CN114591371A - 一种金属络合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种金属络合物及其应用，所述金属络合物具Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构如式(1)所示。本发明提供的金属络合物具有升华温度低，光、电稳定性好，发光效率高，寿命长，色饱和度高等优点，可用于有机发光器件中，特别是作为红色发光磷光材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及有机发光材料，特别涉及一种金属络合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。
然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
一般地，有机功能材料包括荧光材料和磷光材料。荧光材料通常为有机小分子材料，一般只能利用25％单重态发光，所以发光效率比较低。而磷光材料由于重原子效应引起的自旋轨道耦合作用，除了利用25％单重态之外，还可以利用75％三重态激子的能量，所以发光效率可以得到大幅提升。但是相较于荧光材料，磷光材料起步较晚，且材料的热稳定性、寿命、色饱和度等都有待提升，是一个具有挑战性的课题。已经有人开发各种有机金属化合物作为这种磷光材料。例如发明专利文献CN107973823公开了一类喹啉类的铱化合物，但是该类化合物的色饱和度以及器件性能尤其是发光效率和器件寿命都有待改善；发明专利文献CN106459114公开了一类β-二酮配位基配位的铱化合物，但是该类化合物的升华温度高，色饱和度不佳，特别的，器件性能表现不理想，有待进一步改进；发明专利CN109721628公开了芴基噻吩并嘧啶结构化合物以及包含该化合物有机电致发光器件和化合物；发明专利CN111377969A以及CN111620910A公开了二苯并呋喃联异喹啉结构的络合物以及包含该络合物的有机电致发光器件和化合物。
然而，仍然期望能进一步开发出改善有机电致发光器件的性能的新型材料。
发明内容
本发明是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供高性能的有机电致发光器件及可实现这样的有机电致发光器件的新型材料。
本发明人为了达成前述目的而反复进行了深入的研究，结果发现，通过使用包含下述式(1)表示的结构作为配体的金属络合物，可以得到高性能的有机电致发光器件。
本发明的目的之一在于提供一种金属络合物，该类金属络合物具有升华温度低，光、电化学稳定性高，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能。
一种金属络合物，其具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构式如式(1)所示，
其中
为配体La；
其中X独立地选自O，S，Se；
其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、腈、异腈、膦基；
且其中R1-R5中至少一个为F，一个为取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基；
其中R6为取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基；
其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、异腈、膦基所取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基或杂芳基中的杂原子为S、O、N中的至少一个；
其中，Lb和Lc均为单阴离子型双齿配体，La、Lb和Lc三者任意的相互两两连接形成多齿配体，或三者通过一个基团连接；
其中，La、Lb、Lc三者之间至少有两个相同。
作为优选的金属络合物，其中，Lb为式(2)所示的结构：
其中，虚线位置表示与金属Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、异腈、膦基所取代。
作为优选的金属络合物，其中，Lc和La为相同的结构，形成(La)2Ir(Lb)结构。
Ra、Rb、Rc分别与Re、Rf、Rg相同。
Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基所取代，Rd选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基。
作为优选的金属络合物，其中，R6为取代的或未取代的主链碳原子数不超过4的烷基或取代的或未取代的成环碳原子不超过6的环烷基。
作为优选的金属络合物，其中，所述F不在R5的位置。
其中X为氧原子O。
作为优选的金属络合物，其中R1-R5中的一个为F，另一个为取代的或未取代的主链碳原子数不超过4的烷基或取代的或未取代的成环碳原子不超过6的环烷基，其它三个均为氢。
作为优选的金属络合物，当R1-R5中一个为F，另一个为具有C1-C4烷基取代的支链化的主链碳原子数不超过4的烷基。
作为优选的金属络合物，其中La为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或者他们对应的部分或完全氟代物:
作为优选的金属络合物，其中Lb为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或氟代物:
配体La，其结构如下所示，
其中R1-R6,X如上述所限定。
本发明的另一发明目的在于提供一种电致发光器件，其包括：阴极，阳极以及设置在阴极与阳极之间的有机层，所述有机层至少一层包含所述的金属络合物。
其中所述有机层为发光层，所述金属络合物作为发光层的红色发光掺杂材料；
或者其中所述有机层为空穴注入层，所述金属络合物作为空穴注入层中的空穴注入材料。
本发明的材料不但具有升华温度较低，光、电化学稳定性高，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点。本发明的材料作为磷光材料，可以将三重激发态转换成光，所以能够提高有机电致发光器件的发光效率，从而降低能耗。
附图说明
图1是本发明的化合物La027在氘代氯仿溶液中的1HNMR谱图，
图2是本发明的化合物Ir(La027)2(Lb005)在氘代氯仿溶液中的1HNMR谱图，
图3是发明的化合物Ir(La027)2(Lb005)在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱以及发射光谱。
具体实施方式
一种金属络合物，其具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构式如式(1)所示，
其中
为配体La；
其中X独立地选自O，S，Se；
其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、腈、异腈、膦基；
且其中R1-R5中至少一个为F，一个为取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基；
其中R6为取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基；
其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、异腈、膦基所取代；
其中，所述杂烷基或杂芳基中的杂原子为S、O、N中的至少一个；
其中，Lb和Lc均为单阴离子型双齿配体，La、Lb和Lc三者任意的相互两两连接形成多齿配体，或三者通过一个基团连接；
其中，La、Lb、Lc三者之间至少有两个相同。
作为优选的金属络合物，其中，Lb为式(2)所示的结构：
其中，虚线位置表示与金属Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、异腈、膦基所取代。
作为优选的金属络合物，其中，Lc和La为相同的结构，形成(La)2Ir(Lb)结构。
Ra、Rb、Rc分别与Re、Rf、Rg相同。
Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基所取代。
Rd选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基。
作为优选的金属络合物，其中，R6为取代的或未取代的主链碳原子数不超过4的烷基或取代的或未取代的成环碳原子不超过6的环烷基。
作为优选的金属络合物，其中，所述F不在R5的位置。
其中X为氧原子O。
作为优选的金属络合物，其中R1-R5中的一个为F，另一个为取代的或未取代的主链碳原子数不超过4的烷基或取代的或未取代的成环碳原子不超过6的环烷基，其它三个均为氢。
作为优选的金属络合物，当R1-R5中一个为F，另一个为具有C1-C4烷基取代的支链化的主链碳原子数不超过4的烷基。
以下，对于式(1)所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a～b的X基”这一表述中的“碳数a～b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1～C10的烷基，为直链状或支链状的烷基，具体来说，为甲基、乙基、丙基、、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3～C20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为C2～C10的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
配体La001的合成：
化合物3的合成：
将化合物1(20.00g,76.78mmol,1.0eq)、化合物2(10.12g,115.17mmol，1.5eq)、二氯-二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(2.72g,3.84mmol,0.05eq)、无水磷酸钾(40.74g,191.95mmol,2.5eq)、甲苯(300ml)加入到1L的三口烧瓶中，抽真空氮气置换3次，在氮气保护下，100℃搅拌反应4小时。TLC监控，化合物1反应完全。冷却到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入二氯甲烷(150ml)和去离子水(60ml)萃取，旋干后进行柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯:正己烷＝1:100)，浓缩后得到浅黄色固体为化合物3(9.68g，收率：56.35％)，质谱：224.67(M+H)。
化合物La001的合成：
将化合物3(9.20g，41.13mmol,1.0eq)、化合物4(10.23g,45.24mmol,1.1eq)、二氯-二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(1.46g,2.06mmol,0.05eq)、碳酸钾(11.37g,082.26mmol,2.00eq)、甲苯(138ml)、乙醇(46ml)、去离子水(46ml)加入到500mL的三口烧瓶中，抽真空氮气置换3次，在氮气保护下，70℃搅拌反应1小时。TLC监控，化合物3反应完全。冷却到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入二氯甲烷(200ml)和去离子水(80ml)萃取，旋干后进行柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯:正己烷＝1.5:100)，浓缩后得到白色固体为化合物La001(9.49g，收率：62.44％)，质谱：370.43(M+H)。
化合物Ir(La001)2Lb005的合成：
化合物Ir(La001)-1的合成：
将化合物La001(8.18g,22.13mmol,3.5eq)、IrCl3.3H2O(2.23g,6.32mmol,1.0eq)置于一个500ml的单口圆底烧瓶中，加入乙二醇***(82ml)及去离子水(27ml)，真空置换3次，混合液于N2保护作用下，110℃搅拌20小时。冷却到室温后，加入甲醇(90ml)搅拌析出固体，过滤收集固体，干燥得到暗红色油状物为化合物Ir(La001)-1(5.51g,90.28％)。得到的化合物不经进一步纯化直接使用于下一步。化合物Ir(La001)2Lb005的合成：
将化合物Ir(La001)-1(5.50g，5.7mmol，1.0eq)、Lb005(6.05g,28.51mmol,5.0eq)、碳酸钠(6.04g,57.02mmol,10.0eq)置于一个250ml的单口圆底烧瓶中，加入乙二醇***(55ml)，真空置换3次，混合液于N2保护作用下，30℃搅拌反应19小时，TLC监控La001-1反应完全。冷却到室温后，加入60ml甲醇室温打浆2h，抽滤，滤饼使用二氯甲烷(80ml)溶解澄清后，采用硅胶过滤，滤液加入去离子水(80ml)洗涤3次，分液，收集有机相浓缩，干燥得到暗红色固体，采用四氢呋喃/甲醇(产品/四氢呋喃/甲醇＝1g/6ml/4ml)重结晶3次,干燥得到红色固体为化合物Ir(La001)2Lb005(2.72g,收率：41.82％)。将2.72克Ir(La001)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)2Lb005(1.63g，收率：59.92％)。质谱：1141.38(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70(d,J＝8.8Hz,2H),8.31(d,J＝6.5Hz,2H),7.78(d,J＝7.4Hz,2H),7.55(d,J＝6.5Hz,2H),7.50–7.39(m,4H),7.38–7.29(m，4H),7.25(d,J＝7.3Hz,2H),4.84(s,1H),2.16–2.06(m,2H),1.65–1.51(m,9H),1.24(t,J＝11.1Hz,3H),1.10–0.98(m,12H),0.86–0.71(m,4H),0.51(t,J＝7.4Hz,6H),-0.11(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物La002的合成：
化合物6的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物6,质谱：224.67(M+H)。
化合物La002的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La002，质谱：370.43(M+H)。
化合物Ir(La002)2Lb005的合成：
化合物Ir(La002)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La002)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La002)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La002)2Lb005(2.44g,收率：40.21％)。将2.44克Ir(La002)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La002)2Lb005(1.56g，收率：59.42％)，质谱：1141.38(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(d,J＝8.5Hz,2H),8.21(d,J＝6.5Hz,2H),7.52(d,J＝7.4Hz,2H),7.42(d,J＝6.5Hz,2H),7.40–7.33(m,4H),7.31–7.26(m,4H),7.23(d,J＝7.3Hz,2H),4.83(s,1H),2.16–2.06(m,2H),1.65–1.51(m,9H)，1.24(t,J＝11.1Hz,3H),1.12–0.99(m，12H),0.86–0.71(m,4H),0.52(t,J＝7.4Hz,6H),-0.11(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物La027的合成：
化合物8的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物8，质谱：238.07(M+H)。
化合物La027的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La027，质谱：384.46(M+H)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(d,J＝5.8Hz,1H),7.98(t,J＝6.3Hz，2H),7.90(s,1H),7.55(d,J＝8.6Hz,1H),7.51(s,1H),7.41(d，J＝3.2Hz,2H),7.37–7.32(m,1H),7.27(d,J＝7.9Hz,1H),2.74(d,J＝7.3Hz,2H),2.60(s,3H)，2.07–1.98(m,1H),0.98(d,J＝6.6Hz,6H).
化合物Ir(La027)2Lb005的合成：
化合物Ir(La027)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La027)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La027)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La027)2Lb005(2.15g,收率：42.33％)。将2.15克Ir(La027)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La027)2Lb005(1.32g，收率：61.39％)，质谱：1169.44(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.73(d,J＝8.8Hz,2H),8.33(d,J＝6.5Hz,2H),7.80(d,J＝7.4Hz,2H),7.57(d,J＝6.5Hz,2H),7.52–7.42(m,4H),7.40–7.31(m,4H),7.28(d,J＝7.3Hz,2H),4.84(s，1H)，2.82(dd，J＝15.0，6.9Hz，4H),2.17–2.07(m,2H),1.68–1.53(m,9H),1.27(t，J＝11.1Hz,3H),1.12–0.99(m,12H),0.87–0.72(m,4H),0.49(t,J＝7.4Hz,6H),-0.10(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物Ir(La027)2Lb031的合成：
化合物Ir(La027)2Lb031的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La027)2Lb031(2.67g,收率：44.68％)。将2.67克Ir(La027)2Lb031粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La027)2Lb031(1.54g，收率：57.67％)，质谱：1193.46(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)8.73(d,J＝8.8Hz,2H),8.33(d,J＝6.5Hz,2H),7.80(d,J＝7.4Hz,2H),7.57(d,J＝6.5Hz,2H),7.52–7.42(m,4H),7.40–7.31(m,4H),7.28(d,J＝7.3Hz,2H),4.84(s,1H),2.82(dd,J＝15.0,6.9Hz,4H),2.17–2.07(m,2H),1.92(s,6H),1.83(d,4H),1.78-1.65(m,16H),0.90–0.75(m,4H),0.53(t,J＝7.4Hz,4H),0.13(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物La028的合成：
化合物9的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物9,质谱：238.07(M+H)。
化合物La028的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La028,质谱：384.46(M+H)。
化合物Ir(La028)2Lb005的合成：
化合物Ir(La028)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La028)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La028)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La028)2Lb005(1.96g，收率：38.77％)。将1.96克Ir(La028)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La028)2Lb005(1.14g，收率：58.16％)，质谱：1169.44(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.77(d,J＝8.6Hz,2H),8.35(d，J＝6.6Hz，2H)，7.82(d,J＝7.4Hz,2H),7.59(d,J＝6.5Hz,2H),7.54–7.44(m,4H),7.43–7.34(m,4H),7.31(d,J＝7.3Hz,2H),4.83(s,1H),2.83(dd,J＝15.1,6.7Hz,4H),2.19–2.08(m,2H),1.68–1.55(m,9H),1.28(t,J＝11.3Hz,3H),1.13–0.99(m,12H),0.88–0.73(m,4H),0.51(t,J＝7.4Hz,6H),-0.09(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物La037的合成：
化合物11的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物11,质谱：238.07(M+H)。
化合物La037的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La037,质谱：384.46(M+H)。
化合物Ir(La037)2Lb005的合成：
化合物Ir(La037)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La037)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La037)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La037)2Lb005(1.96g,收率：38.77％)。将1.96克Ir(La037)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La037)2Lb005(1.14g，收率：58.16％)，质谱：1169.44(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(d,J＝8.6Hz,2H),8.29(d，J＝6.6Hz，2H),7.76(d,J＝7.4Hz，2H),7.54(d,J＝6.5Hz,2H),7.50–7.39(m,4H),7.37–7.27(m,4H),7.22(d,J＝7.3Hz,2H),4.83(s,1H),2.83(dd,J＝15.1,6.7Hz,4H),2.19–2.08(m,2H),1.68–1.55(m,9H),1.28(t,J＝11.3Hz,3H),1.13–0.99(m,12H),0.88–0.73(m,4H),0.51(t,J＝7.4Hz,6H),-0.09(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物La080的合成：
化合物13的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物13,质谱：252.73(M+H)。
化合物La080的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La080,质谱：398.48(M+H)。
化合物Ir(La080)2Lb005的合成：
化合物Ir(La080)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La080)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La080)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La080)2Lb005(1.87g,收率：43.22％)。将1.87克Ir(La080)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La080)2Lb005(1.04g，收率：55.61％)，质谱：1197.49(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.77(d,J＝8.6Hz,2H),8.35(d,J＝6.6Hz,2H),7.82(d,J＝7.4Hz,2H),7.59(d,J＝6.5Hz,2H),7.54–7.44(m,4H),7.43–7.34(m,4H),7.31(d,J＝7.3Hz,2H),4.83(s,1H),2.83(s,4H),2.19–2.08(m,2H),1.86(s,6H),1.27(m,4H),1.01(m,4H),0.94(s,12H),0.85(s,18H).
化合物La106的合成：
化合物15的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物15,质谱：250.71(M+H)。
化合物La106的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La106,质谱：396.47(M+H)。
化合物Ir(La106)2Lb005的合成：
化合物Ir(La106)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La106)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La106)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La106)2Lb005(2.06g,收率：45.77％)。将2.06克Ir(La106)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La106)2Lb005(1.28g，收率：62.13％)，质谱：1193.46(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.76(d,J＝8.6Hz,2H),8.34(d,J＝6.6Hz,2H),7.80(d,J＝7.4Hz,2H),7.57(d,J＝6.5Hz,2H),7.52–7.42(m,4H),7.41–7.31(m,4H),7.28(d,J＝7.3Hz,2H),4.83(s,1H),2.19–2.08(m,2H),1.86(s,6H),1.62(m,4H),1.43(m,8H),1.31(m,4H),1.24(m,4H),1.01(m,6H),0.94(s,12H).
化合物La171的合成：
化合物17的合成：
参照化合物3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物17，质谱：266.71(M+H)。
化合物La171的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La171，质谱：412.47(M+H)。
化合物Ir(La171)2Lb005的合成：
化合物Ir(La171)-1的合成：
参照化合物Ir(La001)-1的合成和纯化方法，将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La171)-1不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La171)2Lb005的合成：
参照化合物Ir(La001)2Lb005的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La171)2Lb005(1.82g,收率：34.87％)。将1.82克Ir(La171)2Lb005粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La171)2Lb005(1.01g，收率：55.49％)，质谱：1225.46(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81(d,J＝8.6Hz,2H),8.37(d,J＝6.6Hz,2H),7.86(d,J＝7.4Hz,2H),7.61(d,J＝6.5Hz,2H),7.58–7.47(m,4H),7.44–7.33(m,4H),7.31(d,J＝7.3Hz,2H),4.82(s,1H)，2.23–2.14(m,2H),1.88(s,6H),1.64(m,4H),1.51(m,4H),1.41(m,6H),1.27(m,8H),1.07–0.89(m,16H)。
应用例：有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有
阳极电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2 Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有阳极电极线一侧的面上按照覆盖电极的方式采用共蒸镀的模式蒸镀化合物HTM1和P-dopant(比例为97％：3％)，形成膜厚为
的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为
左右的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为
的薄膜，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料1和主体材料2和掺杂化合物(比例为：48.5％：48.5％：3％，对比化合物X、本发明化合物)，膜厚为
主体材料和掺杂材料比例为90％：10％，在发光层上采用共蒸镀的模式蒸镀ETL：LiQ(
比例为50％:50％)，再在电子传输层材料上蒸镀
最后蒸镀一层金属
作为电极。
评价：将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley 2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射亮度计(CS 2000)测试发光波谱。同时测定电压值以及测试亮度为初始亮度的90％的时间(LT90)。结果如下：电流效率以及器件寿命均为以对比化合物5的数值为100％计算，
由上面表格中的数据对比可知，使用本发明的化合物作为掺杂剂的有机电致发光器件，在相同色标的器件中，相较于对比化合物在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
二氯甲烷溶液中的发射波长对比：定义为：在对应的化合物用二氯甲烷配置成10- 5mol/L的溶液，用日立(HITACH)F2700荧光分光光度计测试发射波长，得出发射峰最大发射处的波长。测试结果如下：
由上面表格中的数据对比可知，本发明金属铱络合物相较于对比化合物，具有较大的红移，可以满足产业化对深红光特别是BT2020色域的需求。
升华温度对比：升华温度的定义为：在10-7Torr的真空度，蒸镀速率为1埃每秒对应的温度。测试结果如下：
| 材料 | 升华温度 |
| Ir(La001)<sub>2</sub>Lb005 | 255 |
| Ir(La002)<sub>2</sub>Lb005 | 257 |
| Ir(La027)<sub>2</sub>Lb005 | 260 |
| Ir(La027)<sub>2</sub>Lb031 | 262 |
| Ir(La028)<sub>2</sub>Lb005 | 263 |
| Ir(La037)<sub>2</sub>Lb005 | 259 |
| Ir(La080)<sub>2</sub>Lb005 | 263 |
| Ir(La106)<sub>2</sub>Lb005 | 264 |
| Ir(La171)<sub>2</sub>Lb005 | 265 |
| 对比化合物1 | 280 |
| 对比化合物2 | 288 |
| 对比化合物3 | 286 |
| 对比化合物4 | 276 |
| 对比化合物5 | 268 |
由上面表格中的数据对比可知，本发明金属铱络合物具有较低的升华温度，有利于产业化应用。
本发明通过对取代基的特殊搭配，相对于现有技术，出乎意料地提供了更好的器件发光效率和改善的寿命，提供了较低的升华温度、更饱和的红色发光。上述结果表明本发明的化合物具有升华温度较低，光、电化学稳定性高，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能，特别是用于显示、照明和汽车尾灯。
本发明的化合物具有光、电化学稳定性高，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能。
Claims (14)
1.一种金属络合物，其具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构如式(1)所示，
其中，
为配体La；
其中X独立地选自O，S，Se；
其中R1-R5独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、腈、异腈、膦基；
且其中R1-R5中至少一个为F，一个为取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基；
其中R6为取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基；
其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、异腈、膦基所取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基或杂芳基中的杂原子为S、O、N中的至少一个；
其中，Lb和Lc均为单阴离子型双齿配体，La、Lb和Lc三者任意的相互两两连接形成多齿配体，或三者通过一个基团连接；
其中，La、Lb、Lc三者之间至少有两个相同。
2.根据权利要求1所述的金属络合物，其中，Lb为式(2)所示的结构：
其中，虚线位置表示与金属Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、异腈、膦基所取代。
3.根据权利要求2所述的金属络合物，其中，Lc和La为相同的结构，形成(La)2Ir(Lb)结构。
4.根据权利要求3所述的金属络合物，其中，Ra、Rb、Rc分别与Re、Rf、Rg相同。
5.根据权利要求4所述的金属络合物，其中，Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基所取代；Rd选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基。
6.根据权利要求3所述的金属络合物，其中Lb为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或氟代物:
7.根据权利要求1-6任一所述的金属络合物，其中R6为取代的或未取代的主链碳原子数不超过4的烷基或取代的或未取代的成环碳原子不超过6的环烷基。
8.根据权利要求7所述的金属络合物，其中，所述F不在R5的位置；其中X为氧原子O。
9.根据权利要求8所述的金属络合物，其中R1-R5中的一个为F，另一个为取代的或未取代的主链碳原子数不超过4的烷基或取代的或未取代的成环碳原子不超过6的环烷基，其它三个均为氢。
10.根据权利要求9所述的金属络合物，当R1-R5中一个为F，另一个为具有C1-C4烷基取代的支链化的主链碳原子数不超过4的烷基，其它三个均为氢。
11.根据权利要求1所述的金属络合物，其中La为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或者氟代物:
12.一种电致发光器件，其包括：阴极，阳极以及设置在阴极与阳极之间的有机层，所述有机层至少一层包含权利要求1-11任一所述的金属络合物。
13.根据权利要求12所述的电致发光器件，其中所述有机层为发光层，所述权利要求1-11任一所述的金属络合物作为发光层的红色发光掺杂材料；或者其中所述有机层为空穴注入层，所述权利要求1-11任一所述的金属络合物作为空穴注入层中的空穴注入材料。
14.配体La，其结构如下所示，
其中R1-R6,X如权利要求1-10任一所述。
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