JP6836617B2 - 4−アミノ−6−(複素環式)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環式)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Description
本出願は、2013年3月15日に出願された米国特許出願第61/790,391号
の利益を主張し、この開示を参照により本明細書に明示的に組み込む。
する。
者(famers)に直面する不変の問題である。雑草は作物と競合し、作物収量に悪影響を及ぼ
す。化学除草剤の使用は、望ましくない植生を防除する際の重要な手段である。
さ、雑草に対するより高い活性、および/または現在使用中の除草剤に関して発生する除
草剤耐性に対処するための手段を提供する新たな化学除草剤が依然として必要とされてい
る。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C
1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1
〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’
は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜
C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケ
ニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ
、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3ア
ルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=
CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClで
あり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルで
あり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C
6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり
;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミ
ル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ア
ルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、
C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、またはR3
およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環もしくは不飽和環であるか、また
はR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’および
R4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C
6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、または
R3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、Ar1〜Ar28の基:
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアル
キルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノであ
り;
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアル
キルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノであ
り;
R6’は、水素またはハロゲンであり;
R6’’は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロ
プロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C
2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ア
ルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜
C4ハロアルキルアミノ、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R8およびR8’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R9、R9’、R9’’およびR9’’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜
C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R10は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニ
ル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキル
カルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルまたはC1〜C6トリアルキルシリルで
あり;
mは、存在する場合、0、1または2であり;
nは、存在する場合、0、1または2である]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり;
ただし、Aは、
たはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩を施用することを含む。
定義
本明細書で使用される場合、除草剤および除草活性成分は、適切な量で施用される場合
に望ましくない植生を防除する化合物を意味する。
生を死滅もしくは防止すること、または植生に対して不利に改変させる他のいくつかの効
果、例えば、自然の成長もしくは発達からの逸脱、調節、乾燥および遅延などを引き起こ
すことを意味する。
ましくない植生を防除する除草活性成分の量である。
またはその場所に、または所望でない植生の防除が所望される領域に対して、直接それを
送達することを意味する。施用の方法としては、以下に限定されないが、土壌もしくは水
を出芽前に接触させること、望ましくない植生もしくは望ましくない植生に隣接する部域
を出芽後に接触させることが挙げられる。
子、発芽種子、出芽苗木、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、および樹立
された植生が挙げられる。
る塩およびエステル、あるいは植物中、水中もしくは土壌中で参照除草剤に変換されるか
または変換され得る塩およびエステルを指す。例証的な農業的に許容されるエステルは、
例えば植物中、水中または土壌中で、pHに依存して解離形態であっても非解離形態であ
ってもよい対応するカルボン酸へと、加水分解されるか、酸化されるか、代謝されるか、
またはそうでなければ変換されるか、あるいはそうできるものである。
にアンモニアおよびアミンから誘導されるものが挙げられる。好ましいカチオンとしては
、下記式のナトリウムカチオン、カリウムカチオン、マグネシウムカチオンおよびアミニ
ウムカチオンが挙げられ、
R13R14R15R16N+
式中、R13、R14、R15およびR16は各々、水素またはC1〜C12アルキル、
C3〜C12アルケニルもしくはC3〜C12アルキニルを独立して表し、これらの各々
は、1個または複数のヒドロキシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基またはフェニル基によって任意選択により置換されているが、ただし、R13、R14
、R15およびR16は、立体適合性である。追加として、任意の2つのR13、R14
、R15およびR16は一緒に、1個から12個の炭素原子および最大2個までの酸素原
子または硫黄原子を含有する脂肪族二官能性部分を表し得る。式(I)の化合物の塩は、
水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールア
ミン、2−メチル−チオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン
、モルホリン、シクロドデシルアミンもしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸
化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニ
ウムを用いる式(I)の化合物の処理によって調製することができる。アミン塩は、式(
I)の化合物の好ましい形態であることが多く、なぜならば、それらは水溶性であり、望
ましい水性ベースの除草組成物の調製に役立つからである。
応するピリジンの酸化によって得ることができる。適当な酸化方法は、例えば、Houben-W
eyl, Methoden der organischen Chemie [Methods in organic chemistry]、第4版、E
巻7b、565ページfに拡大および後続の巻に記載されている。
〜C3アルキルカルボニルおよびC1〜C3ハロアルキルカルボニルを指す。C1〜C6
アシルは、ホルミル、C1〜C5アルキルカルボニル、およびC1〜C5ハロアルキルカ
ルボニル(この基は合計で1〜6個の炭素原子を有する)を指す。
を指す。別段に特定されていない限り、C1〜C10アルキル基が意図される。例として
は、メチル、エチル、プロピル、1−メチル−エチル、ブチル、1−メチル−プロピル、
2−メチル−プロピル、1,1−ジメチル−エチル、ペンチル、1−メチル−ブチル、2
−メチル−ブチル、3−メチル−ブチル、2,2−ジメチル−プロピル、1−エチル−プ
ロピル、ヘキシル、1,1−ジメチル−プロピル、1,2−ジメチル−プロピル、1−メ
チル−ペンチル、2−メチル−ペンチル、3−メチル−ペンチル、4−メチル−ペンチル
、1,1−ジメチル−ブチル、1,2−ジメチル−ブチル、1,3−ジメチル−ブチル、
2,2−ジメチル−ブチル、2,3−ジメチル−ブチル、3,3−ジメチル−ブチル、1
−エチル−ブチル、2−エチル−ブチル、1,1,2−トリメチル−プロピル、1,2,
2−トリメチル−プロピル、1−エチル−1−メチル−プロピル、および1−エチル−2
−メチル−プロピルが挙げられる。
、ここで、これらの基において、水素原子は、ハロゲン原子で部分的または完全に置換さ
れていてよい。別段に特定されていない限り、C1〜C8基が意図される。例としては、
クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル
、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、およ
び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルが挙げられる。
たは分岐の炭化水素部分を指す。別段に特定されていない限り、C2〜C8アルケニルが
意図される。アルケニル基は、1個超の不飽和結合を含有することができる。例としては
、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2
−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル
、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペ
ンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−
1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2
−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−
ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジ
メチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペ
ニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル
、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペ
ンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2
−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル
−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メ
チル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2
−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル
、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチ
ル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル
、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチ
ル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル
、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチ
ル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−
エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エ
チル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペ
ニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペ
ニル、および1−エチル−2−メチル−2−プロペニルが挙げられる。ビニルは構造−C
H=CH2を有する基を指し、1−プロペニルは構造−CH=CH−CH3を伴う基を指
し、2−プロペニルは構造−CH2−CH=CH2を伴う基を指す。
の炭化水素部分を表す。別段に特定されていない限り、C2〜C8アルキニル基が意図さ
れる。アルキニル基は、1つ超の不飽和結合を含有することができる。例としては、エチ
ニル、1−プロピニル、2−プロピニル(またはプロパルギル)、1−ブチニル、2−ブ
チニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル
、3−ペンチニル、4−ペンチニル、3−メチル−1−ブチニル、1−メチル−2−ブチ
ニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−
プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキ
シニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、3−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−
1−ペンチニル、1−メチル−2−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1−メチ
ル−3−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−
メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニ
ル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメ
チル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1
−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、および1−エチル−1−メチル−
2−プロピニルなどのC2〜C6−アルキニルが挙げられる。
である式R−O−の基を指す。別段に特定されていない限り、RがC1〜C8アルキル基
であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−
メチル−エトキシ、ブトキシ、1−メチル−プロポキシ、2−メチル−プロポキシ、1,
1−ジメチル−エトキシ、ペントキシ、1−メチル−ブチルオキシ、2−メチル−ブトキ
シ、3−メチル−ブトキシ、2,2−ジメチル−プロポキシ、1−エチル−プロポキシ、
ヘキソキシ、1,1−ジメチル−プロポキシ、1,2−ジメチル−プロポキシ、1−メチ
ル−ペントキシ、2−メチル−ペントキシ、3−メチル−ペントキシ、4−メチル−ペノ
キシ、1,1−ジメチル−ブトキシ、1,2−ジメチル−ブトキシ、1,3−ジメチル−
ブトキシ、2,2−ジメチル−ブトキシ、2,3−ジメチル−ブトキシ、3,3−ジメチ
ル−ブトキシ、1−エチル−ブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチル−
プロポキシ、1,2,2−トリメチル−プロポキシ、1−エチル−1−メチル−プロポキ
シ、および1−エチル−2−メチル−プロポキシが挙げられる。
アルキルである式R−O−の基を指す。別段に特定されていない限り、RがC1〜C8ア
ルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキ
シ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエ
トキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2−ジフルオロエトキシ、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、および1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシが挙げられる。
ルである式R−S−の基を指す。別段に特定されていない限り、RがC1〜C8アルキル
基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチル−プロピルチオ、2−メチルプロ
ピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メ
チルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプ
ロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピル
チオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4
−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1
,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ
、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1
,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1
−メチルプロピルチオ、および1−エチル−2−メチルプロピルチオが挙げられる。
たは完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルチオ基を指す。別段に
特定されていない限り、RがC1〜C8アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図され
る。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−クロロエチルチオ、1−ブロモエチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオ
ロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、
2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、ペンタフル
オロエチルチオ、および1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルチオが挙げられる。
ェニル基、インダニル基またはナフチル基を指し、フェニル基が好ましい。「ヘテロアリ
ール」という用語、ならびに「ヘテロアリールオキシ」などの派生用語は、1個または複
数のヘテロ原子、すなわちN、OまたはSを含有する5員または6員の芳香族環を指し、
これらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に縮合されていてよい。アリール置換基または
ヘテロアリール置換基は、非置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シ
アノ、ホルミル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C
6アシル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6カルバモイル、ヒドロキ
シカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキル
アミノカルボニル、C1〜C6ジアルキルアミノカルボニルから選択される1個もしくは
複数の置換基で置換されていてもよく、ただし、置換基は立体適合性があり、化学結合お
よび歪みエネルギーの法則が満たされる。好ましい置換基としては、ハロゲン、C1〜C
2アルキルおよびC1〜C2ハロアルキルが挙げられる。
キル基を指す。C1〜C3アルキルカルボニルおよびC1〜C3ハロアルキルカルボニル
は、ここでC1〜C3アルキル基がカルボニル基(この基は合計で2〜4個の炭素原子を
有する)に結合している基を指す。
ル基を指す。C7〜C10アリールアルキルは、この基の炭素原子の総数が7〜10個で
ある基を指す。
れているアミノ基を指し、これは同一であっても異なっていてもよい。
アルキル炭素原子は、ハロゲン原子で部分的にまたは全体的に置換されている。
)−の基を指し、ここでRはC1〜C6アルキルであり、C1〜C6ジアルキルアミノカ
ルボニルは、式R2NC(O)−の基を指し、ここで各Rは、各々独立して、C1〜C6
アルキルである。
いるカルバミル基を指す。
し、ここで各Rは、各々独立して、C1〜C6アルキル基(この基は合計で3〜18個の
炭素原子を有する)である。
Prはイソプロピル基を指す。
は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
子、出芽苗木、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、および樹立された植生
が挙げられる。
本発明は、上に定義した式(I)の化合物、ならびにそのN−オキシドおよび農業的に
受容される塩を提供する。
しくは塩である。一部の実施形態において、化合物は、カルボン酸またはそのメチルエス
テルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C
1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1
〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’
は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜
C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケ
ニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ
、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3ア
ルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=
CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClで
あり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルで
あり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C
6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり
;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミ
ル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ア
ルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、
C1〜C6トリアルキルシリル、C1〜C6ジアルキルホスホニルであるか、またはR3
およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4
は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独
立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C
1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4
’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、Ar1〜Ar24の基:
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアル
キルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノであ
り;
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3
アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアル
キルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノで
あり;
R6’は、水素またはハロゲンであり;
R6’’は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロ
プロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C
2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ア
ルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜
C4ハロアルキルアミノ、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R8およびR8’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R9、R9’、R9’’およびR9’’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜
C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R10は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニ
ル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキル
カルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルまたはC1〜C6トリアルキルシリルで
あり;
mは、存在する場合、0、1または2であり;
nは、存在する場合、0、1または2である]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり;
ただし、
Aは、
合、0または1である。特定の実施形態において、mは、存在する場合、0であり、nは
、存在する場合、0である。特定の実施形態において、mは、存在する場合、1であり、
nは、存在する場合、1である。
アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルである。
アルケニルまたはC1〜C4アルコキシである。一部の実施形態において、R2は、ハロ
ゲン、C2〜C4アルケニルまたはC1〜C4アルコキシである。一部の実施形態におい
て、R2は、Cl、OMe、ビニルまたは1−プロペニルである。一部の実施形態におい
て、R2はClである。一部の実施形態において、R2はOMeである。一部の実施形態
において、R2は、ビニルまたは1−プロペニルである。
ル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3
〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキル
カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミルであり、
またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’お
よびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3
〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノである。一部
の実施形態において、R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C
1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、
C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであり、またはR3
およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’
は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6
アルキルアミノである。一部の実施形態において、R3およびR4のうちの少なくとも1
つは、水素である。一部の実施形態において、R3およびR4は、双方が水素である。
、XはNである。一部の実施形態において、XはCHである。一部の実施形態において、
XはCFである。
0、Ar13、Ar15、Ar16、Ar19、Ar21、Ar22、Ar25またはA
r27である。
、Ar7、Ar8、Ar15、Ar16、Ar17、Ar18、Ar25、Ar26、A
r27またはAr28である。
13、Ar15、Ar16、Ar19、Ar21またはAr22である。
1、Ar12、Ar14、Ar17、Ar18、Ar20、Ar23、Ar24、Ar2
6またはAr28である。
12、Ar14、Ar17、Ar18、Ar20、Ar23またはAr24である。
r7である。
る。
ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキル
チオまたはC1〜C3ハロアルキルチオである。
ハロアルキルまたはC1〜C3アルコキシである。一部の実施形態において、R5は、水
素またはFである。一部の実施形態において、R5は水素である。一部の実施形態におい
て、R5はFである。
て、R6は、水素またはFである。一部の実施形態において、R6は水素である。一部の
実施形態において、R6はFである。
いて、R6’は、水素またはFである。一部の実施形態において、R6’は水素である。
一部の実施形態において、R6’はFである。
C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CNまたはNO2である。
一部の実施形態において、R6’’は、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルまたは
シクロプロピルである。一部の実施形態において、R6’’は、水素またはハロゲンであ
る。一部の実施形態において、R6’’は、C1〜C4ハロアルキルである。一部の実施
形態において、R6’’はCNである。一部の実施形態において、R6’’はNO2であ
る。
R2は、ハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニルまたはC1〜C
4アルコキシであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、ハロゲン、C2〜C4アルケニルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R3およびR4は両方とも水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Arは、Ar1、Ar3、Ar7、Ar9、Ar10、Ar13、Ar15、Ar16
、Ar19、Ar21またはAr22であり;
R5は、水素またはFであり;
R6は、水素またはFであり;
R6’は、水素であり;
R7、R7’、R8、R8’、R9、R9’、R9’’およびR9’’’は、関係する
Ar基に適用可能である場合、各々独立して水素またはフッ素である。
R2は、ハロゲン、C2〜C4アルケニルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Arは、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9
、Ar10、Ar11、Ar12、Ar15、Ar16、Ar25、Ar26、Ar27
またはAr28であり;
R5は、水素またはFであり;
R6は、水素またはFであり;
R6’は、水素であり;
R7、R7’、R8、R8’、R9、R9’、R9’’およびR9’’’は、関係する
Ar基に適用可能である場合、各々独立して水素またはフッ素である。
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、メトキシであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、Nである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CHである。
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CFである。
以下の表1は、式(I)の例示的な化合物を記述しており、
式中、
R1は、OR1’であり;
R3およびR4は、水素であり;
R1’、R2、X、Ar、m、R5、R6、R6’、R6’’、R7およびR7’、R
8、R8’ならびにR10は、以下の組合せのうちの1つである。
** 化合物108では、R10は、置換されており、Meである。
式(I)の化合物を合成するための例証的な手順を下記に提供する。
ができる。スキームIに図示されている通り、式(II)の4−アミノ−6−クロロピコ
リネートは、ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス(ト
リフェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニ
トリル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば110℃の温度にて、例えばマイ
クロ波反応器内での鈴木カップリングを介して、Arが本明細書において定義されている
通りである式(III)の4−アミノ−6−置換ピコリネートに変換することができる(
反応a1)。式(III)の4−アミノ−6−置換ピコリネートは、メチルアルコールな
どの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反応
を介して、式(IV)の5−ヨード−4−アミノ−6−置換ピコリネートに転換すること
ができる(反応b1)。ビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリ
ドなどの触媒の存在下、1,2−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば120〜
130℃の温度でのて、例えばマイクロ波反応器内での、式(IV)の5−ヨード−4−
アミノ−6−置換ピコリネートとテトラメチルスズなどのスタンナンとのスティルカップ
リングは、Z1がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチ
オである式(I−A)の5−(置換)−4−アミノ−6−置換ピコリネートを提供する(
反応c1)。
などの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反
応を介して、式(V)の5−ヨード−4−アミノ−6−クロロピコリネートに転換するこ
とができる(反応b2)。ビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロ
リドなどの触媒の存在下、1,2−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば120
〜130℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式(V)の5−ヨード−4−ア
ミノ−6−クロロピコリネートとテトラメチルスズなどのスタンナンとのスティルカップ
リングは、Z1がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチ
オである式(VI)の5−(置換)−4−アミノ−6−クロロピコリネートを提供する(
反応c2)。式(VI)の5−置換4−アミノ−6−クロロピコリネートは、ボロン酸ま
たはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス(トリフェニルホスフィン)
−パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニトリル−水などの極性プ
ロトン性溶媒混合物中、例えば110℃の温度での、例えばマイクロ波反応器内での、鈴
木カップリングを介して、Arが本明細書において定義されている通りである式(I−A
)の5−置換4−アミノ−6−置換ピコリネートに変換することができる(反応a2)。
ートは、例えば還流温度にてディーン・スターク条件下、イソプロピルアルコールおよび
濃硫酸との反応を介して、式(VIII)の対応イソプロピルエステルに変換することが
できる(反応d)。式(VIII)のイソプロピルエステルは、ジメチルスルホキシド(
DMSO)などの極性非プロトン性溶媒中、例えば80℃の温度にて、ディーン・スター
ク条件下、フッ化セシウムなどのフッ化物イオン供給源と反応させることで、式(IX)
のイソプロピル4,5,6−トリフルオロピコリネートを得ることができる(反応e)。
式(IX)のイソプロピル4,5,6−トリフルオロピコリネートは、アンモニアなどの
窒素供給源を用いてDMSOなどの極性非プロトン性溶媒中でアミノ化されることで、式
(X)の4−アミノ−5,6−ジフルオロピコリネートを生成することができる(反応f
)。式(X)の4−アミノ−5,6−ジフルオロピコリネートの6位におけるフルオロ置
換基は、塩化水素などの塩化物供給源を用い、例えばジオキサン中、Parr反応器内に
て、例えば100℃の温度で処理することによってクロロ置換基と交換されることで、式
(XI)の4−アミノ−5−フルオロ−6−クロロ−ピコリネートを生成することができ
る(反応g)。式(XI)の4−アミノ−5−フルオロ−6−クロロピコリネートは、メ
チルアルコール中にて還流温度でチタン(IV)イソプロポキシドと反応させることによ
って、式(XII)の対応メチルエステルにエステル交換することができる(反応h)。
−クロロピコリネートは、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ
素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反応を介して、式(XIII)の3−ヨード−
4−アミノ−5−フルオロ−6−クロロピコリネートに転換することができる(反応b3
)。ビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在
下、1,2−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば120〜130℃の温度にて
、例えばマイクロ波反応器内での、式(XIII)の3−ヨード−4−アミノ−5−フル
オロ−6−クロロピコリネートとトリブチル(ビニル)スタンナンなどのスタンナンとの
スティルカップリングは、R2がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルお
よびアルキルチオである式(XIV)の3−(置換)−4−アミノ−5−フルオロ−6−
クロロピコリネートを提供する(反応c3)。代替として、式(XIII)の3−ヨード
−4−アミノ−5−フルオロ−6−クロロピコリネートは、炭酸セシウムならびに触媒量
のヨウ化銅(I)および1,10−フェナントロリンの両方を用い、メチルアルコールな
どの極性プロトン性溶媒の存在下、例えば65℃の温度で処理されることで、R2がアル
コキシまたはハロアルコキシである式(XIV)の3−(置換)−4−アミノ−5−フル
オロ−6−クロロピコリン酸を提供することができ(反応i1)、これは、例えば50℃
で塩化水素(ガス)およびメチルアルコールを用いる処理によって、メチルエステルにエ
ステル化することができる(反応j1)。式(XIV)の3−(置換)−4−アミノ−5
−フルオロ−6−クロロピコリネートは、ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウ
ムなどの塩基およびビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリドな
どの触媒の存在下、アセトニトリル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば11
0℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での鈴木カップリングを介して、Arが本明
細書において定義されている通りである式(I−B)の4−アミノ−6−置換ピコリネー
トに変換することができる(反応a3)。
ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス(トリフェニルホ
スフィン)−パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニトリル−水な
どの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば110℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器
内での鈴木カップリングを介して、Arが本明細書において定義されている通りである式
(XV)の4−アミノ−5−フルオロ−6−置換ピコリネートに変換することができる(
反応a4)。式(XV)の4−アミノ−5−フルオロ−6−置換ピコリネートは、メチル
アルコールなどの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化
試薬との反応を介して、式(XVI)の3−ヨード−4−アミノ−5−フルオロ−6−置
換ピコリネートに転換することができる(反応b4)。ビス(トリフェニルホスフィン)
−パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下、1,2−ジクロロエタンなどの非
反応性溶媒中、例えば120〜130℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式
(XVI)の3−ヨード−4−アミノ−5−フルオロ−6−置換ピコリネートとトリブチ
ル(ビニル)スタンナンなどのスタンナンとのスティルカップリングは、R2がアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチオである式(I−B)の3
−(置換)−4−アミノ−5−フルオロ−6−置換ピコリネートを提供する(反応c4)
。代替として、式(XVI)の3−ヨード−4−アミノ−5−フルオロ−6−置換ピコリ
ネートは、炭酸セシウムならびに触媒量のヨウ化銅(I)および1,10−フェナントロ
リンの両方を用い、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒の存在下、例えば65℃
の温度で処理されることで、R2がアルコキシまたはハロアルコキシである式(I−B)
の3−(置換)−4−アミノ−5−フルオロ−6−置換ピコリン酸を提供することができ
(反応i2)、これは、例えば50℃の温度で例えば塩化水素(ガス)およびメチルアル
コールを用いる処理によって、メチルエステルにエステル化することができる(反応j2
)。
メチルスタンニル)ピコリネートは、ビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(I
I)ジクロリドなどの触媒の存在下、1,2−ジクロロエタンなどの溶媒中、例えば還流
温度での、臭化アリールまたはヨウ化アリールとのスティルカップリングを介して、Ar
が本明細書において定義されている通りである式(XVIII)の4−アセトアミド−6
−置換ピコリネートに変換することができる(反応k)。Arが本明細書において定義さ
れている通りである式(I−C)の4−アミノ−6−置換ピコリネートは、メタノール中
における塩酸ガスなど標準的な脱保護方法を介して、式(XVIII)の4−アセトアミ
ド−6−置換ピコリネートから合成することができる(反応l)。
X)は、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中における臭化ビニルマグネシ
ウムとの反応を介して、2,4−ジクロロ−5−メトキシ−6−ビニルピリミジン(XX
)に転換することができる(反応m)。2,4−ジクロロ−5−メトキシ−6−ビニルピ
リミジン(XX)は、例えばジクロロメタン:メタノール溶媒混合物中におけるオゾンで
の処理を介して、2,6−ジクロロ−5−メトキシピリミジン−4−カルボキシアルデヒ
ド(XXI)に転換することができる(反応n)。2,6−ジクロロ−5−メトキシピリ
ミジン−4−カルボキシアルデヒド(XXI)は、例えばメタノール:水溶媒混合物中に
おける臭素での処理を介して、メチル2,6−ジクロロ−5−メトキシピリミジン−4−
カルボキシレート(XXII)に転換することができる(反応o)。メチル2,6−ジク
ロロ−5−メトキシピリミジン−4−カルボキシレート(XXII)は、DMSOなどの
溶媒中におけるアンモニア(例えば、2当量)での処理を介して、メチル6−アミノ−2
−クロロ−5−メトキシピリミジン−4−カルボキシレート(XXIII)に転換するこ
とができる(反応p)。最終的に、Arが本明細書において定義されている通りである式
(I−D)の6−アミノ−2−置換5−メトキシピリミジン−4−カルボキシレートは、
ボロン酸またはエステルを用い、6−アミノ−2−クロロ−5−メトキシピリミジン−4
−カルボキシレート(XXIII)を用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス(トリ
フェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニト
リル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば110℃の温度で、例えばマイクロ
波反応器内での鈴木カップリングを介して調製することができる(反応a5)。
の化合物は、従来の手段によって回収し、標準手順によって、例えば再結晶化またはクロ
マトグラフィーによって精製することができる。式(I)の化合物は、当技術分野におい
てよく知られている標準的方法を使用して式I−A、I−B、I−CおよびI−Dの化合
物から調製することができる。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物は、少なくとも1種の農
業的に許容されるアジュバントまたは担体と一緒に化合物の除草有効量を含有する混合物
中に用いられる。例証的なアジュバントまたは担体としては、例えば作物の存在下で選択
的雑草防除のための組成物を施用する際に用いられる濃度で、貴重な作物に対して植物毒
性もしくは有意に植物毒性ではない、および/または本明細書において提供される化合物
または他の組成物成分と化学的に反応しないもしくは有意に反応しないものが挙げられる
。こうした混合物は、雑草もしくはそれらの場所への直接施用のために設計することがで
きるか、または施用の前に追加の担体およびアジュバントで希釈される濃縮物もしくは処
方物であってよい。それらは、例えば粉剤、顆粒、水分散性顆粒もしくは水和剤などの固
体、または乳剤、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液などの液体であってよい。それらは
、プレミックスとしても提供され得るか、またはタンク混合もされ得る。
、当業者によく知られている。これらのアジュバントの一部としては、以下に限定されな
いが、作物油濃縮物(鉱物油(85%)+乳化剤(15%));ノニルフェノールエトキ
シレート;ベンジルココアルキルジメチル第4級アンモニウム塩;石油炭化水素、アルキ
ルエステル、有機酸およびアニオン性界面活性剤のブレンド;C9〜C11アルキルポリ
グルコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然型第1級アルコール(C12〜C
16)エトキシレート;ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマー;
ポリシロキサン−メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+尿素硝酸アンモニ
ウム;乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);
獣脂アミンエトキシレート(15EO);PEG(400)ジオレート−99が挙げられ
る。
される有機溶媒としては、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素、例えば鉱物
油、芳香族溶媒、およびパラフィン系油など;植物油、例えばダイズ油、ナタネ油、オリ
ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、
落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、およびキリ油など;上記植物油のエステル;モノアルコ
ールまたは二価、三価、もしくは他のより低級のポリアルコール(4〜6ヒドロキシ含有
)のエステル、例えば2−ステアリン酸エチルヘキシル、n−オレイン酸ブチル、ミリス
チン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジ
ピン酸ジ−ブチル、およびフタル酸ジ−オクチルなど;ならびにモノ−、ジ−およびポリ
−カルボン酸のエステルなどが挙げられる。具体的な有機溶媒としては、トルエン、キシ
レン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリク
ロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N−メチル−2−ピロリジノン、N,
N−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、および液体肥料などが挙げられる
。一部の実施形態において、水が、濃縮物の希釈のための担体である。
tapulgus)粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシ
ウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実外皮、小麦粉、大豆粉、軽石粉、木粉、クルミ
殻粉、およびリグニンなどが挙げられる。
される。こうした表面活性薬剤は、一部の実施形態において、固体組成物および液体組成
物の両方、例えば、施用前に担体で希釈されるように設計されているものにおいて用いら
れる。表面活性薬剤は、特性がアニオン性、カチオン性または非イオン性であってよく、
乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために用いることができる。処方物の
当技術分野において従来に使用されるとともに本処方物中でも使用される得る界面活性剤
は、とりわけ、McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Cor
p., Ridgewood, New Jersey, 1998, and in Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III,
Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている。典型的な表面活性薬
剤としては、硫酸アルキルの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム;アルキ
ルアリールスルホネート塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム;アルキルフ
ェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノール−C18エトキシレ
ート;アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコール−C1
6エトキシレート;石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム;アルキルナフタレン−スルホ
ネート塩、例えばナトリウムジブチルナフタレンスルホネート;スルホスクシネート塩の
ジアルキルエステル、例えばナトリウムジ(2−エチルヘキシル)スルホサクシネート;
ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール;第4級アミン、例えばラウリル
トリメチルアンモニウムクロリド;脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばス
テアリン酸ポリエチレングリコール;エチレンオキシドおよび酸化プロピレンのブロック
コポリマー;モノ−およびジアルキルリン酸エステルの塩;植物油または種子油、例えば
大豆油、ナタネ/セイヨウアブラナ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油
、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、およびキリ
油など;ならびに上記の植物油のエステル、例えば、メチルエステルが挙げられる。
農業用アジュバントとして、液体担体としてまたは表面活性剤として相互交換可能に使用
することができる。
捉薬、中和剤および緩衝剤、腐食阻害剤、染料、付臭剤、拡散剤、浸透助剤、固着剤、分
散剤、増粘化剤、凝固点降下剤、および抗微生物剤などが挙げられる。該組成物は、他の
適合性のある構成成分、例えば、他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、および殺虫剤
などを含有することもでき、液体肥料または固体粒子状肥料担体、例えば硝酸アンモニウ
ム、および尿素などとともに処方することができる。
約98重量パーセントである。約0.01重量パーセントから約90重量パーセントの濃
度がしばしば用いられる。濃縮物として用いられるように設計されている組成物において
、活性成分は、一般に、約5重量パーセントから約98重量パーセント、好ましくは約1
0重量パーセントから約90重量パーセントの濃度で存在する。こうした組成物は、典型
的に、施用の前に水などの不活性担体で希釈される。雑草または雑草が生えている場所に
通常施用される希釈組成物は、一般に、約0.0001重量パーセントから約1重量パー
セントの活性成分を含有し、好ましくは約0.001重量パーセントから約0.05重量
パーセントを含有する。
の使用によって、灌漑または湛水用水への添加によって、および当業者に知られている他
の従来の手段によって、雑草または雑草が生えている場所に施用することができる。
用物、出芽前施用物、湛水された水田イネもしくは水域(例えば、池、湖および小川)へ
の水中施用物、または焼畑施用物として施用される。
限定されないが、柑橘類、リンゴ、ゴム、油、ヤシ、林業、直接播種、水播種および移植
されたイネ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、ソルガム、コーン/トウモロコ
シ、牧草、草地、放牧地、休閑地、芝生、樹木、およびブドウ果樹園、水草、または作条
作物を含めた作物、ならびに非作物環境、例えば、工業的植生管理(IVM)または通行
権における雑草を防除するために利用される。一部の実施形態において、該化合物および
組成物は、木本、広葉樹林およびイネ科雑草、またはカヤツリグサ科草本を防除するため
に使用される。
おける望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態において、望
ましくない植生は、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash(メリケンニクキビ、BR
APP)、Digitaria sanguinalis (L.) Scop.(オオメヒシバ、DIGSA)、Echinoch
loa crus-galli (L.) P. Beauv.(イヌビエ、ECHCG)、Echinochloa colonum (L.)
LINK(ワセビエ、ECHCO)、Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch(早生タイヌビ
エ、ECHOR)、Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger(晩生タイヌビエ、E
CHPH)、Ischaemum rugosum Salisb.(サラモラグラス(saramollagrass)、ISC
RU)、Leptochloa chinensis (L.) Nees(アゼガヤ、LEFCH)、Leptochloa fasci
cularis (Lam.) Gray(ベアーデッドスプラングルトップ(bearded sprangletop)、LE
FFA)、Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.(アマゾンスプラングルトップ(Am
azon sprangletop)、LEFPA)、Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.(オオクサ
キビ、PANDI)、Paspalum dilatatum Poir.(シマスズメノヒエ、PASDI)、Cy
perus difformis L.(タマガヤツリ、CYPDI)、Cyperus esculentus L.(キハマス
ゲ、CYPES)、Cyperus iria L.(コゴメガヤツリ、CYPIR)、Cyperus rotundu
s L.(ハマスゲ、CYPRO)、ハリイ属種(Eleocharis species)(ELOSS)、Fi
mbristylis miliacea (L.) Vahl(ヒデリコ、FIMMI)、Schoenoplectus juncoides
Roxb.(ホタルイ、SCPJU)、Schoenoplectus maritimus L.(コウキヤガラ、SCP
MA)、Schoenoplectus mucronatus L.(ヒメカンガレイ、SCPMU)、クサネム属種
(Aeschynomene species)、(クサネム、AESSS)、Alternanthera philoxeroides
(Mart.) Griseb.(ナガエツルノゲイトウ、ALRPH)、Alisma plantago-aquatica L.
(コモンウォータープランテーン(common waterplantain)、ALSPA)、ヒユ属種(
Amaranthus species)、(アカザおよびアマランサス、AMASS)、Ammannia coccine
a Rottb.(ホソバヒメミソハギ、AMMCO)、Eclipta alba (L.) Hassk.(アメリカタ
カサブロウ、ECLAL)、Heteranthera limosa (SW.) Willd.)/Vahl(アメリカコナギ
、HETLI)、Heteranthera reniformis R. & P.(ラウンドリーフマッドプランタイ
ン(roundleaf mudplantain)、HETRE)、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.(アメリ
カアサガオ、IPOHE)、Lindernia dubia (L.) Pennell(アゼナ、LIDDU)、Mo
nochoria korsakowii Regel & Maack(モノコリア(monochoria)、MOOKA)、Monoc
horia vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth、(モノコリア、MOOVA)、Murdan
nia nudiflora (L.) Brenan(ドーブウィード(doveweed)、MUDNU)、Polygonum p
ensylvanicum L.(ペンシルバニアスマートウィード(Pennsylvania smartweed)、PO
LPY)、Polygonum persicaria L.(ハルタデ、POLPE)、Polygonum hydropipero
ides Michx.(マイルドスマートウィード(mild smartweed)、POLHP)、Rotala in
dica (Willd.) Koehne(キカシグサ、ROTIN)、オモダカ属種(Sagittaria species
)、(オモダカ、SAGSS)、Sesbania exaltata Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill(ヘンプ
セスバニア(hemp sesbania)、SEBEX)、またはSphenoclea zeylanica Gaertn.(
グースウィード(gooseweed)、SPDZE)である。
おける望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態において、望
ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds.)(ノスズメノテッポウ、ALOMY
)、Apera spica-venti (L.) Beauv.(ウインドグラス(windgrass)、APESV)、Av
ena fatua L.(カラスムギ、AVEFA)、Bromus tectorum L.(ウマノチャヒキ、BR
OTE)、Lolium multiflorum Lam.(イタリアンライグラス、LOLMU)、Phalaris
minor Retz.(リトルシードカナリーグラス(littleseed canarygrass)、PHAMI)
、Poa annua L.(スズメノカタビラ、POAAN)、Setaria pumila (Poir.) Roemer &
J.A. Schultes(キンエノコログサ、SETLU)、Setaria viridis (L.) Beauv.(エノ
コログサ、SETVI)、Cirsium arvense (L.) Scop.(セイヨウトゲアザミ、CIRA
R)、Galium aparine L.(シラホムグラ、GALAP)、Kochia scoparia (L.) Schrad
.(ホウキギ、KCHSC)、Lamium purpureum L.(ヒメオドリコソウ、LAMPU)、
Matricaria recutita L.(ワイルドカモミール、MATCH)、Matricaria matricarioi
des (Less.) Porter(コシカギク、MATMT)、Papaver rhoeas L.(ヒナゲシ、PA
PRH)、Polygonum convolvulus L.(ソバカズラ、POLCO)、Salsola tragus L.
(ロシアアザミ、SASKR)、Stellaria media (L.) Vill.(コハコベ、STEME)
、Veronica persica Poir.(オオイヌノフグリ、VERPE)、Viola arvensis Murr.(
マキバスミレ、VIOAR)、またはViola tricolor L.(サンシキスミレ、VIOTR
)である。
よび牧草における望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態に
おいて、望ましくない植生は、Ambrosia artemisiifolia L.(ブタクサ、AMBEL)、
Cassia obtusifolia(エビスグサ、CASOB)、Centaurea maculosa auct. non Lam.
(スポッティッドナップウィード(spotted knapweed)、CENMA)、アザミCirsium
arvense (L.) Scop.(セイヨウトゲアザミ、CIRAR)、Convolvulus arvensis L.(
セイヨウヒルガオ、CONAR)、Euphorbia esula L.(ハギクソウ、EPHES)、La
ctuca serriola L./Torn.トゲチシャ、LACSE)、Plantago lanceolata L.(ヘラオ
オバコ、PLALA)、Rumex obtusifolius L.(エゾノギシギシ、RUMOB)、Sida
spinosa L.(アメリカキンゴジカ、SIDSP)、Sinapis arvensis L.(ノハラガラシ
、SINAR)、Sonchus arvensis L.(タイワンハチジョウナ、SONAR)、アオノ
キリンソウ属種(Solidago species)(アオノキリンソウ、SOOSS)、Taraxacum of
ficinale G.H. Weber ex Wiggers(セイヨウタンポポ、TAROF)、Trifolium repens
L.(ホワイトクローバー、TRFRE)、またはUrtica dioica L.(セイヨウイラクサ
、URTDI)である。
物において見出される望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形
態において、望ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds.(ノスズメノテッポウ
、ALOMY)、Avena fatua L.(カラスムギ、AVEFA)、Brachiaria platyphylla
(Groseb.) Nash(メリケンニクキビ、BRAPP)、Digitaria sanguinalis (L.) Scop
.オオメヒシバ、DIGSA)、Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.イヌビエ、EC
HCG)、Echinochloa colonum (L.) Linkワセビエ、ECHCO)、Lolium multifloru
m Lam.(イタリアンライグラス、LOLMU)、Panicum dichotomiflorum Michx.オオク
サキビ、PANDI)、Panicum miliaceum L.(野生キビ、PANMI)、Setaria fabe
ri Herrm.(アキノエノコログサ、SETFA)、Setaria viridis (L.) Beauv.(エノコ
ログサ、SETVI)、Sorghum halepense (L.) Pers.(ジョンソングラス、SORHA
)、Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum(モロコシ、SORVU)、Cyper
us esculentus L.(キハマスゲ、CYPES)、Cyperus rotundus L.(ハマスゲ、CY
PRO)、Abutilon theophrasti Medik.(イチビ、ABUTH)、ヒユ属種(Amaranthu
s species)(アカザおよびアマランサス、AMASS)Ambrosia artemisiifolia L.(
ブタクサ、AMBEL)、Ambrosia psilostachya DC.(ブタクサモドキ、AMBPS)
、Ambrosia trifida L.(オオブタクサ、AMBTR)Asclepias syriaca L.(トウワタ
、ASCSY)、Chenopodium album L.(シロザ、CHEAL)、Cirsium arvense (L.)
Scop.(セイヨウトゲアザミ、CIRAR)、Commelina benghalensis L.(マルバツユ
クサ、COMBE)、Datura stramonium L.(ヨウシュチョウセンアサガオ、DATST
)、Daucus carota L.(ノラニンジン、DAUCA)、Euphorbia heterophylla L.(シ
ョウジョウソウ、EPHHL)、Erigeron bonariensis L.(アレチノギク、ERIBO
)、Erigeron canadensis L.(ヒメムカシヨモギ、ERICA)、Helianthus annuus L.
(ヒマワリ、HELAN)、Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.(オキナアサガオ、
IAQTA)、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.アメリカアサガオ、IPOHE)、Ipomoe
a lacunosa L.(マメアサガオ、IPOLA)、Lactuca serriola L./Torn.(トゲチシャ
、LACSE)、Portulaca oleracea L.(スベリヒユ、POROL)、Sida spinosa L.
(アメリカキンゴジカ、SIDSP)、Sinapis arvensis L.(ノハラガラシ、SINA
R)、Solanum ptychanthum Dunalアメリカイヌホオズキ、SOLPT、またはXanthium
strumarium L.(オナモミ、XANST)である。
ム/ヘクタール(g/ha)の施用量が、出芽後作業において用いられる。一部の実施形
態において、約1g/haから約4,000g/haの比率が、出芽前作業において用い
られる。
より広い様々な望ましくない植生を防除するための1種または複数の他の除草剤と併せて
使用される。他の除草剤と併せて使用される場合、本請求化合物は、他の除草剤(単数又
は複数)と処方できるか、他の除草剤(単数又は複数)とタンク混合できるか、または他
の除草剤(単数又は複数)と順次に施用することができる。本開示の化合物と併せて用い
ることができる除草剤の一部としては、以下が挙げられる:4−CPA、4−CPB、4
−CPP、2,4−D、2,4−Dコリン塩、2,4−Dエステルおよびアミン、2,4
−DB、3,4−DA、3,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DP
、2,3,6−TBA、2,4,5−T、2,4,5−TB、アセトクロル、アシフルオ
ルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム
、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカル
バゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−
メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュ
ラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、
バーバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−
ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベ
ンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロ
ン、ビフェノックス、ビアラホス、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、
ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、
ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロ
ン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロ
ール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カ
ルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、CD
EA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ
、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、
クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロ
リムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロ
キシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニ
ドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレトジム、クリオジネ
ート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロ
プロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、CMA、硫酸銅
、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジ
ン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ
−ブチル、シペルクアト、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポ
ン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、
ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロマート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ
−P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン
、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメ
フロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド
−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサ
ム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチ
オピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドサ
ル、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズ
アミド(ethbenzamide)、エタメツルフロン、エチジムロン、エチオレート、エソベンズ
アミド(ethobenzamid)、エトベンズアミド(etobenzamid)、エトフメサート、エトキ
シフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニト、EX
D、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P−エ
チル、フェノキサプロップ−P−エチル+イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホ
ン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸鉄(
II)、フラムプロップ、フラムプロップ−M、フラザスルフロン、フロラスラム、フル
アジホップ、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセト
スルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エ
チル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フ
ルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミ
ジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプ
ロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フ
ルルタモン、フルチアセット、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオ
キシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリフォセート、ハロサ
フェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホ
ップ−P−メチル、ハロウキシフェン−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレー
ト、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イ
マザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨード
ボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパ
ジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジ
ン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イ
ソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブ
チレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MAA、MAM
A、MCPAエステルおよびアミン、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、
メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソパジン、メソス
ルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾ
スルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、
メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチ
ル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メ
トラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、
モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モヌロン、モルファムクワ
ット、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−M、ナプタラム、ネブ
ロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオル
フェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼ
ン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピ
ラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェ
ン(paraflufen)−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペ
ンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサ
ゾン、パーフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメ
ディファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェ
ン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、
プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフル
アゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カル
シウム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プ
ロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン
、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、
プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾギ
ル(pyrazogyl)、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピ
リベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリ
ド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリミノバック−メチル、ピロキサスルホン、
ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホ
ップ、キザロホップ−P−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、
S−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン
、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリ
ウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホ
セート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、TCA、テブタム、テブ
チウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブ
カルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン
、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエン
カルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロ
リム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフ
ロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピルエステルおよびアミン
、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルス
ルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリ
プロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、バーノレートおよびキシラクロル。
剤毒性緩和剤、例えばベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセッ
ト(例えば、メキシル)、シオメトロニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、
ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラ
ゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エ
チル、メフェンピル−ジエチル、MG 191、MON 4660、ナフタル酸無水物(
NA)、オキサベトリニル、R29148およびN−フェニルスルホニル安息香酸アミド
との組合せにおいて用いることができる。
ホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオ
キシフェノキシプロピオネート、ACCase阻害剤、イミダゾリノン、ALS阻害剤、
HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジンおよびブロモキシニルと併せて、グリフォセ
ート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオ
キシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルCoAカ
ルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンター
ゼ(ALS)阻害剤耐性、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HP
PD)阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤耐性、トリ
アジン耐性およびブロモキシニル耐性の作物(例えば、以下に限定されないが、ダイズ、
ワタ、セイヨウアブラナ/アブラナ、イネ、穀類、コーン、芝生など)上の望ましくない
植生を防除するために使用される。該組成物および方法は、複数の作用モードの複数の化
学品および/または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有する作物における
望ましくない植生を防除する際に使用することができる。
防除するために用いることもできる。例証的な抵抗性または耐性の雑草としては、以下に
限定されないが、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、光化学系II阻害剤、アセチ
ルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、合成オーキシン、光化学系I阻害剤
、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、
微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)
阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、極長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤、フィトエンデ
サチュラーゼ(PDS)阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、4−ヒドロキシフェニ
ル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、有糸***阻害剤、セルロース生
合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用モードを有する除草剤、ならびにアリール
アミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドサルおよび有機ヒ素化合物などの未分類
の除草剤に抵抗性または耐性の生物型が挙げられる。例証的な抵抗性または耐性の雑草と
しては、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学的クラス、および複数の除草
剤作用モードに抵抗性または耐性を有する生物型が挙げられる。
範囲を限定すると意図されない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修飾、使
用または組合せは、主張されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく通常の当
業者に明らかである。
た。
.55モル(mol))の乾燥テトラヒドロフラン溶液に、室温で1モル濃度(M)のテ
トラヒドロフラン中ビニルマグネシウムブロミド溶媒(124g、0.94mol)を1
時間(h)かけて滴下添加した。次いで混合物を室温で4時間撹拌した。過剰のグリニャ
ール試薬を、混合物の温度を20℃未満の温度で維持しながら、アセトン(200ミリリ
ットル(mL))を加えることによりクエンチした。その後、2,3−ジクロロ−5,6
−ジシアノ−p−ベンゾキノン(DDQ;151g、0.67mol)を直ちに加え、終
夜撹拌した。黄色固体が沈殿してきた。固体を濾過し、酢酸エチル(500mL)で洗浄
した。濾液を減圧下に濃縮し、得られた粗製の化合物を酢酸エチル(2リットル(L))
で希釈した。得られた溶解していない暗色の半固体を、酢酸エチルを用いて濾別した。こ
れを更に減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精
製した。化合物をヘキサン混合物中5%から10%酢酸エチル混合物で溶出して、標題化
合物(70g、60%)を得た:mp60〜61℃;1H NMR (CDCl3)δ3.99 (s, 3H), 5.
85 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H).
のジクロロメタン:メタノール(4:1、2L)溶液を、−78℃に冷却した。そこにオ
ゾンガスを5時間吹き込んだ。反応物を硫化ジメチル(50mL)でクエンチした。混合
物を、室温にゆっくり加温し、40℃で減圧下に濃縮して、高速液体クロマトグラフィー
(HPLC、0.1%(v/v)酢酸で緩衝化された85%アセトニトリル)により標題
化合物(50.5g、100%)を得た。
24mol)のメタノール(1L)および水(60mL)溶液を調製した。溶液に重炭酸
ナトリウム(400g)を加えた。臭素(192g、1.2mol)のメタノール/水(
600mL、9:1)中2M溶液を、ピリミジン溶液に0℃で45分かけて、混合物を撹
拌しながら滴下添加した。同一温度で1時間撹拌を続けた。その後、混合物を室温で4時
間撹拌した。撹拌しながら、その後反応混合物を砕氷(2L)、重亜硫酸ナトリウム(5
0g)および塩化ナトリウム(NaCl;200g)の混合物上に注ぎ入れた。生成物を
酢酸エチル(1L×2)で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した
。減圧下に溶媒を蒸発させて濃厚物質を生成し、これは長期間静置すると固化して、標題
化合物(50.8g、87%)を得た;ESIMSm/z238([M+H]+)。
ート(ヘッドC)
、0.1mol)およびジメチルスルホキシド(DMSO)の溶液を調製した。この溶液
に、0〜5℃でアンモニア(2当量)のDMSO溶液を加えた。この混合物を同一の0〜
5℃温度で10から15分間撹拌した。その後、混合物を酢酸エチルで希釈し、得られた
固体を濾別した。酢酸エチル濾液をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。
濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を最少量の酢酸エチル中で撹拌し、濾過して、純粋
な化合物を得た。更に純粋な化合物を濾液から得、これを濃縮後、フラッシュクロマトグ
ラフィーにより精製した。これにより標題化合物(11g、50%)を生成した:mp1
58℃;1H NMR (DMSO-d6)δ3.71 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 7.65 (br s, 1H), 8.01 (br
s, 1H).
mmol))、過ヨウ素酸(3.93g、17.2mmol)およびヨウ素(11.44
g、45.1mmol)をメタノール(30mL)に溶解し、60℃での還流状態で27
時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジエチルエーテルで希釈し、飽和重亜硫酸ナトリウ
ム水溶液で2回洗浄した。水層をジエチルエーテルで1回抽出し、合わせた有機層を無水
硫酸ナトリウムで脱水した。生成物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲ
ル、0〜50%酢酸エチル/ヘキサン)により精製して、標題化合物を淡黄色固体として
得た(12.44g、79%):mp130.0〜131.5℃;1H NMR (400MHz, CDCl
3)δ5.56 (s, 2H), 3.97 (s, 3H); 13C NMR (101MHz, CDCl3)δ163.80, 153.00, 152.75,
145.63, 112.12, 83.91, 53.21;EIMSm/z346.
mmol)、テトラメチルスタンナン(8.35g、46.7mmol)およびビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(2.5g、3.5mmol)の1
,2−ジクロロエタン(40mL)混合物を、側面から外部の赤外線(IR)センサを用
いて温度をモニターしながら、Biotage Initiatorマイクロ波中120
℃で30分間照射した。反応混合物をシリカゲルカートリッジ上に直接投入し、フラッシ
ュクロマトグラフィー(シリカゲル、0〜50%酢酸エチル/ヘキサン)により精製して
、標題化合物をオレンジ色固体として得た(4.53g、83%):mp133〜136
℃;1H NMR (400MHz, CDCl3)δ4.92 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (1
01MHz, CDCl3)δ164.34, 150.24, 148.69, 143.94, 117.01, 114.60, 53.02, 14.40;E
SIMSm/z236([M+H]+)、234([M−H]−)。
ッドG)
、21.33mmol、Epp et.al.のWO2013003740A1に記載されている通
りに調製した)およびビニルトリ−n−ブチルスズ(7.52mL、25.6mmol)
を1,2−ジクロロエタン(71.1mL)中で懸濁し、混合物をアルゴンで10分間脱
気した。次いでビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(1.49
7g、2.133mmol)を加え、反応混合物を70℃で終夜撹拌した(透明オレンジ
色溶液)。反応をガスクロマトグラフィー−質量分析(GC−MS)によりモニターした
。20時間後、反応混合物を濃縮し、セライト上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー
(SiO2;ヘキサン/酢酸エチル勾配)により精製して、標題化合物を薄茶褐色固体と
して得た(3.23g、65.7%):mp99〜100℃;1H NMR (400MHz, CDCl3)δ
6.87 (dd, J=18.1, 11.6Hz, 1H), 5.72 (dd, J=11.5, 1.3Hz, 1H), 5.52 (dd, J=18.2, 1
.3Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 3.91 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)δ-138.79 (s);E
IMSm/z230。
)ピコリネート(ヘッドJ)
、1.8mmol)、1,1,1,2,2,2−ヘキサメチルジスタンナン(580mg
、1.8mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)クロリ
ド(120mg、0.18mmol)を乾燥ジオキサン(6mL)中で合わせ、窒素気流
で10分間スパージし、次いで80℃に2時間加熱した。冷却した混合物を酢酸エチル(
25mL)および飽和NaCl(25mL)と共に15分間撹拌した。有機相を分離し、
珪藻土を通して濾過し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。残留物を酢酸エチル(
4mL)に入れ、撹拌し、ヘキサン(15mL)で少しずつ処理した。乳白色溶液を生成
した固体からデカントし、ガラスウールを通して濾過し、蒸発させて、標題化合物を灰白
色固体として得た(660mg、100%):1H NMR (400MHz, CDCl3)δ4.63 (d, J=29.
1Hz, 1H), 3.97 (s, 2H), 0.39 (s, 4H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)δ-130.28;EIMS
m/z366。
g、42mmol)を、濃塩酸(conc.HCl、200mL)に添加し、5℃に冷却
し、激しく撹拌し、亜硝酸ナトリウム(4.3g、63mmol)の水(10mL)溶液
を10分にわたって滴下処理した。撹拌を5〜10℃で30分間続け、混合物を、ヨウ化
ナトリウム(19g、130mmol)の水(200mL)溶液に注意して注ぎ入れ、ジ
クロロメタン(100mL)と共に急速撹拌した。20分後、混合物を、10%重亜硫酸
ナトリウム溶液(NaHSO3、20mL)で処理し、20分間超撹拌した。相を分離し
、水相をジクロロメタン(75mL)で抽出した。合わせた有機相を、飽和NaCl(3
0mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、蒸発させた。残留物を、ヘキサンを用いるシ
リカでのクロマトグラフィーで精製して、透明液体として標題化合物(6g、51%)を
得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J=5.0Hz, 1H), 6.90 (d, J=6.6Hz, 1H); 19
F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.63 (s), -95.24 (s);EIMS m/z 302。
][1,3]ジオキソール−5−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン
g、3.3mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、5℃に冷却し
、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体溶液(1.3M、2.7mL、
3.5mmol)で処理した。混合物を、5〜15℃で1時間撹拌し、2−イソプロポキ
シ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(720μL、66
0mg、3.5mmol)で処理し、20分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム(NH4
Cl、5mL)を添加して反応をクエンチし、酢酸エチル(20mL)および飽和NaC
l(10mL)と混合した。分離された有機相を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、
乾燥(Na2SO4)し、蒸発させて、白色固体として標題化合物(1.0g、100%
)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.37 (d, J=4.3Hz, 1H), 6.81 (d, J=7.7Hz, 1H)
, 1.35 (s, 12H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.96 (s), -104.21 (s) );EIMS
m/z 302。
チウム(1.4M/シクロヘキサン、6.1mL、8.5mmol)を添加した。溶液を
−75℃に冷却し、2,2,5−トリフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール(1
.5g、8.5mmol)で処理し、この温度で90分間撹拌した。この溶液を、撹拌し
たヨウ素(2.8g、11mmol)のテトラヒドロフラン(25mL)溶液にカニュー
レを介して速やかに移送し、混合物を−75℃に冷却した。混合物を1時間撹拌し、その
間に温度は−20℃に上昇した。飽和NH4Cl(10mL)を添加して反応をクエンチ
し、次いで10%NaHSO3(15mL)および酢酸エチル(30mL)と合わせた。
有機相を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸発させた。
物質を、ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、透明液体として標
題化合物(1.5g、58%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.97 (dd, J=8.8, 4
.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J=11.7, 5.4Hz, 1H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.06, -103
.15;EIMS m/z 302。
ソール
乾燥テトラヒドロフラン(15mL)に溶解し、−75℃に冷却し、n−ブチルリチウム
(n−BuLi、2.5M、4.8mL、12mmol)で処理し、混合物を−75℃で
30分間撹拌した。5−ブロモ−2,2−ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソー
ル(2.0g、8.4mmol)を添加し、混合物を−75℃で2時間撹拌した。1,1
,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(2.4mL、3.8g、20mm
ol)を添加し、撹拌を1.5時間続けた。飽和NH4Cl(10mL)を添加し、混合
物を、ジエチルエーテル(30mL)および水(20mL)と共に振盪した。エーテル相
を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、真空下で蒸発させた
。残留物を、ヘキサンを用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製し、次いで、75%
アセトニトリルを使用する逆相HPLCで再精製して、透明液体として標題化合物(64
0mg、28%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.38 (dd, J=8.5, 5.1Hz, 1H), 6
.90 (dd, J=9.0, 4.7Hz, 1H);EIMS m/z 332。
−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
1.0g、3.7mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(12mL)に溶解し、−20
〜−30℃に冷却し、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体溶液(1.
3M、3.1mL、4.1mmol)で少しずつ処理した。90分後、−20〜0℃で、
2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(
830μL、750mg、4.1mmol)を添加し、撹拌を0〜20℃で90分間続け
た。飽和NH4Cl(10mL)を添加して反応をクエンチし、混合物を酢酸エチル(3
0mL)で抽出した。水相を酢酸エチル(15mL)で再び抽出し、合わせた有機相を、
飽和NaCl(15mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させて、白色固体
として標題化合物(1.2g、約100%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.52 (
d, J=8.1Hz, 1H), 6.99-6.94 (m, 1H), 1.36 (s, 12H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -4
9.62 (s);EIMS m/z 318。
ゲン(3.3mL、5.0g、42mmol)を、クロロホルム(50mL)中で合わせ
、10℃に冷却し、激しく撹拌しながら水酸化ナトリウム(10%溶液、36g、90m
mol)で30分にわたって滴下処理した。周囲温度で2時間撹拌した後、クロロホルム
を真空下で除去し、形成された固体を濾過して捕集し、水で洗浄した。固体を酢酸エチル
(100mL)に溶解し、溶液を、水(30mL)および飽和NaCl(30mL)で洗
浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸発させた。粗製の固体を、0〜30%酢酸エチル/ヘ
キサンを用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製して、標題化合物(1.5g、77
%)を得た:mp58〜59℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.28 (m, 1H), 7.12 (m, 2
H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -131.32;EIMS m/z 170。
ol)を、ジクロロメタン(75mL)に溶解し、−30℃に冷却し、フッ化水素(HF
)−ピリジン(70重量パーセント(wt%)溶液、18mL、20g、140mmol
)で処理した。1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(
9.7g、34mmol)を30分にわたって少しずつ添加した。混合物を−20〜−3
0℃で2時間撹拌し、次いで、5%NaHSO3溶液(20mL)と共に10分間撹拌し
た。有機相を、分離し、乾燥(Na2SO4)させ、常圧で200ミリメートル(mm)
のビグリュー管を通す蒸留によりジクロロメタンを注意して除去した。ジクロロメタンの
大部分が塔頂から留出したら、約150水銀柱ミリメートル(mmHg)まで減圧した。
蒸留を続け、45〜55℃で沸騰する画分を捕集して、透明液体として標題化合物(3.
2g、45%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.28 (dd, J=8.6, 6.2Hz, 1H), 6.8
1 (dd, J=8.6, 1.3Hz, 1H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.25 (s), -126.72 (s);E
IMS m/z 254。
][1,3]ジオキソール−5−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン
g、16mmol)を、20mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−20℃に冷却し
、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体(1.3M/テトラヒドロフラ
ン、13mL、17mmol)で10分間にわたって少しずつ処理した。−20〜0℃で
30分間撹拌した後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2
−ジオキサボロラン(3.1g、17mmol)を添加し、撹拌を10〜15℃で1時間
続けた。NH4Cl飽和溶液(10mL)で処理した後、混合物を酢酸エチル(50mL
)で希釈した。有機相を、飽和NaCl(15mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)さ
せ、蒸発させて、茶褐色固体として標題化合物(3.5g、72%)を得た:1H NMR (40
0MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, J=26.5Hz, 1H), 6.90 (dd, J=18.5, 4.5Hz, 1H), 1.35 (s, 1
2H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ-49.70 (s), -126.00 (s);EIMS m/z 302
。
−5−イル)−5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン
Nakamura, Yuji; Mitani, Shigeru; Tsukuda, Shintar、WO2007069777に記
載のように調製、1.0g、4.0mmol)を、乾燥DMSO(10mL)中で1,1
’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロ−パラジウム(II)錯体、ジク
ロロメタン(330mg、0.40mmol)、酢酸カリウム(1.2g、12mmol
)および5,5,5’,5’−テトラメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボリ
ナン)(950mg、4.2mmol)と合わせ、80℃に4時間加熱し、次いで一夜放
置した。混合物を酢酸エチル(50mL)および水(30mL)と共に振盪した。有機相
を、水で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。残留
物を、5〜50%酢酸エチル/ヘキサンを用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製し
て、標題化合物(540mg、48%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.55-7.48
(m, 1H), 6.88-6.79 (m, 1H), 5.51-5.47 (m, 1H), 3.83-3.64 (m, 5H), 1.02 (d, J=4.9
Hz, 7H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.91 (d, J=7.1Hz);EIMS m/z 284
。
−3−フルオロベンゼン
7.3g、53mmol)、1,2−ジブロモ−テトラフルオロエタン(21g、80m
mol)、および1−ブタンチオール(1.1g、12mmol)を、乾燥N,N−ジメ
チルホルムアミド(75mL)中で合わせ、撹拌された加圧反応器中で、50℃に加熱し
た。冷却後、内容物を、1.0M水酸化ナトリウム(NaOH、100mL)と混合し、
ジエチルエーテル(1回80mL)で3回抽出した。合わせた抽出物を、水(15mL)
、2.0M NaOH(45mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、回転蒸発によ
り濃縮した。物質を、ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、透
明液体として標題化合物(15g、76%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.48-7
.39 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 2H);EIMS m/z 368。
ルオロベンゼン(14g、38mmol)、銅粉(12.2g、192mmol)、およ
び2,2’−ビピリジン(610mg、3.9mmol)を、乾燥DMSO(55mL)
中で合わせ、150℃に1.5時間加熱した。反応器を真空(約20mm)にし、留出物
を、ポット温度が100℃に達するまで塔頂から留出した。生成物およびDMSOを含む
留出物を、1:1のジエチルエーテル−ペンタン(30mL)で希釈し、水(3×5mL
)で洗浄し、乾燥させ、200mmのビグリュー管を通して1気圧(atm)で蒸留し、
大部分の溶媒を除去した。真空(約20mmHg)にし、60〜65℃で沸騰する画分を
捕集して、透明液体として標題化合物(5.1g、64%)を得た:1H NMR (400MHz, CD
Cl3) δ 7.40-7.31 (m, 2H), 7.25-7.17 (m, 1H);EIMS m/z 210。
フラン
mol)および2.5M n−BuLi(1.4mL、3.6mmol)から調製された
リチウムジイソプロピルアミド(LDA)溶液に、−70℃で、2,2,3,3,7−ペ
ンタフルオロ−2,3−ジヒドロベンゾフラン(500mg、2.4mmol)を少しず
つ添加した。40分後、−70℃で、ヨウ素(1.0g、4.0mmol)のテトラヒド
ロフラン(5mL)溶液を15分にわたって添加した。20分後、−70℃で、混合物を
−20℃に温め、飽和NH4Clを添加してクエンチした。混合物を、10%NaHSO
3(15mL)で処理し、10分間撹拌し、ジエチルエーテル(1回15mL)で2回抽
出した。合わせた抽出物を、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。残留物を、85%
アセトニトリル/水で溶出する逆相HPLCで精製して、標題化合物(200mg、25
)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.25 (dd, J=8.1, 4.8Hz, 1H), 6.63 (dd, J=8.0
, 1.1Hz, 1H), 4.13 (s, 3H);EIMS m/z 336。
キソール
mmol)およびn−BuLi(2.5M、15.4mL、38mmol)からLDAの
溶液を調製した。この溶液を−70℃に冷却し、5−ブロモ−2,2−ジフルオロベンゾ
[d]「1,3」ジオキソール(7.0g、30mmol)で少しずつ処理した。2時間
後、−70℃で、ホウ酸トリメチル(4.3g、41mmol)を少しずつ添加し、−7
0℃で1.5時間撹拌し、次いで、一夜周囲温度まで温まるままにした。混合物を、−3
0〜−40℃に冷却し、28%過酢酸で注意して処理した。混合物を、−30℃で30分
間撹拌し、5〜10℃に温め、10%NaHSO3溶液(100mL)で処理し、20分
間撹拌した。混合物を、6M HClを添加して酸性化し、NaCl飽和溶液(75mL
)で希釈した。混合物を酢酸エチル(2×100mL)で抽出し、合わせた抽出物を、飽
和NaCl(50mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、回転蒸発した。粗製のフェ
ノールを、乾燥DMSO(50mL)に溶解し、95%NaH(750mg、30mmo
l)で処理し、30分間撹拌して、透明溶液を得た。ヨウ化メチル(5.0g、35mm
ol)を少しずつ添加し、混合物を20℃で20時間撹拌した。さらに200mgのNa
Hを追加し、撹拌を1時間超続けた。混合物を水(100mL)中に注ぎ入れ、ジエチル
エーテル(2×75mL)で抽出した。合わせた抽出物を、水(2×20mL)、飽和N
aCl(20mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。粗物質を、0〜
20%酢酸エチル/ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製して、透
明液体として標題化合物(2.5g、31%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.25
(d, J=8.5Hz, 1H), 6.63 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.13 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)
δ -49.66;EIMS m/z 266。
ル−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.1g、4
.1mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、0〜5℃に冷却し、
イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム溶液(1.3M、3.5mL、4.5
mmol)で少しずつ処理した。混合物を、0〜5℃で1時間撹拌し、2−イソプロポキ
シ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(840mg、4.
5mmol)で処理し、20℃で90分間撹拌した。混合物を飽和NH4Cl(5mL)
で処理し、10分間撹拌した。混合物を酢酸エチル(30mL)で抽出し、抽出物を、飽
和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、回転蒸発して、放置する
と固化する油状物として標題化合物(1.2g、93%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl
3) δ 7.42 (d, J=8.0Hz, 1H), 6.72 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.06 (s, 3H), 1.34 (s, 12H);
19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -50.09;EIMS m/z 314。
yn H.; Randall, Amy; Barba, Oscar; Selby, Matthew D., Organic & Biomolecular Che
mistry 2007, 5, 3431-3433に記載のように調製)を、乾燥ジクロロメタン(11mL)
に溶解し、−20〜−30℃に冷却し、三臭化ホウ素(BBr3)のジクロロメタン溶液
(1.0M、13mL、13mmol)で少しずつ処理した。冷却浴を除去し、混合物を
20℃で20時間撹拌した。混合物を、−30℃に冷却し、水(3mL)で少しずつ処理
し、次いで20℃に温めた。6M HCl(10mL)および酢酸エチル(30mL)を
添加し、混合物を20分間撹拌して、2つの透明な相を得た。水相を酢酸エチル(20m
L)で抽出し、合わせた有機相を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2S
O4)させ、回転蒸発して、放置すると固化する油状物として標題化合物(720mg、
78%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.51 (ddd, J=9.5, 2.8, 2.1Hz, 1H), 6.4
5 (ddd, J=10.3, 8.7, 2.9Hz, 1H), 5.71 (s, 1H), 5.06 (s, 1H); 19F NMR (376MHz, CD
Cl3) δ -119.56, -136.16;EIMS m/z 146。
乾燥クロロホルム(8mL)中で撹拌し、チオホスゲン(580mg、5.0mmol)
で処理し、5〜10℃に冷却し、10%NaOH溶液(4.2g、11mmol)で45
分にわたって滴下処理した。30分後、揮発物を回転蒸発により除去し、残留固体を、濾
過して捕集し、水で洗浄した。固体を、酢酸エチル(30mL)に溶解し、水(2×20
mL)で洗浄し、飽和NaCl(1×10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸
発させた。残留物を、0〜20%酢酸エチル/ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロマト
グラフィーで精製して、標題化合物(710mg、82%)を得た:1H NMR (400MHz, CD
Cl3) δ 6.95 (ddd, J=6.8, 2.3, 1.4Hz, 1H), 6.89 (td, J=9.5, 2.3Hz, 1H); 19F NMR
(376MHz, CDCl3) δ -109.99 (s), -127.93 (s);EIMS m/z 188。
チオン(9.0g、48mmol)を乾燥ジクロロメタン(100mL)に溶解し、−3
0〜−35℃に冷却し、70%ピリジン−フッ化水素錯体(68g、480mmol)で
処理した。混合物を、この温度で維持し、N−ヨードスクシンイミド(32g、144m
mol)で1時間にわたって少しずつ処理した。混合物を、5℃に温まるように3時間撹
拌した。−30℃に冷却した後、混合物を、激しく撹拌しながら、20%NaHSO3(
75mL)で少しずつ処理した。混合物を、珪藻土を通して濾過して、暗色固体を除去し
た。分離された水相をジクロロメタン(75mL)で抽出し、合わせた抽出物を、水(2
×50mL)で洗浄し、飽和NaCl(1×50mL)で洗浄した。溶媒を、300mm
のビグリュー管を通した常圧蒸留で除去した。残留物を、310mmHgで蒸留すると、
40〜45℃で集められた画分は、透明液体として標題化合物(1.3g、14%)を含
んでいた:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.71 (m, 1H), 6.68 (m, 1H); 19F NMR (376MHz,
CDCl3) δ -49.47, -113.41, -131.95;EIMS m/z 194。
ソール
2.6mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(7mL)に溶解し、−70℃に冷却し、
sec−BuLi(1.3M、2.1mL、2.7mmol)で滴下処理し、−70℃で
1時間撹拌した。この混合物を、ヨウ素(1.1g、4.4mmol)のテトラヒドロフ
ラン(5mL)溶液で10分にわたって滴下処理した。2時間後、−70℃で混合物を飽
和NH4Clで処理し、エチルエーテルで抽出し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発した
。物質を、85%アセトニトリル/水を用いる逆相HPLCで精製して、標題化合物(2
50mg、30%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.80-6.77 (d, J=8.7Hz, 1H),
6.77-6.75 (d, J=8.7Hz, 1H);19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -48.72, -99.73, -132.62;
EIMS m/z 320。
,N−ジメチルホルムアミド(100mL)に溶解し、炭酸セシウム(56g、170m
mol)で処理し、20℃で30分間撹拌した。ブロモクロロメタン(12g、90mm
ol)を添加し、混合物を60℃で19時間加熱撹拌した。冷却後、混合物を水(100
mL)およびジエチルエーテル(100mL)と共に振盪した。水相をエーテル(50m
L)で再び抽出した。合わせた抽出物を、水(2×20mL)で洗浄し、飽和NaCl(
1×10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させた。エーテルの大部分を、300m
mのビグリュー管を通した常圧蒸留で除去した。圧力を75mmHgに降下させ、生成物
を70〜90℃で蒸留して、粘稠油状物として標題化合物(3.0g、28%)を得た:
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.45 (m, 1H), 6.42 (d, J=2.4Hz, 1H), 6.39 (d, J=2.4Hz,
1H), 6.02 (s, 2H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -117.99, -135.90;EIMS m/
z 158。
l)およびN−ヨードスクシンイミド(640mg、2.9mmol)を乾燥アセトニト
リル(5mL)中で合わせ、トリフルオロ酢酸(430mg、3.8mmol)で処理し
、20時間撹拌した。混合物を、NaHSO3溶液(2mLの水に100mg)と共に撹
拌し、次いで、酢酸エチル(30mL)および飽和NaCl(5mL)と共に振盪した。
有機相を、飽和NaCl(5mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発した。物
質を、0〜5%酢酸エチル/ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製
して、白色固体として標題化合物(410mg、76%)を得た:mp65〜66℃。1H
NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.54 (dd, J=6.9, 1.6Hz, 1H), 6.07 (s, 2H); 19F NMR (376M
Hz, CDCl3) δ -99.31, -117.98;EIMS m/z 284。
オキソール−5−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン
ol、Matyus, Peter; Magyar, Kalman; Pihlavista, Marjo; Gyires, Klara; Haider, N
orbert; Wang, Yinghua; Woda, Patrick; Dunkel, Petra; Toth-Sarudy, Eva; Turos, Gy
oergy、WO2010029379に記載のように調製)を、乾燥テトラヒドロフラン(
10mL)に溶解し、−70℃に冷却し、n−BuLi(2.5M、2.1mL、4.7
mmol)で5分にわたって処理した。1時間後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5
−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.1g、6.0mmol)を添加し
、混合物を−70〜−30℃で90分間撹拌した。飽和NH4Cl(5mL)を添加した
後、混合物を、酢酸エチル(40mL)および飽和NaCl(10mL)と共に振盪し、
乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。物質を、0〜30%酢酸エチル/ヘキサン勾配
を用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製して、標題化合物(730mg、59%)
を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.33 (dd, J=7.7, 1.1Hz, 1H), 7.18 (d, J=0.9Hz,
1H), 6.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.25 (q, J=5.0Hz, 1H), 1.66 (d, J=4.9Hz, 3H), 1.32
(s, 12H);EIMS m/z 262。
−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
du, Salvatore; Cerioni, Giovanni; Cocco, Maria Teresa; Maccioni, Antonio; Plumit
allo, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry 1982, 19, 135-139に記載のように
調製)を、乾燥テトラヒドロフラン(12mL)に溶解し、−70℃に冷却し、分割添加
されるn−BuLi(2.5M、1.9mL、4.8mmol)で処理し、−70℃で3
0分間撹拌した。4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(90
0mg、4.8mmol)を添加し、撹拌を1.5時間続けると、その間に温度は−30
℃に上昇した。混合物を、飽和NH4Cl(5mL)で処理し、酢酸エチル(2×25m
L)で抽出した。合わせた抽出物を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2
SO4)させ、蒸発させて、標題化合物(1.2g、99%)を得、これをさらなる精製
なしで使用した:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J=1.1Hz, 1H), 7.48 (dd, J=8.0
, 1.3Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.69 (s, 2H), 1.32 (s, 12H);EIMS m/
z 264。
キソール
g、11mmol)を、乾燥メタノール(20mL)に溶解し、30%ナトリウムメトキ
シド溶液(3.1g、17mmol)で処理し、20℃で1時間撹拌した。過剰のメトキ
シドを酢酸の添加により中和した後、揮発物を回転蒸発により除去した。残留物を、酢酸
エチル(50mL)に取り、飽和NaHCO3(10mL)、飽和NaCl(10mL)
で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸発させた。物質を、0〜30%酢酸エチル/ヘキ
サン勾配を用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製して、白色固体として標題化合物
(1.8g、70%)を得た:mp84〜85℃。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.71 (s,
1H), 6.89 (s, 1H), 3.98 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.90 (s);EIM
S m/z 233。
−アミン
(1.7g、7.3mmol)を、酢酸エチル(50mL)に溶解し、振盪機上で炭素上
の5%パラジウム(200mg)および40〜50ポンド/平方インチ(psi)の水素
で処理した。90分後、触媒を濾過して除去し、溶媒を蒸発により除去し、生成物を真空
下で乾燥して、茶褐色固体として標題化合物(1.5g、qt(定量的))を得た:1H N
MR (400MHz, CDCl3) δ 6.63 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.76 (d, J=23.0H
z, 2H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -50.32 (s);EIMS m/z 203。
キソール
(1.4g、6.9mmol)をジクロロメタン(5mL)に溶解し、急速撹拌された濃
HCl(75mL)に少しずつ添加し、ゆるい白色スラリーを形成した。混合物を、0〜
5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(710mg、10mmol)の水(10mL)溶液で
少しずつ処理した。40分後、この混合物をヨウ化ナトリウム(3.1g、21mmol
)の水(75mL)溶液中に、細流として注ぎ入れ、ジクロロメタン(50mL)と共に
急速撹拌した。45分後、混合物を、15%NaHSO3溶液(20mL)と共に10分
間撹拌した。分離された水相をジクロロメタン(30mL)で抽出させ、合わせた抽出物
を、飽和NaCl(15mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸発させた。物質を
、0〜15%酢酸エチル/ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製し
て、白色固体として標題化合物(1.8g、83%)を得た:mp50〜51℃;1H NMR
(400MHz, CDCl3) δ 7.45 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.86 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, C
DCl3) δ -49.81 (s);EIMS m/z 314。
ル−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
(1.6g、5.0mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(15mL)に溶解し、0〜
5℃に冷却し、イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム(1.3M、4.1mL、5.
3mmol)で少しずつ処理した。50分後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テ
トラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.0g、5.4mmol)を添加し、撹
拌を15〜20℃で40分間続けた。混合物を、飽和NH4Cl(10mL)で処理し、
次いで飽和NaCl(10mL)および酢酸エチル(20mL)と混合した。有機相を、
飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させて、粘稠油状
物として標題化合物(1.4g、89%)を得、この油状物を、さらなる精製なしで使用
した:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.34 (
s, 12H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -50.17 (s);EIMS m/z 314。
−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
1.0g、3.7mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(7mL)に溶解し、0〜5℃
に冷却し、イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム(1.3M、3.0mL、3.9m
mol)で少しずつ処理した。30分後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラ
メチル−1,3,2−ジオキサボロラン(730mg、4.0mmol)を添加し、撹拌
を10〜15℃で45分間続けた。飽和NH4Cl(10mL)を添加し、混合物を、酢
酸エチル(20mL)および飽和NaCl(10mL)と共に振盪した。有機相を、飽和
NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させて、白色固体とし
て標題化合物(1.2g、定量的)を得た:1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 7.64 (s, 1H)
, 7.53 (s, 1H), 1.30 (s, 12H); 19F NMR (376MHz, DMSO-d6) δ -48.97 (s);EIMS
m/z 318。
4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
mol、Shirasaka, Tadashi; Takuma, Yuki; Imaki, Naoshi. Synthetic Communication
s 1990, 20, 1223-1232により調製)を、乾燥テトラヒドロフラン(25mL)に溶解し
、5℃に冷却し、イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム(1.3M、5.2mL、6
.8mmol)で処理した。10℃で50分経過後、温度は40℃まで上昇し、5時間撹
拌した。混合物を、20℃に冷却し、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチ
ル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.3g、7.1mmol)で処理し、3時間撹拌
した。混合物を、飽和NH4Cl(2mL)、続いて1M HCl(8mL)、および酢
酸エチル(20mL)で処理し、次いで10分間撹拌した。有機相を、飽和NaCl(1
0mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。生成物を、ジクロロメタン
を用いるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、白色固体として標題化合物(600
mg、33%)を得た:mp86〜88℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.01 (d, J=0.5
Hz, 1H), 6.97 (d, J=0.8Hz, 1H), 5.98 (s, 2H), 3.93 (s, 4H), 1.33 (s, 12H);EI
MS m/z 278。
Lu, Hejun; Tang, Peng Cho; Chen, Yiqian; Wang, Shenglan; Wang, Hua; Zhang, Lei;
Li, Jun、WO2011140936 A1により調製)を、クロロホルム(25mL)
に溶解し、チオホスゲン(1.2g、11mmol)で処理し、0〜5℃に冷却した。激
しく撹拌しながら、水酸化ナトリウム(10%水溶液、8.9g、22mmol)を30
分にわたって滴下添加した。1時間後、クロロホルムを真空下で除去し、6M HClを
添加してpHを2に調整した。形成された固体を酢酸エチル(120mL)に取り、飽和
NaCl(30mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。物質を、0〜
30%酢酸エチル/ヘキサン勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製して、
黄褐色固体として標題化合物(1.5g、62%)を得た:mp:41〜42°;1H NMR
(400MHz, CDCl3) δ 7.35-7.30 (m, 1H), 7.29 (d, J=1.6Hz, 1H); 19F NMR (376MHz, C
DCl3) δ -128.93;EIMS m/z 248/250。
g、28mmol)を、乾燥ジクロロメタン(150mL)に溶解し、−40℃に冷却し
、ピリジン−フッ化水素(70HFwt%、39g、273mmol)で処理した。温度
を−30℃未満に保ちながら、N−ヨードスクシンイミド(19g、84mmol)を少
しずつ添加した。混合物を、−35〜0℃で30分間撹拌し、次いで20℃に温まるまま
にして30分間撹拌した。温度を35℃未満に保つために外部冷却を適用し、混合物を、
NaHSO3(8g)の水(50mL)溶液で少しずつ処理し、15分間撹拌した。混合
物を追加の水(200mL)で処理して、固体を溶解した。有機相を、飽和NaCl(3
0mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させた。溶媒の大部分を、7棚段のオルダーシ
ョウ型カラムを通した常圧蒸留によって除去し、ポット容積が約50mLである時点で、
200mmのビグリュー管を通して、塔頂温度が75℃に達するまで蒸留を続けた。周囲
温度に冷却した後、50mmHgまで減圧し、単蒸留装置を通して、75〜80℃で塔頂
から生成物を留出させて、淡ピンク色液体として標題化合物(5.3g、74%)を得た
:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.11 (dd, J=9.0, 1.7Hz, 1H), 7.07 (m, 1H); 19F NMR (
376MHz, CDCl3) δ -49.56, -132.65;EIMS m/z 254。
][1,3]ジオキソール−5−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン
g、7.8mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、−5〜0℃に
冷却し、少しずつ添加されるイソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体(1.3M、
6.3mL、8.2mmol)で処理した。冷却浴を除去し、混合物を30分間撹拌した
。2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
(1.6g、8.4mmol)を添加し、混合物を1時間撹拌し、次いで飽和NH4Cl
(5mL)で処理した。混合物を、酢酸エチル(40mL)および飽和NaCl(10m
L)で希釈し、HClを添加してpHを2に調整した。有機相を、飽和NaCl(5mL
)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させて、標題化合物(2g、85%)を得
、これをさらなる精製なしで使用した:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.36 (d, J=9.8Hz,
1H), 7.29 (d, J=6.5Hz, 1H), 1.33 (s, 12H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.79, -1
36.26;EIMS m/z 302。
l、Castro,Alfred C.; Depew, Kristopher M.; Grogan, Michael J.; Holson, Edward B
.; Hopkins, Brian T.; Johannes, CharlesW.; Keaney, Gregg F,; Koney, Nii O.; Liu,
Tao; Mann, David A.; Nevalainen, Marta; Peluso, Stephane; Perez, Lawrence Blas;
Snyder, Daniel A.; Tibbitts, Thomas T.、WO2008024337 A2により調
製)を1.0M NaOH(47mL)中で撹拌し、過酸化水素(6%、49g、86m
mol)で処理した。温度を50℃未満に調節して保つために外部冷却を適用した。合計
して2時間撹拌した後、混合物を、NaHSO3の水(50mL)溶液と共に撹拌し、酢
酸エチル(2×75mL)で抽出した。合わせた抽出物を、飽和NaCl(20mL)で
洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させた。カテコール誘導体(8.9g、定量的
)は、暗オレンジ色液体として、さらなる精製なしで次のステップに向けられた:EIM
S m/z 206。
クロロホルム(100mL)に溶解し、0〜5℃に冷却し、チオホスゲン(5.4g、4
7mmol)で処理した。激しく撹拌しながら、水酸化ナトリウム水溶液(10wt%、
40g、99mmol)を30分にわたって少しずつ添加した。撹拌を5〜15℃で60
分間続け、次いで、クロロホルムの大部分を回転蒸発で除去した。1M HClを添加し
てpHを2に調整し、沈殿したチオンを酢酸エチル(150mL)に取った。有機相を、
水(25mL)、飽和NaCl(25mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸発さ
せた。粗生成物を、0〜20%酢酸エチル/ヘキサン勾配で溶出するフラッシュクロマト
グラフィーで精製して、黄褐色固体として標題化合物(6.2g、58%)を得た:mp
72〜76℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.40 (dd, J=9.2, 4.1Hz, 1H), 7.04 (t, J=
9.1Hz, 1H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -132.68;EIMS m/z 248。
g、25mmol)を、乾燥ジクロロメタン(100mL)に溶解し、−30〜−40℃
に冷却し、ピリジン−フッ化水素(70wt%、35g、245mmol)で処理した。
N−ヨードスクシンイミドを−25〜−35℃で少しずつ添加し、混合物を20℃に温ま
るままにして2時間撹拌した。暗色混合物を、0℃に冷却し、撹拌しながら15%NaH
SO3溶液(30mL)で処理した。20分後、混合物をジクロロメタン(75mL)お
よび水(200mL)で希釈して、固体を溶解した。有機相を、飽和NaCl(25mL
)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させた。溶媒を、450mmのビグリュー管を通す常
圧蒸留で除去した。生成物を、30〜40mmHg、80〜90℃で留出させて、透明液
体として標題化合物(3.0g、47%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.18 (dd
, J=9.3, 4.2Hz, 1H), 6.85 (t, J=9.3Hz, 1H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.08, -
136.17;EIMS m/z 254。
][1,3]ジオキソール−4−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン
g、7.8mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(12mL)に溶解し、−5℃に冷却
し、イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体(1.3M、6.3mL、8.2mm
ol)で少しずつ処理した。混合物を5〜15℃で2時間撹拌し、2−イソプロポキシ−
4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.6g、8.4mm
ol)で処理し、10〜20℃で2時間撹拌した。混合物を、飽和NH4Cl(5mL)
で処理し、10分間撹拌し、次いで、1M HCl(10mL)および酢酸エチル(75
mL)と共に振盪した。有機相を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥(Na2S
O4)させ、蒸発させて、白色固体として標題化合物(2.3g、98%)を得た:1H N
MR (400MHz, CDCl3) δ 7.41 (dd, J=8.7, 5.3Hz, 1H), 6.88 (dd, J=9.5, 8.8Hz, 1H),
1.36 (s, 12H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ-49.07, -131.31;EIMS m/z 30
2。
ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−イル)トリメ
チルシラン
ラン(5.0g、22mmol、Gorecka, Joanna; Leroux, Frederic; Schlosser, Manf
red, European Journal of Organic Chemistry 2004, 1, 64-68に記載のように調製)を
、sec−BuLi(1.4M、10mL、14mmol)の−75℃に冷却された乾燥
テトラヒドロフラン(28mL)の撹拌溶液に添加した。2時間後、−75℃で2−イソ
プロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(4.2g
、23mmol)を添加し、混合物を−75℃で90分間撹拌した。混合物を、飽和NH
4Cl(5mL)で処理し、20℃に温めた。混合物を、水(75mL)と合わせ、6M
HClを用いて酸性化し、ジエチルエーテル(100mL)で抽出した。有機相を、飽
和NaCl(15mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、蒸発させて、標題化合物(
純度は60%と推定される)を得、これをさらなる精製なしで使用した:1H NMR (400MHz
, CDCl3) δ 7.39 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.07 (d, J=7.5Hz, 1H), 1.36 (s, , 12H), 0.33
(s, 9H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.33;EIMS m/z 356。
2−メトキシフェノール(2g、9.05mmol)を添加した。反応混合物を、氷/水
浴中で0℃に冷却した。三臭化ホウ素(1.027mL、10.86mmol)を、シリ
ンジを介して5分にわたってゆっくりと添加し、氷/水浴を除去した。反応混合物を、室
温に温まるままにして、18時間撹拌した。反応混合物を、氷/水浴中に配置し、シリン
ジを介してメタノール(30mL)をゆっくりと添加した。氷/水浴を除去し、反応混合
物を、室温に温まるままにした。反応混合物を、分液漏斗に移し、酢酸エチル(200m
L)で希釈し、水(200mL)で洗浄した。有機層を、Na2SO4上で乾燥させ、濾
過した。有機溶液を濃縮して、暗茶褐色油状物として4−ブロモ−5−フルオロベンゼン
−1,2−ジオール(1.8g、96%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.03 (d,
J=6.5Hz, 1H), 6.72 (dd, J=8.3, 3.5Hz, 1H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -115.91 (
s);ESIMS m/z 207([M+H]+)、206([M−H]−)。
−フルオロベンゼン−1,2−ジオール(2g、9.66mmol)、炭酸セシウム(4
.72g、14.49mmol)、およびブロモクロロメタン(1.875g、14.4
9mmol)を添加した。反応混合物を、室温で1時間撹拌したままにし、次いで、80
℃の外部温度に3時間加熱した。冷えたら、反応混合物を、Et2O(75mL)で希釈
し、水(50mL)、続いてNaCl飽和溶液(50mL)で洗浄した。有機層をMgS
O4上で乾燥させ、濾過した。有機溶液を濃縮して、薄オレンジ色固体として5−ブロモ
−6−フルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール(1.8g、85%)を得た:1H N
MR (400MHz, CDCl3) δ 6.94 (d, J=5.9Hz, 1H), 6.67 (d, J=7.9Hz, 1H), 6.00 (s, 2H)
; 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -113.82 (s);ESIMS m/z 200([M+H]
+)、218([M−H]−)。
ジオール(1g、5.29mmol)、2,2−ジメトキシプロパン(2.204g、2
1.16mmol)、およびp−トルエンスルホン酸一水和物(0.050g、0.26
5mmol)を添加した。フラスコに、ディーンスタークトラップを取り付け、18時間
加熱還流した。冷えたら、反応混合物を分液漏斗に移し、2N NaOH溶液(100m
L)およびNaCl飽和溶液(100mL)で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ
、濾過し、濃縮して、暗茶褐色油状物として5−ブロモ−2,2−ジメチルベンゾ[d]
[1,3]ジオキソール(767mg、63%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 6.
91-6.85 (m, 2H), 6.62-6.57 (m, 1H), 1.66 (s, 6H); 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 146
.81 (s), 144.25 (s), 123.64 (s), 121.02 (s), 112.05 (s), 109.40 (s), 108.46 (s),
25.83 (s);ESIMS m/z 230([M+H]+)、228([M−H]−)。
4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
4,4’、4’、5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオ
キサボロラン)(1.729g、6.81mmol)、5−ブロモ−2,2−ジメチルベ
ンゾ[d][1,3]ジオキソール(1.3g、5.68mmol)、およびPdCl2
(dppf)(0.415g、0.568mmol)を添加した。反応物を、80℃の外
部温度に18時間加熱した。冷えたら、反応混合物を氷水(50mL)に注ぎ入れた。氷
水混合物を分液漏斗に移し、酢酸エチル(50mL)での2回の抽出を完了した。有機層
を合わせ、Na2SO4上で乾燥し、濾過した。溶液を、溶媒として酢酸エチルを使用し
て5gのセライト(登録商標)上に濃縮した。含浸されたセライトを、精製システムTe
ledyne Isco上に載せ、0〜30%酢酸エチル/ヘキサンを使用するシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、赤色半固体として2−(2,2−ジメチルベンゾ[d
][1,3]ジオキソール−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−
ジオキサボロラン(767mg、49%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.31 (dt
, J=6.6, 3.3Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.74 (d, J=7.7Hz, 1H), 1.66 (s, 6H), 1.32 (s,
12H); 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 129.21 (s), 113.78 (s), 108.15 (s), 83.59 (s),
25.86 (s), 24.82 (s);ESIMS m/z 277([M+H]+)、275([M−
H]−)。
4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを、5−ブロモ−6−フルオロベンゾ
[d][1,3]ジオキソールから、調製60に記載のように調製して、茶褐色油状物(
74%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.08 (d, J=4.6Hz, 1H), 6.55 (t, J=6.4H
z, 1H), 5.97 (d, J=2.1Hz, 2H), 1.24 (s, 12H); 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 131.70,
131.37, 128.34, 113.38, 101.93, 98.12, 97.80, 83.51, 24.80;ESIMS m/z
267([M+H]+)、265([M−H]−)。
−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
ベンゾ[d][1,3]ジオキソール(2.516g、10.6mmol)および無水テ
トラヒドロフラン(26mL)を添加した。溶液を0℃に冷却した。イソプロピルマグネ
シウムクロリド−塩化リチウム錯体(1.3M、10mL、13.0mmol)をゆっく
りと添加し、1時間撹拌した。2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1
,3,2−ジオキサボロラン(2.2mL、10.62mmol)を添加し、反応混合物
を1時間撹拌した。塩化アンモニウム飽和水溶液で反応をクエンチし、酢酸エチルで3回
抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた
。溶液を濾過し、濃縮して、黄色油状物として2−(2,2−ジフルオロベンゾ[d][
1,3]ジオキソール−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオ
キサボロラン(2.54g、84%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.56 (dd, J=
8.0, 1.0Hz, 1H), 7.47 (d, J=0.6Hz, 1H), 7.06 (dd, J=7.9, 0.4Hz, 1H), 1.34 (s, 12
H); 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -50.18;EIMS m/z 284。
テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
フラン(50mL)に溶解し、テトラヒドロフラン/液体窒素浴を利用して−108℃に
冷却した。温度を−100℃未満に保ちながら、sec−ブチルリチウム(1.4M/シ
クロヘキサン、19.64mL、27.5mmol)を滴下添加した。次いで、完全な脱
プロトン化を確実にするため、反応混合物を、−100〜−108℃の温度で2時間撹拌
した。次いで、温度を−100℃未満に保ちながら、反応混合物に2−イソプロポキシ−
4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(4.65g、25.0
0mmol)を滴下添加した。次いで、反応混合物を、室温に温まるままにし、そしてジ
エチルエーテルと水との間に分配した。有機相を水でもう一度抽出し、合わせた水相をH
Clを用いてpH4に酸性化した。生成物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を乾燥さ
せ、真空下で濃縮した。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製
して、白色固体として標題化合物(2.14g、34.5%)を得た:1H NMR (300MHz,
CDCl3) δ 7.21 (dd, J=7.6, 1.4Hz, 1H), 6.90 (dd, J=7.7, 1.5Hz, 1H), 6.82 (t, J=7
.6Hz, 1H), 6.02 (s, 2H), 1.36 (s, 12H);EIMS m/z 248。
−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
を、テトラヒドロフラン(100mL)に溶解し、−75℃に冷却した。温度を−65℃
未満に保ちながら、sec−ブチルリチウム(1.4M/シクロヘキサン、29.8mL
、41.7mmol)を滴下添加した。次いで、完全な脱プロトン化を確実にするため、
反応混合物を−75℃で1時間撹拌した。次いで、温度を−65℃未満に保ちながら、反
応混合物に2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサ
ボロラン(7.06g、38.0mmol)を滴下添加した。次いで、反応混合物を、室
温に温まるままにし、室温で2時間放置し、次いで、ジエチルエーテルと水との間に分配
した。水相を12N HClを用いてpH3まで酸性化した。生成物をジエチルエーテル
で抽出し、有機相を乾燥させ、真空下で濃縮して、灰白色固体として標題化合物(7.0
6g、65.5%)を得た:1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 1H),
7.13 (dd, J=7.9, 1.5Hz, 1H), 7.05 (t, J=7.7Hz, 1H), 1.37 (s, 12H);EIMS m
/z 284。
l)をテトラヒドロフラン(66mL)に溶解し、−78℃に冷却した。温度を−70℃
未満に保ちながら、n−ブチルリチウム(2.5M溶液/ヘキサン、16.74mL、4
1.8mmol)を滴下添加した。次いで、完全な脱プロトン化を確実にするため、反応
混合物を−78℃で1時間撹拌した。1,2,2−トリフルオロトリクロロエタン(14
.93g、80mmol)を、テトラヒドロフラン(33mL)に溶解し、−65℃に冷
却した。リチウム化物(lithiate)を、添加中の温度を−60〜−65℃に維持可能な速
度で、1,2,2−トリフルオロトリクロロエタン溶液中に套管を介して移送した。次い
で、反応混合物を、室温に温まるままにし、そしてジエチルエーテルと水との間に分配し
た。有機相を濃縮し、生成物を、ヘキサンを溶媒として使用して100gのシリカゲルを
通してフラッシュして、透明油状物として標題化合物(5.74g、74.8%)を得た
:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.08 (dd, J=8.2, 1.4Hz, 1H), 7.03 (t, J=8.0Hz, 1H),
6.97 (dd, J=7.9, 1.5Hz, 1H);EIMS m/z 192。
−4−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
58mmol)を、テトラヒドロフラン(50mL)に溶解し、−75℃に冷却した。温
度を−65℃未満に保ちながら、N−ブチルリチウム(2.5M/ヘキサン、6.86m
L、17.14mmol)を滴下添加した。次いで、完全な脱プロトン化を確実にするた
め、反応混合物を−75℃で1時間撹拌した。次いで、温度を−65℃未満に保ちながら
、反応混合物に2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオ
キサボロラン(3.19g、17.14mmol)を滴下添加した。次いで、反応混合物
を、室温に温まるままにし、ジエチルエーテル(200mL)に添加し、水(2×100
mL)で抽出した。水相を合わせ、濃HClを用いてpH4まで酸性化した。生成物をジ
エチルエーテルで抽出し、有機相を乾燥させ真空下で濃縮して、灰白色固体として標題化
合物(3.82g、77%)を得た:1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.38 (d, J=8.4Hz, 1H
), 7.06 (d, J=8.4Hz, 1H), 1.36 (s, 12H);EIMS m/z 318。
−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
.3mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(12.7mL)溶液に、4,4,4’
,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロ
ラン)(1.6g、6.3mmol)、酢酸カリウム(1.9g、19.0mmol)、
および(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)−ジクロロパラジウム(
II)(0.3g、0.32mmol)を添加した。反応混合物を80℃で18時間加熱
し、次いで、反応混合物をEt2Oで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2S
O4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮し、ヘキサン中の0〜100%アセトンで溶出す
るシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、茶褐色油状物(0.9g、50%)を得た
:1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 7.55 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.43 (d, J=8.
0Hz, 1H), 1.30 (s, 12H); 19F NMR (376MHz, DMSO-d6) δ -49.26 (s);EIMS m/
z 284。
、窒素雰囲気下に0℃で、塩化アセチル(87.86g、1119.40mmol)を滴
下添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。過剰な塩化アセチルを減圧下で留去
した。残留物を、酢酸エチル(450mL)で希釈し、NaHCO3飽和水溶液(3×5
0mL)、ブライン(30mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮し
て、標題化合物(16.2g、82%)を得た。これを、さらなる精製なしで次のステッ
プで使用した。
l)の乾燥DMF(160mL)溶液に、0℃で、N−ブロモスクシンイミド(17.8
g、99.09mmol)を分割して添加し、混合物を室温で48時間撹拌した。次いで
、反応混合物を、酢酸エチル(450mL)で希釈し、氷冷水(4×50mL)およびブ
ライン(100mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物
を、酢酸エチル/ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、100〜
200メッシュ)で精製して、標題化合物(9.8g、42%)を得た。
43mmol)のTHF(100mL)の0℃の溶液に、NaOH(2.12g、53.
15mmol)の水(25mL)溶液を滴下添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌
した。次いで、反応混合物を、濃縮し、6N HCl溶液で中和し、酢酸エチル(2×5
0mL)で抽出した。合わせた有機層を、ブライン(50mL)で洗浄し、Na2SO4
上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/
ヘキサン、シリカゲル、100〜200メッシュ)で精製して、標題化合物(4.5g、
56%)を得た。
イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−オール
mmol)のジオキサン(54mL)溶液に、ビス(ピナコラト)ジボロン(6.44g
、25.47mmol)および酢酸カリウム(8.3g、84.90mmol)を添加し
た。反応混合物をアルゴンで20分間パージし、次いでPd(dppf)Cl2(0.7
55g、1.061mmol)を添加した。反応混合物を、110℃で4時間撹拌し、次
いで、室温に冷却するままにし、セライト(登録商標)のショートパッドを通して濾過し
、酢酸エチル(100mL)で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残留物を、カラムク
ロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン、シリカゲル、100〜200メッシュ)で精
製して標題化合物(3.8g、69%)を得た。
実施例1:メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−
5−イル)−5−フルオロピコリネート
ナコール)エステル(1.9g、7.4mmol、1.0当量)、および1,3−ジヒド
ロイソベンゾフラン−5−アミン(1.0g、7.4mmol、1.0当量)の撹拌され
たアセトニトリル(25mL)溶液に、23℃で亜硝酸tert−ブチル(1.3mL、
11mmol、1.5当量)を添加した。得られた均一なオレンジ/茶褐色溶液を23℃
で3時間撹拌した。活性炭を添加し、黒色混合物を重力で濾過し、回転蒸発で濃縮して、
1.9gの暗茶褐色油状物を得た。これは、crude1H−NMR分析により、純度が
約30%の2−(1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)−4,4,5,5−テ
トラメチル−1,3,2−ジオキサボロランと一致すると思われた。
ラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(570mg、2.3mmol、1.1当量と
推定される)に、メチル4−アミノ−3,6−ジクロロ−5−フルオロピコリネート(5
00mg、2.1mmol、1.0当量)、ジクロロ[ビス(トリフェニルホスフィノ)
]−パラジウム(II)(150mg、0.21mmol、0.10当量)、および炭酸
ナトリウム(240mg、2.3mmol、1.1当量)、続いて水:アセトニトリルの
1:1混合物(7.0mL)を23℃で添加した。得られた暗オレンジ/茶褐色混合物を
、85℃に加熱し、4時間撹拌した。冷却された反応混合物を、水(150mL)で希釈
し、ジクロロメタン(4×70mL)で抽出した。合わせた有機層を、乾燥(硫酸マグネ
シウム)させ、重力で濾過し、回転蒸発で濃縮した。残留物を、逆相カラムクロマトグラ
フィー(5〜100%アセトニトリル勾配)で精製して、オレンジ色粉体として標題化合
物(150mg、22%)を得た:mp153〜156℃;IR(無添加膜)3468(
m)、3334(s)、3205(m)、2952(m)、2856(m)、1735(
s)、1623(s)、1579(w)cm−1;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.81-7.8
6 (m, 2H), 7.33 (d, J=8Hz, 1H), 5.16 (br d, J=4Hz, 1H), 4.89 (br s, 2H), 3.97 (s
, 3H);ESIMS m/z 323[(M+H)+]。
ソール−4−イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリネート
−ジクロロ−5−フルオロピコリネート(1.5g、6.28mmol)、2−(ベンゾ
[d][1,3]ジオキソール−4−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,
2−ジオキサボロラン(2.024g、8.16mmol)、フッ化カリウム(0.87
5g、15.06mmol、注:関連実施例ではフッ化セシウムを利用)、およびビス(
トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.440g、0.628mm
ol)を合わせた。次いで、密栓したバイアル中の反応混合物に、容器の側面から外部I
Rセンサにて温度をモニターしながら、110℃で20分間、マイクロ波を照射した。冷
却された反応混合物を酢酸エチルと水との間に分配した。有機相を、乾燥させ、1.2g
のシリカゲル上に濃縮した。この混合物をシリカゲルカラムの頂部に載せ、生成物を、7
〜60%ヘキサン/酢酸エチル勾配溶媒系を用いて溶出して、白色固体として標題化合物
(1.4g、68.7%)を得た:mp146〜148℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ
7.16-7.09 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 2H), 6.01 (s, 2H), 4.91 (br s, 2H), 3.98 (s, 3H
);ESIMS m/z 325([M+H]+)。
フルオロベンゾ−[d][1,3]ジオキソール−5−イル)ピコリネート
ロロピコリネート(600mg、2.3mmol)、フッ化セシウム(690mg、4.
5mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(2,2,4−トリフルオロベンゾ
[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(980m
g、3.0mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリ
ド(110mg、0.16mmol)を合わせ、マイクロ波(Biotage Init
iator)により、容器の側面から外部IRセンサにて温度をモニターしながら、11
5℃で30分間加熱した。混合物を、水(10mL)および酢酸エチル(25mL)と共
に振盪した。有機相を、飽和NaCl(5mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、蒸
発させた。残留物を、5〜30%酢酸エチル/ヘキサンを用いるシリカでのクロマトグラ
フィーで精製して固体を得て、この固体を、70/30/0.10(v/v/v)のアセ
トニトリル/水/酢酸で溶出する逆相高速液体クロマトグラフィーでさらに精製して、2
50mgのアミドを得た。このアミドをメタノール(10mL)に溶解し、塩化アセチル
(2mL)で注意して処理し、1時間加熱還流した。冷却した後、揮発物を真空下で除去
し、残留物を酢酸エチル(15mL)およびNaHCO3飽和溶液(5mL)と共に15
分間撹拌した。有機相を、NaCl飽和溶液(5mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥
させ、真空下で蒸発させて、白色固体として標題化合物(195mg、24%)を得た:
mp153〜155℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.77 (dd, J=8.6, 7.1Hz, 1H), 7.1
4 (d, J=1.9Hz, 1H), 6.97 (dd, J=8.6, 0.9Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.00 (s, 3H); 19F
NMR (376MHz, CDCl3) δ -49.37 (s), -138.91 (s);ESIMS m/z 361([M
+H]+)、359([M−H]−)。
ベンゾフラン−6−イル)−5−フルオロピコリネート
ンスルホネート(0.209g、0.418mmol)、フッ化カリウム(0.365g
、6.28mmol)、メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(2,3−ジヒドロベンゾ
フラン−6−イル)−5−フルオロピコリネート、ジアセトキシパラジウム(0.047
g、0.209mmol)、および2−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−
4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(0.541g、2.1
96mmol)を合わせた。水(比率:3.00、容積:3mL)とアセトニトリル(比
率:1.000、容積:1mL)とを合わせ、次いでマイクロ波用バイアルに添加した。
反応用バイアルを密栓し、マイクロ波反応器Biotage Initiator上に1
50℃で6分間配置し、容器の側面から外部IRセンサにて温度をモニターした。冷える
と、生成物が固体として沈殿した。アセトニトリル混合物中にさらなる物質が存在してい
た。固体を、水で洗浄し、乾燥して、白色固体としてメチル4−アミノ−3−クロロ−6
−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−5−フルオロピコリネート(250m
g、37%)を得た:mp150〜154℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.42 (dt, J=
7.7, 1.6Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.62 (q, J=8.4Hz, 2H)
, 3.98 (d, J=3.0Hz, 3H), 3.31-3.18 (m, 2H); 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 164.99, 1
60.32, 147.23, 144.65, 140.38, 140.24, 134.32, 134.26, 128.69, 124.76, 121.43, 1
21.37, 114.64, 109.71, 109.65, 71.39, 52.90, 29.69;ESIMS m/z 233(
[M+H]+)、231([M−H]−)。
フルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−イル)ピコリネート
ロロ−6−(トリメチルスタニル)ピコリネート(710mg、1.8mmol)および
2,2,5−トリフルオロ−4−ヨードベンゾ[d][1,3]ジオキソール(500m
g、1.7mmol)を合わせ、窒素気流で25分間脱気した。ビス(トリフェニルホス
フィン)−パラジウム(II)クロリド(120mg、0.17mmol)およびヨウ化
第一銅(32mg、0.17mmol)を添加し、混合物を80℃に5時間加熱した。混
合物を、酢酸エチル(30mL)および水(15mL)と合わせ、分離された有機相を、
水(10mL)、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。残留物を
、0〜50%酢酸エチル/ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロマトグラフィーで精製し
て、115mgのアミド中間体を得た。この物質を、メタノール(25mL)に溶解し、
塩化アセチル(3〜4mL)で処理し、60℃に2時間加熱した。揮発物を真空下で除去
し、残留物を、飽和NaHCO3(10mL)および酢酸エチル(20mL)と共に30
分間撹拌した。有機相を、分離し、飽和NaCl(5mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO
4)させ、蒸発させて、白色固体として標題化合物(130mg、20%)を得た:1H N
MR (400MHz, DMSO-d6) δ 7.52 (dd, J=8.9, 4.0Hz, 1H), 7.22 (dd, J=11.0, 9.0Hz, 1H
), 7.06 (d, J=1.4Hz, 1H), 6.99 (s, 2H), 3.88 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, DMSO-d6)
δ -48.09, -121.60;ESIMS m/z 361([M+H]+)、359([M−H
]−)。
2,2,6−トリフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)ピコリネー
ト
g、1.279mmol)のアセトニトリル(1mL)と水(3mL)との中の混合物に
、フッ化カリウム(149mg、2.56mmol)、酢酸パラジウム(II)(28.
7mg、0.128mmol)、およびトリス(3−スルホナトフェニル)ホスフィンナ
トリウム塩四水和物(150mg、0.256mmol)を添加した。次いで、反応混合
物を、マイクロ波反応器中、120℃で20分間加熱した。次いで、冷却された反応混合
物を、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。相を分離し、有機物を濃縮した。残留物
を、50/50のアセトニトリル−水(トリフルオロ酢酸を0.1%)で溶出する逆相ク
ロマトグラフィー(100gのC18)で精製して、灰白色固体として標題化合物(25
1mg、52.5%)を得た。
,3]ジオキソール−4−イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリネート
2−ジフルオロ−7−(トリメチルシリル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−
イル)−5−フルオロピコリネート(400mg、0.92mmol)を撹拌し、臭素(
1.0g、6.5mmol)で処理し、20〜25℃で4時間撹拌した。溶液を、10%
NaHSO3溶液(30mL)と共に撹拌し、酢酸エチル(35mL)で抽出した。有機
相を、飽和NaCl(5mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させて、白色
固体として標題化合物(370mg、92%)を得た:mp168〜170℃;1H NMR (
400MHz, CDCl3) δ 7.35 (m, 1H), 5.02 (s, 1H), 3.99 (s,3H); 19F NMR (376MHz, CDCl
3) δ -49.23, -137.58;ESIMS m/z 439([M+H]+)、437([M−
H]−)。
ゾ−[d][1,3]ジオキソール−4−イル)−5−フルオロピコリネート
−ジフルオロ−7−(トリメチルシリル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−イ
ル)−5−フルオロピコリネート(400mg、0.92mmol)を、一塩化ヨウ素(
900mg、5.5mmol)で処理し、20℃で20時間撹拌した。混合物を、10w
t%NaHSO3溶液(30mL)および酢酸エチル(30mL)と合わせた。水相を酢
酸エチル(15mL)で抽出し、合わせた有機相を、飽和NaCl(10mL)で洗浄し
、乾燥(Na2SO4)させ、蒸発させて、白色固体として標題化合物(430mg、9
6%)を得た:mp156〜159℃;1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, J=8.6Hz,
1H), 7.23 (d, J=8.6Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.99 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)
δ -49.22, -137.49;ESIMS m/z 487([M+H]+)、485([M−H
]−)。
イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリン酸
ロロ−5−フルオロピコリネート(0.150g、0.462mmol)を含む反応容器
に、メタノール(9.24mL)および2N水酸化ナトリウム(0.924mL、1.8
48mmol)を添加した。反応混合物を、室温で一夜撹拌し、2N HClでpH3ま
で中和し、窒素気流下で濃縮した。形成された沈殿物を濾取し、水で洗浄し、乾燥させて
、白色固体として標題化合物(0.107g、74.6%)を得た:mp171〜173
℃;1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 7.08-7.00 (m, 2H), 6.99-6.93 (m, 2H), 6.93 (br s
, 2H), 6.06 (s, 2H);ESIMS m/z 311.2([M+H]+)、309.1(
[M−H]−)。
,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピコリネートの調製
2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−オール(3.8g、14.61mmol)、ヘ
ッドB(3.4g、14.61ミリッモル)、およびフッ化セシウム(CsF、4.44
g、29.23mmol)のアセトニトリル/水(75mL:25mL)中の混合物をア
ルゴンで20分間パージし、次いで、Pd(PPh3)2Cl2(1.0g、1.46m
mol)を添加した。反応混合物を110℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、セラ
イト(登録商標)のショートパッドを通して濾過し、酢酸エチル(100mL)で洗浄し
た。濾液を減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキ
サン、100〜200メッシュのシリカゲル)で精製して、標題化合物(1.8g、36
%)を得た。
3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピコリネートの調製
ドロ−1H−インデン−5−イル)ピコリネート(0.5g、1.48mmol)のジク
ロロメタン(15mL)の−78℃の溶液に、Deoxo−Fluor(登録商標)(1
.9g、8.92mmol)を添加した。反応混合物を、室温に温まるままにして、16
時間撹拌した。次いで、混合物を、ジクロロメタン(15mL)で希釈し、冷NaHCO
3飽和溶液(2×10mL)、ブライン(10mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥さ
せ、減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン、
230〜400メッシュのシリカゲル)で精製して、標題化合物(0.145g、28%
)を得た:1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 7.71 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.41
(d, J=7.8Hz, 1H), 6.92 (s, 2H), 5.64-5.45 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.39-3.09 (m, 4
H);ESIMS m/z 339[(M+H)+]。
−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピコリネートの調製
ドロ−1H−インデン−5−イル)ピコリネート(1.0g、2.97mmol)のジク
ロロメタン(25mL)の0℃の溶液に、クロロクロム酸ピリジニウム(1.27g、5
.95mmol)を添加した。反応混合物を室温で6時間撹拌し、セライト(登録商標)
のショートパッドを通して濾過し、ジクロロメタン(50mL)で洗浄した。濾液を、N
a2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(酢
酸エチル/ヘキサン、100〜200メッシュのシリカゲル)で精製して、標題化合物(
0.5g、56%)を得た:ESIMS m/z 335[(M+H)+]。
ドロ−1H−インデン−5−イル)−5−フルオロピコリネートの調製
−1H−インデン−5−イル)ピコリネート(0.5g、1.497mmol)のジクロ
ロメタン(50mL)中の−78℃の溶液に、三フッ化ジエチルアミノ硫黄(DAST、
1.4g、8.98mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。次い
で、混合物を、ジクロロメタン(50mL)で希釈し、NaHCO3氷冷飽和溶液(2×
10mL)、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物
を、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン、100〜200メッシュのシリ
カゲル)で精製して、標題化合物(0.105g、18%)を得た:1H NMR (400MHz, DM
SO-d6) δ 7.77 (d, J=6Hz, 2H), 7.31 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.98 (s, 3H)
, 3.52-3.43 (m, 4H);ESIMS m/z 357[(M+H)+]。
出芽後試験I:試験種の種子を市販供給元から得て、土壌のない媒体ミックス(Met
ro−Mix360(登録商標)、Sun Gro Horticulture)を含有
する5インチ円形ポットに植え付けた。出芽後処理物を施用より8〜12日(d)前に植
え付け、24〜29℃で16時間光周期を提供するために補足的な光供給源を備えている
温室内で培養した。全てのポットを表面灌漑した。
、単位体積当たりの体積(v/v))に溶解し、0.02%のTriton X−155
を含有する水−イソプロパノール−作物油濃縮物4.1mL(78:20:2、v/v/
v)で希釈した。上記の配合溶媒で系列希釈して処理を行い、2.7mL/ポットで送達
した、1.85mg/mL、0.926mg/mL、0.462mg/mLおよび0.2
31mg/mLの試験化合物(それぞれ、およそ4.0kg/ha、2.0kg/ha、
1.0kg/haおよび0.5kg/haに等しい)を提供した。DeVilbiss(
登録商標)圧縮空気スプレーヤーを使用し、平方インチ当たり2〜4ポンドで(psi)
、該処方化合物を施用した。処理に続いて、実験の持続期間の間ポットを温室に戻した。
必要な場合に全てのポットを地下灌漑することで、最適な成長条件を提供した。Pete
rs Peat−Lite Special(登録商標)肥料(20−10−20)を地
下灌漑することによって、全てのポットに1週当たり1回施肥した。
完全な植物死滅を表する0から100のスケールで視覚的に全ての評価をし、表4に示さ
れているように呈示する。
示す。
ECHCG:イヌビエ (Echinochloa crus-galli)
HELAN:ヒマワリ (Helianthus annuus)
IPOHE:アメリカアサガオ (Ipomoea hederecea)
SETFA:アキノエノコログサ (Setaria faberi)
kg ai/ha:1ヘクタール当たりの活性成分のキログラム数
n/t:試験されていない
出芽前試験I:砂壌土を含有する円形プラスチックポット(5インチの直径)に、試験
種の種子を植え付けた。植え付けた後、化合物施用より16時間前に全てのポットを地下
灌漑した。
15:1.0:1.5v/v比における水、アセトン、イソプロパノール、DMSOおよ
びAgri−dex(作物油濃縮物)、ならびに0.02%w/v(重量/体積)のTr
iton X−155を含有する最終の施用溶液中での適切な濃度に希釈することで、最
も高い施用量を含有するスプレー溶液を得た。高施用率のものを、上記の施用の溶液で系
列希釈し、最高比率の1/2倍、1/4倍および1/8倍(それぞれ、4.0kg/ha
、2.0kg/ha、1.0kg/haおよび0.5kg/haに等しい)の割合で化合
物を送達した。
(15mL)で取り込んだ。処理に続いて、実験の持続期間の間ポットを温室に戻した。
日中は約23〜29℃および夜間は22〜28℃で維持されるおよそ15時間の明期に、
温室をプログラムした。表面灌漑を介して定期的に栄養素および水を添加し、必要に応じ
て1000ワットのオーバーヘッド式のメタルハライドランプを用いて補足の照明を提供
した。
または土壌からの出芽なしを表す0から100のスケールで、適切な防除に関係する全て
の評価をし、表4に示されているように呈示する。
す。
ECHCG: イヌビエ (Echinochloa crus-galli)
HELAN: ヒマワリ (Helianthus annuus)
IPOHE: アメリカアサガオ (Ipomoea hederecea)
SETFA: アキノエノコログサ (Setaria faberi)
kg ai/ha: 1ヘクタール当たりの活性成分のキログラム数
出芽後試験II:64平方センチメートル(cm2)の表面積を有するプラスチックポ
ット内の、6.0から6.8のpHおよび約30パーセントの有機物含有量を典型的に有
するSun Gro Metro−Mix(登録商標)360植え付け用混合物中に、所
望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実に
することが必要とされた場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処
理を適用した。日中は約23〜29℃および夜間は22〜28℃で維持するおよそ15時
間の明期を用いる温室内で、7〜21日間、該植物を成長させた。栄養素および水を定期
的に添加し、必要に応じて1000ワットのオーバーヘッド式のメタルハライドランプラ
ンプを用いて補足の照明を提供した。植物が第1または第2の本葉段階に達した時、それ
ら植物を試験に用いた。
mLのガラスバイアル中に入れ、アセトンおよびDMSOの97:3v/v混合物4mL
中に溶解させることで、濃縮ストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に
、混合物を加温および/または超音波処理した。得られた濃縮ストック溶液を、アセトン
、水、イソプロピルアルコール、DMSO、Atplus 411F作物油濃縮物および
Triton(登録商標)X−155界面活性剤を48.5:39:10:1.5:1.
0:0.02v/v比で含有する水性混合物20mLで希釈することで、最も高い施用量
を含有するスプレー溶液を得た。高い比率の1/2倍、1/4倍、1/8倍および1/1
6倍の比率を得るために、高比率溶液12mLを、アセトンおよびDMSOの97:3v
/v混合物2mLならびにアセトン、水、イソプロピルアルコール、DMSO、Atpl
us 411F作物油濃縮物およびTriton X−155界面活性剤を48.5:3
9:10:1.5:1.0:0.02v/v比で含有する水性混合物10mLを含有する
溶液に系列希釈することで、さらなる施用量を得た。化合物要件は、1ヘクタール当たり
187リットル(L/ha)の比率での12mLの施用体積に基づく。平均植物キャノピ
ー高さより18インチ(43cm)上のスプレー高さで0.503平方メートルの施用部
域上に187L/haを送達するように較正された8002Eノズルが備えられているオ
ーバーヘッド式のMandelトラックスプレーヤーを用いて、処方化合物を植物材料に
施用した。対照植物には同じ方式にて溶媒ブランクをスプレーした。
い流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。14日後、非処理植物のものと
比較された場合の試験植物の状態を視覚的に決定し、0が損傷なしに対応し、100が完
全な死滅に対応する0から100パーセントのスケールで採点し、表4に示されているよ
うに呈示する。
す。
AMARE: アオゲイトウ (Amaranthus retroflexus)
BRSNN: アブラナ (Brassica napus)
CHEAL: シロザ (Chenopodium album)
EPHHL: ショウジョウソウ (Euphorbia heterophylla)
HELAN: ヒマワリ (Helianthus annuus)
g ai/ha: 1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
n/t: 試験されていない
CYPES: キハマスゲ (Cyperus esculentus)
ORYSA: イネ (Oryza sativa)
SETFA: アキノエノコログサ (Setaria faberi)
TRZAS: コムギ、春 (Triticum aestivum)
ZEAMX: トウモロコシ、コーン (Zea mays)
g ai/ha: 1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
n't: 試験されていない
出芽後試験III.103.2平方センチメートルs(cm2)の表面積を有するプラ
スチックポット内の、6.0から6.8のpHおよび約30パーセントの有機物含有量を
典型的に有するSun Gro MetroMix(登録商標)306植え付け用混合物
中に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実にする
ことが必要とされた場合に、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理
を適用した。日中は約18℃および夜間は17℃で維持されるおよそ14時間(h)の明
期を用いる温室内で7〜36日間(d)、該植物を成長させた。栄養素および水を定期的
に添加し、必要に応じてオーバーヘッド式の1000ワットのメタルハライドランプを用
いて補足の照明を提供した。植物が第2または第3の本葉段階に達した時、それら植物を
試験に用いた。
ガラスバイアルに入れ、アセトンおよびDMSOの97:3v/v混合物4mLに溶解さ
せることで、濃縮ストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に、混合物を
加温および/または超音波処理した。得られた濃縮ストック溶液を、アセトン、水、イソ
プロピルアルコール、DMSO、Agri−Dex作物油濃縮物およびX−77界面活性
剤を48:39:10:1.5:1.5:0.02v/v比で含有する水性混合物20m
Lで希釈することで、最も高い施用量を含有するスプレー溶液を得た。高い比率の1/2
倍、1/4倍、1/8倍および1/16倍の比率を得るために、高比率溶液12mLを、
アセトンおよびDMSOの97:3v/v混合物2mLならびにアセトン、水、イソプロ
ピルアルコール、DMSO、Agri−Dex作物油濃縮物およびX−77界面活性剤を
48:39:10:1.5:1.5:0.02v/v比で含有する水性混合物10mLを
含有する溶液に系列希釈することによって、さらなる施用量を得た。化合物要件は、1ヘ
クタール当たり187リットル(L/ha)の比率での12mLの施用体積に基づく。平
均植物キャノピー高さより18インチ(43cm)上のスプレー高さで0.503平方メ
ートルの施用部域に187L/haを送達するように較正された8002Eノズルが備え
られているオーバーヘッド式のMandelトラックスプレーヤーで、処方化合物を植物
材料に施用した。対照植物には同じ方式にて溶媒ブランクをスプレーした。
流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。21日後、非処理植物のものと比
較された場合の試験植物の状態を視覚的に決定し、0が損傷なしに対応し、100が完全
な死滅に対応する0から100パーセントのスケールで採点し、表4に示されているよう
に呈示する。
に、およびD. Finneyによって“Probit Analysis” C容量ambridge University Press (1
952)に記載されている通りの十分に認容されているプロビット分析を適用することによっ
て、様々な比率での特定の化合物の除草損傷を使用することで、それぞれ20パーセント
、50パーセント、80パーセントおよび90パーセントの植物成長低減(GR)を提供
するために必要とされる除草剤の有効量に対応する成長低減因子として定義されているG
R20値、GR50値、GR80値およびGR90値を算出することができる。以下の実
施例において説明されている手順を利用して、プロビット分析を、個々の化合物の複数の
用量比率から収集されたデータに適用した。全ての用量比率における用量比率の一部およ
び分析の一部についてのデータを、以下の表に保存する。
ら13までに示す。
APESV: セイヨウヌカボ (Apera spica-venti)
BROTE: ウマノチャヒキ (Bromus tectorum)
HORVS: オオムギ、春、トウモロコシ (Zea mays)
TRZAS: コムギ、春、オオムギ (Hordeum vulgare)
LOLSS: イタリアンライグラス (Lolium multiflorum)、ボウムギ (Lolium rigidum)、一
年生ライグラス (Lolium multiflorum subsp. Gaudini)を含むライグラス
PHAMI: ヒメカナリークサヨシ (Phalaris minor)
SETVI: エノコログサ (Setaria viridis)
KCHSC: ホウキギ (Kochia scoparia)
LAMPU: ヒメオドリコソウ (Lamium purpureum)
GALAP: シラホシムグラ (Galium aparine)
SINAR: シナピス・アルベンシス (Sinapis arvensis)
VERPE: オオイヌノフグリ (veronica persica)
BRSNW: アブラナ、冬;キャノーラ、冬、ブラッシカ・ナプス (Brassica napus)
PAPRH: ヒナゲシ (Papaver rhoeas)
SASKR: ロシアアザミ (Salsola iberica)
CIRAR: セイヨウトゲアザミ (Cirsium arvense)
VIOTR: サンシキスミレ (Viola tricolor)
AVEFA: アベナ・ファツア (Avena fatua)
MATCH: マトリカリア・レクチタL (Matricaria recutita L.)
g ai/ha: 1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
NT: 試験されていない
GR20: 植物成長の20%の成長低減
GR50: 植物成長の50%の成長低減
GR80: 植物成長の80%の成長低減
GR90: 植物成長の90%の成長低減
ローム土壌(43パーセント汚泥、19パーセント粘土、および38パーセント砂、約
8.1のpHおよび約1.5パーセントの有機物含有量)および川砂を80対20比で混
合することによって調製された土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅
果を植え付けた。139.7cm2の表面積を有するプラスチックポットに土壌マトリッ
クスを含有させた。良好な発芽および健康な植物を確実にすることが必要とされた場合に
、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を適用した。日中は約29
℃および夜間は26℃で維持されるおよそ14時間の明期を用いる温室内で10〜17日
間、植物を成長させた。栄養素および水を定期的に添加し、必要に応じてオーバーヘッド
式の1000ワットのメタルハライドランプを用いて補足の照明を提供した。植物が第2
または第3の本葉段階に達した時、それらを試験に用いた。
ガラスバイアルに入れ、97:3v/vのアセトン−DMSOの体積中に溶解させること
で、12Xストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に、混合物を加温お
よび/または超音波処理した。濃縮ストック溶液をスプレー溶液に添加することで、最終
のアセトンおよびDMSO濃度がそれぞれ16.2%および0.5%になった。1.5%
(v/v)Agri−dex作物油濃縮物の水性混合物10mLの添加により、スプレー
溶液を適切な最終濃度に希釈した。最終のスプレー溶液は、1.25%(v/v)Agr
i−dex作物油濃縮物を含有していた。化合物要件は、187L/haの比率での12
mLの施用体積に基づく。平均植物キャノピー高さより18インチ(43cm)上のスプ
レー高さで0.503平方メートルs(m2)の施用部域上に187L/haを送達する
ように較正された8002Eノズルが備えられているオーバーヘッドMandelトラッ
クスプレーヤーで、処方化合物を植物材料に施用した。溶媒ブランクを同じ方式にて対照
植物にスプレーした。
流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。20〜22日後、非処理植物のも
のと比較された試験植物の状態を視覚的に決定し、0が損傷なしに対応し、100が完全
な死滅に対応する0から100パーセントのスケールで採点し、表4に示されているよう
に示す。
に、およびD. Finneyによって“Probit Analysis” Cambridge University Press (1952)
)に記載されている通りの十分に認容されているプロビット分析を適用することによって
、様々な比率での特定の化合物の除草損傷を使用することで、それぞれ20パーセント、
50パーセント、80パーセントおよび90パーセントの植物成長低減(GR)を提供す
るために必要とされる除草剤の有効量に対応する成長低減因子として定義されているGR
20値、GR50値、GR80値およびGR90値を算出することができる。以下の実施
例において説明されている手順を利用して、個々の化合物の複数の用量比率から収集され
たデータにプロビット分析を適用した。全ての用量比率における用量比率の一部および分
析の一部についてのデータを以下の表に保存する。
CYPDI: タマガヤツリ (Cyperus difformis)
CYPES; キハマスゲ(Cyperus esculentus)
CYPIR; コゴメガヤツリ (Cyperus iria)
DIGSA: ディジタリア・サングイナリス (Digitaria sanguinalis)
ECHCG: イヌビエ、(Echinochloa crus-galli)
ECHCO; ワセビエ、(Echinochloa colonum)
LEFCH: アゼガヤ(Leptochloa chinensis)
SCPJU: ホタルイ、イヌホタルイ (Schoenoplectus juncoides) Roxb.
SEBEX: ヘンプセスバニア (Sesbania exaltata)
ORYSK: イネ(Oryza sativa)
ORYSJ: イネ(Oryza sativa)
g ai/ha: 1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
本出願は、例えば以下の発明を提供する。
[1] 式(I)の化合物:
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキル、C 1
〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルコキ
シ、C 1 〜C 3 アルキルチオまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルチオであり;
R 1 は、OR 1' またはNR 1'' R 1''' であり、ここで、R 1' は、水素、C 1 〜C 8 アルキル
またはC 7 〜C 10 アリールアルキルであり、R 1'' およびR 1''' は、各々独立して、水素、
C 1 〜C 12 アルキル、C 3 〜C 12 アルケニルまたはC 3 〜C 12 アルキニルであり;
R 2 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、
C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアル
コキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、アミノ、C 1 〜C 4 アルキル
アミノ、C 2 〜C 4 ハロアルキルアミノ、ホルミル、C 1 〜C 3 アルキルカルボニル、C 1 〜
C 3 ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR 17 =CR 18 −SiR 19 R 20 R 21 の
基であり、ここでR 17 は、水素、FまたはClであり;R 18 は、水素、F、Cl、C 1 〜
C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;R 19 、R 20 およびR 21 は、各々独立し
て、C 1 〜C 10 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C 1 〜C 10
アルコキシまたはOHであり;
R 3 およびR 4 は、各々独立して、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C
3 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、ホルミル、C 1 〜C 3
アルキルカルボニル、C 1 〜C 3 ハロアルキルカルボニル、C 1 〜C 6 アルコキシカルボニル
、C 1 〜C 6 アルキルカルバミル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 トリアルキルシ
リル、C 1 〜C 6 ジアルキルホスホニルであるか、またはR 3 およびR 4 は、Nと一緒に、5
員もしくは6員の飽和環もしくは不飽和環であるか、またはR 3 およびR 4 は、一緒になっ
て、=CR 3' (R 4' )を表し、ここでR 3' およびR 4' は、各々独立して、水素、C 1 〜C 6
アルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 アルコキシもしくはC 1
〜C 6 アルキルアミノであり、または
R 3' およびR 4' は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、Ar1〜Ar28の基:
R 5 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコ
キシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C 1 〜C 4 アルキルアミノまたはC 2 〜C 4 ハロアルキルアミノであり;
R 6 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコ
キシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C 1 〜C 4 アルキルアミノもしくはC 2 〜C 4 ハロアルキルアミノであり;
R 6' は、水素またはハロゲンであり;
R 6'' は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シクロプロピ
ル、ハロシクロプロピル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アル
キニル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜
C 3 ハロアルキルチオ、アミノ、C 1 〜C 4 アルキルアミノ、C 2 〜C 4 ハロアルキルアミノ
、CNまたはNO 2 であり;
R 7 およびR 7' は、各々独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロ
アルキルまたはC 1 〜C 3 アルコキシであり;
R 8 およびR 8' は、各々独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロ
アルキルまたはC 1 〜C 3 アルコキシであり;
R 9 、R 9' 、R 9'' およびR 9''' は、各々独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル
、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたはC 1 〜C 3 アルコキシであり;
R 10 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、C 3
〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、ホルミル、C 1 〜C 3 アルキルカルボニル、
C 1 〜C 3 ハロアルキルカルボニルまたはC 1 〜C 6 トリアルキルシリルであり;
mは、存在する場合、0、1または2であり;
nは、存在する場合、0、1または2である]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩であって、
ただし、Aは、
[2] Xが、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキル、
C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルコ
キシ、C 1 〜C 3 アルキルチオまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルチオであり;
R 1 が、OR 1' またはNR 1'' R 1''' であり、ここで、R 1' は、水素、C 1 〜C 8 アルキル
またはC 7 〜C 10 アリールアルキルであり、R 1'' およびR 1''' は、各々独立して、水素、
C 1 〜C 12 アルキル、C 3 〜C 12 アルケニルまたはC 3 〜C 12 アルキニルであり;
R 2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、
C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアル
コキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、アミノ、C 1 〜C 4 アルキル
アミノ、C 2 〜C 4 ハロアルキルアミノ、ホルミル、C 1 〜C 3 アルキルカルボニル、C 1 〜
C 3 ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR 17 =CR 18 −SiR 19 R 20 R 21 の
基であり、ここでR 17 は、水素、FまたはClであり;R 18 は、水素、F、Cl、C 1 〜
C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;R 19 、R 20 およびR 21 は、各々独立し
て、C 1 〜C 10 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C 1 〜C 10
アルコキシまたはOHであり;
R 3 およびR 4 が、各々独立して、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C
3 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、ホルミル、C 1 〜C 3
アルキルカルボニル、C 1 〜C 3 ハロアルキルカルボニル、C 1 〜C 6 アルコキシカルボニル
、C 1 〜C 6 アルキルカルバミル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 トリアルキルシ
リル、C 1 〜C 6 ジアルキルホスホニルであるか、またはR 3 およびR 4 がNと一緒になって
5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR 3 およびR 4 が一緒になって=CR 3' (R 4'
)を表し、ここでR 3' およびR 4' は、各々独立して、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6
アルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 アルコキシもしくはC 1 〜C 6 アルキルアミノ
であり、またはR 3' およびR 4' は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表
し;
Aが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4,Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、
Ar10、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16,Ar17、
Ar18、Ar19、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23またはAr24の基のう
ちの1つであり;
R 5 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコ
キシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C 1 〜C 4 アルキルアミノまたはC 2 〜C 4 ハロアルキルアミノであり;
R 6 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコ
キシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜C 3 ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C 1 〜C 4 アルキルアミノまたはC 2 〜C 4 ハロアルキルアミノであり;
R 6' が、水素またはハロゲンであり;
R 6'' が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シクロプロピ
ル、ハロシクロプロピル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アル
キニル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ、C 1 〜
C 3 ハロアルキルチオ、アミノ、C 1 〜C 4 アルキルアミノ、C 2 〜C 4 ハロアルキルアミノ
、CNまたはNO 2 であり;
R 7 およびR 7' が、各々独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロ
アルキルまたはC 1 〜C 3 アルコキシであり;
R 8 およびR 8' が、各々独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロ
アルキルまたはC 1 〜C 3 アルコキシであり;
R 9 、R 9' 、R 9'' およびR 9''' が、各々独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル
、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたはC 1 〜C 3 アルコキシであり;
R 10 が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、C 3
〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、ホルミル、C 1 〜C 3 アルキルカルボニル、
C 1 〜C 3 ハロアルキルカルボニルまたはC 1 〜C 6 トリアルキルシリルであり;
mが、存在する場合、0、1または2であり;
nが、存在する場合、0、1または2であり、
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり、
ただし、Aは、
[3] Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、A
r15、Ar16、Ar17またはAr18である、請求項2に記載の化合物。
[4] mが存在する場合は0または1であり、nが存在する場合は0または1である、[
1]または[2]に記載の化合物。
[5] R 1 が、OR 1' である、[1]から[4]のいずれか一項に記載の化合物。
[6] R 2 が、ハロゲン、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 ハロアルケニルまたはC 1 〜C 4
アルコキシである、[1]から[5]のいずれか一項に記載の化合物。
[7] R 2 が、Cl、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルである、[1]から[6]のい
ずれか一項に記載の化合物。
[8] R 3 およびR 4 が両方とも水素である、[1ら[7]のいずれか一項に記載の化合物。
[9] Xが、N、CHまたはCFである、[1]から[8]のいずれか一項に記載の化合物。
[10] R 5 が、水素またはハロゲンである、[1]から[9]のいずれか一項に記載の化合
物。
[11] R 5 が、水素またはFである、[10]に記載の化合物。
[12] R 6 が、水素またはFである、[1]から[11]のいずれか一項に記載の化合物。
[13] R 6' が、水素である、[1]から[12]のいずれか一項に記載の化合物。
[14] R 2 が、ハロゲン、C 2 〜C 4 アルケニルまたはC 1 〜C 4 アルコキシであり;R 3 お
よびR 4 が、水素であり;Xが、N、CHまたはCFであり;Arが、Ar1、Ar3、
Ar7、Ar9、Ar10、Ar13、Ar15、Ar16、Ar19、Ar21または
Ar22であり;R 5 が、水素またはFであり;R 6 が、水素またはFであり;R 6' が、水
素であり;R 7 、R 7' 、R 8 、R 8' 、R 9 、R 9' 、R 9'' およびR 9''' が、関係するAr基に
適用可能である場合、各々独立して水素またはフッ素である、[1]から[13]のいずれか
一項に記載の化合物。
[15] R 2 が、塩素であり;R 3 およびR 4 が、水素であり;Xが、N、CHまたはCF
である、[1から[14のいずれか一項に記載の化合物。
[16] R 2 が、メトキシであり;R 3 およびR 4 が、水素であり;Xが、N、CHまたは
CFである、[1]から[14]のいずれか一項に記載の化合物。
[17] R 2 が、ビニルまたは1−プロペニルであり;R 3 およびR 4 が、水素であり;X
が、N、CHまたはCFである、[1]から[14]のいずれか一項に記載の化合物。
[18] [1]から[17]のいずれか一項に記載の化合物、および農業的に許容される補助
剤または担体を含む除草組成物。
[19] 少なくとも1種の追加の除草化合物をさらに含む、[18]に記載の組成物。
[20] 毒性緩和剤をさらに含む、[18]または[19]に記載の組成物。
[21] 除草に有効な量の[1から[17のいずれか一項に記載の化合物、または[18]か
ら[20]のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防除
する方法。
Claims (7)
- R 1' が水素である、請求項1に記載の化合物。
- R 1' がメチルである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物、および農業的に許容される補助剤または担体を含む除草組成物。
- 少なくとも1種の追加の除草化合物をさらに含む、請求項4に記載の組成物。
- 毒性緩和剤をさらに含む、請求項4または5に記載の組成物。
- 除草に有効な量の請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物、または請求項4〜6のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。
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US11358956B2 (en) | 2017-11-30 | 2022-06-14 | Pramana Pharmaceuticals Inc. | Compounds containing polysubstituted benzo[d][1,3]oxathiole, benzo[d][1,3]oxathiole 3-oxide or benzo[d][1,3]oxathiole 3,3-dioxide and methods/uses thereof as agonists of G protein-coupled receptor 119 |
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BRPI0117327B8 (pt) | 2000-01-14 | 2022-06-28 | Dow Agrosciences Llc | 4-aminopicolinatos, composição herbicida compreendendo os mesmos e método de controlar vegetação indesejável |
AR037228A1 (es) * | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
TWI355894B (en) * | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
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CA2626103C (en) * | 2006-01-13 | 2013-07-30 | Dow Agrosciences Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
EP1971579B1 (en) * | 2006-01-13 | 2010-07-28 | Dow AgroSciences LLC | 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides |
TWI389895B (zh) | 2006-08-21 | 2013-03-21 | Infinity Discovery Inc | 抑制bcl蛋白質與結合夥伴間之交互作用的化合物及方法 |
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ES2545966T3 (es) | 2008-09-11 | 2015-09-17 | Semmelweis Egyetem | Compuestos para inhibir la amina oxidasa sensible a semicarbazida (SSAO) y la proteína 1 de adhesión vascular (VAP-1) y sus usos para el tratamiento y prevención de enfermedades |
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EP2526090B1 (en) | 2010-01-18 | 2015-08-19 | MMV Medicines for Malaria Venture | New anti-malarial agents |
ES2591004T3 (es) | 2010-04-27 | 2016-11-24 | Calcimedica, Inc. | Compuestos moduladores del calcio intracelular |
CN102241621A (zh) | 2010-05-11 | 2011-11-16 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 5,5-双取代-2-亚氨基吡咯烷类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
KR20130131334A (ko) * | 2010-10-22 | 2013-12-03 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 신규 치환된 피콜린산, 그의 염 및 산 유도체, 및 제초제로서의 그의 용도 |
CA2821584A1 (en) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Marco Brunjes | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
TWI592401B (zh) | 2011-01-25 | 2017-07-21 | 陶氏農業科學公司 | 用於製備4-胺基-3-氯-5-氟-6-(經取代的)吡啶甲酸酯的方法(一) |
BR112013018859A2 (pt) * | 2011-01-25 | 2016-07-12 | Dow Agrosciences Llc | "ácidos e ésteres 6-amino-2-substituídos-5-vinilsililpirimidina-4-carboxílicos e ácidos e ésteres 4-amino-6-substituídos-3-vinilsililpiridina-picolínicos como herbicidas" |
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EP2725903B1 (en) * | 2011-06-30 | 2020-04-15 | Dow AgroSciences LLC | 3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinates and their use as herbicides |
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