JP6844952B2 - 水溶性共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
繰り返し構造単位(II)が一般式(3)で表され、一般式(3)中、R3は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基(ここで、炭素鎖は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素の一部又は全てが置換されていても良い)、又は、炭素数3〜10の環状炭化水素基(ここで、環は単環、縮環又はスピロ環でもよく、若しくは、縮環とスピロ環との両方を持つものでもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素の一部又は全てが置換されていても良い)を表し、かつ、R4は、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基又はオキセタン基を表すことが好ましい。
繰り返し構造単位(II)が一般式(3)で表され、かつ、一般式(3)中、R4は、水酸基、チオール基、アミノ基、アミド基又はカルボキシル基を表すことが好ましい。
本発明の水溶性共重合体の製造方法は、スルホン酸基及び重合性ビニル基を有するモノマーと、反応性置換基又は反応性置換基に変換可能な置換基及び重合性ビニル基を有するモノマーとを特定のモル比で重合させる工程を含むため、本発明の水溶性共重合体を好適に製造することができる。
本発明の水溶性共重合体は、スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2の組成比で含み、重量平均分子量が30,000〜2,000,000であることを特徴とする。
スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)(以下、単に繰り返し構造単位(I)ともいう)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(1)で表される構造や、ビニルスルホン酸残基、ビニルスルホン酸残基のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、ビニルナフタレンスルホン酸残基、ビニルナフタレンスルホン酸残基のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩等が挙げられる。これらの中では、水溶性及び帯電防止性に優れることから、下記一般式(1)で表される構造が好ましい。繰り返し構造単位(I)は、特定の構造を有するものを単独で用いても良いし、互いに構造の異なる2種以上のものを併用しても良い。
アルカリ土類金属としては、特に限定されないが、例えば、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。
Mは、後述の、水溶性共重合体を合成した後に行うイオン交換処理等が容易なことから、ナトリウムであることが好ましい。
反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)(以下、単に繰り返し構造単位(II)ともいう)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される構造、下記一般式(3)で表される構造、1−テトラデセン誘導体残基、ビニルアントラセン誘導体残基等が挙げられる。これらの中では、耐溶剤性や耐水性に優れ、重合が容易であることから、下記一般式(2)又は(3)で表される構造が好ましい。これらの繰り返し構造単位(II)は、特定の構造を有するものを単独で用いても良いし、互いに構造の異なる2種以上のものを併用しても良い。
反応性置換基に変換可能な置換基としては、特に限定されないが、例えば、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基、オキセタン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アミド基等の反応性置換基に変換可能なハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルチオ基、アミド基等が挙げられる。
本発明の水溶性共重合体の製造方法は、スルホン酸基及び重合性ビニル基を有するモノマー(A)と、反応性置換基又は反応性置換基に変換可能な置換基及び重合性ビニル基を有するモノマー(B)とを70〜98:30〜2のモル比で重合させる工程を含むことを特徴とする。
スルホン酸基及び重合性ビニル基を有するモノマー(A)(以下、単にモノマー(A)ともいう)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(4)で表される化合物、ビニルスルホン酸、ビニルスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、ビニルナフタレンスルホン酸、ビニルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩等が挙げられる。これらの中では、水溶性及び帯電防止性に優れることから、下記一般式(4)で表される化合物が好ましい。これらのモノマー(A)は、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
アルカリ土類金属としては、特に限定されないが、例えば、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。
Mは、後述の、水溶性共重合体を合成した後に行うイオン交換処理等が容易なことから、ナトリウムであることが好ましい。
反応性置換基又は反応性置換基に変換可能な置換基及び重合性ビニル基を有するモノマー(B)(以下、単にモノマー(B)ともいう)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(5)で表される化合物、下記一般式(6)で表される化合物、1−テトラデセン誘導体、ビニルアントラセン誘導体等が挙げられる。これらの中では、耐溶剤性や耐水性に優れ、重合が容易であることから、下記一般式(5)又は(6)で表される化合物が好ましい。これらのモノマー(B)は、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
水溶性溶剤としては、モノマー混合物が溶解する組成であれば制限はないが、例えば、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、ブタノール、エチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、プロピレングリコール、グリセリン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等があげられる。好ましくは、アセトン、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
下記の実施例及び比較例においては、以下の材料を使用した。
・モノマー(A)
スチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学株式会社製、純度88.8%)
・モノマー(B)
4−ブトキシスチレン(東ソー有機化学株式会社製、純度97%)
4−ビニル安息香酸(東ソー有機化学株式会社製、純度97%)
4−アミノスチレン(東京化成工業株式会社製、純度95%)
メタクリル酸(和光純薬工業株式会社製、純度97%)
トリメトキシシリルスチレン(信越化学工業株式会社製、KBM−1403)
メタクリルアミド(和光純薬工業株式会社製、純度98%)
・ラジカル重合開始剤
2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジハイドロクロライド(和光純薬工業株式会社製、V−50)
・酸触媒
トリフルオロ酢酸(東京化成工業株式会社製、純度99%)
・架橋剤
エポキシ系架橋剤(ナガセケムテックス株式会社製、デナコールEX−614B)
・硬化促進剤
エポキシ樹脂硬化促進剤(サンアプロ株式会社製、U−CAT SA−102)
・溶媒
含水エタノール(林純薬工業株式会社製、エタノール、含水率0.4重量%未満)
冷却管、窒素導入菅を備えた500ml三口ガラスフラスコに、純水170.00g、イソプロパノール85.00g、モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム24.00g(103.36mmol)、モノマー(B)として4−t−ブトキシスチレン1.00g(5.50mmol)を仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら、アスピレーター吸引と窒素導入を5回繰り返して系内を脱気した後、ラジカル重合開始剤V−50を0.35g(1.29mmol)添加し、70℃で16時間重合した。
ロータリーエバポレータを用いてイソプロパノールを留去した後、共重合体溶液を、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムに通してナトリウムを除去した。
さらに、得られた共重合体水溶液にトリフルオロ酢酸を0.05g(0.43mmol)添加し、60℃で5時間加熱することによってブトキシ基スチレン単位をヒドロキシスチレン単位へ変換した後、ロータリーエバポレーターで水分を調整し、固形分10.5wt%の水溶性共重合体を得た。
冷却管、窒素導入菅を備えた1000ml三口ガラスフラスコに、純水355.00g、モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム60.00g(258.39mmol)、モノマー(B)として4−ビニル安息香酸2.10g(13.75mmol)、10wt%水酸化ナトリウム水溶液11.90gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら、アスピレーター吸引と窒素導入を5回繰り返して系内を脱気した後、ラジカル重合開始剤V−50を0.93g(3.43mmol)添加し、85℃で6時間重合した。
共重合体溶液を、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムに通してナトリウムを除去した。
ロータリーエバポレーターで水分を調整し、固形分10.5wt%の水溶性共重合体を得た。
モノマー(B)として、4−ビニル安息香酸に代えて4−アミノスチレン1.75g(13.95mmol)を用い、10wt%水酸化ナトリウム水溶液を添加しなかった以外、実施例2と同様にして、固形分10.5wt%の水溶性共重合体を得た。
モノマー(B)として、4−アミノスチレンに代えてメタクリル酸1.23g(13.86mmol)を用い、重合開始剤V−50を1.12g(4.13mmol)用いたこと以外、実施例3と同様にして固形分10.5wt%の水溶性共重合体を得た。
モノマー(B)として、メタクリル酸に代えてメタクリルアミド1.21g(13.88mmol)を用いたこと以外、実施例4と同様にして固形分11.0wt%の水溶性共重合体を得た。
モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウムを61.89g(266.55mmol)、モノマー(B)として4−ビニル安息香酸を0.84g(5.5mmol)用いたこと以外、実施例2と同様にして固形分13.0wt%の水溶性共重合体を得た。
モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム60.00g(258.39mmol)を用い、モノマー(B)として4−アミノスチレンを用いず、ラジカル重合開始剤V−50を1.00g(3.69mmol)を用いた以外は、実施例3と同様にして固形分10.5wt%の水溶性共重合体を得た。
冷却管、窒素導入菅を備えた500ml三口ガラスフラスコに、純水200.00g、イソプロパノール50.00g、モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム30.00g(129.19mmol)、モノマー(B)として4−アミノスチレン11.50g(91.68mmol)を仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら、アスピレーター吸引と窒素導入を5回繰り返して系内を脱気した後、ラジカル重合開始剤V−50を1.00g(3.69mmol)添加し、70℃で10時間重合した。
ロータリーエバポレーターを用いて共重合体溶液からイソプロパノールを留去した後、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムに通してナトリウムを除去した。
ロータリーエバポレーターで水分を調整し、固形分10.5wt%の水溶性共重合体を得た。
モノマー(B)として、アミノスチレンに代えてトリメトキシシリルスチレン1.60g(6.92mmol)を用いたこと以外、比較例2と同様にして共重合を実施した。得られた共重合体はゲル化しており、水には溶解しなかった(水に溶解しなかったため、薄膜は作製せず)。
水溶性共重合体の重量平均分子量は、以下のとおり測定した。
装置:東ソー有機化学株式会社製、LC−8020(デガッサー:SD−8022、ポンプ:DP−8020、カラムオーブン:CO−8020、紫外可視検出器:UV−8020)
カラム:TSK guardcolumn α+TSK gel α−6000+TSK gel α−3000
溶離液:リン酸緩衝液(pH=7)とアセトニトリルの体積比65:35溶液
カラム温度:40℃、流量=0.6ml/min
検出器:UV検出器(波長230nm)、注入量=100μl
検量線:単分散ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(創和科学株式会社製、3K、15K、41K、300K、1000K、2350K、5000K)のピークトップ分子量と溶出時間から作成した。
得られた水溶性共重合体を室温で1ヶ月放置した後の液外観を観察し、以下の基準で評価した。
○:沈殿物が観測されない。
×:沈殿物が観測される。
アセトン及びトルエンの2種類の溶剤について、耐溶剤性を評価した。溶剤を含浸させた綿棒を用いて薄膜の表面を軽く5回擦り、傷つき具合を観察し、以下の基準で評価した。
5:剥がれた部分が全くない。
4:剥がれた部分が5%未満である。
3:剥がれた部分が5%以上、10%未満である。
2:剥がれた部分が10%以上、20%未満である。
1:剥がれた部分が20%以上、50%未満である。
0:剥がれた部分が50%以上である。
薄膜を水で洗い流した場合(洗い流し洗浄)、及び、超音波洗浄機(アズワン株式会社製、ASUMシリーズ)を用いて2分間洗浄した場合(超音波洗浄)のそれぞれについて、薄膜の外観を観察し、以下の基準で評価した。
3:薄膜に変化が全くない。
2:膨潤又は剥離部分が5%未満である。
1:膨潤又は剥離部分が5%以上、50%未満である。
0:膨潤又は剥離部分が50%以上である。
薄膜の表面抵抗率は、高抵抗抵抗率計(三菱化学株式会社製、ハイレスターUP(MCP−HT450))により測定した。
Claims (7)
- スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2のモル比で含み、重量平均分子量が30,000〜2,000,000であることを特徴とする水溶性共重合体であって、
前記反応性置換基が、アルケニル基、アルキニル基、オキセタン基、または、アミノ基である水溶性共重合体。 - 繰り返し構造単位(II)が下記一般式(2)又は(3)で表される、請求項1又は2に記載の水溶性共重合体:
- 繰り返し構造単位(II)が一般式(2)で表され、一般式(2)中、R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基(ここで、炭素鎖は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素原子の一部又は全てが置換されていても良い)、又は、炭素数3〜10の環状炭化水素基(ここで、環は単環、縮環又はスピロ環でもよく、若しくは、縮環とスピロ環との両方を持つものでもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素原子の一部又は全てが置換されていても良い)を表し、かつ、R2は、それぞれ独立して、アルケニル基、アルキニル基、又はオキセタン基を表すか、又は、
繰り返し構造単位(II)が一般式(3)で表され、一般式(3)中、R3は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基(ここで、炭素鎖は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素原子の一部又は全てが置換されていても良い)、又は、炭素数3〜10の環状炭化水素基(ここで、環は単環、縮環又はスピロ環でもよく、若しくは、縮環とスピロ環との両方を持つものでもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素原子の一部又は全てが置換されていても良い)を表し、かつ、R4は、アルケニル基、アルキニル基、又はオキセタン基を表す、
請求項3に記載の水溶性共重合体。 - 繰り返し構造単位(II)が一般式(2)で表され、かつ、一般式(2)中、R2は、アミノ基を表すか、又は、
繰り返し構造単位(II)が一般式(3)で表され、かつ、一般式(3)中、R4は、アミノ基を表す、
請求項3に記載の水溶性共重合体。 - スルホン酸基及び重合性ビニル基を有するモノマー(A)と、反応性置換基又は反応性置換基に変換可能な置換基及び重合性ビニル基を有するモノマー(B)とを70〜98:30〜2のモル比で重合させる工程を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の水溶性共重合体の製造方法。
- スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、チオール基を有さずカルボキシル基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2のモル比で含み、重量平均分子量が30,000〜2,000,000であることを特徴とする水溶性ランダム共重合体であって、
繰り返し構造単位(II)が下記一般式(2)で表される水溶性共重合体:
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