JP6858545B2 - 色素 - Google Patents
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Description
カラーフィルタの着色層には、色材として顔料や染料を有する着色層形成用樹脂組成物が用いられる。顔料は染料と比較して、一般に、耐熱性や耐光性等、諸耐性に優れているが、製造されたカラーフィルタの輝度が不十分となる場合があった。
一方、色材として染料を用いる場合には、輝度の高いカラーフィルタを製造し得るが、各種耐性やコントラストが不十分となる問題があった。さらに、染料を溶解して用いた着色樹脂組成物は、乾燥工程で塗膜表面に異物が析出しやすいという問題や、耐熱性や耐光性が不十分であったり、染料の蛍光発光によってコントラストが低下するなど、カラーフィルタ用途として使用するには多くの問題があった。
また、特許文献2において、カチオン部位を有する色素構造と、特定の構造を含むアニオン部位とを有し、前記アニオン部位およびカチオン部位が共有結合を介して結合して同一分子内に存在する色素化合物を含む着色組成物が開示され、前記カチオン部位を有する色素構造としてキサンテン色素構造を有する色素化合物が開示されている。
そのため、従来よりも更に、低極性溶媒への溶剤溶解性が向上し、耐光性が向上したキサンテン色素が求められている。
一方、本発明に用いられる上記一般式(1)で表される色素は、キサンテンを基本骨格として有することの他、特定の−L1−N−−L2−R5というアニオン部を含む官能基を1つのみ有し、窒素原子と結合するR1〜R4のいずれも水素原子ではなく、R3及びR4が芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であって、R3及びR4の少なくとも1つの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は脂肪族炭化水素基で置換されており、R3及びR4が互いに異なるという特徴を有する。このような特徴を有する本発明に係る色素は、従来のキサンテン色素に比べて、低極性溶媒への溶剤溶解性が向上し、耐光性が向上した色素である。
上記効果が得られる作用は、未解明の部分はあるが、以下のように考えられる。上記一般式(1)で表される色素は、1価のカチオン性のキサンテン骨格と、アニオン性の−L1−N−−L2−R5基1個とを有し、分子内塩のみを有するため、1分子内で電気的に安定化しやすい。一方で、アニオン性の−L1−N−−L2−R5基においては、R5において電気陰性度の高いハロゲンが結合していることにより、アニオン部位の電子がR5に吸引されやすく、アニオン性が弱まることで分子間でのイオン結合が弱くなっていると推定される。また、上記一般式(1)で表される色素は、窒素原子と結合するR1〜R4のいずれも水素原子ではなく、R3及びR4が芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であって、R3及びR4の少なくとも1つは脂肪族炭化水素基で置換されており、R3及びR4が互いに異なりキサンテン骨格に対して非対称構造であることから、結晶性が低く、且つ溶剤親和性が高くなっていると推定される。これらの相乗効果から、上記一般式(1)で表される色素は、従来に比べて低極性溶媒に対する溶剤溶解性が向上し、また、着色層とした場合に異物の発生が抑制されると推定される。
また、上記一般式(1)で表される色素は、キサンテン骨格に結合した窒素原子が直接水素原子と結合していないため、窒素原子から水素原子が脱離して当該色材が不安定化することはなく、窒素原子が、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基のような芳香族性の置換基を有するため、当該窒素原子が有する孤立電子対が、キサンテン骨格のみならず当該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基とも共鳴することにより、安定性が高い分子構造を有する。また、−L1−N−−L2−R5基によれば、アニオン性が弱まってキサンテン骨格の電子を吸引する力が弱まると考えられる。そのためキサンテン骨格に結合した窒素原子の電子状態の乱れが少なくなり、更に分子構造の安定性が高くなる。また、R3及びR4が互いに異なりキサンテン骨格に対して非対称構造であることから、結晶性が低下し、着色樹脂組成物中の成分との相溶性が向上して、組成物中にて光照射時の安定性が改善されると推定される。これらの安定性が向上した結果、耐光性が改善すると推定される。
更に、上記一般式(1)で表される色素は、R3及びR4の少なくとも1つの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が脂肪族炭化水素基で置換されており、R3及びR4が互いに異なるため、色素同士が凝集し難く、かつ溶剤溶解性が高いことから異物も発生し難いため、着色層の透過光量を減衰させることもない。
また、上記一般式(1)で表される色素は、R3及びR4が互いに異なり、分子設計の幅が広いことから、分光特性等の調整幅も広いため、当該色素を目標色度に近づけ、さらに輝度を向上することが容易である。
上記一般式(1)で表される色素は、前述のように安定性が高い分子構造を有することからカラーフィルタ製造工程のベイク後の輝度低下が抑制されること、カラーフィルタ製造工程において色素の凝集や異物の発生が抑制されること、所望の色度に合わせて構造を設計して分光特性等を調整できることにより、着色層の輝度も向上することができると推定される。
これらのことから、色材として上記一般式(1)で表される色素を含むことにより、異物の発生が抑制され、輝度が向上した着色層を形成することができる。
前記一般式(1)において、R1及びR2における脂肪族炭化水素基とは、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、特に限定されないが、例えば、炭素数1以上20以下の直鎖又は分岐状脂肪族炭化水素基、或いは、炭素数5以上8以下の環状脂肪族炭化水素基(脂環式炭化水素基)等が挙げられ、炭素数が10以下であることが、耐光性の点から好ましい。脂肪族炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基である、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基が好ましい。
当該脂肪族炭化水素基が有してもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基、カルバモイル基、−CO−O−Raで示される一価の基、−O−CO−Ra’で示される一価の基、−SO2−Ra”で示される一価の基、−Rb−CO−O−Rcで示される一価の基、−Rb’−O−CO−Rc’で示される一価の基、及び−Rb”−SO2−Rc”で示される一価の基等が挙げられる。
R1〜R4における芳香族炭化水素基とは、特に限定されないが、例えば、置換基を有していてもよい炭素数6以上20以下の芳香族炭化水素基が挙げられ、中でも、フェニル基、ナフチル基等を有する基が好ましい。
R3及びR4における芳香族複素環基とは、特に限定されないが、置換基を有していてもよい炭素数5以上20以下の芳香族複素環基が挙げられ、ヘテロ原子として、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものが好ましい。また、芳香族複素環基として具体的には例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン等が挙げられる。
芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が有してもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、カルバモイル基、−CO−O−Raで示される一価の基、−O−CO−Ra’で示される一価の基、−SO2−Ra”で示される一価の基、−Rb−CO−O−Rcで示される一価の基、−Rb’−O−CO−Rc’で示される一価の基、−Rb”−SO2−Rc”で示される一価の基等が挙げられる。前記Ra、Ra’、Ra”、Rb、Rb’、Rb”、Rc、Rc’及びRc”は、脂肪族炭化水素基を示す。これらの置換基は、耐熱性等に悪影響を及ぼさない点から好適に用いられる。これらの置換基による電子吸引性及び電子供与性を調整することにより、分光特性の調整をすることが可能である。また、ここでの脂肪族炭化水素基は、R1及びR2における脂肪族炭化水素基と同様であって良い。
R3及びR4の少なくとも1つは、芳香族炭化水素基であることが好ましく、R3及びR4が芳香族炭化水素基であることが好ましい。当該芳香族炭化水素基としては、炭素数6以上10以下の芳香族炭化水素基であることが好ましく、更にフェニル基であることが、耐光性の点、及び、異物の発生が抑制され、輝度が向上した着色層を形成可能な点から好ましい。
また、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であるR3及びR4の少なくとも1つは脂肪族炭化水素基で置換されており、R3及びR4が互いに異なるものである。
当該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の水素原子と置換されている脂肪族炭化水素基としては、中でも直鎖脂肪族炭化水素基であることが好ましい。当該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1以上10以下であることが好ましく、更に炭素数1以上6以下の直鎖アルキル基であることが好ましい。また、R3及びR4の両方共が、前記のような脂肪族炭化水素基で置換されていることが好ましい。
また、R3及びR4の少なくとも1つの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、1つの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基当たり、2つ以上の脂肪族炭化水素基で置換されていることが、低極性溶媒への溶剤溶解性が向上する点、異物の発生が抑制され、輝度が向上した着色層を形成可能な点から好ましい。
また、R1、R2、R3及びR4に含まれる脂肪族炭化水素基のいずれか1つが、炭素数2以上、更に炭素数3以上の直鎖アルキル基である場合には、分子中の電子密度を調整し易い傾向がある。
R1及びR2の少なくとも1つが直鎖肪族炭化水素基で置換されている場合であって、R3及びR4の少なくとも1つの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が、炭素数2以上の直鎖アルキル基で置換されている場合には、低極性溶媒への溶剤溶解性が向上し、異物の発生が抑制され易く、輝度が向上した着色層が形成され易い傾向がある。
R5としては、中でも炭素数が1以上5以下の直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。
スルホフルオラン化合物とR3及びR4に対応するアミン化合物を溶媒中60℃で還流させ、この反応液を60℃でろ過して不溶解分を除いた後、溶媒の一部を除き、6%塩酸に注ぐ。次いで、大量の水を加えて室温で30分間攪拌した後、ウェットケーキをろ取する。このウェットケーキを水やお湯で洗浄後、乾燥させることにより上記一般式(1)で表される色素の中間体が得られる。なお、本発明においては、R3及びR4の一部の構造が異なり、キサンテン環に対して非対称である一般式(1)の色素を製造するため、対応する半分のアミン化合物を、大希釈のスルホフルオラン化合物メタノール溶液に、少量ずつ滴下し、反応後、残る一方のアミン化合物を滴下したり、各アミン化合物の1:1溶液をスルホフルオラン化合物メタノール溶液にゆっくり滴下したりすることにより、高収率で非対称の一般式(1)で表される色素の中間体を得ることができる。
なお、スルホフルオラン化合物とR3及びR4に対応するアミン化合物との反応温度は、60℃以上140℃以下が好ましく、60℃以上100℃以下が好ましい。
次いで一般式(1)で表される色素の中間体を、1−メチル−2−ピロリジノン等の極性溶媒中炭酸カリウム等の塩基存在下で、R1及びR2に対応するハロゲン化物と、80℃で2時間、撹拌して反応させる。反応終了後、反応溶液を室温まで放冷した後、反応溶液を0〜10℃の17.5%塩酸に滴下して1時間、撹拌をする。その後、析出物をろ取して、残渣を60℃で24時間、乾燥することにより、一般式(1)で表される色素の前駆体を得る。
なお、一般式(1)で表される色素の中間体とR1及びR2に対応するハロゲン化物との反応温度は、60℃以上100℃以下が好ましく、60℃以上80℃以下が好ましい。
次いで、非対称の一般式(1)で表される色素の前駆体に、トリフルオロメチルスルホンアミドをクロロホルムに溶解させ、トリエチルアミンを滴下し、反応させる。その後、得られた反応溶液を水洗し、次いで有機層を分取する。この有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧濃縮することにより、上記一般式(1)で表される色素を得ることができる。
また、L1が−CO−で表される場合は、スルホフルオラン化合物の代わりにフルオラン化合物を用い、以降同様にして上記一般式(1)で表される色素を得ることができる。
また、本発明の前記一般式(1)で表される色素は、太陽電池の色素増感用色素として用いても良い。更に、蛍光色素として、各種マーカーとして用いても良い。
以下の手順により、下記構造式で表される中間体I−1を合成した。
500mlの4つ口フラスコに、下記化学式(3)のスルホフルオラン化合物18.0質量部、メタノール312質量部、2,6−キシリジン 5.4質量部及びo−トルイジン 4.8質量部を仕込み、60℃で30時間還流させた。この反応液を60℃でろ過して不溶解分を除いた後、反応液が約70mlになるまで減圧下で溶媒を除き、6%塩酸200質量部に注いだ。次いで、水600質量部を加えて室温で30分間攪拌した後、ウェットケーキをろ取した。このウェットケーキを100質量部の水に懸濁させて60℃で2時間攪拌した後、再びろ取して60℃の湯で水洗後、乾燥させることにより、下記化学式の中間体I−1 21.9質量部を得た。
得られた結晶20質量部及びオキシ塩化リン 106質量部をフラスコへ入れ、60℃で2時間撹拌した。得られた反応溶液を室温まで放冷し、氷水1500質量部へ反応液を滴下し、30分撹拌した。得られた結晶を濾別し、水200質量部で洗浄し、乾燥を10時間行った。この結晶 7質量部、トリフルオロメチルスルホンアミド 1.8質量部をクロロホルム 40質量部に溶解させ、トリエチルアミン1.55質量部を滴下して、室温で1時間撹拌した。その後得られた反応溶液に水100質量部を入れて水洗し、次いで有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させて精製し、減圧濃縮して下記化学式の色材A 6.8質量部を得た。(収率80%)
MALDI−MS:[M+H]+ = 720
1H-NMR (500MHz, CD3OD): δ2.00〜2.25 (m, 9H) , 3.44〜3.60 (m, 6H), 5.85〜6.30 (m, 2H), 6.90〜7.54 (m, 12H), 7.68〜7.85 (m, 2H), 8.20〜8.40 (m, 1H)
実施例1において、ヨウ化メチル16.2質量部を、ヨウ化シクロヘキシル24.0質量部に変えた以外は実施例1と同様にして、下記化学式の色材B 8.1質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =856
実施例1において、ヨウ化メチル16.2質量部を、ヨウ化n−プロピル19.4質量部に変えた以外は実施例1と同様にして、下記化学式の色材C 7.3質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =776
実施例1において、ヨウ化メチル16.2質量部を、ヨウ化n−ブチル21.0質量部に変えた以外は実施例1と同様にして、下記化学式の色材D 7.6質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =804
まず、以下の手順により、下記構造式で表される中間体I−2を合成した。
実施例1の中間体I−1を合成する工程において、o−トルイジン 4.8質量部を、2−メチル−6−エチルアニリン 6.0質量部に替えた以外は、実施例1の中間体I−1と同様にして、下記化学式の中間体I−2 23.0質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =748
1H-NMR (500MHz, CD3OD): δ1.07〜1.29 (m, 3H) , 2.00〜2.22 (m, 9H), 2.31〜2.62 (m, 2H), 3.40〜3.58 (m, 6H), 5.92〜6.23 (m, 2H), 6.95〜7.10 (m, 2H), 7.17〜7.45 (m, 9H), 7.65〜7.85 (m, 2H), 8.12〜8.34 (m, 1H)
実施例5において、ヨウ化メチル15.4質量部を、ヨウ化シクロヘキシル22.8質量部に変えた以外は実施例5と同様にして、下記化学式の色材F 8.0質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =884
実施例5において、ヨウ化メチル15.4質量部を、ヨウ化n−プロピル18.5質量部に変えた以外は実施例5と同様にして、下記化学式の色材G 7.2質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =804
実施例5において、ヨウ化メチル15.4質量部を、ヨウ化n−ブチル20.0質量部に変えた以外は実施例5と同様にして、下記化学式の色材H 7.5質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =832
まず、以下の手順により、下記構造式で表される中間体I−3を合成した。
実施例1の中間体I−1を合成する工程において、o−トルイジン 4.8質量部を、2,6−ジイソプロピルアニリン 7.9質量部に替えた以外は、実施例1の中間体I−1と同様にして、下記化学式の中間体I−3 26.8質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =778
まず、以下の手順により、下記構造式で表される中間体I−4を合成した。
実施例1の中間体I−1を合成する工程において、o−トルイジン 4.8質量部を用いず、o−トルイジン 10.8質量部に替えた以外は、実施例1の中間体I−1と同様にして、下記化学式の中間体I−4 22.5質量部を得た。
MALDI−MS:[M+H]+ =706
実施例1と同様にして得られた中間体I−1 20質量部、1−メチル−2−ピロリジノン135.3質量部、炭酸カリウム7.8質量部およびヨウ化メチル16.2質量部の混合物を80℃で2時間、撹拌をした。反応終了後、反応溶液を室温まで放冷した後、反応溶液を0〜10℃の17.5%塩酸541.2質量部に滴下して1時間、撹拌をした。その後、析出物をろ取して、残渣を60℃で24時間、乾燥することにより、下記化学式の比較色材K 16.7質量部を得た(収率80%)
MALDI−MS:[M+H]+ =589
実施例5と同様にして得られた中間体I−2 20質量部、1−メチル−2−ピロリジノン135.3質量部、炭酸カリウム7.8質量部およびヨウ化メチル15.4質量部の混合物を80℃で2時間、撹拌をした。反応終了後、反応溶液を室温まで放冷した後、反応溶液を0〜10℃の17.5%塩酸541.2質量部に滴下して1時間、撹拌をした。その後、析出物をろ取して、残渣を60℃で24時間、乾燥することにより、下記化学式の比較色材L 16.6質量部を得た(収率80%)
MALDI−MS:[M+H]+ =617
上記合成した色材A〜I、及び、比較色材J〜Lについて、以下の手順で各下記の溶剤に対する溶解性の評価を行った。
20mLサンプル管瓶に、各色材を0.2g投入し、次いで各溶剤10gを量りとって投入し、密栓した後に超音波で3分間処理した。得られた液は23℃のウォーターバスで60分間静置保管後、目視で確認した。結果を表1に示す。
溶剤1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤2: プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤3: 3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート
溶剤4: ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
溶剤5:3−エトキシプロピオン酸エチル
(評価基準)
A:全て溶解
B:一部溶解せず沈殿
C:ほとんど溶解せず沈殿
(1)着色樹脂組成物の調製
まず、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル比:13.8/26.2/50.0、重量平均分子量:9000、酸価:90mgKOH/g、有効成分含量40質量%)40.0質量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、「KAYARAD DPHA」)48.0質量部、光開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASFジャパン社製、「IRGACURE907」)12.0質量部、ジエチルチオキサントン(日本化薬社製、「DETX−S」)4.0質量部及び溶媒としてPGMEA 96.0質量部を添加した後、均一になるまで混合し、感光性バインダー成分(CR−1)を得た。
次に、実施例及び比較例で得られた色材 0.85質量部を PGMEA 72.3質量部に溶解して色材溶液を調製し、一方で、前記感光性バインダー成分(CR−1)26.6質量部、シランカップリング剤KBM−503(信越シリコーン製)0.2質量部、界面活性剤メガファックF559(DIC製)0.02質量部を混合し、これにさらに前記色材溶液を混合することにより、実施例及び比較例の色材をそれぞれ含む評価用の着色樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例の色材をそれぞれ含む各着色樹脂組成物を、厚み0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。フォトマスクを介さずに超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を照射した。その後、着色膜が形成されたガラス板を230℃のクリーンオーブンで30分間ポストベークすることによって硬化膜(着色膜)を得た。それぞれ、ポストベーク後の膜厚(T;μm)が1.5となるようにした。
大気下試料はキセノンランプ(アトラス社製Ci4000ウェザメータ、内側フィルター:石英、外側フィルター:ソーダライム&赤外線吸収コーティング(CIRA))を用い、420nmの波長で、照度を1.2mW/m2として、70時間(300kJ/m2相当)した前後でΔEab値を測定した。ΔEab値の絶対値が小さいほど耐光性に優れているといえる。
ポストベーク処理された着色膜のL、a、bを測定し、L1、a1、b1とした。耐光試験後の着色膜のL、a、bを再び測定し、L3、a3、b3とした。ΔEabは下記式より算出される。
ΔEab={(L3−L1)2+(a3−a1)2+(b3−b1)2}1/2
光学特性評価は以下のように行った。着色樹脂組成物をそれぞれ、厚み0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した。塗布後の基板の溶剤を減圧乾燥機で除いた後、80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥を行った。フォトマスクを介さずに超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を照射することによって硬化膜を得た。乾燥硬化後の膜厚(T;μm)は後述のポストベーク後の色度がy=0.17となるようにした。着色層が形成されたガラス板を230℃のクリーンオーブンで30分間ポストベークし、得られた着色層の色度(x、y)及び輝度(Y)をオリンパス製顕微分光測定装置OSP−SP200を用いて測定した。
着色樹脂組成物をそれぞれ、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後膜厚が2μmとなるように塗布後、減圧乾燥機で溶剤を除いた後の塗膜を目視確認し、異物の発生評価をした。
(評価基準)
A:減圧乾燥後の塗膜に析出なし
B:減圧乾燥後の塗膜の一部に析出
C:減圧乾燥後の塗膜全面に析出
一方で、特許文献2に記載されている比較色材J、及び特許文献1に記載されている比較色材K及びLをそれぞれ用いた場合、耐光性が劣り、異物が発生した着色層が得られ、輝度の点でも劣っていた。
実施例の中でも、R1及びR2が直鎖アルキル基である場合に輝度が向上する傾向がみられ、特に、R1及びR2がn−プロピル基である場合に特に輝度が向上する傾向がみられた。
Claims (6)
- 前記一般式(1)で表される色素は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテルの少なくとも1つに対して、23℃における前記一般式(1)で表される色素の溶解度が2.0(g/100g溶剤)以上である、請求項1に記載の色素。
- R 3 及びR 4 の少なくとも1つの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は炭素数が2以下の脂肪族炭化水素基で置換されている、請求項1又は2に記載の色素。
- 前記R1及びR2が直鎖アルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の色素。
- 前記R 1 及びR 2 がn−プロピル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の色素。
- 前記R 1 及びR 2 が環状のアルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の色素。
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