JP6809649B2 - ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
一実施形態のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、1種又はハロゲン原子数の異なる複数種のハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物から構成される。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン化合物は、下記式(1)で表される構造を有する。
酸価=q×r×5.611/p
式中、qは滴定に要した0.1mol/Lエタノール製水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)を示し、rは滴定に要した0.1mol/Lエタノール製水酸化カリウム溶液の力価を示し、pは樹脂の質量(g)を示す。
(式中、xは、0.11<x<0.17である。)
式(2):y=2.477x+0.161
(式中、xは、0.11<x<0.17である。)
式(3):y=−3.498x+1.177
(式中、xは、0.17<x<0.21である。)
式(4):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.21である。)
(式中、xは、0.11<x<0.16である。)
式(6):y=−3.583x+1.131
(式中、xは、0.16<x<0.20である。)
式(7):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.20である。)
(式中、xは、0.11<x<0.15である。)
式(9):y=−3.680x+1.085
(式中、xは、0.15<x<0.19である。)
式(10):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.19である。)
一実施形態の着色組成物は、上述したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、溶剤と、を少なくとも含有する。
一実施形態のカラーフィルタは、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する画素部を有する。カラーフィルタは、典型的には、赤色画素部と、青色画素部と、緑色画素部と、を有している。上記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する画素部は、好ましくは緑色画素部である。この場合、緑色画素部の厚さは、例えば、3.6μm以下である。
[合成例1]
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)90g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)109g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)15g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)30g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)69gを仕込んだ。80℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)について、株式会社リガク製のZSX100Eを使用した蛍光X線分析を行い、亜鉛原子、塩素原子及び臭素原子の質量比から、亜鉛原子1個あたりの相対値として、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。なお、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン1gを加圧成型(25mmφ)したものを測定試料とし、測定径20mmφ、真空雰囲気下にて測定した。その結果、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)では、1分子中のハロゲン原子数が平均12.4個であり、そのうち臭素原子数が平均10.6個、塩素原子数が平均1.9個であった。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)70g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)105g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)14g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)27g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)52gを仕込んだ。110℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)では、1分子中のハロゲン原子数が平均11.8個であり、そのうち臭素原子数が平均9.9個、塩素原子数が平均1.9個であった。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)70g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)105g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)14g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)27g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)54gを仕込んだ。80℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R3)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R3)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R3)では、1分子中のハロゲン原子数が平均11.4個であり、そのうち臭素原子数が平均10.2個、塩素原子数が平均1.2個であった。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)70g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)105g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)14g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)27g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)52gを仕込んだ。80℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R4)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R4)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R4)では、1分子中のハロゲン原子数が平均10.4個であり、そのうち臭素原子数が平均9.3個、塩素原子数が平均1.2個であった。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)91g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)109g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)15g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)30g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)63gを仕込んだ。130℃まで昇温し、得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R5)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R5)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R5)では、1分子中のハロゲン原子数が平均13.0個であり、そのうち臭素原子数が平均10.3個、塩素原子数が平均2.7個であった。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬株式会社製)90g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製)105g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製)14g、臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)14gを仕込み混合した。亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製)22g及び臭素(富士フイルム和光純薬株式会社製)136gを仕込んだ後、50℃に昇温し、2時間撹拌した。得られた混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R6)を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R6)について、合成例1と同様にして、平均塩素原子数及び平均臭素原子数を算出した。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R6)では、1分子中のハロゲン原子数が平均9.8個であり、そのうち臭素原子数が平均9.5個、塩素原子数が平均0.3個であった。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)40g、粉砕した塩化ナトリウム400g及びジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後、得られた混合物を80℃の水2kgに取り出した。1時間攪拌後、混合物をろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、緑色顔料として、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP1)を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)に代えてハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R2)〜(R5)をそれぞれ用いたこと以外は実施例1と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP2)〜(RP4)及び(RP6)をそれぞれ得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R3)40g、アクリル樹脂であるTS−1316(星光PMC株式会社製、商品名)1.2g、粉砕した塩化ナトリウム400g及びジエチレングリコール63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後、得られた混合物を80℃の水2kgに取り出した。1時間攪拌後、混合物をろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、アクリル樹脂(TS−1316)で被覆されたハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)を含む緑色顔料組成物(RG5)を得た。アクリル樹脂(TS−1316)の含有量は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP5)100質量部に対し、3.0質量部であった。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R1)に代えてハロゲン化亜鉛フタロシアニン(R6)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(RP7)を得た。
(評価用組成物(RCG)の調製)
緑色顔料分散体(RMG1)4.0gにユニディックZL−295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)0.98g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RCG1)を得た。また、緑色顔料分散体(RMG1)に代えて緑色顔料分散体(RMG2)〜(RMG7)をそれぞれ用いたこと以外は、上記と同様にして、評価用組成物(RCG2)〜(RCG7)をそれぞれ作製した。
評価用組成物(RCG1)〜(RCG7)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥した後に、230℃で1時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、230℃で1時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各実施例及び比較例について、着色膜の膜厚が1.5μmである評価用ガラス基板、着色膜の膜厚が1.9μmである評価用ガラス基板及び着色膜の膜厚が2.4μmである評価用ガラス基板をそれぞれ作製した。膜厚は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡(VS1330)で測定した。
各評価用ガラス基板について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U−3900)を用いて、着色膜のC光源における色度(x,y)を測定した。結果を表2に示す。また、図1に示すように、得られた着色膜の色度(x,y)を、CIEのXYZ表色系におけるxy色度座標にプロットした。なお、図1には、下記式(1)〜(4)で囲まれる色度座標領域A、下記式(1)及び(5)〜(7)で囲まれるxy色度座標領域B、下記式(1)及び(8)〜(10)で囲まれるxy色度座標領域Cを示した。
式(1):y=−1.766x+0.628
(式中、xは、0.11<x<0.17である。)
式(2):y=2.477x+0.161
(式中、xは、0.11<x<0.17である。)
式(3):y=−3.498x+1.177
(式中、xは、0.17<x<0.21である。)
式(4):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.21である。)
式(5):y=2.477x+0.161
(式中、xは、0.11<x<0.16である。)
式(6):y=−3.583x+1.131
(式中、xは、0.16<x<0.20である。)
式(7):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.20である。)
式(8):y=2.477x+0.161
(式中、xは、0.11<x<0.15である。)
式(9):y=−3.680x+1.085
(式中、xは、0.15<x<0.19である。)
式(10):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.19である。)
(調色用組成物(TY)の調製)
C.I.ピグメントイエロー185(BASF株式会社製、Paliotol Yellow D1155)1.65gを、DISPERBYK−161(ビックケミー社製、固形分:30質量%)3.85g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.00gと共に0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで2時間分散して、黄色顔料分散体(MY1)を得た。黄色顔料分散体(MY1)4.0gに、ユニディックZL−295(DIC株式会社製、商品名、固形分:40質量%)0.98g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22gを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物(TY1)を得た。
評価用組成物(RCG1)〜(RCG7)を、それぞれ、調色用組成物(TY1)と混合して、カラーフィルタ用緑色画素部としての性能を評価するための評価用組成物(RDG1)〜(RDG7)を調製した。調色用組成物(TY)と評価用組成物(RCG)の配合比(TY:RCG、質量比)は、C光源における色度(x,y)が(0.210,0.670)である緑色画素部が得られるように調整した。
評価用組成物(RDG1)〜(RDG7)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥した。これにより、C光源における色度(x,y)が(0.210,0.670)である着色膜をソーダガラス基板上に有する、評価用ガラス基板を作製した。色度(x、y)は、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製のU−3900)によって測定した。
株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U−3900)で輝度Yを測定し、株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡(VS1330)で着色膜の膜厚を測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表3に示す。
Claims (3)
- 下記式(1)で表される化合物から構成されるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であって、
前記化合物1分子中のハロゲン原子の数が平均9.1個以上13個以下であり、
前記化合物1分子中の臭素原子の数が平均9個以上11個以下であり、
前記化合物1分子中の塩素原子の数が平均0.1個以上2個未満であり、
膜厚1.5μm〜2.4μmの塗膜としたときに、単体でC光源を使用して測色した時のCIEのXYZ表色系において、下記式(1−1)〜(1−4)で囲まれるxy色度座標領域を表示できる、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。
[式(1)中、X1〜X16は、各々独立に、水素原子又はハロゲン原子を示す。]
式(1−1):y=−1.766x+0.628
(式中、xは、0.11<x<0.17である。)
式(1−2):y=2.477x+0.161
(式中、xは、0.11<x<0.17である。)
式(1−3):y=−3.498x+1.177
(式中、xは、0.17<x<0.21である。)
式(1−4):y=2.865x−0.159
(式中、xは、0.17<x<0.21である。) - 請求項1に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、溶剤と、を含有する、着色組成物。
- 請求項1に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。
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---|---|---|---|
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