JP6851380B2 - 2液混合型接着剤 - Google Patents
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Description
当該2液混合型接着剤は、組成物(I)と組成物(II)とを備える。当該2液混合型接着剤は、組成物(I)と組成物(II)とを混合することで、組成物(II)中のイソシアネート基及び重合性基を有する[C]化合物が、組成物(I)中の[A]錯体を構成するイソシアネート基に付加反応する基(X)を有する化合物(a)と反応(脱保護反応)し、その結果、オルガノボラン、及び化合物(a)と[C]化合物との反応生成物(以下、「脱保護反応生成物(p)」ともいう)が生じる。この脱保護反応生成物(p)は重合性を有しており、例えば生成したオルガノボランを重合開始剤として重合するものであり、加えて、例えばオルガノボランから形成されたラジカルにより被着材との結合等も形成されて接着が進行する。
組成物(I)は、[A]錯体と[B]化合物とを含有する。また、組成物(I)は、本発明の効果を損なわない範囲において、[A]成分及び[B]成分以外の他の成分を含有していてもよい。組成物(I)は、組成物(II)の項で後述する1の重合性基を有する化合物(以下、「[E]重合性化合物」ともいう)、[F]ポリマー成分等を含有してもよいが、組成物(I)は、[A]錯体を構成する化合物(a)と反応し、当該2液混合型接着剤の保存安定性を低下させる重合性基を有する化合物を実質的に含有しないことが好ましい。[E]重合性化合物及び[F]ポリマー成分は、重合性基等を有しており、組成物(I)は、これらの成分を実質的に含有しないことが好ましい。以下、各成分について説明する。
[A]錯体は、オルガノボラン及び化合物(a)に由来する錯体である。化合物(a)は、イソシアネート基に付加反応する基(X)を有する。[A]錯体は、通常オルガノボランと、このオルガノボランに化合物(a)の基(X)が配位結合等して形成され、化合物(a)は、オルガノボランの重合開始能を抑制している。オルガノボランは、1又は複数の化合物(a)と相互作用することにより[A]錯体を形成することができる。
上記オルガノボランは、ボランの水素原子を有機基で置換した化合物である。「有機基」とは、少なくとも1個の炭素原子を含む基をいう。上記オルガノボランとしては、例えば下記式(1)で表される化合物等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
化合物(a)は、基(X)を有する化合物である。基(X)は、イソシアネートに付加反応する基である。化合物(a)は、組成物(I)と組成物(II)を混合した時点で、組成物(II)が含有する[C]化合物が有するイソシアネート基と反応する。
窒素原子に結合する活性水素を有する基として、アミノ基(−NH2)、一置換アミノ基(−NH2の水素原子の1つを炭化水素基で置換したもの)等が、
酸素原子に結合する活性水素を有する基として、例えばヒドロキシ基等が、
硫黄原子に結合する活性水素を有する基として、例えばスルファニル基等が、
リン原子に結合する活性水素を有する基として、例えばホスフィノ基(−PH2)、一置換ホスフィノ基(−PH2の水素原子の1つを炭化水素基で置換したもの)等が挙げられる。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、アニリン、エタノールアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等のモノアミン;
1,2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、1,4−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジアミン等のジアミン;
1,2,3−トリアミノプロパン、1,2,4−トリアミノブタン、1,3,5−トリアミノシクロヘキサン、1,3,5−トリアミノベンゼン等のトリアミンなどが挙げられる。
メタノール、エタノール等のモノアルコール;
エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール等のジオール;
グリセリン、トリメチロールプロパン等のトリオールなどが挙げられる。
エタンジチオール、ブタンジチオール等のジチオールなどが挙げられる。
ジホスフィノエタン、ジホスフィノブタン等のジホスフィンなどが挙げられる。
[B]化合物は、希釈剤としての重合性基を有さない化合物である。すなわち、[B]化合物は、組成物(I)における[A]錯体を希釈するための成分である。[B]化合物は、重合性基を有さないことで、[A]錯体における化合物(a)と反応することが抑制され、その結果、組成物(I)における保存安定性を維持することができる。
ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、エーテル基、カルボニル基等の酸素原子含有基;
アミノ基、置換アミノ基、イミノ基等の窒素原子含有基;
スルファニル基、アルキルスルファニル基、スルファンジイル基等の硫黄原子含有基;
ホスフィノ基、置換ホスフィノ基等のリン原子含有基;
シリル基、置換シリル基等のケイ素原子含有基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子含有基などが挙げられる。
エチレングリコール、プロピレングリコール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等のアルカンジオール;
1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールプロパン等のアルカントリオール;
ペンタエリスリトール等のアルカンテトラオール;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール;
下記式(B−1)で表されるポリプロピレングリコールの両末端エチレングリコール付加物、ポリテトラメチレングリコールの両末端エチレングリコール付加物等のポリアルキレングリコール含有ポリオール;
下記式(B−2)で表されるビスフェノールAのプロピレングリコール付加物、ビスフェノールAのエチレングリコール付加物等のビスフェノール含有ポリオール;
ポリカプロラクトンジオール、ポリカプロラクトントリオール等のポリエステルポリオール;
ポリカーボネートジオール、ポリカーボネートポリオール等のポリカーボネートポリオールなどが挙げられる。
組成物(I)は、上記[A]及び[B]成分以外の他の成分として、例えば可塑剤、無機充填剤、着色剤、金属塩、重合禁止剤等を含有していてもよい。これらの他の成分は、それぞれ1種又は2種以上を含有していてもよい。
組成物(II)は、[C]化合物と、[D]脱水剤とを含有する。組成物(II)は、[E]重合性化合物及び/又は[F]ポリマー成分を含有することが好ましく、本発明の効果を損なわない範囲において、[C]〜[F]成分以外のその他の成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[C]化合物は、イソシアネート基及び重合性基を有する化合物である。[C]化合物は、組成物(I)の[A]錯体を構成する化合物(a)と脱保護反応して脱保護反応生成物(p)を形成する化合物であり、この脱保護反応生成物(p)は重合性を有する。上述したように、当該2液混合型接着剤の使用時に、組成物(I)と組成物(II)を混合することで、[C]化合物のイソシアネート基に、[A]錯体の化合物(a)のイソシアネート基に付加反応する基(X)が反応して、脱保護反応生成物(p)とオルガノボランとが生じ、このオルガノボランの重合開始能により、脱保護反応生成物(p)が重合することにより接着が進行する。
ビニル基、アリル基、スチリル基、(メタ)アクリロイル基等の炭素−炭素二重結合含有基;
エチニル基、プロパギル基等の炭素−炭素三重結合含有基などが挙げられる。これらの中で、重合性が高く、硬化速度をより高めることができる観点から、炭素−炭素二重結合含有基が好ましく、(メタ)アクリロリル基がより好ましい。
イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、イソシアナトプロピル(メタ)アクリレート等のイソシアナトアルキル(メタ)アクリレートなどの脂肪族イソシアネート;
イソシアナトシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソシアナトノルボルニル(メタ)アクリレート等のイソシアナトシクロアルキル(メタ)アクリレート等などの脂環族イソシアネート;
スチリルイソシアネート、イソシアナトフェニル(メタ)アクリレート等の芳香族イソシアネート;
ジイソシアネートと、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの付加物などのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート;
イソシアナトブテン、イソシアナトペンテン、イソシアナトヘキセン等のイソシアネート基を有するアルケンなどが挙げられる。
[D]脱水剤は、物質中に存在する水分を除去することができる物質をいう。従って、組成物(II)は[D]脱水剤を含有することにより、貯蔵中に系外から混入する水分を除去することができる。
ゼオライト3A、ゼオライト4A、ゼオライト5A等のゼオライト;
無水塩化カルシウム、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸カルシウム、無水塩化マグネシウム、無水硫酸マグネシウム、無水炭酸カリウム、無水硫化カリウム、無水亜硫化カリウム、無水亜硫酸ナトリウム、無水硫酸銅等の無水無機塩;
シリカゲル、アルミナ、シリカアルミナ、活性白土等が挙げられる。
オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル等のオルトギ酸エステル;
オルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル、オルト酢酸プロピル等のオルト酢酸エステル;
オルトプロピオン酸メチル、オルトプロピオン酸エチル等のオルトプロピオン酸エステル等のカルボン酸オルトエステル;
ベンズアルデヒドジメチルアセタール、アセトアルデヒドジメチルアセタール、ホルムアルデヒドジメチルアセタール、アセトンジメチルアセタール、アセトンジベンジルアセタール、ジエチルケトンジメチルアセタール、ベンゾフェノンジメチルアセタール、ベンジルフェニルケトンジメチルアセタール、シクロヘキサノンジメチルアセタール、アセトフェノンジメチルアセタール、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、4,4−ジメトキシ−2,5−シクロヘキサジエン−1−オンアセタール、ジメチルアセトアミドジエチルアセタール等のアセタール化合物;
ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド等のカルボジイミド化合物;
メチルシリケート、エチルシリケート等のシリケート化合物などが挙げられる。
[E]重合性化合物は、1の重合性基を有しかつイソシアネート基を有さない化合物である。当該2液混合型接着剤は、組成物(II)が[E]重合性化合物を含有することで、接着層の強度をより向上することができ、その結果、接着強度をより向上させることができる。
ビニル基、アリル基、スチリル基、(メタ)アクリロイル基等の炭素−炭素二重結合含有基;
エチニル基、プロパギル基等の炭素−炭素三重結合含有基などが挙げられる。これらの中で、重合性により優れる観点から、炭素−炭素二重結合含有基が好ましく、(メタ)アクリロリル基がより好ましい。
ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセン、ドデセン等のオレフィン;
スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン等のスチレン化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリル酸ビニル等のカルボン酸ビニル;
塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化オレフィン;
メチルビニルケトン、メチルビニルエーテル等のビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカン−イル(メタ)アクリレート、テトラシクロドデカン−イル(メタ)アクリレート等のシクロアルキル(メタ)アクリレート、シクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキセニル(メタ)アクリレート、トリシクロデセン−イル(メタ)アクリレート等のシクロアルケニル(メタ)アクリレートなどの脂環を有する(メタ)アクリレート;
フェニル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート等のアリール(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート等のアラルキル(メタ)アクリレート;フェノキシエチル(メタ)アクリレート等のアリールオキシアルキル(メタ)アクリレートなどの芳香環を有する(メタ)アクリレート;
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等のヘテロ原子含有(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物;
(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド化合物;
(メタ)アクリロニトリルなどが挙げられる。
組成物(II)は、当該2液混合型接着剤の初期接着強度の向上及び粘度調整、接着層の硬化収縮抑制等の観点から、[F]ポリマー成分を含有することが好ましい。
上記ポリ(メタ)アクリレートとしては、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリエチル(メタ)アクリレート、ポリブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記熱可塑性エラストマーとしては、例えばSBS(スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体)、SEBS(スチレン−エチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体)、SIS(スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体)、SEPS(スチレン−エチレン−プロピレン−スチレンブロック共重合体)等の共役ジエン系共重合体の未水素添加体、これらの水素添加体などが挙げられる。
組成物(II)は、上記[C]〜[F]成分以外のその他の成分として、例えば架橋性化合物、可塑剤、無機充填剤、着色剤、金属塩、重合禁止剤等を含有していてもよい。これらのその他の成分は、それぞれ1種又は2種以上を含有していてもよい。
上記架橋性化合物は、2以上の重合性基を有しかつイソシアネート基を有さない化合物である。組成物(II)に架橋性化合物を含有させることで、接着層の伸び率をより高めることができる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等の鎖状グリコール系架橋性化合物;
トリシクロデカンジイルジ(メタ)アクリレート等の脂環式グリコール系架橋性化合物;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のトリメチロールプロパン系架橋性化合物;
ビスフェノールAビス(ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート)等のビスフェノール系架橋性化合物;
トリ(N−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート等のイミド系イソシアヌレート系架橋性化合物;
下記式(2)で表される化合物等のウレタン系架橋性化合物;
下記式(3)で表される化合物等の末端ビスマレイミド変性のポリイミド系架橋性化合物などが挙げられる。
上記式(3)中、nは、1〜20の整数である。R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキレン基である。Ar1は、炭素数6〜20のアリーレン基である。nが2以上の場合、複数のR4は同一でも異なっていてもよく、複数のAr1は同一でも異なっていてもよい。
当該2液混合型接着剤は、例えば[A]錯体、[B]化合物及び必要に応じて他の成分を混合することにより組成物(I)を調製し、また別途、[C]化合物、[D]脱水剤並びに必要に応じて[E]重合性化合物、[F]ポリマー成分及びその他の成分を混合することにより組成物(II)を調製することにより得ることができる。
当該2液混合型接着剤は、公知の方法により使用することができる。接着操作の際に、まず、組成物(I)と組成物(II)とを混合する。
2液混合型接着剤の組成物(I)及び組成物(II)の調製に用いた各成分を以下に示す。
TEB−DAP:BASFジャパン社の「TEB−DAP」(テトラエチルボランと、ジアミノプロパンとに由来する錯体)
BP5P:三洋化成工業社の「ニューポールBP−5P」(水酸基価:211)
MOI:昭和電工社の「カレンズMOI」(2−イソシアナトエチルメタクリレート)
ゼオライト5A:ユニオン昭和社の「モレキュラーシーブ5A」
ゼオライト3A:ユニオン昭和社の「モレキュラーシーブ3A」
THFMA:共栄社化学社の「ライトエステルTHF」
2EHMA:共栄社化学社の「ライトエステルEH」
SBS:JSR社の「TR2787」
M521:カネカ社の「カネエースM−521」(コア−シェル粒子)
[A]錯体としてのTEB−DAP2.5質量部と、[B]化合物としてのBP5P7.5質量部とをプラスチック製容器中に入れて混合させ、組成物(I−1)を調製した。
攪拌機を備えたセパラブルフラスコに、[E]重合性化合物としてのTHFMA50.5質量部並びに[F]ポリマー成分としてのSBS16.8質量部及び9.9質量部のM521を40℃のオイルバス中で3時間撹拌し、SBSを完全に溶解させ、M521を均一に分散させた。次いで、[C]化合物としてのMOI7.6質量部、[D]脱水剤としてのゼオライト5A0.5質量部及び[E]重合性化合物としての2EHMA14.7質量部を加えてさらに1時間撹拌して混合した後、2時間減圧脱泡して組成物(II−1)を調製した。
(組成物(I))
組成物(I)としては、実施例1で調製した組成物(I−1)を用いた。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1の組成物(II−1)の調製と同様にして、組成物(II−2)〜(II−8)及び(CII−1)を調製した。表1中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
(組成物(I))
[A]錯体としてのTEB−DAP2.5質量部と、[E]重合性化合物としてのTHFMA7.5質量部とをプラスチック製容器中に入れて混合させ、組成物(CI−1)を調製した。
組成物(II)としては、実施例7で調製した組成物(II−7)を用いた。
上記調製した各2液混合型接着剤を用い、下記方法に従って、接着強度測定用試験片を作製し、下記剪断試験により接着強度(剪断強度)を測定し、評価した。
(試験片作製方法)
2枚の被着材(それぞれ縦2.5cm×横10cm)を準備し、それぞれ接着剤を塗布する直前に、アセトンを含んだ紙ワイパー(日本製紙クレシア社の「キムワイプ」)で表面の汚れを除去した。次に、組成物(I)と組成物(II)とをバッグ混合法により混合した。すなわち、ポリエチレン製の袋に、組成物(I)と組成物(II)とを(I):(II)=1:10の質量比になるようそれぞれ秤量し、袋を封じた後、均一に混合するため、手のひらの上で転動させることにより、1分間混合した。次いで、袋の隅をハサミでカットし、混合された接着剤を、被着材の一方の1.25cm四方の部分に均一に塗布した。接着剤の厚みを一定にするため、直径0.25mmのガラスビーズを挟んでから、他方の被着材を上に重ねて、試験片を作製した。
上記作製した試験片について、接着部の引張剪断強度を、引張試験機(島津製作所社の「オ−トグラフAG5000B」)を使用してJIS−K6850に準拠して測定した。測定条件は、温度:23℃、チャック間距離:110mm、テストスピード:5mm/分とした。
上記調製した実施例1〜8並びに比較例1及び2の2液混合型接着剤について、貯蔵温度を5℃、25℃及び40℃のそれぞれとし、貯蔵日数が0日(組成物の調製直後)、14日、30日、60日及び90日のそれぞれにおいて、また、被着材として、ガラス繊維補強ポリプロピレン/ガラス繊維補強ポリプロピレン(GFPP/GFPP)又は電着鋼/電着鋼(ED/ED)の場合の接着強度(剪断強度)の測定を行った。また、破壊モードを目視により評価した。破壊モードは、A:界面破壊、B:基材破壊、C:凝集破壊であったことをそれぞれ示す。評価結果を表2〜11にそれぞれ示す。
Claims (11)
- 第1組成物と第2組成物とを備える2液混合型接着剤であって、
上記第1組成物が、オルガノボラン及びイソシアネート基に付加反応する第1基を有する第1化合物に由来する錯体と、希釈剤としての重合性基を有さない第2化合物とを含有し、
上記第2組成物が、イソシアネート基及び重合性基を有する第3化合物と、脱水剤とを含有することを特徴とする2液混合型接着剤。 - 上記第1組成物が、重合性基を有する化合物を実質的に含有しない請求項1に記載の2液混合型接着剤。
- 上記脱水剤が、ゼオライトである請求項1又は請求項2に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第2組成物における上記脱水剤の含有量が0.1質量%以上15質量%以下である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第1組成物における上記第2化合物の上記錯体に対する質量比が0.5以上である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第1組成物が、上記第2化合物として、ヒドロキシ基を有する化合物を含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の2液混合型接着剤。
- 上記ヒドロキシ基を有する化合物が、ポリオール化合物である請求項6に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第1化合物の上記第1基がアミノ基である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第2組成物が、1の重合性基を有しかつイソシアネート基を有さない化合物、ポリマー成分又はこれらの組み合わせをさらに含有する請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第3化合物の重合性基が(メタ)アクリロイル基である請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の2液混合型接着剤。
- 上記第3化合物のイソシアネート基のモル数の上記第2化合物のヒドロキシ基及び第1化合物のアミノ基の合計モル数に対する比が1以上である請求項8、請求項9又は請求項10に記載の2液混合型接着剤。
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