JP6808491B2 - 硬化性樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Description
ポリマー微粒子(B)が、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、及びオルガノシロキサン系ゴムよりなる群から選択される1種以上のコア層を有することが好ましい。
ポリマー微粒子(B)が、芳香族ビニルモノマー、ビニルシアンモノマー、及び(メタ)アクリレートモノマーよりなる群から選択される1種以上のモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することが好ましい。
硬化性樹脂組成物において、ポリマー微粒子(B)中のゴム成分量が60〜95重量%であり、かつ該ポリマー微粒子のメチルエチルケトン不溶分量が85重量%以上であることが好ましい。ポリマー微粒子(B)が、硬化性樹脂組成物中に1次粒子の状態で均一に分散していることも好ましい。
硬化性樹脂組成物において、ポリイソシアネート(C)のイソシアネート(NCO)基とポリアスパラギン酸エステル(A)及びポリオール(D)の活性水素含有基の合計との当量比(NCO/活性水素含有基の合計)が0.80〜3.00の範囲になるように配合されることが好ましい。ポリオール(D)の量が、ポリアスパラギン酸エステル(A)100重量部に対して、0〜200重量部であることも好ましい。
本発明の変性ポリアスパラギン酸エステルは、ポリアスパラギン酸エステル(A)および体積平均粒子径が0.01〜0.6μmのポリマー微粒子(B)を含む変性ポリアスパラギン酸エステルであって、ポリマー微粒子(B)の含有量が0.5〜70重量%である。
ポリマー微粒子(B)は、本発明の変性ポリアスパラギン酸エステルに使用される成分であり、ポリアスパラギン酸エステルに、1次粒子の状態で均一に分散している。1次粒子の状態で安定に分散している場合は、変性ポリアスパラギン酸エステル少なくとも0.5g(勿論凝集沈殿物を生じない場合は、1gにしてもよい)を10gのメチルエチルケトン(MEK)と混合した際に、凝集沈殿物を生じない。逆に、0.5gの変性ポリアスパラギン酸エステルで凝集沈殿物を生じた場合は、ポリマー微粒子(B)とポリアスパラギン酸エステル(A)との相性が悪く、分散安定性が悪いことになる。
<ポリアスパラギン酸エステル(A)>
本発明で使用するポリアスパラギン酸エステル(A)は、以下の化学式に示す第2級脂肪族ポリアミンである事が好ましく、他の脂肪族アミンや芳香族アミンに比べて、後述するポリイソシアネート(B)と反応が穏やかであり、反応をコントロールしやすい。
式中、R1およびR2は同一または異なり、炭素原子数1〜18の有機基を表し、Xは炭素原子数6〜30の環状または直鎖状の2価の脂肪族炭化水素基であり、nは少なくとも2の整数である。
R1およびR2の炭素原子数は、好ましくは1〜16、より好ましくは1〜14、さらに好ましくは1〜12、さらにより好ましくは1〜10、特に好ましくは1〜8、最も好ましくは1〜6である。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖脂肪族炭化水素基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
脂環族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ナフチル基等が挙げられる。
前記脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよく、置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基等であってもよく、置換基の数は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の場合は同一でも異なっていてもよい。
これらの中で、脂肪族炭化水素基である事が好ましく、より好ましくは直鎖脂肪族炭化水素基、又は分岐鎖脂肪族炭化水素基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、n−ブチル基、又は2−エチルヘキシル基であり、特に好ましくはメチル基、又はエチル基であり、特に好ましくはエチル基である。
R1およびR2は、同一であることが好ましく、いずれもエチル基であることがより好ましい。
Xの脂肪族炭化水素基は、任意に置換されていてもよく、置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基等であってもよく、置換基の数は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の場合は同一でも異なっていてもよい。 Xの炭素原子数は、好ましくは6〜20、より好ましくは6〜18、さらに好ましくは6〜16、特に好ましくは6〜14、最も好ましくは8〜14である。
中でも、環状の2価の脂肪族炭化水素基である事が好ましく、より好ましくはメチレンビス(シクロヘキサン−1,4−ジイル)基、又は(ジメチルメチレン)ビス(シクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
<ポリマー微粒子(B)>
ポリマー微粒子(B)は、硬化性樹脂組成物の硬化物の破壊靭性や耐衝撃性などのタフネスを改善する成分である。
前記ポリマー微粒子(B)は、体積平均粒子径が0.01〜0.6μmであり、好ましくは0.03〜0.5μm、より好ましくは0.05〜0.4μmである。このような平均粒子径を有するポリマー微粒子(B)を得るには、乳化重合法が好適であるが、体積平均粒子径があまりにも小さい場合や、あまりにも大きい場合は、経済的かつ工業的な製造が難しくなる。なお、体積平均粒子径は、マイクロトラックUPA150(日機装株式会社製)などを用いて測定することができる。
前記ポリマー微粒子(B)は、変性ポリアスパラギン酸エステル中に、0.5〜70重量%含有しており、好ましくは1〜60重量%、より好ましくは5〜50重量%含有している。含有量があまりにも少ない場合は、ポリマー微粒子を用いた効果が得られず、あまりにも多い場合は、変性ポリアスパラギン酸エステルの粘度が高くなりすぎて、取り扱いが難しくなる。
また、前記ポリマー微粒子(B)は、本発明の硬化性樹脂組成物に占める割合が0.1〜20重量%(成分(A)、成分(B)および成分(C)、必要な場合、成分(D)の総重量を100重量%に対して)であることが好ましく、1〜15重量%がさらに好ましく、1〜10重量%が特に好ましい。ポリマー微粒子(B)の量があまりにも少ない場合、タフネス改良効果は小さくなる傾向にあり、あまりにも多い場合は硬化性樹脂組成物の粘度が高くなる傾向にあり好ましくない。
ゴム成分量は、モノマーの仕込み量とその反応率から算出できる。また、分析的には赤外分光分析のスペクトルの吸光度比から測定できる。赤外分光分析のみでは求めることができない場合は、熱分解および/またはアルカリ分解−ガスクロマトグラフィーマススペクロトル法などを組み合わせることで測定できる。
オキセタン基を有するモノマーの具体例としては、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルアクリレート等が挙げられる。
アミノ基を有するモノマーの具体例としては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
イミド基を有するモノマーの具体例としては、N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;等が挙げられる。
カルボン酸基を有するモノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等が挙げられる。
カルボン酸無水物基を有するモノマーの具体例としては、無水マレイン酸、アクリル酸無水物等が挙げられる。
環状エステルを有するモノマーの具体例としては、γ−ブチロラクトン−2−イルアクリレート等が挙げられる。
環状アミドを有するモノマーの具体例としては、γ−ブチロラクタム−2−イルアクリレート等が挙げられる。
ベンズオキサジン基を有するモノマーの具体例としては、ビニル基又は(メタ)アクリル基を有するオキサゾリジン等が挙げられる。
≪ポリマー微粒子(B)の製造方法≫
(コア層の製造方法)
本発明で用いるポリマー微粒子(B)を構成するコア層を形成するポリマーが、ジエン系モノマー(共役ジエン系モノマー)および(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマー(第1モノマー)を含んで構成される場合には、コア層の形成は、例えば、乳化重合、懸濁重合、マイクロサスペンジョン重合などによって製造することができ、例えばWO2005/028546号公報に記載の方法を用いることができる。
(シェル層の製造方法)
シェル層は、シェル層形成用モノマーを、公知のラジカル重合により重合することによって形成することができる。コア層をポリマー微粒子(B)前駆体のエマルジョンとして得た場合には、シェル層形成用モノマーの重合は乳化重合法により行うことが好ましく、例えば、WO2005/028546号公報に記載の方法に従って製造することができる。
≪変性ポリアスパラギン酸エステルの製造法≫
ポリマー微粒子(B)を前記ポリアスパラギン酸エステル(A)に1次粒子の状態で分散させる方法は、種々の方法が利用できるが、例えば水性ラテックス状態で得られたポリマー微粒子(B)をポリアスパラギン酸エステル(A)と接触させた後、水等の不要な成分を除去する方法、ポリマー微粒子(B)を一旦有機溶剤に抽出後にポリアスパラギン酸エステル(A)と混合してから有機溶剤を除去する方法等が挙げられるが。国際公開WO2005/028546に記載の方法を利用することが好ましい。その具体的な製造方法は、順に、ポリマー微粒子(B)を含有する水性ラテックス(詳細には、乳化重合によってポリマー微粒子(B)を製造した後の反応混合物)を、20℃における水に対する溶解度が5%以上40%以下の有機溶媒と混合した後、さらに過剰の水と混合して、ポリマー微粒子(B)を凝集させる第1工程と、凝集したポリマー微粒子(B)を液相から分離・回収した後、再度有機溶媒と混合して、ポリマー微粒子(B)の有機溶媒溶液を得る第2工程と、有機溶媒溶液をさらにポリアスパラギン酸エステル(A)と混合した後、前記有機溶媒を留去する第3工程とを含んで調製されることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリアスパラギン酸エステル(A)、ポリマー微粒子(B)およびポリイソシアネート(C)を含む混合物であり、この硬化物は優れたタフネス及び外観を有する。
ポリマー微粒子(B)は、硬化性樹脂組成物中に1次粒子の状態で均一に分散していることが好ましい。
一次粒子とは、個々のポリマー微粒子同士が互いに凝集することなく、それぞれが独立して硬化性樹脂組成物(及び変性ポリアスパラギン酸エステル)全体に分散している事を意味する。
ポリマー微粒子が一次分散している事は、硬化性樹脂組成物の硬化物を電子顕微鏡等で観察してポリマー微粒子の分散状態を判定すればよい。
<ポリイソシアネート(C)>
本発明の硬化性樹脂組成物では、ポリイソシアネート(C)を使用する。ポリイソシアネート(C)は単独で用いてもよく2種以上併用してもよい。本発明の(A)成分や(B)成分と反応し、硬化性樹脂組成物中のポリウレアやポリウレタンを形成する必須構成成分である。ポリイソシアネート(C)としては、従来公知のポリイソシアネート化合物が用いられる。従来公知のポリイソシアネート化合物としては、ジイソシアネート化合物や、これ以外のポリイソシアネート化合物を用いることができる。ジイソシアネート化合物としては、例えば、脂肪族ジイソシアネート化合物、脂環式ジイソシアネート化合物、芳香脂肪族ジイソシアネート化合物、芳香族ジイソシアネート化合物等を用いることができる。以下、それらの具体例を挙げる。
ポリオール(D)は、本発明の硬化性樹脂組成物において好ましい成分であり、ポリマー微粒子(B)と併用することで、ポリマー微粒子(B)のタフネス改良効果が向上する。また、前記ポリアスパラギン酸エステル(A)と前記ポリイソシアネート(C)との反応が速すぎる場合に、ポリオール(D)は反応速度を調整するために使用することもできる。ポリオール(D)は、分子中に2個以上の水酸基を有する化合物である。ポリオール(D)の平均分子量は、タフネス改良効果と取り扱いやすさの点から、100〜5000が好ましく、180〜4000がより好ましく、300〜3000が特に好ましい。
<その他の配合成分>
<脱水剤>
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて脱水剤を添加することができる。脱水剤添加により組成物中に存在する水分を除去でき、保存安定性や硬化時の発泡などが改善される。具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、酸化カルシウム、ゼオライト、モレキューラシーブス、p−トルエンスルホニルイソシアネート、3−エチル−2−メチル−2−(3−メチルブチル)−1,3−オキサゾリジン等のオキサゾリジン類などが挙げられ、これらは単独あるいは2種以上を組合わせて使用できる。
<充填剤>
本発明の硬化性樹脂組成物には、充填剤を添加することができる。充填剤としては、フュームシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸、カーボンブラック;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、バライト、無水石膏、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、マイカ、亜鉛華、鉛白、リトポン、硫化亜鉛、燐酸亜鉛アルミニウム、シラスバルーン、ガラスミクロバルーンなどの無機系充填剤やフェノール樹脂や塩化ビニリデン樹脂の有機ミクロバルーン、PVC粉末、PMMA粉末など有機系充填剤;ガラス繊維およびフィラメントの繊維状の無機系充填剤等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、ポリリン酸アンモニウム、トリクレジルホスフェートなどのリン系可塑剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、および、熱膨張性黒鉛などの難燃剤を添加することができる。上記難燃剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて分散剤を添加することができる。該分散剤は、組成物中での、充填剤や顔料などの分散を助ける働きがある。公知の方法に従って、充填剤や顔料とともに混合分散して使用する。分散剤としては、市販されているものを使用することができる。市販品としては、例えば、ANTI−TERRA(登録商標)−U、ANTI−TERRA(登録商標)−U100、ANTI−TERRA(登録商標)−204、ANTI−TERRA(登録商標)−205、DISPERBYK(登録商標)−101、DISPERBYK(登録商標)−102、DISPERBYK(登録商標)−103、DISPERBYK(登録商標)−106、DISPERBYK(登録商標)−108、DISPERBYK(登録商標)−109、DISPERBYK(登録商標)−110、DISPERBYK(登録商標)−111、DISPERBYK(登録商標)−112、DISPERBYK(登録商標)−116、DISPERBYK(登録商標)−130、DISPERBYK(登録商標)−140、DISPERBYK(登録商標)−142、DISPERBYK(登録商標)−145、DISPERBYK(登録商標)−161、DISPERBYK(登録商標)−162、DISPERBYK(登録商標)−163、DISPERBYK(登録商標)−164、DISPERBYK(登録商標)−166、DISPERBYK(登録商標)−167、DISPERBYK(登録商標)−168、DISPERBYK(登録商標)−170、DISPERBYK(登録商標)−171、DISPERBYK(登録商標)−174、DISPERBYK(登録商標)−180、DISPERBYK(登録商標)−182、DISPERBYK(登録商標)−183、DISPERBYK(登録商標)−184、DISPERBYK(登録商標)−185、DISPERBYK(登録商標)−2000、DISPERBYK(登録商標)−2001、DISPERBYK(登録商標)−2008、DISPERBYK(登録商標)−2009、DISPERBYK(登録商標)−2022、DISPERBYK(登録商標)−2025、DISPERBYK(登録商標)−2050、DISPERBYK(登録商標)−2070、DISPERBYK(登録商標)−2096、DISPERBYK(登録商標)−2150、DISPERBYK(登録商標)−2155、DISPERBYK(登録商標)−2163、DISPERBYK(登録商標)−2164、BYK(登録商標)−P104、BYK(登録商標)−P104S、BYK(登録商標)−P105、BYK(登録商標)−9076、BYK(登録商標)−9077、BYK(登録商標)−220S、ANTI−TERRA(登録商標)−250、DISPERBYK(登録商標)−187、DISPERBYK(登録商標)−190、DISPERBYK(登録商標)−191、DISPERBYK(登録商標)−192、DISPERBYK(登録商標)−193、DISPERBYK(登録商標)−194、DISPERBYK(登録商標)−198、DISPERBYK(登録商標)−2010、DISPERBYK(登録商標)−2012、DISPERBYK(登録商標)−2015、DISPERBYK(登録商標)−2090、DISPERBYK(登録商標)−2091、DISPERBYK(登録商標)−2095(いずれもビックケミー社製)、DISPARLON(登録商標) 2150、DISPARLON(登録商標) KS−860、DISPARLON(登録商標) KS−873N、DISPARLON(登録商標) 7004、DISPARLON(登録商標) 1831、DISPARLON(登録商標) 1850、DISPARLON(登録商標) 1860、DISPARLON(登録商標) DA−1401、DISPARLON(登録商標) PW−36、DISPARLON(登録商標) DA−1200、DISPARLON(登録商標) DA−550、DISPARLON(登録商標) DA−703−50、DISPARLON(登録商標) DA−7301、DISPARLON(登録商標) DN−900、DISPARLON(登録商標) DA−325、DISPARLON(登録商標) DA−375、DISPARLON(登録商標) DA−234(いずれも楠本化成社製)、EFKAPOLYMER4550(EFKA社製)、ソルスパース(登録商標)27000、ソルスパース(登録商標)41000、ソルスパース(登録商標)53095(いずれもアビシア社製)等を挙げることができる。これらの中でも、ANTI−TERRA(登録商標)−U100、DISPERBYK(登録商標)−102、DISPERBYK(登録商標)−106、DISPERBYK(登録商標)−108、DISPERBYK(登録商標)−109、DISPERBYK(登録商標)−111、DISPERBYK(登録商標)−116、DISPERBYK(登録商標)−145、DISPERBYK(登録商標)−180、DISPERBYK(登録商標)−185、DISPERBYK(登録商標)−2008、DISPERBYK(登録商標)−2096、DISPERBYK(登録商標)−2155、BYK(登録商標)−P105、BYK(登録商標)−9076、BYK(登録商標)−9077、DISPERBYK(登録商標)−191、DISPERBYK(登録商標)−192、DISPERBYK(登録商標)−2090、DISPERBYK(登録商標)−2095、DISPARLON(登録商標) DA−550、DISPARLON(登録商標) DA−325、DISPARLON(登録商標) DA−375、DISPARLON(登録商標) DA−234は不揮発分含量が高く好ましい。分散剤の数平均分子量は、1000〜10万であることが好ましい。1000未満であると十分な分散安定性が得られないおそれがあり、10万を超えると粘度が高すぎて取り扱いが困難となるおそれがある。より好ましくは、2000〜5万であり、更に好ましくは、4000〜5万である。
<消泡剤・脱泡剤>
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて消泡剤を添加することができる。消泡剤・脱泡剤としては、市販されているものを使用することができる。市販品としては、例えば、BYK(登録商標)−051、BYK(登録商標)−052、BYK(登録商標)−053、BYK(登録商標)−054、BYK(登録商標)−055、BYK(登録商標)−057、BYK(登録商標)−1752、BYK(登録商標)−1790、BYK(登録商標)−060N、BYK(登録商標)−063、BYK(登録商標)−065、BYK(登録商標)−066N、BYK(登録商標)−067A、BYK(登録商標)−077、BYK(登録商標)−088、BYK(登録商標)−141、BYK(登録商標)−354、BYK(登録商標)−392、BYK(登録商標)−011、BYK(登録商標)−012、BYK(登録商標)−017、BYK(登録商標)−018、BYK(登録商標)−019、BYK(登録商標)−020、BYK(登録商標)−021、BYK(登録商標)−022、BYK(登録商標)−023、BYK(登録商標)−024、BYK(登録商標)−025、BYK(登録商標)−028、BYK(登録商標)−038、BYK(登録商標)−044、BYK(登録商標)−093、BYK(登録商標)−094、BYK(登録商標)−A501、BYK(登録商標)−A535,BYK(登録商標)−1610、BYK(登録商標)−1615、BYK(登録商標)−1650、BYK(登録商標)−1730、BYK(登録商標)−1790などのビックケミー社製消泡剤・脱泡剤、TEGO(登録商標) Airex910、TEGO(登録商標) Airex920、TEGO(登録商標) Airex940、TEGO(登録商標) Airex944、TEGO(登録商標) Airex950、TEGO(登録商標) Airex980などのエボニック社製消泡剤・脱泡剤や、DISPARLON(登録商標) OX−880EF、DISPARLON(登録商標) OX−881、DISPARLON(登録商標) OX−883、DISPARLON(登録商標) OX−883HF、DISPARLON(登録商標) OX−70、DISPARLON(登録商標) OX−77EF、DISPARLON(登録商標) OX−60、DISPARLON(登録商標) OX−710、DISPARLON(登録商標) OX−720、DISPARLON(登録商標) OX−720EF、DISPARLON(登録商標) OX−750HF、DISPARLON(登録商標) LAP−10、DISPARLON(登録商標) LAP−20、DISPARLON(登録商標) LAP−30等のアクリル系消泡剤、DISPARLON(登録商標) OX−66、DISPARLON(登録商標) OX−715等のシリコーン系アクリル系複合型消泡剤、DISPARLON(登録商標) 1950、DISPARLON(登録商標) 1951、DISPARLON(登録商標) 1952、DISPARLON(登録商標) P−410EF、DISPARLON(登録商標) P−420、DISPARLON(登録商標) P−450、DISPARLON(登録商標) P−425、DISPARLON(登録商標) PD−7等のビニル系消泡剤、DISPARLON(登録商標) 1930N、DISPARLON(登録商標) 1934等のシリコーン系消泡剤(いずれも楠本化成社製)等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて湿潤剤を添加することができる。湿潤剤の添加により、硬化性樹脂組成物あるいはその硬化物の他材料へのぬれ性・密着性を改善することができる。湿潤剤としては、市販品を使用することができる。市販品としては、例えば、TEGO(登録商標) Twin4000、TEGO(登録商標) Wet240、TEGO(登録商標) WetKL245、TEGO(登録商標) Wet250、TEGO(登録商標) Wet260、TEGO(登録商標) Wet265、TEGO(登録商標) Wet270、TEGO(登録商標) Wet280、TEGO(登録商標) Wet500、TEGO(登録商標) Wet505、TEGO(登録商標) Wet510、TEGO(登録商標) Wet520などのエボニック社製の湿潤剤などを挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、組成物の粘度を低減し、チクソ性を高め、作業性を改善する目的で、必要に応じて溶剤を使用することができる。溶剤としては、特に限定は無く、各種の化合物を使用することができる。具体例としては、トルエン、キシレン、ヘプタン、ヘキサン、石油系溶媒等の炭化水素系溶剤、トリクロロエチレン等のハロゲン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル系溶剤、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコーン系溶剤が例示される。溶剤を使用する場合、外気への汚染の問題から、溶剤の沸点は、150℃以上が好ましく、200℃以上がより好ましく、250℃以上が特に好ましい。これらの溶剤は、単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて粘着性付与剤を添加することができる。粘着性付与剤としては、特に限定されないが、常温で固体、液体を問わず通常使用されるものを使用することができる。具体例としては、スチレン系ブロック共重合体、その水素添加物、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂(例えば、カシューオイル変性フェノール樹脂、トール油変性フェノール樹脂等)、テルペンフェノール樹脂、キシレン−フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂、スチレン共重合体樹脂、石油樹脂(例えば、C5炭化水素樹脂、C9炭化水素樹脂、C5〜C9炭化水素共重合樹脂等)、水添石油樹脂、テルペン系樹脂、DCPD樹脂石油樹脂等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。スチレン系ブロック共重合体及びその水素添加物としては、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、スチレン−エチレンブチレン−スチレンブロック共重合体(SEBS)、スチレン−エチレンプロピレン−スチレンブロック共重合体(SEPS)、スチレン−イソブチレン−スチレンブロック共重合体(SIBS)等が挙げられる。上記粘着性付与剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の組成物には、必要に応じてレベリング剤を添加することができる。レベリング剤としては市販されているものを使用することができる。市販品としては、例えば、BYKETOL(登録商標)−OK、BYKETOL(登録商標)−SPECIAL、BYKETOL(登録商標)−AQ、BYKETOL(登録商標)−WS(いずれもビックケミー社製)、DISPARLON(登録商標) 1970、DISPARLON(登録商標) 230、DISPARLON(登録商標) LF−1980、DISPARLON(登録商標) LF−1982、DISPARLON(登録商標) LF−1983、DISPARLON(登録商標) LF−1984、DISPARLON(登録商標) LF−1985(いずれも楠本化成社製)等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて垂れを防止し、作業性を良くするためにチクソ性付与剤(垂れ防止剤)を添加してもよい。垂れ防止剤としては特に限定されないが、例えば、ポリアミドワックス類;水添ヒマシ油誘導体類;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム等の金属石鹸類等が挙げられる。充填材として示した前記ヒュームドシリカもまた、チクソ性付与剤として使用できる。また、特開平11−349916号公報に記載されているような粒子径10〜500μmのゴム粉末や、特開2003−155389号公報に記載されているような有機質繊維を用いると、チクソ性が高く作業性の良好な組成物が得られる。これらチクソ性付与剤(垂れ防止剤)は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じてエポキシ樹脂を添加してもよい。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA(又はF)型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、含アミノグリシジルエーテル樹脂やこれらのエポキシ樹脂に、ビスフェノールA(又はF)類、多塩基酸類等を付加反応させて得られるエポキシ化合物等、公知のエポキシ樹脂が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて酸化防止剤(老化防止剤)を使用することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐熱性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系が例示できるが、特にヒンダードフェノール系が好ましい。同様に、チヌビン622LD,チヌビン144,CHIMASSORB944LD,CHIMASSORB119FL(以上いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製);MARK LA−57,MARK LA−62,MARK LA−67,MARK LA−63,MARK LA−68(以上いずれも旭電化工業株式会社製);サノールLS−770,サノールLS−765,サノールLS−292,サノールLS−2626,サノールLS−1114,サノールLS−744(以上いずれも三共株式会社製)等のヒンダードアミン系光安定剤を使用することもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて光安定剤を使用することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物等が例示できるが、ヒンダードアミン系が好ましい。特に3級アミン含有ヒンダードアミン系光安定剤を用いるのが組成物の保存安定性改良のために好ましい。3級アミン含有ヒンダードアミン系光安定剤としてはチヌビン622LD,チヌビン144,CHIMASSORB119FL(以上いずれもBASF製);MARK LA−57,LA−62,LA−67,LA−63(以上いずれも株式会社アデカ製);サノールLS−765,LS−292,LS−2626,LS−1114,LS−744(以上いずれも三共株式会社製)などの光安定剤が例示できる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤を使用すると硬化物の表面耐候性を高めることができる。紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリシレート系、置換トリル系及び金属キレート系化合物等が例示できるが、特にベンゾトリアゾール系が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じてシランカップリング剤を添加することができる。シランカップリング剤添加により接着性を向上させることができる。具体例としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、(イソシアネートメチル)トリメトキシシラン、(イソシアネートメチル)ジメトキシメチルシラン、(イソシアネートメチル)トリエトキシシラン、(イソシアネートメチル)ジエトキシメチルシラン等のイソシアネート基含有シラン類;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−(6−アミノヘキシル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、N−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、(2−アミノエチル)アミノメチルトリメトキシシラン、N,N’−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン等のアミノ基含有シラン類;N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン等のケチミン型シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−(カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン等のビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シラン類;トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌレートシラン類等を挙げることができる。また、これらを変性した誘導体である、アミノ変性シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシラン、アミノシリル化シリコーン、シリル化ポリエステル等もシランカップリング剤として用いることができる。シランカップリング剤の反応物としては、上記アミノシランとエポキシシランの反応物、アミノシランとイソシアネートシランの反応物、各種シランカップリング剤の部分縮合体等を挙げる事ができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて可塑剤を添加することができる。可塑剤の添加により、硬化性樹脂組成物の粘度やスランプ性および組成物を硬化して得られる硬化物の引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。可塑剤の例としては、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;ジエチレングリコールペンゾエート、ジペンタエリスリトールへキサエステル等のグリコールエステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチル等の脂肪族エステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル等の炭化水素系油;プロセスオイル類;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類を挙げることができる。
<硬化性樹脂組成物の製法>
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリアスパラギン酸エステル(A)、ポリマー微粒子(B)、ポリイソシアネート(C)を含む硬化性樹脂組成物である。さらには、ポリオール(D)を含む硬化性樹脂組成物がタフネスの点において好ましい。
<硬化物>
本発明には、上記硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物が含まれる。ポリマー微粒子(B)を配合することで、得られた硬化物はタフネスに優れる。
硬化性樹脂組成物は、対象物に適切に塗布した後、例えば温度0〜60℃、時間0.5〜100時間の条件で硬化させればよく、温度設定を2段階以上として硬化させてもよい。
<用途>
本発明の硬化性樹脂組成物は、塗料、キャスティングおよび複合材などに好適である。
水性ラテックスに分散しているポリマー粒子の体積平均粒子径(Mv)は、マイクロトラックUPA150(日機装株式会社製)を用いて測定した。脱イオン水で希釈したものを測定試料として用いた。
ラテックスから乾燥させて得られたポリマー微粒子の2gを23℃にて、MEK100gに24時間浸漬した後にMEK不溶分を遠心分離した。得られた不溶分を乾燥させて重量を計り、ポリマー微粒子の重量に対するMEK不溶分の重量分率(%)を算出した。
変性ポリアスパラギン酸エステル0.5gと10gのMEKを23℃で混合し、沈殿物が生じるか目視観察した。沈殿物が生じず、均一な分散液が得られた場合を「合格」とし、それ以外を「不合格」とした。
塗膜のタフネス:ASTM D2794に準じて、試験温度23℃で行った。まず、冷延鋼板(200mm(長さ)×100mm(幅)×0.8mm(厚み))に、200μmの厚みで硬化性樹脂組成物を塗布して、室温で72時間硬化した。この塗膜上に、重さ2kgのおもりを異なる高さから落とし、クラックが入る高さを測定した。これを耐衝撃性指数(cm)とした。
[4]の塗膜のタフネスを評価する際に、作製した塗膜の外観を目視観察し、ハジキやムラなどの有無を調べた。滑らかな塗膜を「合格」、ハジキ、ムラ、剥離、ベトツキなどの欠陥がある場合を「不合格」とした。
[6]硬化物のガラス転移温度(Tg)の測定
20mgの硬化物を用いて、セイコーインスツルメント社製の示差走査熱量計DSC220Cにより窒素フロー下で測定した。測定方法は、0℃から150℃へ1分間20℃の昇温速度で昇温し、その後ただちに1分間40℃で0℃まで温度を下げることにより熱履歴を消した。その後、0℃から150℃まで1分間20℃の昇温速度で昇温してガラス転移温度を測定した。
コア層(ゴム層)およびシェル層それぞれのモノマー仕込み量と反応率からコア層成分量とシェル層成分量を算出し、コア層成分量の割合を算出することでゴム成分量を求めた。
得られた硬化物を液体窒素で凍結後、破断した。その破断面を走査型電子顕微鏡(日本電子製、JEOL JSM−6300F)を用いて倍率10000倍にて観察して硬化物中のポリマー微粒子の分散状態を判定した。
A−1:デスモフェンNH1420(バイエル社製)(R1、R2はいずれもエチル基、Xは、ジシクロヘキシルメタン基、nは2である)
A−2:デスモフェンNH1520(バイエル社製)(R1、R2はいずれもエチル基、Xは、ジメチルジシクロヘキシルメタン基、nは2である)
後述の製造例を参照。
C−1:デスモジュールN3300(バイエル社製)(変性ヘキサメチレンジイソシアネート)
C−2:デスモジュールN3900(バイエル社製)(変性ヘキサメチレンジイソシアネート)
C−3:デュラネートTPA100(旭化成(株)製)(変性ヘキサメチレンジイソシアネート)
D−1:平均分子量1000のポリプロピレングリコール(ジオールタイプ、三井化学(株)製アクトコールD−1000)
D−2:平均分子量3000のポリプロピレングリコール(ジオールタイプ、三井化学(株)製アクトコールD−3000)
D−3:平均分子量300のポリプロピレングリコール(トリオールタイプ、三井化学(株)製アクトコールT−300)
脱水剤(E):ゼオライトA3 球状 4〜8メッシュ (和光純薬工業(株)製)
脱泡剤(F):TEGO(登録商標) Airex944(エボニック社製)
湿潤剤(G):TEGO(登録商標) Wet250(エボニック社製)
B−1〜B−5:B−1〜B−3は、コアの主成分がブタジエンゴムコアであるコアシェルポリマー、B−4はコアの主成分がオルガノシロキサンゴムであるコアシェルポリマー、B−5はコアの主成分がアクリルゴムであるコアシェルポリマーである。
以下に、ポリマー微粒子(B−1〜B−5)の製造例およびポリマー微粒子(B−1〜B−5)がポリアスパラギン酸エステル(A)に分散した変性ポリアスパラギン酸エステル(H−1〜H−5)の製造例を示す。
1.コア層の形成
製造例1−1:ポリブタジエンゴムラテックス(R−1)の調製
耐圧重合機中に、脱イオン水200部、リン酸三カリウム0.03部、リン酸二水素カリウム0.25部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)0.002部、硫酸第一鉄・7水和塩(Fe)0.001部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(SDS)0.15部を投入し、撹拌しつつ十分に窒素置換を行なって酸素を除いた後、ブタジエン(BD)100部を系中に投入し、45℃に昇温した。パラメンタンハイドロパーオキサイド(PHP)0.015部、続いてナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.04部を投入し重合を開始した。重合開始から4時間目に、SDS0.3部、PHP0.01部、EDTA0.0015部およびFe0.001部を投入した。さらに重合から7時間目に、SDS0.4部を投入した。重合10時間目に減圧下残存モノマーを脱揮除去して重合を終了し、ポリブタジエンゴム粒子を含むラテックス(R−1)を得た。重合反応率は99%以上であった。得られたラテックスに含まれるポリブタジエンゴム粒子の体積平均粒子径は0.18μmであった。
脱イオン水251部、ドデシルベンゼンスルホン酸1.8部、オクタメチルシクロテトラシロキサン100部、テトラエトキシシラン2部、γ−アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン2部の混合液をホモミキサーにてより10000rpmで5分間撹拌してエマルジョンを調製した。このエマルジョンを圧力30MPaに設定した高圧ホモジナイザーに2回通した。得られたエマルジョンを撹拌、還流冷却器、窒素吹込口、モノマーと乳化剤の追加口、温度計を備えた5口ガラス容器に一括して仕込んだ。系を撹拌しながら、80℃に約40分かけて昇温後、80℃で6時間反応させた。その後、25℃に冷却して、20時間放置後、系のpHを水酸化ナトリウムで6.8に戻して重合を終了し、オルガノシロキサンゴム粒子(R−2)を含むラテックスを得た。重合反応率は87%であった。得られたラテックスに含まれるオルガノシロキサン(ポリジメチルシロキサン)ゴム粒子の体積平均粒子径は0.3μmであった。
還流冷却器、窒素吹込口、モノマーと乳化剤の追加口、温度計を備えた5口ガラス容器に、脱イオン水225部、EDTA0.002部、Fe0.001部、SFS0.05部、及びSDS0.7部を仕込み、窒素気流中で撹拌しながら60℃に昇温した。
製造例2−1:ポリマー微粒子(B−1)を含有するラテックス(B−1LX)の調製
還流冷却器、窒素吹込口、モノマーと乳化剤の追加口、温度計を備えた5口ガラス容器に、製造例1−1で得たラテックス(R−1)1575部(ポリブタジエンゴム粒子518部相当)および脱イオン水315部を仕込み、窒素置換を行いながら60℃で撹拌した。EDTA0.024部、Fe0.006部、SFS1.2部を加えた後、グラフトモノマー(スチレン(ST)130部、メチルメタクリレート(MMA)21部、ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)21部)、およびCHP0.4部の混合物を2時間かけて連続的に添加しグラフト重合した。添加終了後、更に2時間撹拌して反応を終了させ、ポリマー微粒子(B−1)のラテックス(B−1LX)を得た。重合反応率は99%以上であった。コアシェルポリマー(B−1)のゴム成分量は、仕込み量と反応率から75%であった。得られたラテックスに含まれるポリマー微粒子(B−1)の体積平均粒子径は0.20μmであり、MEK不溶分量は98%であった。
製造例2−1において、グラフトモノマーとして<ST130部、MMA21部、HBA21部、CHP0.4部>の代わりに<ST69部、MMA11部、HBA11部、CHP0.2部>を用いたこと以外は製造例2−1と同様にして、ポリマー微粒子(B−2)のラテックス(B−2LX)を得た。重合反応率は99%以上であった。ポリマー微粒子(B−2)のゴム成分量は、仕込み量と反応率からから85%であった。得られたラテックスに含まれるポリマー微粒子(B−2)の体積平均粒子径は0.19μmであり、MEK不溶分量は98%であった。
製造例2−2において、グラフトモノマーとして<ST69部、MMA11部、HBA11部、CHP0.2部>の代わりに<ST212部、MMA34部、HBA34部>を用い、またCHP0.2部の代わりに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.6部を使用し、グラフトモノマーを追加する前に、反応系にAIBNを追加したこと以外は製造例2−2と同様にして、ポリマー微粒子(B−3)のラテックス(B−3LX)を得た。重合反応率は99%以上であった。ポリマー微粒子(B−3)のゴム成分量は、仕込み量と反応率からから求めたゴム成分量は、65%であった。得られたラテックスに含まれるポリマー微粒子(B−3)の体積平均粒子径は0.21μmであり、MEK不溶分量は88%であった。
還流冷却器、窒素吹込口、モノマーと乳化剤の追加口、温度計を備えた5口ガラス容器に、製造例1−2で得たラテックス(R−2)2060部(オルガノシロキサンゴム粒子510部相当)を仕込み、窒素置換を行いながら60℃で撹拌した。EDTA0.024部、Fe0.006部、SFS1.2部を加えた後、グラフトモノマー(ST69部、MMA11部、HBA11部)、およびCHP0.2部の混合物を2時間かけて連続的に添加しグラフト重合した。添加終了後、更に2時間撹拌して反応を終了させ、ポリマー微粒子(B−4)のラテックス(B−4LX)を得た。重合反応率は99%以上であった。ポリマー微粒子(B−4)のゴム成分量は、仕込み量と反応率からから85%であった。得られたラテックスに含まれるポリマー微粒子(B−4)の体積平均粒子径は0.32μmであり、MEK不溶分量は96%であった。
還流冷却器、窒素吹込口、モノマーと乳化剤の追加口、温度計を備えた5口ガラス容器に、製造例1−3で得たアクリルゴム含有ラテックス(R−3)1680部(アクリルゴム粒子510部相当)およびSDS0.1部を仕込み、窒素置換を行いながら60℃で撹拌した。EDTA0.024部、Fe0.006部、SFS1.2部を加えた後、グラフトモノマー(ST69部、MMA11部、HBA10部、アリルメタアクリレート(ALMA)1部)、およびt−ブチルハイドロパーオキサイド(t−BHP)0.3部の混合物を2時間かけて連続的に添加しグラフト重合した。添加終了後、更に2時間撹拌して反応を終了させ、ポリマー微粒子(B−5)のラテックス(B−5LX)を得た。重合反応率は99%以上であった。ポリマー微粒子(B−5)のゴム成分量は、仕込み量と反応率からから85%であった。得られたラテックスに含まれるポリマー微粒子(B−5)の体積平均粒子径は0.1μmであり、MEK不溶分量は99%であった。
製造例3−1:ポリアスパラギン酸エステル(A−1)ベースの変性ポリアスパラギン酸エステル(H−1)の調製
25℃の1L混合槽にメチルエチルケトン(MEK)100部を導入し、撹拌しながら、それぞれ前記製造例2−1で得られたポリマー微粒子(B−1)の水性ラテックス(B−1LX):ポリマー微粒子30部相当分を投入した。均一に混合後、水150部を60部/分の供給速度で投入した。供給終了後、速やかに撹拌を停止したところ、浮上性の凝集体および有機溶媒を一部含む水相からなるスラリー液を得た。次に、水相を槽下部の払い出し口より排出させた。得られた凝集体にMEK70部を追加して均一に混合し、ポリマー微粒子が均一に分散した分散体を得た。この分散体に、ポリアスパラギン酸エステル(A−1)90部を混合した。この混合物から、回転式の蒸発装置で、MEKを除去した。このようにして、ポリアスパラギン酸エステル(A−1)にポリマー微粒子(B−1)が25重量%分散した変性ポリアスパラギン酸エステル(H−1)を得た。
製造例3−1において使用したポリマー微粒子の水性ラテックス(B−1LX)の代わりに、ポリマー微粒子の水性ラテックス(B−2LX)を用いた以外は、製造例3−1と同様にしてポリアスパラギン酸エステル(A−1)にポリマー微粒子(B−2)が25重量%分散した変性ポリアスパラギン酸エステル(H−2)を得た。
製造例3−1において使用したポリマー微粒子の水性ラテックス(B−1LX)の代わりに、ポリマー微粒子の水性ラテックス(B−3LX)を用いた以外は、製造例3−1と同様にしてポリアスパラギン酸エステル(A−1)にポリマー微粒子(B−3)が25重量%分散した変性ポリアスパラギン酸エステル(H−3)を得た。
製造例3−1において使用したポリマー微粒子の水性ラテックス(B−1LX)の代わりに、ポリマー微粒子の水性ラテックス(B−4LX)を用いた以外は、製造例3−1と同様にしてポリアスパラギン酸エステル(A−1)にポリマー微粒子(B−4)が25重量%分散した変性ポリアスパラギン酸エステル(H−4)を得た。
製造例3−1において使用したポリマー微粒子の水性ラテックス(B−1LX)の代わりに、ポリマー微粒子の水性ラテックス(B−5LX)を用いた以外は、製造例3−1と同様にしてポリアスパラギン酸エステル(A−1)にポリマー微粒子(B−5)が25重量%分散した変性ポリアスパラギン酸エステル(H−5)を得た。
表3に示す成分のうち、ポリイソシアネート(C)を除く成分をそれぞれ計量し、撹拌装置(自転公転ミキサー、あわとり練太郎、株式会社シンキー製)を用いて均一に混合した。その後、ポリイソシアネート(C)を表3に示す量で加えて、同じ撹拌装置にて均一に混合し、すみやかに得られた混合物の脱泡を減圧下で行い硬化性樹脂組成物を得た。その後、すぐに冷延鋼板(200mm(長さ)×100mm(幅)×0.8mm(厚み))に、200μmの厚みで硬化性樹脂組成物を塗布して23℃で72時間硬化して、硬化塗膜を得た。得られた硬化塗膜を用いて、耐衝撃性の評価および外観観察を行った。結果を表3に示す。
表4に示す成分のうち、ポリイソシアネート(C)を除く成分をそれぞれ計量し、撹拌装置(自転公転ミキサー、あわとり練太郎、株式会社シンキー製)を用いて均一に混合した。その後、ポリイソシアネート(C)を表4に示す量で加えて、同じ撹拌装置にて均一に混合し、すみやかに得られた混合物の脱泡を減圧下で行い硬化性樹脂組成物を得た。その後、すぐに硬化性樹脂組成物を、150mm×100mm×5mmのテフロン(登録商標)コートした型に流し込み、30℃で2時間、50℃で2時間硬化して、硬化物を得た。得られた硬化物を切削し、シャルピー衝撃試験およびガラス転移温度測定を行った。結果を、表4に示す。なお、ポリマー微粒子は、硬化物中に一次粒子の状態で分散していることを確認した。
Claims (13)
- ポリアスパラギン酸エステル(A)、ポリマー微粒子(B)およびポリイソシアネート(C)を含む硬化性ポリウレア樹脂組成物であって、
ポリマー微粒子(B)がコアシェル構造を有し、シェル層が水酸基を有するモノマーのポリマーであり、ポリマー微粒子の体積平均粒子径が0.01〜0.6μmであり、(C)成分のイソシアネート(NCO)基と、(A)成分の活性水素含有基(NH)との当量比(NCO/活性水素含有基(NH))が、1.05〜3.00である硬化性ポリウレア樹脂組成物。 - ポリマー微粒子(B)を、ポリアスパラギン酸エステル(A)とポリマー微粒子(B)の合計100重量%に対して0.5〜70重量%含む請求項1に記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)のシェル層を構成する水酸基を有するモノマー単位の量が、シェル層100重量%中、1〜40重量%である請求項1または2に記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリオール(D)を含む請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)が、架橋ポリマーからなる弾性ゴムのコア層と、これにグラフト重合されたポリマーからなるシェル層より構成されるポリマーである請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)が、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、及びオルガノシロキサン系ゴムよりなる群から選択される1種以上のコア層を有する請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)が、芳香族ビニルモノマー、ビニルシアンモノマー、及び(メタ)アクリレートモノマーよりなる群から選択される1種以上のモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有する請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)中のゴム成分量が60〜95重量%であり、かつ該ポリマー微粒子のメチルエチルケトン不溶分量が85重量%以上である請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)が、硬化性ポリウレア樹脂組成物中に1次粒子の状態で均一に分散している請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリマー微粒子(B)の硬化性ポリウレア樹脂組成物に占める割合が、0.1〜20重量%((A)+(B)+(C)+(D)=100重量%)である請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリイソシアネート(C)のイソシアネート(NCO)基と、ポリアスパラギン酸エステル(A)及びポリオール(D)の活性水素含有基(NH+OH)の合計との当量比(NCO/活性水素含有基(NH+OH)の合計)が1.05〜3.00の範囲になるように配合される請求項4〜10のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- ポリオール(D)の量が、ポリアスパラギン酸エステル(A)100重量部に対して、0〜200重量部である請求項4〜11のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の硬化性ポリウレア樹脂組成物を硬化した硬化物。
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