JP2007126626A - 半導体微細ギャップフィリング用重合体及びこれを利用したコーティング組成物 - Google Patents
半導体微細ギャップフィリング用重合体及びこれを利用したコーティング組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明によって直径が100nm以下であり、高さ/直径で示されるアスペ
クト比が、1以上であるホールを持つ半導体基板に一般的なスピンコーティング方法にて、空気ボイドなどの欠陥なしに完全なギャップフィリングが可能であり、アルカリ水溶液(現像液という)によって、所望の厚さだけ膜を溶かし出すことができ、ベイキングによって硬化された後には、イソプロピルアルコール及びプラズマエッチングに対して強い耐性を有し、アッシング処理によって早くホール内部で除去されることができる組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
本発明の半導体微細ギャップフィリング用コーティング組成物は、以下の特性を有するのが重要である。(1)一般的なスピンコーティングにて、高さ/直径で示されるアスペ
クト比が1以上であり、直径が100nm以下であるホールを完全に充填することができ、基板を一定の厚さで平坦化できること、(2)ホール中に充填された前記膜に空気ボイドやギャップが存在しないこと、(3)基板上のホールが稠密性に関系なく、コーティング後の膜の厚さが一定すること、(4)前記の平坦化になった膜は、現像液の中で一定な溶解速度(Dissolution Rate)値を有して、所望の厚さだけ前記膜を溶か
し出すことができること、(5)熱硬化後には60〜70℃のイソプロピルアルコール(
IPA)洗浄によって、厚さが変わらないこと、(6)熱硬化後には、プラズマエッチン
グに対して強い耐性を有すること、(7)アッシング処理によっては、ホール内部に残りが全然なく、除去が早いことなどの上記7つの特徴を更に満たす半導体微細ギャップフィリング用組成物が必要である。
Enhanced)CVD方法を用いて、シリコンオキサイドを蒸着した後、化学的、機
械的研磨やオキサイドエッチバック(Etch-Back)プロセスにて、所望する厚さだ
けオキサイド層を除去した。
らないが、装備が非常に高価であり、オキサイド蒸着速度が遅くて生産性(throug
hput)が減少するなどの問題点があった。
された又は非置換された芳香族環基、炭素数3〜10のシクロアルキル基又はベンジル基であり、Xは水素、ビニル基又はエポキシ基であり、mは0ないし10である。)
上式(1)の構造単位を30〜95モル%、上式(2)の構造単位を5〜70モル%含むことを特徴とする。
上式(3)の構造単位を1〜50モル%含むことを特徴とする。
前記半導体微細ギャップフィリング用重合体は、2000〜30000の重量平均分子量を有することを特徴とする。より望ましくは、4000〜15000の重量平均分子量を有することを特徴とする。
半導体微細ギャップフィリング用組成物の中、前記架橋剤は、前記半導体微細ギャップフィリング用重合体100重量部当たり0.1ないし30重量部が含まれることを特徴と
する。
cid)、シュウ酸(oxalic acid)、マレイン酸(maleic acid)、ヘ
キサミックシクルロヘキシルスルホン酸(hexamic cyclohexylsulfonic acid)、フタル酸(phthalic acid)中から選択された、いずれか一つ以上の酸であることを特徴とする。
とする。
特に、前記有機溶媒は、全体有機溶媒に対してアルコールを少なくとも5%以上含むことを特徴とする。
又、本発明では、アミン化合物を更に含んで構成されることを特徴とする半導体微細ギャップフィリング用組成物が提供される。
前記アミン化合物は、前記半導体微細ギャップフィリング用重合体100重量部当たり0.01〜10重量部が添加されることを特徴とする。
示されるアスペクト比が、1以上であるホールを持つ半導体基板にスピンコーティング方法にて空気ボイド(void)などの欠陥なしに完全なギャップフィリングが可能であり、アルカリ水溶液(現像液という)により、所望する厚さだけ膜を溶かし出すことができ、ベイキングによる硬化後にはイソプロピルアルコール(IPA)及びプラズマエッチングに強
い耐性を有し、保管安定性が良好であり、アッシング処理によって、早くホール内部で除去が可能なので、半導体デバイスの製造用に非常に向いている。
本発明の半導体微細ギャップフィリング用重合体は、繰り返し単位の中、ヒドロキシル基と、カルボキシル基のモル比によって現像液内で溶解される速度(Dissoluti
on Rate、DR)を0.5〜500nm/s、望ましくは5〜50nm/sだけ調節す
ることができ、アッシング処理によってホール内部に残りがないように完全に除去することできることを特徴とする。
れた又は非置換された芳香族環基、炭素数3〜10のシクロアルキル基又はベンジル基であり、Xは水素、ビニル基又はエポキシ基であり、mは0ないし10である。)
又、前記重合体は、下式(3)の構造を更に含むことができる。下式(3)の構造単位は1〜50モル%含むのが望ましい。
前記重合体の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は2000〜30000の範囲にあるものが望ましく、4000〜15000範囲にあるものがより望ましい。なぜなら、分子量があまりにも低ければ十分な硬化性が得られないし、分子量があまりにも高ければ溶剤可溶性及び塗布均一性が低下するためである。分子量分布は1〜5の範囲であるものが望ましく、1.2〜3のものがより望ましい。
リメチルシクロヘキサン、1、1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1、1-ビス(tert-ヘキシルパーオキシ)3、3、5-トリメチルシクロヘキサン、1、
1-ビス(tert-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1、1-ビス(tert-ブチル
パーオキシ)シクロドデカン、イソブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
コハク酸パーオキサイド、3、5、5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジノルマルプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス-(4-ter
t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、(α、α-ビス-ネオデカノイルパ
ーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、パーオキシネオデカン酸クミルエステル、パーオキ
シネオデカン酸オクチルエステル、パーオキシネオデカン酸ヘキシルエステル、パーオキシネオデカン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシピバリン酸-tert-ヘキシルエステル、パーオキシピバリン酸-tert-ブチルエステル、2、5-ジメチル−2、5-ビス(2-エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1、1、3、3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、パーオキシ-2-エチルヘキサン酸-tert-ヘキシルエステル、パーオキシ-2-エチルヘキサン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシ-
2-エチルヘキサン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシ-3-メチルプロピオン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシラウリン酸-tert-ブチルエステル、tert-ブチルパーオキシ−3、5、5-トリメチルヘキサノエート、tert-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、tert-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
、2、5-ジメチル-2、5-ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、過酢酸-tert-ブ
チルエステル、過安息香酸-tert-ヘキシルエステル、過安息香酸-tert-ブチルエステルなどを挙げることができる。又、上述した過酸化物系重合開始剤に還元剤を添加して、酸化-還元開始剤として用いることもできる。
ロニトリル、2、2'-アゾビス(2、4-ジメチル-バレロニトリル)、2、2'-アゾビス(
2、4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)、2、2'-アゾビス(2-アミジノ-プロパ
ン)塩酸塩、2、2'-アゾビス[2-(5-メチル-2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]塩酸
塩、2、2'-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]塩酸塩、2、2'-アゾビス[2-(5-メチル-2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]、2、2'-アゾビス[2-メチル-N-(1、1-ビス(2-ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド、2、2'-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2、2'-アゾビス(
2-メチル-プロピオンアミド)2水塩、4、4'-アゾビス(4-シアノ-氷酢酸)、2、2'-
アゾビス(2-ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2、2'-アゾビス(2-メチルプロピ
オン酸)ジメチルエステル(ジメチル-2、2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート))、シ
アノ-2-プロピルアゾフォルムアミドなどを挙げることができる。
又、本発明は、前記半導体微細ギャップフィリング重合体、架橋剤、酸触媒及び有機溶媒を含んで構成される半導体微細ギャップフィリング組成物を提供する。
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルやメラミン、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリルのアミノ基の少なくとも2つがメチロール基又は低級アルコキシメチル基に置換されたものが望ましい。その中でも特に、テトラメトキシメチルグリコールウリル、又はヘキサメトキシメチルメラミンが望ましい。
20重量部が、更に望ましくは5〜15重量が良い。
の量があまりにも少なければ、架橋結合後にもイソプロピルアルコールに重合体が溶解される可能性があり、量があまりにも多ければ保存安定性が低下する場合がある。
ル、エチルラクテート、シクロペンタノン、ヒドロキシ酢酸エチルなどからなる群から選択して用いるのが望ましい。
の量は、コーティング厚さを得るために反応に用いられる半導体用ギャップフィリング用重合体100重量部当たり100ないし3000重量部を用いるのが望ましい。特に、コーティング性の向上及び保管安定性の向上のために前記全体有機溶媒に対して1-メトキ
シ-2-プロパノール、又はエチルラクテートのようなアルコールを少なくとも5重量%以上含むことを特徴とする。
チルジフェニルアミン、トリフェニルアミンなどの第三級アミンなどを挙げることができる。これらアミンは単独で、又は2種以上の組合でも用いることができる。
リオキシエチレンソルビタントリステアレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、エフトップEF301、同EF303、同EF352((株)トーケムプロダクツ製造)、メガファックF171、同F173(大日本イン
キ化学工業(株)製造)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製造)
、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、同SC101、同SC102、同S
C103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製造)などのフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製造)などを挙げることができる。
は、単独で添加しても良く、又、2種以上の組合で添加することができる。
還流冷却器と撹拌器を備えた1000mlフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート501.4gを投入した後、撹拌しながら反応温度を80℃まで上昇
させた。反応温度を80℃に維持し、撹拌しながら前記フラスコ内部にベンジルメタアクリレート152g、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート43.7g、メタクリル酸2
2.96g及びジメチル-2、2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)40.5gの混合物を滴下、投入した。前記混合物を全て滴下した後、反応温度を120℃以下で維持し、撹拌しながら10時間以内で反応させて、透明な高分子溶液(A)を得た。この溶液をゲル透過クロマトグラフィー(Gel Permission Chromatography:
以下、"GPC")法で測定した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量は7100、数平
均分子量は2900であった。
前記で得られた高分子溶液(A)83gにメラミン系樹脂(Cymel 303LF、米
国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分撹拌、溶解させた後、濾過
して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(E)を得た。
前記実施例1の高分子溶液(A)のような方法で、ベンジルメタアクリレート150.9
g、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート43.7g、メタクリ酸24.1g及びジメチル-2、2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)40.5gを投入して合成する。合成後
、溶液をゲル透過クロマトグラフィー:以下、"GPC")法で測定した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量は7000、数平均分子量は2900であった。
前記実施例1の高分子溶液(A)のような方法で、ベンジルメタアクリレート149.8
g、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート43.7g、メタクリ酸25.1g、ジメチル-2、2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)40.5gを投入して合成する。合成後、
溶液をゲル透過クロマトグラフィー:以下、"GPC")法で測定した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量は7000、数平均分子量は2900であった。
前記で得られた高分子溶液(A)42g及び高分子溶液(B)42g、メラミン系樹脂(C
ymel303LF、米国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリ
ジン塩(米国Aldrich社)0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard
FC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分に撹拌し、溶解させた後、濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(F)を得た。
前記高分子溶液(B)83g、メラミン系樹脂(Cymel 303LF、米国Cyte
c社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩(米国Aldrich社)0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorardFC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分に撹拌し、溶解
させた後、濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(G)を得た。
前記高分子溶液(B)42g、高分子溶液(C)42g、メラミン系樹脂(Cymel 3
03LF、米国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩(米国Aldrich社)0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分に撹拌し、溶解させた後、濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(H)を得た。
前記高分子溶液(C)83g、メラミン系樹脂(Cymel 303LF、米国Cyte
c社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩(米国Aldrich社)0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分に撹拌し、溶
解させた後、濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(I)を得た。
還流冷却器と撹拌器を備えた1000mlフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート501.4gを投入した後、撹拌しながら反応温度を80℃まで上昇
させた。反応温度を80℃に維持し、撹拌しながら前記フラスコ内部にベンジルメタアクリレート150.9g、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート43.7g、メタクリ酸24.1g及びジメチル-2、2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)40.5gの混合物を滴下、投入した。前記混合物を全て滴下した後、反応温度を120℃以下に維持し、撹拌しながら10時間以内で反応させて、透明な高分子溶液(D)を得た。この溶液をゲル透過クロマトグラフィー(以下、"GPC")法で測定した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量は7100、数平均分子量は2900であった。
前記で得られた高分子溶液(D)83gにメラミン系樹脂(Cymel 303LF、米
国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩0.04g、トリエチルアミン0.05g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.
28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、
十分に撹拌し、溶解させた後、濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(J)を得た。
前記実施例6で得られた高分子溶液(D)83gにメラミン系樹脂(Cymel 303
LF、米国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩(米国Aldrich社)0.04g、トリエチルアミン0.05g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.28g、1-メトキシ-2-プロパノール10g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分に撹拌し、溶
解させた後、濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(K)を得た。
1.半導体微細ギャップフィリング用組成物の製造
フェノールノボラック樹脂PSM-4326(日本Gunei化学)25g、メラミン系
樹脂(Cymel 303LF、米国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩(米国Aldrich社)0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート68.05gを添加し、十分に撹拌し、溶解させた後、濾過して目的とする比較用組
成物(L)を得た。
1.半導体微細ギャップフィリング用組成物の製造
前記で得られた高分子溶液(D)83gにメラミン系樹脂(Cymel 303LF、米
国Cytec社製品)2.88g、パラ-トルエンスルホン酸ピリジン塩0.04g、界面活性剤(住友3M社製品;frorard FC-430)0.28g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.05gを添加し、十分に撹拌し、溶解させた後、
濾過して目的とする半導体微細ギャップフィリング用組成物(M)を得た。
直径80nmであり、高さが1700nmであるホールを持つシリコンパターンウエハに同一な塗布条件で、スピンコーティングし、90℃で1分間ソフトベイクして溶媒だけ揮発させた後、ウエハの断面を走査電子顕微鏡で観察した。ホールに満たされた前記組成物が、ボイドなどなしに完全に充填されたか確認した。
前記組成物をそれぞれ8インチシリコンウエハ上に同一な塗布条件で、スピンコーティングし、90℃で1分間ソフトベイクした後、塗布厚さが約500nmになるようにした。このコーティングされたウエハをレジストディベロップメントシステム(日 Lith
o Tech Japan社、RDA-760 システム)を用いて、平均溶解速度を得た。
この際、現像液濃度は2.38%であり、現像液温度は23.0℃であった。
前記組成物をそれぞれ8インチシリコンウエハ上に同一な塗布条件で、スピンコーティ
ングし、220℃で1分間ハードベイクした後、70℃のイソプロピルアルコール(IP
A)に5分間浸けた後、厚さ変化を測定した。イソプロピルアルコールに浸ける前後の厚
さ差が1%以内であれば良好、1%以上であれば不良と評価した。
前記組成物を製造した後、室温下(23℃)で60日間保存した試料を準備し、それぞ
れ8インチシリコンウエハに同一な塗布条件で、スピンコーティングし、90℃で1分間ソフトベイクして塗布膜を形成させた。それぞれの膜厚さを測定し、前記組成物を製造した直後に測定した膜厚さと比較して、膜厚さの差が5%以内である場合を良好、5%を超えた場合を不良と評価した。
前記組成物を製造した後、室温下(23℃)で60日間保存した試料を準備し、それぞれ8インチシリコンウエハに同一な塗布条件で、スピンコーティングし、90℃で1分間ソフトベイクして塗布膜を形成させた。このようにコーティングされたウエハを前記DR測定法にて、平均DR値を得た。前記組成物を製造した直後に測定したDR値と比較して、DR値の差が10%以内である場合を良好、10%を超えた場合を不良と評価した。
前記組成物をそれぞれ8インチシリコンウエハ上に同一な塗布条件で、スピンコーティングし、220℃で1分間ハードベイクした後、酸素プラズマエッチング処理によってコーティング膜が破れたかどうかを確認した。
前記組成物をそれぞれアスペクト比が20であり、幅が80nmであるホールを持つパターンウエハにスピンコーティングし、90℃でソフトベイクした後、前記現像液を塗布してホール内部を除いた領域のコーティング膜を除去する。そして220℃で硬化させた後、酸素アッシング処理によってホール内部の残りの有無を確認した。
Claims (18)
- 上式(1)の構造単位を30〜95モル%、上式(2)の構造単位を5〜70モル%含むことを特徴とする請求項1に記載の半導体微細ギャップフィリング用重合体。
- 上式(3)の構造単位を1〜50モル%含むことを特徴とする請求項3に記載の半導体微細ギャップフィリング用重合体。
- 2000〜30000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の半導体微細ギャップフィリング用重合体。
- 4000〜15000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の半導体微細ギャップフィリング用重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の半導体微細ギャップフィリング用重合体、架橋剤、酸触媒及び有機溶媒を含んで構成されることを特徴とする半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記架橋剤は、メラミン系、置換尿素系、エポキシ基を含有したポリマー系及びこれらから誘導された化合物であることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記架橋剤は、前記半導体微細ギャップフィリング用重合体100重量部当たり0.1
ないし30重量部が含まれることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。 - 前記酸触媒は、無機酸、スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、ヘキサミックシクルロヘキシルスルホン酸、フタル酸中から選択された、いずれか一つ以上の酸であることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記酸触媒は、前記半導体微細ギャップフィリング用重合体100重量部当たり0.0
1ないし10重量が部含まれることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。 - 前記有機溶媒は、アルコール、エステル、グリコールジエーテル、エーテル、脂肪族ケトン類などからなる群から選択された、一つ以上の溶媒であることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記有機溶媒は、アルコールを少なくとも5%以上含むことを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記有機溶媒は、前記半導体微細ギャップフィリング用重合体100重量部当たり100ないし3000重量部が含まれることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- アミン化合物を更に含んで構成されることを特徴とする請求項7に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記アミン化合物は、第二級アミン、第三級アミン又はこれらの混合物であることを特徴とする請求項15に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 前記アミン化合物は、前記半導体微細ギャップフィリング用重合体100重量部当たり0.01〜10重量部が添加されることを特徴とする請求項15に記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
- 半導体微細ギャップフィリング用組成物に更に界面活性剤を含むことを特徴とする請求項7〜17のいずれかに記載の半導体微細ギャップフィリング用組成物。
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