JP6852039B2 - アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法、アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物、それを含む組成物、及びその用途 - Google Patents
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Description
シリル化エポキシ化合物の製造方法の反応を概略的に示したものである。
でアルコキシシリル化によるエポキシ化合物のEEWの増加を最小限に抑えることができる、アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法が提供される。
ヒドロキシ基を有するエポキシ化合物と下記化学式1のイソシアネートアルコキシシランとを、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、及びイミダゾールからなる群より選択される少なくとも1種のアミン類塩基触媒の存在下で反応させる段階を含み、
上記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物において[エポキシ基]:[アルコキシシリル基]のモル濃度比であるn:1は2:1〜10:1であり、
上記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のEEWの増加は、ヒドロキシ基を有するエポキシ化合物のEEW値に比べて、260/n(nは、アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のアルコキシシリル基1モルに対するエポキシ基のモル比であり、2〜10の範囲である。)より小さい、アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法が提供される。
OCN(CH2)3SiR1R2R3
(式中、上記R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10のアルキル基である。)
化学式DS中、tは
化学式AS〜DS中、nは1以上の整数であり、
化学式ES中、−q−は−CH2−または直接結合(direct linkage)であり、
化学式GS中、Rは水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基若しくはC6またはC10の芳香族基であり、
上記化学式AS〜IS中、Kのうち少なくとも1つは−CH2CHOHCH2OH(化学式S11)、−CH2CHOHCH2Cl(化学式S12)、及び−CH(CH2OH)(CH2Cl)(化学式S13)からなる群より選択されるヒドロキシ基を有する構造であり、残りは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造である。
化学式DF中、tは
化学式AF〜DF中、nは1以上の整数であり、
化学式EF中、−q−は−CH2−または直接結合(direct linkage)であり、
化学式GF中、Rは水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基若しくはC6またはC10の芳香族基であり、
上記化学式AF〜IF中、Mのうち少なくとも1つは−CH2CHOXCH2OX(化学式S21)、−CH2CHOXCH2Cl(化学式S22)、及び−CH(CH2OX)(CH2Cl)(化学式S23)からなる群より選択されるアルコキシシリル基を有する構造であり、残りは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造である。
が提供される。第9態様によると、第8態様において、上記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は、ヒドロキシ基を有するエポキシ化合物である出発物質から製造され、上記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のEEWの増加は、ヒドロキシ基を有するエポキシ化合物のEEW値に比べて、260/n(nは、上記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のアルコキシシリル基1モルに対するエポキシ基のモル比であり、2〜10の範囲である。)より小さい。第10態様によると、上記第8態様又は第9態様において、上記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は、上記化学式(AF)〜(IF)からなる群で表されることができる。
シ化合物は、従来の開環反応により製造されたアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物に比べて低くなった硬化温度下において効率的な硬化が進行しやすくなる。
化学式DS中、tは
化学式AS〜DS中、nは1以上の整数であり、好ましくは、1〜30の整数である。
化学式ES中、−q−は−CH2−または直接結合(direct linkage)であり、
化学式GS中、Rは水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基若しくはC6またはC10の芳香族基であり、
上記化学式AS〜IS中、Kのうち少なくとも1つはヒドロキシ基を有する構造であり、残りは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造であり、好ましくは、少なくとも2つは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造であり、
上記ヒドロキシ基を有する構造は、−CH2CHOHCH2OH(化学式S11)、−CH2CHOHCH2Cl(化学式S12)、及び−CH(CH2OH)(CH2Cl)(化学式S13)からなる群より選択される。
OCN(CH2)3SiR1R2R3
在下で行われる。使用可能な塩基触媒としては、これに限定されないが、例えばアミン類が挙げられ、具体的には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、及びイミダゾールなどが挙げられる。NaOH、KOHのような強塩基は、エポキシ環開環反応及びイソシアネートアルコキシシランと反応して副反応が起こるため、使用できない。
化学式DF中、tは
化学式AF〜DF中、nは1以上の整数であり、好ましくは、1〜30の整数であり、
化学式EF中、−q−は−CH2−または直接結合(direct linkage)であり、
化学式GF中、Rは水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基若しくはC6またはC10の芳香族基であり、
上記化学式AF〜IF中、Mのうち少なくとも1つは−CH2CHOXCH2OX(化学式S21)、−CH2CHOXCH2Cl(化学式S22)、及び−CH(CH2OX)(CH2Cl)(化学式S23)からなる群より選択されるアルコキシシリル基を有する構造であり、残りは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造、好ましくは、少なくとも2つは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造である。
る。
化合物と、副反応で得られるヒドロキシ基及びエポキシ基を有するエポキシ化合物との混合物の形態で存在する。したがって、このようなヒドロキシ基を有するエポキシ化合物から製造されるアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は、エポキシ基のみを有するエポキシ化合物と、アルコキシシリル基及びエポキシ基を有するエポキシ化合物との混合物の形態で存在してもよい。
luorene)、アントラセン、イソシアヌレート、トリフェニルメタン、1,1,2,2−テトラフェニルエタン、テトラフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノール、脂環族、脂肪族、またはノボラックユニットを有するグリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、及びグリシジルエステル系エポキシ化合物からなる群より選択される少なくとも1種であってもよい。
化物の総重量を基準として)、30wt%〜95wt%、例えば、30wt%〜90wt%であることができる。また、一例としてエポキシ組成物が半導体基板などに用いられる場合、基板のCTE値と強度などを考慮して、無機粒子の含量は、例えば、エポキシ組成物の固形分の総重量に対して(エポキシ硬化物の場合は、エポキシ硬化物の総重量を基準として)、5wt%〜85wt%、例えば、10wt%〜80wt%であることができる。
l methane、DAMまたはDDM)、ジアミノジフェニルスルホン(diamino diphenyl sulfone、DDS)、m−フェニレンジアミン(m−phenylene diamine)からなる群より選択される1種以上の芳香族アミン、ジエチレントリアミン(diethylene triamine、DETA)、ジエチレンテトラアミン(diethylene tetramine)、トリエチレンテトラアミン(triethylene tetramine、TETA)、m−キシレンジアミン(m−xylene diamine、MXDA)、メタンジアミン(methane diamine、MDA)、N,N’−ジエチレンジアミン(N,N’−diethylenediamine、N,N’−DEDA)、テトラエチレンペンタアミン(tetraethylenepentaamine、TEPA)、及びヘキサメチレンジアミン(hexamethylenediamine)からなる群より選択される少なくとも1種以上の脂肪族アミン、イソホロンジアミン(isophorone diamine、IPDI)、N−アミノエチルピペラジン(N−Aminoethyl piperazine、AEP)、及びビス(4−アミノ3−メチルシクロヘキシル)メタン(Bis(4−Amino3−Methylcyclohexyl)Methane、Larominc 260)からなる群より選択される1種以上の脂環族アミン、ジシアンジアミド(DICY)などのその他のアミン、ポリアミド系、エポキシド系などの変性アミンが挙げられる。
キシ基の濃度を基準としてエポキシ官能基と硬化剤の反応性官能基の化学反応式に従って化学量論的な量で適宜配合して使用することができ、これはこの技術分野において一般的である。
合成例1
常温で2口フラスコに、クレゾールノボラックエポキシ化合物の出発物質(YDCN−500−80P、EEW=220g/Eq、KuKdo Chemical Co.,Ltd.、以下、エポキシ1という。)20gとトルエン50mlを入れて撹拌した。その後、さらに、3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート5.62g、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)2.94gを10分間常温で徐々に加え、温度を90℃にして96時間加熱及び撹拌した。反応完了後、常温に冷却し、蒸発器を用いて溶媒と塩基を除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させ、最終目的物であるアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物([エポキシ基]:[アルコキシシリル基]のモル濃度比=4:1、EEW=282g/Eq)を合成した。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=7.04−6.62(m,76.07H)、4.27−4.16(m,9.39H)、4.06−3.37(m,152.07H)、3.33−3.07(m,28.94H)、3.04−2.91(m,13.57H)、2.84−2.52(m,50.00H)、2.28−1.96(m,96.93H)、1.51−1.36(m,15.02H)、1.18−1.07(m,68.89H)、0.55−0.49(m,14.35H)
ビフェニルノボラックエポキシ化合物(NC3000L、Nippon Kayaku Co.,Ltd.、EEW=271g/Eq、以下、エポキシ2という。)を用いてシリル化されたビフェニルノボラックエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=7.53−6.87(m,92.67H
)、4.31−4.22(m,10.07H)、4.03−3.72(m,24.08H)、3.37−3.27(m,13.54H)、3.00−2.90(m,5.08H)、2.83−2.78(m,9.84H)、2.70−2.66(m,10.00H)、1.56−1.38(m,5.19H)、1.17−1.12(m,27.25H)、0.57−0.50(m,5.07H)
ビスフェノールAノボラックエポキシ化合物((HiROXY(R)KEB−3180、Kolon Industries,Inc.、EEW=210g/Eq、以下、エポキシ3という。)を用いてシリル化されたビスフェノールAノボラックエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=7.12−6.58(m,20.70H)、4.33−4.01(m,5.89H)、3.86−3.58(m,17.34H)、3.32−3.03(m,5.61H)、3.01−2.90(m,4.02H)、2.85−2.53(m,10.00H)、1.56−1.26(m,17.49H)、1.19−1.01(m,14.44H)、0.59−0.46(m,2.66H)
ナフタレンノボラックエポキシ化合物(ESN−175、Nippon steel chemical Co.,Ltd.、EEW=265g/Eq、以下、エポキシ4という。)を用いてシリル化されたナフタレンノボラックエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=8.04−8.02(m,2.07H)、7.89−7.52(m,9.81H)、7.39−7.01(m,11.43H)、6.59−6.52(m,4.52H)、4.52−4.46(m,13.65H)、4.42−3.60(m,23.46H)、3.33−3.28(m,6.33H)、2.98−2.90(m,2.64H)、2.75−2.59(m,14.01H)、1.56−1.39(m,2.71H)、1.20−1.11(m,13.43H)、0.57−0.49(m,2.66H)
ビスナフタレンのテトラグリシジルエーテル化合物(Tetraglycidyl ether of bisnaphthalene、EEW=162g/Eq、以下、エポキシ5という。)を用いてシリル化されたビナフタレンエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=7.88−6.84(m,13.42H)、4.84(s,1.92H)、4.57−3.91(m,11.09H)、3.31−3.15(m,4.54H)、2.99−2.54(m,12.57H)、1.57−1.37(m,2.10H)、1.17−1.11(m,9.89H)、0.56−0.51(m,2.03H)
アミノフェノールエポキシ化合物(Araldite(R)MY0510、Huntsman Co.,Ltd.、EEW=100g/Eq、以下、エポキシ6という。)を用いてシリル化されたアミノフェノールエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=6.90−6.72(m,4H)、5.28−5.26(m,0.37H)、4.22−4.10(m,1.69H)、3.80−3.54(m,7.13H)、3.36−3.25(m,3.85H)、3.11−3.06(m,1.76H)、3.01−2.90(m,0.79H)、2.83−2.80(m,1.32H)、2.74−2.71(m,2.64H)、2.68−2.66(m,1.33H)、2.57−2.54(m,2.64H)、1.56−1.38(m,0.79H)、1.17−1.12(m,3.68H)、0.55−0.50(m,0.77H)
トリフェニルメタンエポキシ化合物(Tactix(R)742、Huntsman Co.,Ltd.、EEW=160g/Eq、以下、エポキシ7という。)を用いてシリル化されたトリフェニルメタンエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=7.03−6.73(m,12H)、5.79−5.78(m,0.41H)、5.38(s,0.99H)、4.50−4.13(m,3.22H)、3.82−3.61(m,6.01H)、3.40−3.30(m,2.65H)、3.00−2.91(m,0.87H)、2.92−2.87(m,2.70H)、2.76−2.73(m,2.69H)、1.57−1.38(m,0.79H)、1.17−1.12(m,3.99H)、0.56−0.48(m,0.78H)
トリグリシジルイソシアネート化合物(EEW=105g/Eq、以下、エポキシ8という。)を用いてシリル化されたトリグリシジルイソシアネートエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=5.31−5.29(m,0.24H)、4.06−3.85(m,3.28H)、3.78−3.61(m,2.08H)、3.17−3.15(m,2.76H)、3.01−2.90(m,0.51H)、2.76−2.73(m,2.72H)、2.62−2.58(m,2.73H)、1.56−1.37(m,0.52H)、1.17−1.12(m,2.32H)、0.56−0.49(m,0.52H)
テトラフェニルエタンエポキシ化合物(HiROXY(R)KET−4131、Kolon
Industries,Inc.、EEW=105g/Eq、以下、エポキシ9という。)を用いてシリル化されたテトラフェニルエタンエポキシ化合物を合成した。表1に示した反応物及び反応条件にて上記合成例1と同様の方法で反応を行い、最終目的物を得た
。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ=7.58−6.54(m,23.25H)、4.50−4.02(m,5.66H)、3.99−3.55(m,13.00H)、3.34−3.20(m,3.39H)、2.99−2.58(m,11.33H)、1.56−1.37(m,2.38H)、1.16−1.06(m,12.23H)、0.61−0.45(m,2.26H)
比較合成例1:
塩基であるジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)の使用有無及び反応条件(温度/時間)を下記表2に記載のようにした以外は、合成例1と同様の条件にて比較合成例1−1〜1−3を行い、アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物を合成した。
留H2Oを除去した後、ろ過し溶媒を蒸発させ、開環したエポキシ中間生成物を得た。
出発物質として、それぞれ、エポキシ2〜4を使用したこと以外は、上記比較例2と同様の方法で、比較例3〜5の開環反応によるアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物を製造した。
合成例1〜4で製造されたアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物と上記比較合成例2〜5の開環反応により製造されたアルコキシシリルエポキシ化合物(韓国特許出願10−2014−0021884号、EtOHで開環反応進行)において、同じ濃度のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のEEW値を比較して下記表3に示した。
り、よって、優れた硬化特性を示すことが確認された。
(1)エポキシフィラー複合体(硬化物)の製造
下記表4の組成で、エポキシ化合物、シリカ、及びワックスを、固形分含量が70wt%となるようにメチルエチルケトンに溶解した。この混合液を20分間混合した後、硬化剤を加えてさらに10分間混合した。次いで、触媒を入れ、均一な溶液になるように10分間さらに混合した。上記混合物を80℃に加熱されたコンベクションオーブンに入れ、溶媒を除去した後、予熱されたホットプレスで、180℃で4時間硬化させ、エポキシフィラー(無機粒子)複合体(5mm×5mm×3mm)を得た。但し、比較物性例3の試料では、高温硬化効果を観察するために、180℃で硬化後、さらに230℃で2時間の硬化反応を行った。
下記表4の組成として得られた硬化物の温度による寸法変化を熱−機械分析機(Thermo−mechanical Analysizer)を用いて評価し、下記表4に示した。エポキシフィラー複合体の試片は5×5×3(mm3)のサイズに製造した。
(1)クレゾールノボラック系エポキシ化合物(YDCN−500−80P、EEW=220g/Eq、KuKdo Chemical Co.,Ltd.)
(4)WAX−E:Licowax E(Clariant)
Claims (4)
- アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法であって、
出発物質である下記化学式AS〜ISからなる群より選択される1種であるエポキシ化合物の合成時に形成されたヒドロキシ基を有するエポキシ化合物と下記化学式1のイソシアネートアルコキシシランとを、前記出発物質のヒドロキシ基1当量に対して0.5〜1当量用いられるトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、及びイミダゾールからなる群より選択される少なくとも1種のアミン類塩基触媒の存在下で、90℃〜150℃の温度で72時間〜120時間反応させる段階を含み、
前記反応させる段階で得られる生成物であるアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物において[エポキシ基]:[アルコキシシリル基]のモル濃度比であるn:1は2:1〜10:1であり、
前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のEEWの増加は、前記出発物質のEEW値に比べて、260/n(nは、前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のアルコキシシリル基1モルに対するエポキシ基のモル比であり、2〜10の範囲である。)より小さい、
アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
化学式DS中、tは
化学式AS〜DS中、nは1以上の整数であり、
化学式ES中、−q−は−CH2−または直接結合(direct linkage)であり、
化学式GS中、Rは水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基若しくはC6またはC10の芳香族基であり、
前記化学式AS〜IS中、Kのうち少なくとも1つは−CH2CHOHCH2OH(化学式S11)、−CH2CHOHCH2Cl(化学式S12)、及び−CH(CH2OH)(CH2Cl)(化学式S13)からなる群より選択されるヒドロキシ基を有する構造であり、残りは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造である。
前記化学式AS〜ISの構造は、Kの何れかの位置において下記化学式LG1のヒドロキシ基を有する連結基により連結されることができる。
[化学式1]
OCN(CH2)3SiR1R2R3
(式中、前記R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10のアルキル基である。) - 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物において[エポキシ基]:[アルコキシシリル基]のモル濃度比であるn:1は4:1〜10:1であり、
前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のEEWの増加は、前記出発物質のEEW値に比べて、260/n(nは、前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物のアルコキシシリル基1モルに対するエポキシ基のモル比であり、4〜10の範囲である。)より小さい、請求項1に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。 - 前記化学式1のイソシアネートアルコキシシランは、前記出発物質のヒドロキシ基1当量に対して1当量反応させる、請求項1又は請求項2に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は、[エポキシ基]:[アルコキシシリル基]のモル濃度比であるn:1は2:1〜10:1であり、下記化学式AF〜IFからなる群より選択される1種である、請求項1から請求項3の何れか一項に記載のアルコキ
シシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
化学式DF中、tは
化学式AF〜DF中、nは1以上の整数であり、
化学式EF中、−q−は−CH2−または直接結合(direct linkage)であり、
化学式GF中、Rは水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基若しくはC6またはC10の芳香族基であり、
前記化学式AF〜IF中、Mのうち少なくとも1つは−CH2CHOXCH2OX(化学式S21)、−CH2CHOXCH2Cl(化学式S22)、及び−CH(CH2OX)(CH2Cl)(化学式S23)からなる群より選択されるアルコキシシリル基を有する構造であり、残りは下記化学式E1のエポキシ基を有する構造である。
。
前記化学式AF〜IFの構造は、Mの何れかの位置において下記化学式LG2のアルコキシシリル基を有する連結基により互いに連結されることができる。
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JP5297598B2 (ja) | 2007-04-25 | 2013-09-25 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびその製造方法 |
WO2011129618A2 (ko) | 2010-04-13 | 2011-10-20 | 엘지전자 주식회사 | 무선랜 시스템에서 통신 방법 및 장치 |
KR101252063B1 (ko) * | 2011-08-25 | 2013-04-12 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물과 경화물 및 이의 용도 |
KR20130027308A (ko) | 2011-09-07 | 2013-03-15 | 한국전력공사 | 브이엘에프 피디 및 티디 진단용 케이블 플러그 |
KR101302107B1 (ko) | 2011-12-30 | 2013-08-30 | 주식회사 동부하이텍 | 반도체 메모리 소자 및 그 제조 방법 |
US9902803B2 (en) | 2012-03-14 | 2018-02-27 | Korea Institute Of Industrial Technology | Epoxy compound having alkoxy silyl group, composition comprising same, cured product, use thereof and method for preparing epoxy compound having alkoxy silyl group |
US8743930B2 (en) | 2012-03-30 | 2014-06-03 | Broadcom Corporation | Suppressing intra-cell interference |
KR101898526B1 (ko) * | 2012-04-02 | 2018-09-14 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물의 제조방법 |
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