JP6850175B2 - 粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、及び光学部材 - Google Patents
粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、及び光学部材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6850175B2 JP6850175B2 JP2017062437A JP2017062437A JP6850175B2 JP 6850175 B2 JP6850175 B2 JP 6850175B2 JP 2017062437 A JP2017062437 A JP 2017062437A JP 2017062437 A JP2017062437 A JP 2017062437A JP 6850175 B2 JP6850175 B2 JP 6850175B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- pressure
- sensitive adhesive
- acrylate
- acrylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09J133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J153/00—Adhesives based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
- C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
- C09J7/25—Plastics; Metallised plastics based on macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/255—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/10—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet
- C09J2301/12—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers
- C09J2301/122—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers the adhesive layer being present only on one side of the carrier, e.g. single-sided adhesive tape
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/414—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components presence of a copolymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2453/00—Presence of block copolymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2467/00—Presence of polyester
- C09J2467/006—Presence of polyester in the substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
[1](メタ)アクリル系ランダムポリマーと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定される重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000の(メタ)アクリル系トリブロックポリマーとを含んだ粘着剤組成物。
[2]前記(メタ)アクリル系トリブロックポリマーの配合量は前記(メタ)アクリル系ランダムポリマー100質量部に対して1〜49質量部の範囲内にある[1]に記載の粘着剤組成物。
[3]前記(メタ)アクリル系トリブロックポリマーは、ブロック[A]とブロック[B]とにより[A]−[B]−[A]で表される構造を有している、[1]又は[2]に記載の粘着剤組成物。
[4]イソシアネート系架橋剤を更に含んだ[1]乃至[3]の何れかに記載の粘着剤組成物。
[5]光学用途に使用される[1]乃至[4]の何れかに記載の粘着剤組成物。
[6][1]乃至[5]の何れかに記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤。
[7]基材と、[1]乃至[6]の何れかに記載された粘着剤組成物により前記基材の少なくとも一方の面上に形成された粘着層とを備えた粘着シート。
[8]前記粘着層の厚みが15μm以下である[7]に記載の粘着シート。
[9][1]乃至[5]の何れかに記載された粘着剤組成物により形成された粘着層を含んだ光学部材。
[10]前記粘着層の厚みが15μm以下である[9]に記載の光学部材。
本発明の一態様に係る粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系ランダムポリマーと、(メタ)アクリル系トリブロックポリマーとを含んでいる。ここで、(メタ)アクリル系トリブロックポリマーは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定される重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000である。
(メタ)アクリル系ランダムポリマーの構成には特に制限はない。(メタ)アクリル系ランダムポリマーは、通常のラジカル重合法で合成したものであってもよいし、リビングラジカル重合法で合成したものであってもよい。(メタ)アクリル系ランダムポリマーのGPC法により測定される重量平均分子量(Mw)は、例えば100,000〜3,000,000であり、好ましくは150,000〜2,000,000であり、より好ましくは200,000〜2,000,000である。(メタ)アクリル系ランダムポリマーのGPC法により測定される分子量分布(Mw/Mn)は、例えば30.0以下であり、好ましくは25.0以下であり、より好ましくは20.0以下である。
(メタ)アクリル系ランダムポリマーの原料モノマーとしては、(メタ)アクリル酸エステルが主に用いられるが、それ以外の官能基含有モノマー及び共重合性モノマーなどを更に用いることもできる。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、アルキル(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、アルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、脂環式基または芳香環含有(メタ)アクリレートが挙げられる。ただし、(メタ)アクリル酸エステルからは、水酸基含有(メタ)アクリレート、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート、アミノ基含有(メタ)アクリレート等の官能基含有(メタ)アクリレートを除く。
官能基含有モノマーとしては、例えば、水酸基含有モノマー、酸基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、アミド基含有モノマー、窒素系複素環含有モノマー、シアノ基含有モノマーが挙げられる。酸基としては、例えば、カルボキシル基、酸無水物基、リン酸基、硫酸基が挙げられる。
共重合性モノマーとしては、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、へキシルスチレン、ヘプチルスチレンおよびオクチルスチレン等のアルキルスチレン、フロロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨウ化スチレン、ニトロスチレン、アセチルスチレンおよびメトキシスチレン等のスチレン系単量体、酢酸ビニルが挙げられる。
本発明に用いられる(メタ)アクリル系トリブロックポリマーは、GPC法により測定される重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000である。この重量平均分子量(Mw)は、好ましくは3,000〜20,000であり、より好ましくは3,000〜10,000である。なお、(メタ)アクリル系ランダムポリマーのGPC法により測定される分子量分布(Mw/Mn)は、例えば1.5以下であり、好ましくは1.4以下であり、より好ましくは1.3以下である。
RAFT剤としては、従来公知の化合物を使用することができ、特に限定されない。RAFT剤としては、例えば、ビス(チオカルボニル)ジスルフィド、ジチオエステル、トリチオカーボネート、ジチオカーバメート、キサンタート等のチオカルボニルチオ化合物が挙げられる。
ビス(チオカルボニル)ジスルフィド化合物として、例えばテトラエチルチウラムジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、ビス(n−オクチルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ドデシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(ベンジルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ブチルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(t−ブチルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ヘプチルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ヘキシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ペンチルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ノニルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−デシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(t−ドデシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−テトラデシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−ヘキサデシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド、ビス(n−オクタデシルメルカプト−チオカルボニル)ジスルフィド等を;
ジチオエステル化合物として、例えば2−フェニル−2−プロピルベンゾチオエート、4−シアノ−4−(フェニルチオカルボニルチオ)ペンタン酸、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート等を;
トリチオカルボナート化合物として、例えばS−(2−シアノ−2−プロピル)−S−ドデシルトリチオカーボネート、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニル−チオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸、シアノメチルドデシルトリチオ−カルボナート、2−(ドデシルチオカルボノチオールチオ)−2−メチルプロピオン酸、ビス[4−{エチル−2−(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル}−ベンジル]トリチオカルボネート等を;
ジチオカーバメート化合物として、例えばシアノメチルメチル(フェニル)カルバモジチオエート、シアノメチルジフェニルカルバモ−ジチオエート等を;
キサンタート化合物として、例えばキサントゲン酸エステル等を;それぞれ挙げることができる。
(メタ)アクリル系トリブロックポリマーの各ブロックを構成する原料モノマーとしては、(メタ)アクリル酸エステルが主に用いられるが、それ以外の官能基含有モノマー及び共重合性モノマーなどを更に用いることもできる。(メタ)アクリル酸エステル、官能基含有モノマー、及び共重合性モノマーの例としては、先に(メタ)アクリル系ランダムポリマーの原料モノマーについて説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明に用いられる(メタ)アクリル系トリブロックポリマーは、ブロック[A]とブロック[B]とにより[A]−[B]−[A]で表される構造を有していることが好ましい。このような構成を採用すると、構造凝集力が発現しやすく、比較的低い分子量でも高い凝集力が得られるため、特に優れた定荷重剥離耐性が得られる。
粘着剤組成物は、その他の成分として、架橋剤、シランカップリング剤、帯電防止剤、有機溶媒、酸化防止剤、光安定剤、金属腐蝕防止剤、粘着付与剤、可塑剤、架橋促進剤、ナノ粒子などを更に含有していてもよい。
架橋剤としては、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、金属キレート系化合物などが挙げられるが、粘着剤層におけるトリブロックポリマーの表面への偏在を妨げず、粘着剤層に良好な物性を発現させ得る点で、イソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。
金属キレート化合物としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属に、アルコキシド、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等が配位した化合物が挙げられる。具体的には、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、アルミニウムトリスアセチルアセトネートが挙げられる。
シランカップリング剤は、粘着剤層をガラス基板等の被着体に対して強固に接着させ、高湿熱環境下における粘着層の剥がれを防止でき、前記ブロックポリマーと組み合わせると耐久性の向上効果が大きい。
帯電防止剤としては、例えば、界面活性剤、イオン性化合物、導電性ポリマーが挙げられる。
本発明に係る粘着剤組成物は、必ずしも溶媒を含まなくともよいが、その塗工性を調整するため、有機溶媒を含有していてもよい。本発明の粘着剤組成物において、有機溶媒の含有量は、通常50〜90質量%、好ましくは60〜85質量%である。なお、本明細書において「固形分」とは、粘着剤組成物中の含有成分のうち上記有機溶媒を除いた全成分をいい、「固形分濃度」とは、粘着剤組成物100質量%に対する前記固形分の割合をいう。
本発明に係る粘着剤は、上述した粘着剤組成物により形成される。この粘着剤のゲル分率は特に限定されないが、通常、80質量%以下である。前記ゲル分率は、例えば実施例記載の条件により測定される値である。
本発明に係る粘着シートは、剥離処理されたカバーフィルム(以下で、セパレータ、とも称する)上に形成された粘着剤層のみを有する両面粘着シート、基材と、基材の両面に形成された上記粘着剤層とを有する両面粘着シート(この場合、基材を芯材とも称する)、基材と、基材の一方の面に形成された上記粘着剤層を有する片面粘着シート、およびそれら粘着シートの粘着剤層の基材と接していない面に剥離処理されたカバーフィルムが貼付された粘着シートを含む。
特に、上記基材を例えば光学用途に使用する場合は、光学的に透明性を有する、上述したようなプラスチックフィルムが適当であるが、特に透明性等を要求されない場合には、織布、不織布、金属蒸着シート、金属メッシュ、その他任意に基材を用いることができる。
本発明に係る光学部材は、粘着剤組成物により形成された粘着層を含んでいる。この粘着層の形成方法や厚みについては、上述したのと同様である。
(メタ)アクリル系ランダムポリマー及び(メタ)アクリル系トリブロックポリマーについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により、下記条件で、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を求めた。
・測定装置:HLC−8320GPC(東ソー(株)製)
・GPCカラム構成:以下の4連カラム(すべて東ソー(株)製)
(1)TSKgel HxL−H(ガードカラム)
(2)TSKgel GMHxL
(3)TSKgel GMHxL
(4)TSKgel G2500HxL
・流速:1.0mL/min
・カラム温度:40℃
・サンプル濃度:1.5%(w/v)(テトラヒドロフランで希釈)
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準ポリスチレン換算
[合成例1〜3]
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、n−ブチルアクリレート(BA)、アクリル酸(AA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)、メチルアクリレート(MA)を表2の割合とし、酢酸エチルを100部仕込み、窒素ガスを導入しながら80℃に昇温した。次いで、tert−ブチルパーオキシピバレート0.1部を加え、窒素ガス雰囲気下、80℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し固形分濃度30質量%のポリマー溶液を調製した。得られた(メタ)アクリル系共重合体の特性を表2に合わせて示す。
[合成例4]
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、メチルアクリレート50重量部、ビス[4−{エチル−2−(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル}−ベンジル]トリチオカルボネート、10重量部を仕込みフラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。次いで、充分に窒素ガス置換したAIBN、0.03重量部を攪拌下にフラスコ内に添加し、フラスコ内の内容物の温度が80℃に維持できるように、加熱及び冷却を2時間行った。こうして得られたアクリル系重合体の105℃不揮発分は99.5%であった。次にフラスコ内の内容物の温度を90℃に昇温した後、ブチルアクリレート50重量部を1時間かけて滴下した。その後フラスコ内の内容物の温度を90℃に維持できるように、加熱及び冷却を3時間行い、最後に酢酸エチル25重量部を添加した。
最終的に得られるポリマーの重量平均分子量を表3記載のとおりにしたことを除いては、合成例4と同様にして、それぞれ(メタ)アクリル系トリブロックポリマーMBM2〜5を合成した。
[合成例9]
モノマーの投入順序を変更し、最終的に得られるポリマーの重量平均分子量を表3記載のとおりにしたことを除いては、合成例4と同様にして、(メタ)アクリル系トリブロックポリマーBMB1を合成した。
ビス[4−{エチル−2−(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル}−ベンジル]トリチオカルボネートをN−メチル−N−フェニルジチオカルバミン酸シアノメチルとしたことを除いては、合成例4と同様にして、(メタ)アクリル系ジブロックポリマーM−Bを合成した。ジブロックポリマーM−Bの特性を上記表3に示す。
合成例1〜10で得られた(メタ)アクリル系ポリマーと、イソシアネート系架橋剤としてコロネートL(東ソー株式会社製)とを、以下の表4及び表5に記載した組み合わせ及び比率で混合し、粘着剤組成物を得た。
サンプル瓶に、実施例等で得られた粘着剤層0.1gを入れ、酢酸エチル30ccを加えて24時間浸透させた後、該サンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網で濾別し、金網上で100℃にて2時間乾燥させた後の残留物重量を乾燥重量とした。得られた重量測定値を用いて、下記式からゲル分率を算出した。その結果を上記表4及び表5に併せて示す。
上記手順で作成した粘着シートを用い、25℃/50%RH条件下で、露出させた粘着層面をSUS板に2kgのローラーを用いて圧着(貼付)した。貼付から20分静置した後、SUS板から粘着シートを25℃/50%RH、剥離角度180°の条件で、剥離速度300mm/minで剥離し、粘着シートの粘着剤層の剥離力(粘着力)を測定した。その結果を上記表4及び表5に併せて示す。
保持力は、JIS Z 1541に準拠して行い、粘着シートを20mm幅に裁断し、ステンレス板に20×20mmの面積が接するように貼付け、温度80℃の条件で1Kgの荷重をかけ、1時間放置したときの落下の有無を観察した。その結果を上記表4及び表5に併せて示す。
露出させた粘着層面を、表裏面が水平方向と平行を成すように配置されたステンレス基板の下面側に貼り合わせた。次に、ステンレス基板に貼り付けられた試験片の長手方向の一端側の端部に、鉛直方向下方側に荷重を加えた状態で、60分間放置したときの試験片の長手方向における剥がれ距離(mm)又は落下までの時間(min)を測定した。荷重は測定温度が40℃のとき200g、80℃のとき100gとした。その結果を上記表4及び表5に併せて示す。
実施例1〜10では(メタ)アクリル系ランダムポリマーと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定される重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000の(メタ)アクリル系トリブロックポリマーとを含んだ粘着剤組成物を用いることにより、優れた粘着力、保持力、及び定荷重剥離性を達成することができた。これに対し、比較例1〜6では、重量平均分子量(Mw)が3,000〜30,000の(メタ)アクリル系トリブロックポリマーを含んでいない粘着剤組成物を用いていないため、粘着力または定荷重剥離性の少なくとも一方が優れない結果になっている。そのため、実施例1〜10で調製された粘着剤組成物は比較例1〜6で調製された粘着剤組成物より優れていることが明確になった。
Claims (10)
- (メタ)アクリル系ランダムポリマーと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定される重量平均分子量(Mw)が3,000〜10,000の(メタ)アクリル系トリブロックポリマーとを含んだ粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系トリブロックポリマーの配合量は前記(メタ)アクリル系ランダムポリマー100質量部に対して1〜49質量部の範囲内にある請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系トリブロックポリマーは、ブロック[A]とブロック[B]とにより[A]−[B]−[A]で表される構造を有している、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
- イソシアネート系架橋剤を更に含んだ請求項1乃至3の何れか1項に記載の粘着剤組成物。
- 光学用途に使用される請求項1乃至4の何れか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1乃至5の何れか1項に記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤。
- 基材と、
請求項1乃至6の何れか1項に記載された粘着剤組成物により前記基材の少なくとも一方の面上に形成された粘着層と
を備えた粘着シート。 - 前記粘着層の厚みが15μm以下である請求項7に記載の粘着シート。
- 請求項1乃至5の何れか1項に記載された粘着剤組成物により形成された粘着層を含んだ光学部材。
- 前記粘着層の厚みが15μm以下である請求項9に記載の光学部材。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017062437A JP6850175B2 (ja) | 2017-03-28 | 2017-03-28 | 粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、及び光学部材 |
KR1020180033993A KR102433205B1 (ko) | 2017-03-28 | 2018-03-23 | 점착제 조성물, 점착제, 점착 시트 및 광학 부재 |
CN201810259178.6A CN108659732B (zh) | 2017-03-28 | 2018-03-27 | 粘合剂组合物、粘合剂、粘合片、及光学部件 |
TW107110571A TWI766971B (zh) | 2017-03-28 | 2018-03-27 | 黏合劑組合物、黏合劑、黏合片、及光學部件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017062437A JP6850175B2 (ja) | 2017-03-28 | 2017-03-28 | 粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、及び光学部材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018165295A JP2018165295A (ja) | 2018-10-25 |
JP6850175B2 true JP6850175B2 (ja) | 2021-03-31 |
Family
ID=63782541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017062437A Active JP6850175B2 (ja) | 2017-03-28 | 2017-03-28 | 粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、及び光学部材 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6850175B2 (ja) |
KR (1) | KR102433205B1 (ja) |
CN (1) | CN108659732B (ja) |
TW (1) | TWI766971B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7484158B2 (ja) | 2019-12-20 | 2024-05-16 | Dic株式会社 | 粘着シート |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10156088A1 (de) * | 2001-11-16 | 2003-06-05 | Tesa Ag | Orientierte Acrylatblockcopolymere |
JP4442923B2 (ja) | 2002-07-04 | 2010-03-31 | 日東電工株式会社 | ポリマー改質剤とその製造方法 |
JP4092152B2 (ja) * | 2002-07-25 | 2008-05-28 | 日東電工株式会社 | 粘着型光学フィルム、光学フィルム用粘着剤組成物および画像表示装置 |
US20060084755A1 (en) * | 2004-10-19 | 2006-04-20 | Good David J | Reactive hot melt adhesive with block acrylic copolymer |
DE102006034893A1 (de) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Tesa Ag | Bimodale Acrylathaftklebemasse zur Verklebung von niederenergetischen und rauhen Oberflächen |
WO2011152511A1 (ja) * | 2010-06-04 | 2011-12-08 | 株式会社クラレ | 光学フィルム用粘着剤組成物 |
JP5639448B2 (ja) * | 2010-11-12 | 2014-12-10 | リンテック株式会社 | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤及び粘着剤層付き光学部材 |
JP2013142131A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-07-22 | Dainippon Printing Co Ltd | トリアセチルセルロース用粘着剤組成物、並びにこれを用いた積層体、光学フィルム及び光学部材 |
JP6056434B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2017-01-11 | 大日本印刷株式会社 | 粘着剤組成物および表面保護フィルム |
EP3252090B1 (en) * | 2015-01-27 | 2019-08-14 | Kuraray Co., Ltd. | Acrylic block copolymer and adhesive composition |
JP6412453B2 (ja) * | 2015-03-26 | 2018-10-24 | 積水化学工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着テープ |
-
2017
- 2017-03-28 JP JP2017062437A patent/JP6850175B2/ja active Active
-
2018
- 2018-03-23 KR KR1020180033993A patent/KR102433205B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-27 CN CN201810259178.6A patent/CN108659732B/zh active Active
- 2018-03-27 TW TW107110571A patent/TWI766971B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI766971B (zh) | 2022-06-11 |
TW201840784A (zh) | 2018-11-16 |
CN108659732B (zh) | 2021-01-15 |
CN108659732A (zh) | 2018-10-16 |
KR20180109720A (ko) | 2018-10-08 |
JP2018165295A (ja) | 2018-10-25 |
KR102433205B1 (ko) | 2022-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI666281B (zh) | Polarizing plate with adhesive layer, liquid crystal display device and laminated body | |
JP6556120B2 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シートおよび粘着剤層付き偏光板 | |
JP6256730B2 (ja) | 粘着剤組成物 | |
WO2015141382A1 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シートおよび粘着剤層付き偏光板 | |
KR102497933B1 (ko) | 점착제 조성물, 점착제, 및 점착 시트 | |
JP6530376B2 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物、粘着シートおよび粘着剤層付き偏光板 | |
WO2015141383A1 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シートおよび粘着剤層付き偏光板 | |
WO2016072198A1 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物および粘着剤層付き偏光板 | |
JP6270003B2 (ja) | 光学フィルム | |
JPWO2017029959A1 (ja) | 偏光板用の粘着剤層および粘着剤組成物 | |
JP2018127504A (ja) | 偏光板用粘着剤組成物および粘着剤層付き偏光板 | |
JP6850175B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、及び光学部材 | |
JP6644698B2 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物および粘着剤層付き偏光板 | |
WO2016072199A1 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物および粘着剤層付き偏光板 | |
WO2016129353A1 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物およびその用途 | |
JP6822813B2 (ja) | 有機導電層用粘着剤層、粘着剤組成物、粘着剤層付偏光フィルム、及び画像表示装置 | |
TW201706388A (zh) | 偏光板用黏著劑組成物、黏著片及附黏著劑層之偏光板 | |
KR20160071136A (ko) | 점착제 조성물 | |
JPWO2019167712A1 (ja) | 両面粘着シート、及びその用途 | |
JP2019044026A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着シート | |
WO2016072200A1 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物および粘着剤層付き偏光板 | |
JP2017025128A (ja) | 偏光板用粘着剤組成物および粘着剤層付き偏光板 | |
JPWO2019187787A1 (ja) | 粘着テープ | |
WO2019187788A1 (ja) | 粘着テープ | |
WO2024042892A1 (ja) | 粘着剤組成物および粘着剤層付光学用積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20191017 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20191031 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191206 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200923 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210305 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6850175 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |