JP6793432B2 - フルオレン骨格を有する新規なポリアリレート樹脂 - Google Patents
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Description
下記式(1)で表されるビスフェノール由来の構成単位並びに下記一般式(2)及び/又は一般式(3)で表されるビスフェノール類由来の構成単位、並びに芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有するポリアリレート樹脂。
上記一般式(2)おいて、環Aがベンゼン環又はナフタレン環である、〔1〕記載のポリアリレート樹脂。
ガラス転移温度が220℃以上であり、360℃、荷重2.160kgのメルトマスフローレイト(MFR)が5.0g/10分以上である〔1〕又は〔2〕記載のポリアリレート樹脂。
上記式(1)で表されるビスフェノール並びに上記一般式(2)及び/又は上記一般式(3)で表されるビスフェノール類と、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合させる、〔1〕〜〔3〕いずれかに記載のポリアリレート樹脂の製造方法。
〔1〕〜〔3〕いずれかに記載のポリアリレート樹脂を含む成形品。
成形品が光学部材である、〔5〕記載の成形品。
本発明のポリアリレート樹脂は、上記式(1)で表されるビスフェノール、並びに上記一般式(2)及び/又は上記一般式(3)で表されるビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸とを重合することによって得られる、上記式(1)で表されるビスフェノールと上記一般式(2)及び/又は上記一般式(3)で表されるビスフェノール類とをジオール成分とする共重合ポリアリレート樹脂である。
以下、本発明の上記式(1)で表されるビスフェノールの製造方法について詳述する。本発明の上記式(1)で表されるビスフェノールは、酸存在下、以下式(4)
本発明のポリアリレート樹脂は、上記式(1)で表されるビスフェノール並びに上記一般式(2)及び/又は(3)で表されるビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合することにより製造することができる。上記一般式(2)および(3)で表わされるビスフェノール類は市販品を用いてもよく、また、公知の方法(例えば、特開2014−237605号公報、特開2015−131786号公報)によっても製造可能である。
一価カルボン酸が挙げられる。一価フェノールとして例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、p−tert−ブチルフェノール、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、o−メトキシフェノール、m−メトキシフェノール、p−メトキシフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2−フェニル−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−フェニル−2−(2−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−フェニル−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパンが挙げられる。一価酸クロライドとしては、例えば、ベンゾイルクロライド、メタンスルホニルクロライド、フェニルクロロホルメートが挙げられる。一価アルコールとして例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ドデシルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールが挙げられる。一価カルボン酸として例えば、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、トルイル酸、フェニル酢酸、p−tert−ブチル安息香酸、p−メトキシフェニル酢酸が挙げられる。これら末端封止材の中でも、熱安定性が高いことから、p−tert−ブチルフェノールが好ましい。その使用量は、使用するビスフェノール類の総量1モルに対して0.01〜0.2モル、好ましくは0.03〜0.1モルである。
装置 :島津製作所製 LC−20A、
カラム:YMC−Pack ODS−A(5μm、4.6mmφ×250mm)、
移動相:A液純水、B液アセトニトリル。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:50%(17min)→(30min)→100%(40min)
流量 :1.0ml/min、カラム温度:40℃、検出波長:UV 254nm。
なお、以下製造例にて記載した各成分の生成率(残存率)及び純度は上記条件で測定したHPLCの面積百分率である。
以下製造例にて得られたビスフェノール類の結晶5mgをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社:DSC7020)を用い、酸化アルミニウムを対照として下記操作条件で測定し、検出された融解吸熱最大温度を融点とした。
(操作条件)
昇温速度:10℃/min、
測定範囲:30−250℃、
雰囲気 :開放、窒素40ml/min。
1H−NMR及び13C−NMRは、内部標準としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてCDCl3を用いて、JEOL−ESC400分光計によって記録した。
GPCを用い、以下条件にて分析を行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求めた。
装置:TOSOH製EcoSEC HLC−8320GPC
カラム:TSKguardcolumn SuperHZ−L、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ2500、TSKgel SuperHZ1000の4本
流量:0.35mL/min
移動相:テトラヒドロフラン
検出器:RI
カラム温度:40℃
ポリアリレート樹脂粉末5mgをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社:DSC7020)を用い、酸化アルミニウムを対照として下記操作条件で測定し、検出されたピークにおいて変曲点の接線の交点をTgとして算出した。
(操作条件)
昇温速度:20℃/min、
測定範囲:150−360℃、
雰囲気 :窒素40ml/min。
次のようにして測定した屈折率を各ポリアリレート樹脂の屈折率とした。
ポリアリレート樹脂粉末をN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと称する。)に溶解して1重量%、3重量%及び5重量%溶液を調製し、各溶液について後述の装置、条件にて屈折率を測定した。次に、得られた3点の測定値から近似曲線を導き、これを100重量%に外挿したときの値を各ポリアリレート樹脂の屈折率とした。
<各溶液の屈折率測定条件>
装置:アッベ屈折計((株)アタゴ製「多波長アッベ屈折計 DR−2M」)
測定波長:589nm(20℃)
シリンダー(加熱筒)内で溶融させたポリアリレート樹脂に、2.160kgの荷重を掛けてオリフィスより押し出すポリアリレート樹脂の吐出量を10分間あたりの重量(単位:g/10分)に換算して表した。
<試験条件>
装置:メルトインデクサーI型(テスター産業(株)製)
荷重:2.160kg
試験温度:360℃
ポリアリレート樹脂と各有機溶剤とを室温で混合し、下記の通り目視にて溶解性を評価した。
○:ポリアリレート樹脂濃度20重量%であっても完溶した。
△:ポリアリレート樹脂濃度20重量%では完溶せず、濃度10重量%で完溶した。
×:ポリアリレート樹脂濃度10重量%でも完溶しなかった。
下記装置にてブランク(何も乗せない状態)で基準合わせを行った後、各実施例等で得られた、フィルム状のポリアリレート樹脂を専用アタッチメントに装着し、3回測定の平均値を読み取った。
装置:スガ試験機(株)製 HGM−2DP
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、フルオレノン10g(0.056モル)、2−ベンジル−6−フェニルフェノール43.3g(0.166モル)、パラトルエンスルホン酸一水和物6.5g(0.0342モル)、ドデシルメルカプタン0.56g(0.00277モル)、トルエン56gを仕込んだ後、110℃まで昇温し、同温度で3時間撹拌を実施した。撹拌終了後、反応液を高速液体クロマトグラフィーにて分析を行ったところ、上記式(1)で表されるビスフェノールの生成率が20.3%と低かった為、内圧を40kPaまで減圧し、同圧力下、90℃で還流脱水しながらさらに6時間撹拌した。撹拌終了後、反応を高速液体クロマトグラフィーにて分析を行ったところ、上記式(1)で表されるビスフェノールが89.9%生成していた。
得られた反応液に水酸化ナトリウム水溶液を添加し反応液を中和後、水層を除去し、更に水を用いて3回水洗した。その後、トルエンを濃縮により一部留去した後、濃縮液にヘプタンを加え冷却することで結晶を析出させ、析出した結晶をろ別、乾燥することにより、上記式(1)で表されるビスフェノールの結晶18g(純度95%、収率47%)を得た。
得られた上記式(1)で表されるビスフェノールの融点を上述の方法にて測定した所、165℃であった。また、得られた上記式(1)で表されるビスフェノールの1H−NMR及び13C−NMR測定結果は下記の通りであった。
δ3.93ppm(4H、s)、5.12(2H、s)、6.91(2H、d)、7.06(2H、d)、7.15−7.40(26H、m)、7.71(2H、d)
13C−NMR(CDCl3)
δ36.83ppm、64.33ppm、120.20ppm、126.00ppm、127.19ppm、127.35ppm、127.68ppm、127.75ppm、127.78ppm、127.94ppm、128.38ppm、128.75ppm、129.26ppm、130.72ppm、137.39ppm、137.97ppm、140.06ppm、140.59ppm、149.26ppm、151.78ppm
(上記式(1)で表されるビスフェノール由来の構成単位、及び上記一般式(3)の内、以下式(3−1)(スピロ[フルオレン9,9’−(2’,7’―ジヒドロキシキサンテン)])で表されるビスフェノール由来の構成単位を含むポリアリレート樹脂
別の容器にテレフタル酸クロリド1.84g(9.1mmol、ビスフェノール類の合計に対し0.52倍モル)及びイソフタル酸クロリド1.84g(9.1mmol、ビスフェノール類の合計に対し0.52倍モル)を加え、127g(ビスフェノール類の合計に対し14重量部)の塩化メチレンに溶解させた。この塩化メチレン溶液を、先に調製したアルカリ懸濁液へ撹拌しながら混合し、重合を開始させた。重合は、反応温度が20℃前後、GPCによる分子量測定で重量平均分子量(Mw)が10000〜100000の範囲となるまで実施した。その後、撹拌を停止して反応液を静置して水相と有機相を分離し、水相のみを反応器から抜き取り、残った有機相に酢酸300mg、水200gを加えて30分間撹拌し、再度静置分離して水相を抜き出した。この水洗操作を水洗後の水相がpH7となるまで繰り返した。
得られた有機相をメタノール300gが入った容器に徐々に加えることで樹脂を沈殿させ、沈殿した粉末状の樹脂をろ別し、該樹脂を乾燥してポリアリレート樹脂10.9gを得た。
(上記式(1)で表されるビスフェノール由来の構成単位、及び上記一般式(2)のうち、以下式(2−1)(9,9−ビス(4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルフェニル)フルオレン)で表されるビスフェノール由来の構成単位を含むポリアリレート樹脂
(上記式(1)で表されるビスフェノール由来の構成単位、及び上記一般式(2)のうち、以下式(2−2)(9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン)で表されるビスフェノール由来の構成単位を含むポリアリレート樹脂
実施例3において、上記式(1)で表されるビスフェノールの使用量を3.6g(5mmol)、上記式(2−2)で表されるビスフェノールの使用量を4.7g(12mmol)に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリアリレート樹脂を得た。得られたポリアリレート樹脂のガラス転移温度(Tg)、屈折率、溶融流動性、溶剤溶解性及び全光線透過率、Haze値を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
実施例1におけるビスフェノール類及びその使用量を表2に示す通り変更した以外は、実施例1と同様にしてポリアリレート樹脂を得た。得られたポリアリレート樹脂のガラス転移温度(Tg)、屈折率、溶融流動性、溶剤溶解性及び全光線透過率、Haze値を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。なお、得られたポリアリレート樹脂がTHFに溶解しない場合、THFの代わりに塩化メチレンに溶解させ、ポリアリレート樹脂フィルムを調製した。
Claims (6)
- 下記式(1)で表されるビスフェノール由来の構成単位並びに下記一般式(2)及び/又は一般式(3)で表されるビスフェノール類由来の構成単位、並びに芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有し、脂肪族ジオール、脂環式ジオール、脂肪族ジカルボン酸及び
脂環式カルボン酸由来の構成単位を有さないポリアリレート樹脂。
- 上記一般式(2)において、環Aがベンゼン環又はナフタレン環である、請求項1記載のポリアリレート樹脂。
- ガラス転移温度が220℃以上であり、360℃、荷重2.160kgのメルトマスフローレイト(MFR)が5.0g/10分以上である請求項1又は2記載のポリアリレート樹脂。
- 上記式(1)で表されるビスフェノール並びに上記一般式(2)及び/又は上記一般式(3)で表されるビスフェノール類と、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合させる、請求項1〜3いずれか一項記載のポリアリレート樹脂の製造方法。
- 請求項1〜3いずれか1項記載のポリアリレート樹脂を含む成形品。
- 成形品が光学部材である、請求項5記載の成形品。
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