플루오로기(-F); 또는
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
i) a1은 1이고, a2, a3 및 a4은 0이거나,
ii) a2는 1 또는 2이고, a1, a3 및 a4은 0이거나,
iii) a3은 1이고, a1, a2 및 a4은 0이거나,
iv) a4는 1이고, a1, a2 및 a3은 0이거나,
v) a2 및 a4는 1이고, a1 및 a3는 0이거나, 또는
vi) a1 및 a2는 1이고, a3 및 a4는 0인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R4 및 R29 및 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 시아노기;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
적어도 하나의 중수소를 포함한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(22) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(22) 중 *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 2A 중 이웃한 탄소 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-16 및 CY1-1F 내지 CY1-32F 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-16 및 CY1-1F 내지 CY1-32F 중,
Z11 내지 Z14에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z1에 대한 설명을 참조하고,
R11 내지 R14에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하되, R11 내지 R14 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A 중 이웃한 탄소 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY2-1-1 내지 CY2-1-22, CY2-1-1N 내지 CY2-1-16N, CY2-4-1 내지 CY2-4-22, CY2-4-1N 내지 CY2-4-16N, CY2-1-1F 내지 CY2-1-21F, CY2-1-1NF 내지 CY2-1-15NF, CY2-4-1F 내지 CY2-4-21F 및 CY2-4-1NF 내지 CY2-4-15NF 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY2-1-1 내지 CY2-1-22, CY2-1-1N 내지 CY2-1-16N, CY2-4-1 내지 CY2-4-22, CY2-4-1N 내지 CY2-4-16N, CY2-1-1F 내지 CY2-1-21F, CY2-1-1NF 내지 CY2-1-15NF, CY2-4-1F 내지 CY2-4-21F 및 CY2-4-1NF 내지 CY2-4-15NF 중,
Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z2에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R28에 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명을 참조하되, R21 내지 R28 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2B 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY3(1)로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY3(1) 중,
X31은 Si 또는 Ge이고,
Z3, R3 및 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
a33 및 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
a33개의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY4와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2B 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
하기 화학식 CY3-1-1 내지 CY3-16 및 CY3-1F 내지 CY3-32F 중,
Z31 내지 Z34에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z3에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R34에 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R34 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY4와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2B 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 및 CY4-1F 내지 CY4-32F 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 및 CY4-1F 내지 CY4-32F 중,
Z41 내지 Z44에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z4에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44에 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하되, R41 내지 R44 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY3와의 결합 사이트이다. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제16항의 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치.
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